I.

Objetivos
1. Comprobar experimentalmente las propiedades físicas y químicas de los alcoholes
2. Comprobar la acidez y oxidación de los alcoholes
3. Diferenciar alcohole primarios y terciarios
4. Preparar algunos derivados de los alcoholes identificarlos por sus olores
II. Fundamento Teórico

Los alcoholes (R-OH) son un grupo de compuestos orgánicos oxigenados con uno o más grupos
funcionales hidroxilo u oxhidrilo (-OH) que determina as propiedades características de esta
familia de compuestos, variando las mismas de acuerdo al tamaño de su hidrocarbonada.

Las moléculas de los alcoholes se pueden con coasociar con las moléculas del agua a través de
puentes de hidrogeno intermoleculares. Como resultado de esto, los alcoholes de peso molecular
bajo (hasta con 3 átomos de carbono) son completamente miscibles (solubles) en agua. A
medida que aumenta e peso molecular de alcoholes (con más de tres átomos de carbono), estos
se hacen menos miscibles que agua. Por la misma razón, los puntos de ebullición de los
alcoholes son mayores que de los alcanos, estrés, aldehídos y cetonas con pesos moleculares
comparables, debido a la formación de puentes de hidrogeno intermoleculares.

Las propiedades químicas de los alcoholes generales de los alcoholes (monoles) varían en su
velocidad y en su mecanismo, según que el alcohol sea primario, secundario o terciario. Los tres
grupos de alcoholes que poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten
distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos.

La oxidación es una de las reacciones más importantes de los alcoholes, la oxidación dependerá
del tipo de oxidante, así si es un oxidante no muy enérgico (K 2 Cr2 O7 ) el alcohol se oxidara a su
correspondiente aldehído, pero si está al frente de un oxidante enérgico (KMnO4 ) se oxidara
hasta un ácido carboxílico. Además la oxidación dependerá del tipo de alcohol, si es primario se
oxida a aldehído, si es secundario forma cetonas y los terciarios no se oxidan. Los metales
particularmente los alcalinos desplazan al hidrogeno del grupo alcóxidos. Con los ácidos, los
alcoholes forman esteres, usualmente con olores de frutas o flores.

III. Parte Experimental

1- Propiedades físicas de los alcoholes

Con los diferentes tipos de alcohol que le proporcione el profesor, determinar las siguientes
propiedades: color, olor y solubilidad. Para ello vierta un 1 m de los alcoholes en sendos tubos
de ensayo pequeños, por separado; tome nota de color y olor y para la miscibilidad, agregue a
cada tubo 1 ml de agua destilada, agítelos y tome nota.

Alcohol Color Olor Solubilidad en agua

Metanol Incoloro Frutal penetrante Si
Etanol Incoloro Agradable Si
1-Propanol Incoloro Penetrante Si
Isopropílico Incoloro Fuerte a alcohol Si
1-Butanol Incoloro Rancio y dulce No
2-Butanol Claro Alcohólico No
Ter-butílico Incoloro Alcanfor Si
n-isoamílico Incoloro Alcohol No
2- Prueba de solubilidad
a) Adicione 5 gotas a 1ml de agua en un tubo de ensayo pequeño. Luego agregue 5 gotas de
carbonato de potasio o de sodio a 10%. Agite y observe.
𝐍𝐚𝟐 𝐂𝐎𝟑 → 𝐂𝐎𝟑 𝟐− + 𝟐𝐍𝐚+ (1)
𝟐−
𝐂𝐎𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎 → 𝐇𝟐 𝐂𝐎𝟑 + 𝟐𝐎𝐇 − (2)

Resultados

Ocurre a disociación de sal sólida, que forma iones positivos e iones carbonato (reacción1)

El ion sodio procede de una base fuerte y por tanto permanece como tal en la disolución. El ion
carbonato procede de un ácido débil, y tiende a recombinarse con el agua, produciendo ácido
carbónico sin disociar e iones hidroxilo (reacción 2). Estos hidroxilos hacen que la disolución de
carbonato de sodio tenga un notable carácter básico, porque a reacción (2) es un equilibrio muy
desplazado hacia la derecha.

b) Repita el procedimiento utilizando alcoholes etanol, n-butílico, sec-butílico y ter-butílico.

Alcohol Solubilidad
Etanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO
n-butanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO (Formo tres capas)
Sec-butanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO (Formo dos capas)
Ter-butanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO

3- Combustión del etanol

a) Sujetamos en un soporte universal de pie un tubo de ensayo grande deboca
ancha en forma semi-inclinada con la boca hacia arriba.
b) En el extremo de una varilla de vidrio acomode un poco de lana de vidrio en forma de una
pequeña madeja. Sumerja la varilla en un vaso de 50 ml que contenga un poco de etanol
c) Con precaución, encienda la lana de vidrio empapada con etanol y acerque inmediatamente
a la boca dl tubo para su combustión total. Observe el color de la lama y el tipo de combustión
y tome nota.
d) Cuando se acabe de consumir el etanol, retire la varilla de vidrio e introduzca en el tubo unos
2ml de solución saturada y limpia de hidróxido de bario. Agite fuerte e tubo, observe y tome
nota

Resultados:

 El algodón de vidrio lo amarramos a la varilla con ayuda de un hilo. Luego lo empapamos

con etanol. El color de la llama fue de color azul.
 Luego agitamos el tubo y observamos que tiene una formación lechosa, con el algodón
encendido ahora lo introducimos al tubo de ensayo que contiene hidróxido de bario. Lo
introducimos y lo sacamos por varias veces hasta que el hidróxido cambie de color a blanco.
Reacciones:

Etanol más oxigeno

Dióxido de carbono más Hidróxido de bario

4- Reacciones acido-base
a) En un tubo de ensayo mediano y limpio colocamos 3 ml de etanol, agregamos un
trocito de sodio metálico (previamente secado con papel filtro).Observamos y tomamos
nota del gas que desprende.
b) Repetir e procedimiento utilizando los alcoholes n-butílico, sec-butilico y ter-butilico.
Compare las velocidades de reacción.

Reacciones:

 Etanol + sodio metalico

 n- butanol + sodio; sec-butanol + sodio metálico; ter-butanol + sodio metalico

Alcohol Tiempo que tardo en desprenderse el hidrogeno

n- butanol 1:12 minutos
2- butanol No se disolvió completamente
Terbutanol No se disolvió completamente

5. Reacciones de oxidación

Oxidación con permanganato de potasio

a) Prepare una solución de prueba, adicionando 1ml de metanol a 9ml de agua destilada, en
un tubo de ensayo mediano. Agite bien el tubo
b) Marque 3 tubos de ensayo como: A,B y C. Ponga a cada uno 1 ml de la solución anterior
c) Adicione 2 gotas de solución de NaOH al 10% al tubo A; para que sea alcalina
d) Agregue a cada uno de los tubos 3 gotas de solución acuosa de permanganato de potasio a
1%. De las muestras durante 2minutos. Luego caliente, si es necesario, para que ocurra
reacción. Observe el orden en la cual ocurre la reducción de permanganato.
 A B C

Metanol + agua + Metanol + agua +

Metanol + agua +
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 + 𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒 𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
NaOH + 𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒

Se tornó de color Se tornó de color Se tornó de color

verde opaco al morado oscuro al fucsia al someterlo
someterlo al calor someterlo al calor al calor

Oxidación con dicromato de potasio de alcoholes primario, secundario y terciario

a) En un tubo de ensayo pequeño ponga 5 gotas de etanol, n-butanol, 2-butanol y ter-butanol;

mas ácido sulfúrico a los 4 tubos + 3 gotas de solución de dicromato de potasio.

Etanol + dicromato Etanol + dicromato

de potasio + de potasio +
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con) 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con)

Etanol + dicromato Etanol + dicromato

de potasio + de potasio +
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con) 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con)

Reacciones:
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
TUBO A : 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝐎 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 (𝐒𝐎𝟒 )𝟑
⏟
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐄𝐭𝐚𝐧𝐚𝐥

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
TUBO B : 𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐊
⏟𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕 → 𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝐎 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 (𝐒𝐎𝟒 )𝟑
𝐧−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐧−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐚𝐥

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇(𝐎𝐇)𝐂𝐇𝟑 +
TUBO C : ⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐎 − 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 (𝐒𝐎𝟒 )𝟑
⏟
𝐬𝐞𝐜−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐬𝐞𝐜−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐚𝐥
 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
TUBO D : 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝐂𝐇𝟑 )(𝐎𝐇)−𝐂𝐇𝟑 +
⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐍𝐎 𝐇𝐀𝐘 𝐑𝐄𝐀𝐂𝐂𝐈Ó𝐍
𝐭𝐞𝐫−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨

6. Reacción con sulfato de cobre anhidro

a) En un tubo de ensayo pequeño, limpio y seco, ponga 0.2 g de sulfato de cobre anhidro,
agregue 5 gotas de etanol al 95%, agite vigorosamente.
b) Repita el procedimiento con etanol absoluto. Observe y compare con el primer tubo.

Etanol (95%) + Etanol (100%) +

Sulfato de cobre Sulfato de cobre
anhidro anhidro

Se tornó de color
La solución fue de
azul celeste la
color incolora
solución

Reacción:

𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 +
⏟ CuSO4
⏟ →⏟
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐂𝐮 + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐒𝐮𝐥𝐟𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐜𝐨𝐛𝐫𝐞𝐞 𝐚𝐧𝐡𝐢𝐝𝐫𝐨 𝐄𝐭𝐢𝐥𝐨𝐱𝐢𝐜𝐨𝐛𝐫𝐞

7. Preparación de derivados alcohólicos identificables por sus olores

a) Marcamos 4 tubos de ensayo como A, B, C, D y E. Al tubo A colocamos 2 ml de metanol y
al B 2 ml de etanol .Añadimos a cada tubo 2 ml de ácido acético glacial más 12 gotas de
ácido sulfúrico concentrado.
b) Al tubo C colocamos 2 ml de metano puro y el tubo D 2ml de etano puro añada a cada tubo
más 0.2 g de ácido salicílico, agitamos el tubo hasta que se disuelva el ácido, luego añadimos
lentamente 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado, observamos.
c) Al tubo E, colocamos 2 ml de alcohol isoamílico más 2 ml de ácido acético y, con precaución
agregue 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Metanol + ácido Etanol + ácido

acético glacial + acético glacial +
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con) 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con)

A B

Metanol PURO + Etanol PURO + Alcohol isoamílico

ácido salicílico + ácido salicílico + ácido acético +
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con) + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con) 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 (con)

C D E
Reacciones:

Metanol + Ácido acético + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇 + ⏟
⏟ 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝐇𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎
⏟ Éster
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨

Etanol + Ácido acético + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + ⏟
⏟ 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝟐 𝐇𝟓 + 𝐇𝟐 𝐎
⏟ Éster
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨

Metanol + Ácido salicílico + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐎𝐇 + 𝐂
⏟𝟕 𝐇𝟔 𝐎𝟑 → 𝐂
⏟𝟖 𝐇𝟖 𝐎𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎 Éster
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨

Etanol + Ácido salicílico + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐂 𝟕 𝐇 𝟔 𝐎𝟑
⏟ → 𝐂𝟗 𝐇𝟏𝟎 𝐎𝟑
⏟ + 𝐇𝟐 𝐎 Éster
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨
𝟐;𝟓−𝐃𝐢𝐦𝐞𝐭𝐨𝐱𝐢𝐛𝐞𝐧𝐳𝐚𝐥𝐝𝐞𝐡𝐢𝐝𝐨
Isoamílico + Ácido acético + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟏 𝐎𝐇
⏟ +⏟
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟏 + 𝐇𝟐 𝐎
⏟ Éster
𝐀𝐜𝐨𝐡𝐨𝐥 𝐢𝐬𝐨𝐚𝐦𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐢𝐬𝐨𝐚𝐦𝐢𝐥𝐨
IV. CUESTIONARIO

1. Elabore una tabla sobre las propiedades físicas de los alcoholes experimentados

Alcohol Estado Color Puntos de Solubilidad Punto de Densidad

𝐠
fusión °C en agua ebullición ( 𝟑)
𝐜𝐦
Metílico Líquido Incoloro -92 Si 64.7 0.792
Etílico Líquido Incoloro -122 Si 78.5 1.3611
1-Propanol Líquido Incoloro -81 Si 97 0.804
Isopropílico Líquido Incoloro -89 Si 82.6 0.786
1-Butilico Líquido Incoloro -90 No 117 0.810
2-Butilico Líquido Incoloro -114 No 99.5 0.806
Ter-butílico Líquido Incoloro 25 Si 83 0.781
n-isoamílico Líquido Incoloro 23 No 131.6 0.824

2. Explique la solubilidad de los alcoholes experimentados. Escriba la fórmula para

indicar a estructura probable de las moléculas coasociadas etanol-agua en disolución
de etanol en agua ¿Cómo funciona el carbonato de sodio para proceder a la
solubilidad?

Solubilidad en agua

Alcohol Color Olor Solubilidad en agua

Metanol Incoloro Frutal penetrante Si
Etanol Incoloro Agradable Si
1-Propanol Incoloro Penetrante Si
Isopropílico Incoloro Fuerte a alcohol Si
1-Butanol Incoloro Rancio y dulce No
2-Butanol Claro Alcohólico No
Ter-butílico Incoloro Alcanfor Si
n-isoamílico Incoloro Alcohol No

Solubilidad con carbonato de sodio

El carbonato impide que se efectivice la posibilidad de formar uniones de puentes de hidrógeno
y con ello su solubilidad.
𝐍𝐚𝟐 𝐂𝐎𝟑
𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐇𝟐 𝐎 → 𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐍𝐚 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐎𝟐
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐒𝐨𝐝𝐢𝐨

Alcohol Solubilidad
Etanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO
n-butanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO (Formo tres capas)
Sec-butanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO (Formo dos capas)
Ter-butanol + Carbonato de sodio + 𝐇𝟐 𝐎 NO

El carbonato de potasio funciona como decreciente en la solución, debido a que es insoluble en

alcohol y en agua, aparece como un sólido.
3. De los tres alcoholes butílicos isoméricos ensayados, primario, secundario y terciario
¿Cuál es el más soluble en agua? Y ¿Cuál es menos soluble? Este orden se mantiene
generalmente para una serie de alcoholes isoméricos primarios, secundarios y
terciarios. ¿Podría dar alguna explicación al respecto?

Durante la práctica se utilizaron tres alcoholes butílicos ensayados (n-butanol, sec-butanol y

ter-butanol) de los cuales el más soluble en H2O es la n-butanol seguida del sec-butanol y
del ter-butanol. Esto se debe a la estructura de la cadena ya que en los alcoholes a medida
que aumenta el número de carbonos y por consiguiente el peso molecular, el compuesto se
hace menos soluble. Con respecto a los alcoholes isómeros la solubilidad va a depender de
las ramificaciones que presente el compuesto, siendo el isómero con mayor número de
ramificaciones tendrá menor solubilidad.

4. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre a acidez de los alcoholes
experimentados ¿Cuál de los alcoholes es más acido? ¿Por qué? ¿Porque varían las
velocidades de reacción?

 Al agregar el sodio metálico al etanol, por ser una cadena relativamente pequeña su reacción
va a ser más rápida que las demás, reaccionó burbujeando y liberando calor formando un
alcóxido, de base fuerte, eliminado burbujas rápidamente en un tiempo de 56.36 segundos.
56.36 segundos
𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐍𝐚 → 𝐂
⏟𝟐 𝐇𝟓 𝐎𝐍𝐚 + 𝐇𝟐
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐄𝐭𝐨𝐱𝐢𝐝𝐨 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐝𝐢𝐨

 El tubo A que contenía alcohol n-butílico, por ser primario su reacción fue rápida, cuestión
que pudo ser comprobada en el laboratorio; el sodio metálico desapareció rápidamente en
un tiempo de 1:12 minutos.
1:12 minutos
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐍𝐚 →
⏟ 𝐂𝟒 𝐇𝟏𝟎 𝐎𝐍𝐚 +
⏟ 𝐇𝟐
𝐀𝐥𝐜𝐨𝐜𝐡𝐨𝐥 𝐧−𝐁utílico 𝐁𝐮𝐭𝐨𝐱𝐢𝐝𝐨 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐝𝐢𝐨

 El tubo B que contenía alcohol sec-butílico tomo una formación lechosa y desprendimiento
de calor, fue una reacción demasiado lenta, esto se debió a que este alcohol es secundario
lo cual quiere decir que es poco reactivo en comparación con otros primarios. El tiempo
máximo de esta reacción fue de 43:30 minutos momento en el cual se dejó de registrar
porque se llegó a la conclusión era demasiado lenta.
43:30 minutos
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇(𝐎𝐇)𝐂𝐇𝟑 + 𝐍𝐚 →
⏟ 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇(𝐎𝐍𝐚)𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐
⏟
𝐀𝐥𝐜𝐨𝐡𝐨𝐥 𝐬𝐞𝐜−𝐁utílico 𝐒𝐞𝐜−𝐛𝐮𝐭𝐨𝐱𝐢𝐝𝐨 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐝𝐢𝐨
 El tubo C que contenía ter-butílico, fue una reacción demasiado lenta, esto se debió a que
este alcohol es terciario lo cual quiere decir que es poco reactivo en comparación con otros
primarios. El tiempo máximo de esta reacción fue de 50:30 minutos momento en el cual se
dejó de registrar porque se llegó a la conclusión era demasiado lenta.

50:30 minutos
𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇(𝐎𝐇)𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟑 + 𝐍𝐚 → 𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇(𝐎𝐍𝐚)𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐
𝐀𝐥𝐜𝐨𝐡𝐨𝐥 𝐭𝐞𝐫−𝐁utílico 𝐓𝐞𝐜−𝐛𝐮𝐭𝐨𝐱𝐢𝐝𝐨 𝐝𝐞 𝐬𝐨𝐝𝐢𝐨
5. Exponga sus observaciones con sus reacciones sobre la oxidación de los alcoholes
y la reacción con sulfato de cobre ¿Qué tipo de reacción se producen en esta última?

Oxidación con permanganato de potasio

TUBO A: Metanol + Permanganato de potasio + Hidróxido de Sodio

Se produjo una mezcla de color anaranjado, miel. Al someterlo al calor este cambia a verde
opaco. Se produjo el ácido fórmico al final de la reacción.
[𝐍𝐚𝐎𝐇] [𝐎]
𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
⏟ → 𝐇𝐂𝐇𝐎 → ⏟
𝐇𝐂𝐎𝐎𝐇
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐏𝐞𝐫𝐦𝐚𝐧𝐠𝐚𝐧𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐟𝐨𝐫𝐦𝐢𝐜𝐨

TUBO B: Metanol + Permanganato de potasio + Ácido sulfúrico

Se produjo una mezcla purpura, y al recibir el calentamiento, cambio su coloración a café,

aclarándose cada vez más y produciendo burbujas. Al final se forma un precipitado café oscuro,
y una fase menos densa de un café muy claro. Se produjo oxidación del permanganato de +7 a
+4.
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐎𝐇 + 𝐊𝐌𝐧𝐎
⏟ 𝟒 → ⏟
𝐇𝐂𝐎𝐎𝐇 + 𝐌𝐧𝐎
⏟ 𝟐 + 𝐊
⏟ +𝐇
⏟𝟐𝐎
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐏𝐞𝐫𝐦𝐚𝐧𝐠𝐚𝐧𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐟𝐨𝐫𝐦𝐢𝐜𝐨 𝐎𝐱𝐢𝐝𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐏𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐀𝐠𝐮𝐚

TUBO C: Metanol + Permanganato de potasio

𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐊𝐌𝐧𝐎𝟒
⏟ → 𝐇𝐂𝐎𝐎𝐇
⏟ + 𝐌𝐧𝐎
⏟ 𝟐 + 𝐊
⏟ +𝐇
⏟𝟐𝐎
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐏𝐞𝐫𝐦𝐚𝐧𝐠𝐚𝐧𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐟𝐨𝐫𝐦𝐢𝐜𝐨 𝐎𝐱𝐢𝐝𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐏𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐀𝐠𝐮𝐚

Se produjo una mezcla morado oscuro, y al recibir el calor no cambio de color. Es produjo
oxidación en el manganeso cambiando su estado de oxidación +7 a +4.

Oxidación con dicromato de potasio

TUBO A
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝐎 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 (𝐒𝐎𝟒 )𝟑
⏟
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐄𝐭𝐚𝐧𝐚𝐥

Se oxido formando un aldehído (-CHO) por ser primario: Etanal

TUBO B
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇𝐎 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 (𝐒𝐎𝟒 )𝟑
⏟
𝐧−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐧−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐚𝐥

Se oxido formando un aldehído (-CHO) por ser primario: n-butanal

TUBO C
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐂𝐇(𝐎𝐇)𝐂𝐇𝟑 +
⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 −𝐂𝐎 − 𝐂𝐇𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎 + 𝐂𝐫𝟐 (𝐒𝐎𝟒 )𝟑
⏟
𝐬𝐞𝐜−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨 𝐬𝐞𝐜−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐚𝐥

Se oxido formando una cetona (-CO-) por ser secundario: sec-butanal

TUBO D
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 − 𝐂(𝐂𝐇𝟑 )(𝐎𝐇)−𝐂𝐇𝟑 +
⏟ 𝐊 𝟐 𝐂𝐫𝟐 𝐎𝟕
⏟ → 𝐍𝐎 𝐇𝐀𝐘 𝐑𝐄𝐀𝐂𝐂𝐈Ó𝐍
𝐭𝐞𝐫−𝐁𝐮𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐃𝐢𝐜𝐫𝐨𝐦𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐩𝐨𝐭𝐚𝐬𝐢𝐨

Los alcoholes terciarios no se oxidan por lo tanto no hubo reacción

Reacción con sulfato de cobre

𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 +
⏟ CuSO4
⏟ →⏟
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐂𝐮 + 𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐒𝐮𝐥𝐟𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐜𝐨𝐛𝐫𝐞𝐞 𝐚𝐧𝐡𝐢𝐝𝐫𝐨 𝐄𝐭𝐢𝐥𝐨𝐱𝐢𝐜𝐨𝐛𝐫𝐞

Sulfato de cobre anhidro (CuSO4) + Etanol (96%)

El sulfato de cobre anhidro despatrono el etanol rompiendo los enlaces de hidrogeno y formando
moléculas de agua que presento una coloración azul ya que el alcohol no está totalmente puro y
posee agua.

Sulfato de cobre anhidro (CuSO4) + Etanol (100%)

La muestra no cambio a color azul ya que está libre de alcohol y por tanto el sulfato de cobre
anhidro no se hidrato

6. Mencione sus observaciones de los derivados preparados con sus nombres y

reacciones correspondientes ¿Qué sustancias se han formado?, ¿A qué familia
corresponden?
Alcohol Aspecto, color Olor
Metanol + Ácido acético + Líquido, incoloro Frutas mentoladas
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
Etanol + Ácido acético + Líquido, incoloro Frutas acidas
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
Metanol + Ácido salicílico + Líquido, incoloro Mentolato (olor agradable)
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
Etanol + Ácido salicílico + Líquido, incoloro Dulce, floral, frutal, balsámico
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
Isoamílico + Ácido acético + Líquido, incoloro Anís
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒

Reacciones
Metanol + Ácido acético + H2 SO4
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇 + ⏟
⏟ 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇
⏟ 𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝐇𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒 𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎 Éster
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨

Etanol + Ácido acético + H2 SO4

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + ⏟
⏟ 𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝟐 𝐇𝟓 + 𝐇𝟐 𝐎
⏟ Éster
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨

Metanol + Ácido salicílico + H2 SO4

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇𝟑 𝐎𝐇 +
⏟ 𝐂𝟕 𝐇𝟔 𝐎𝟑
⏟ → 𝐂𝟖 𝐇𝟖 𝐎𝟑
⏟ + 𝐇𝟐 𝐎 Éster
𝐌𝐞𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐦𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨

Etanol + Ácido salicílico + H2 SO4

𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝐇
⏟ 𝟑 𝐂𝐇𝟐 𝐎𝐇 + 𝐂
⏟𝟕 𝐇𝟔 𝐎𝟑 → 𝐂
⏟𝟗 𝐇𝟏𝟎 𝐎𝟑 + 𝐇𝟐 𝐎 Éster
𝐄𝐭𝐚𝐧𝐨𝐥 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨 𝐒𝐚𝐥𝐢𝐜𝐢𝐥𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐞𝐭𝐢𝐥𝐨
𝟐;𝟓−𝐃𝐢𝐦𝐞𝐭𝐨𝐱𝐢𝐛𝐞𝐧𝐳𝐚𝐥𝐝𝐞𝐡𝐢𝐝𝐨
Isoamílico + Ácido acético + H2 SO4
𝐇𝟐 𝐒𝐎𝟒
𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟏 𝐎𝐇
⏟ +⏟
𝐂𝐇𝟑 𝐂𝐎𝐎𝐇 → 𝐂𝐇𝟑 − 𝐂𝐎𝐎 − 𝐂𝟓 𝐇𝟏𝟏 + 𝐇𝟐 𝐎
⏟ Éster
𝐀𝐜𝐨𝐡𝐨𝐥 𝐢𝐬𝐨𝐚𝐦𝐢𝐥𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐢𝐝𝐨 𝐚𝐜𝐞𝐭𝐢𝐜𝐨 𝐀𝐜𝐞𝐭𝐚𝐭𝐨 𝐝𝐞 𝐢𝐬𝐨𝐚𝐦𝐢𝐥𝐨
7. Mencione los usos de los alcoholes (monoles) usados en la practica
METANOL: “Alcohol de la madera”
Anticongelante en el agua de radiadores para carro; ya que su punto de solidificación es de
97°C. Como combustible. Reactivo químico en la elaboración de esteres, sales orgánicas y
aldehídos.

N-BUTANOL
La principal aplicación del gas es la de combustible en los hogares para la cocina y agua
caliente, y en los mecheros de gas. No suele consumirse en grandes cantidades debido a
sus limitaciones de transporte y almacenaje. No es adecuado para su transporte de vía
gaseoductos ya que debido a su alta temperatura de licuefacción se podría condensar en las
conducciones. De hecho se eliminan los restos de butano y propano y del gas natural por
este motivo.

ETANOL:
Además de usarse con fines culinarios (bebida alcohólica), el etanol se usa ampliamente en
muchos sectores industriales y en el sector farmacéutico, como principio activo de algunos
medicamentos y cosméticos (es el caso del alcohol antiséptico 70° GL y en la elaboración
de perfumes y ambientadores). Es un buen disolvente y puede utilizarse como
anticongelante.

ISOPROPANOL:
Para la fabricación de esteres, plastificantes, aminas, emolientes, entre otros. Pinturas,
esmaltes, lacas, barnices, selladores, adhesivos, tintas, diluyentes, removedores, derivados
de a celulosa. Esencias, aceites esenciales, principios de activos de aroma y sabor, fármacos
veterinarios, productos d hogar y de cuidado personal.
Limpieza de microcircuitos y partes electrónicas. Anticongelante en mezcla de agua.
Centrifugación de NITRO CELULOSA, coagulante en separación de aminoácidos,
producción de caragenatos.

SEC-BUTANOL:
Se utiliza como disolvente y producto químico intermedio, y se encuentra en líquidos
hidráulicos de frenos, limpiadores industriales, abrillantadores, decapantes de pinturas,
agentes de flotación para minerales, esencias de frutas, perfumes y colorantes.

N-PENTANOL:
Se utiliza en la fabricación de lacas, barnices, decapantes, caucho, plásticos, explosivos,
líquidos hidráulicos, pegamentos para calzado, perfumes, productos químicos y
farmacéuticos, y en la extracción de grasas.

V. Concusiones
 La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el
parecido con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo
respectivo.
 Se concluyó que entre los más ácidos sean los alcoholes más rápido reaccionan en este
caso el etanol y el n-butanol reaccionaron más rápido con el sodio metálico por ser primarios,
mientras que los alcoholes sec-butílico y ter-butílico reaccionaron demasiado lento.
 La oxidación de un alcohol primario da lugar a un aldehído y posterior oxidación de este un
acido
 El sulfato de cobre anhidro al ponerse en contacto presente en el alcohol se hidrata y toma
color azul característico de sulfato de cobre anhidro.
 El etanol es un combustible y tiene una combustión completa.
 Se puede saber de qué alcohol se trata con su olor.

VI. Bibliografia
 Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall
 https://www.academia.edu/8136765/INFORME_DE_QU%C3%8DMICA
 https://www.scribd.com/doc/80944143/Informe-de-laboratorio-de-quimica-organica-
Alcoholes-obtencion-y-propiedades-ESPOL