Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida Dan Alkaloida: Karya Ilmiah
Senyawa Flavonoida, Fenilpropanoida Dan Alkaloida: Karya Ilmiah
DAN ALKALOIDA
DEPARTEMEN KIMIA
MEDAN
2006
KARYA ILMIAH
Alkaloida
2. Identitas Penulis
KATA PENGANTAR
terutama senyawa terpenoida dan steroida yang baik yang berasal dari
DAFTAR ISI
Halaman
1. Pendahuluan ........................................................................... 1
A.KlasifikasiSenyawa Fenilpropanoida.................................... 3
DAN ALKALOIDA
1. PENDAHULUAN
cincin aromatik yang hanya terdiri dari atom karbon seperti benzen,
satu atau lebih gugus hidroksil atau gugus lainnya yang ekivalen ditinjau
dari segi biogenetiknya. Oleh karena itu senyawa bahan alam aromatik ini
keadaan bebas.
senyawa fenol telah dapat ditetapkan sejak abad ke-19. Oleh karena itu,
cabang dari ilmu kimia bahan alam yang terus berklembang, seperti
tetapi dari segi biogenetik senyawa-senyawa ini dapat dibedakan atas dua
1. Senyawa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat.
yang berasal dari jalur asetat-malonat, tetapi senyawa fenol yang berasal
antodianin memberikan warna merah, ungu atau biru, yaitu semua warna
Tidak ada usaha untuk mengisolasi komponen aktif dari ramuan obat-
1. SENYAWA FENILPROPANOID
fenol utama yang berasal dari jalur shikimat. Senyawa senyawa fenol ini
mempunyai kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzen (C6)
1. Turunan Sinamat
Contohnya :
COOH
Asam Sinamat
COOH
Asam p-kumarat
HO
2. Turunan Kumarin
Contohnya :
O O
Kumarin
HO O O
Umbeliferon
3. Turunan Alilfenol
Contohnya :
Cavicol
HO
Eugenol
HO
OCH3
Contohnya :
Anatol
H3CO
Isoeugenol
HO
OCH3
dan ragi. Sedangkan asam shikimat pertama kali ditemukan pada tahun
sebagai nukleofil dan beradisi dengan gugus karbonil C=O dari eritrosa
COOH
⏐
HO⎯C⎯H O-PO3H2
⏐ ⏐
H⎯ C⎯OH + H2C⎯C⎯COOH
⏐
HO⎯C⎯H
HO OH OH
OH
OH OH OH
COOH
COOH COOH
CH2 CH2
O COOH O COOH
HO OH HO
OH
OH HO
COOH COOH
O NH2
HOOC CH2COCOOH
OH
COOH COOH
COOH
NH2
R1 R2
OH OH OH
Keterangan :
OH OH
H COOH
COOH COOH H
HO O O
O O HO
O O
HO
cengkeh dan miristin terdapat dalam minyak pala. Semua senyawa ini
CH2X CH2
COOH
R
R R R
R R
2. SENYAWA FLAVONOIDA
warna merah, ungu dan biru dan sebagai zat warna kuning yang
atom karbon, dimana dua cincin benzen (C6) terikat pada suatu
yaitu :
3
A
2
1
3
A
2
1 B
3
A
2
1
berasal dari kata flavon, yaitu nama dari salah satu jenis flavonoida yang
(Cincin C).
fungsi oksigen pada posisi para atau dua pada posisi para dan meta atau
B. Biosentesa Flavonoida
kondensasi dari tiga unit asetat atau malonat, sedangkan cincin B dan tiga
atom karbon dari rantai propana berasal dari jalur fenilpropanoida (jalur
kombinasi antara dua jenis biosintesa utama untuk cincin aromatik yaitu
perubahan yang disebabkan oleh enzim, ketiga atom karbon dari rantai
C. Identifikasi Flavonoida
glikosida, dimana unit flavonoida terikat pada suatu gula. Glikosida adalah
kombinasi antara suatu gula dan suatu alkohol yang saling berikatan
apabila gugus hidroksil dari alkohol beradisi kepada gugus karbonil dari
gula, sama seperti adisi alkohol kepada aldehida yang dikatalisa oleh
dan alkohol yang dihasilkan ini disebut aglokin. Residu gula dari glikosida
dimana satu, dua atau tiga gugus hidroksil dalam molekul flavonoid terikat
oleh gula. Poliglikosida larut dalam air dan sedikit larut dalam pelarut
3. SENYAWA ALKALOIDA
biasanya bersifat basa dan dalam sebagian besar atom nitrogen ini
keaktifan biologis tertentu, ada yang sangat beracun tetapi ada pula yang
seperti biji, daun, ranting dan kulit batang. Alakloida umumnya ditemukan
dalam kadar yang kecil dan harus dipisahkan dari campuran senyawa
dan stiknin. Hampir semua nama trivial ini berakhiran –in yang mencirikan
alkaloida.
yaitu :
NH N
N
H
N
N H
Kuinolin Indol
berbeda-beda.
lisin
dalam bentuk gugus amin (-NR2) atau gugus amida (-CO-NR2) dan tidak
pernah dalam bentuk gugus nitro (NO2) atau gugus diazo. Sedang
substituen oksigen ini dan gugus N-metil merupakan ciri sebagian besar
alkaloida.
1. Alkaloida Sesungguhnya
dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin
bersifat basa.
2. Protoalkaloida
ini.
3. Pseudoalkaloida
Senyawa ini biasanya bersifat basa. Ada dua seri alkaloida yang penting
B. Biosintesa Alkaloida
nitrogen dalam bentuk imina atau garam iminium, diikuti oleh serangan
suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau suatu fenol.
kondensasi Mannich.
struktur alkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting
adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus
naik dan senyawa lebih bersifat basa. Jika gugus fungsional yang
DAFTAR PUSTAKA
Yogyakarta
semarang
Jakarta