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Este documento describe varias reacciones de reducción como la hidrogenación catalítica de alquenos usando Pt, Pd o Ni, la hidrogenación parcial de alquinos para formar cis-alquenos usando el catalizador de Lindlar o boruro de níquel, y la reducción de grupos carbonilo, ácidos carboxílicos y cloruros de ácido a alcoholes y aldehídos usando agentes reductores como LiAlH4, NaBH4, borano y hidruro de tri(terc-butiloxi)aluminio y
Este documento describe varias reacciones de reducción como la hidrogenación catalítica de alquenos usando Pt, Pd o Ni, la hidrogenación parcial de alquinos para formar cis-alquenos usando el catalizador de Lindlar o boruro de níquel, y la reducción de grupos carbonilo, ácidos carboxílicos y cloruros de ácido a alcoholes y aldehídos usando agentes reductores como LiAlH4, NaBH4, borano y hidruro de tri(terc-butiloxi)aluminio y
Este documento describe varias reacciones de reducción como la hidrogenación catalítica de alquenos usando Pt, Pd o Ni, la hidrogenación parcial de alquinos para formar cis-alquenos usando el catalizador de Lindlar o boruro de níquel, y la reducción de grupos carbonilo, ácidos carboxílicos y cloruros de ácido a alcoholes y aldehídos usando agentes reductores como LiAlH4, NaBH4, borano y hidruro de tri(terc-butiloxi)aluminio y
REDUCCIÓN DRA TERESA DEL CARMEN FLORES FLORES 21-marzo-2019 TecNM-Celaya HIDROGENACIÓN CATALÍTICA DE ALQUENOS
Se requiere un catalizador que contenga Pt, Pd o Ni.
La estereoquímica de la reacción es sin (los hidrógenos se adicionan por el mismo lado). HIDROGENACIÓN DE ALQUINOS HIDROGENACIÓN PARCIAL DE UN ALQUINO. FORMACIÓN DE CIS ALQUENOS
La hidrogenación de un alquino se puede parar en el estado
de un alqueno utilizando un catalizador parcialmente “envenenado” (parcialmente desactivado), tratando el catalizador con un compuesto que lo haga menos eficiente.
El catalizador de Lindlar es un catalizador formado por
sulfato de bario en polvo revestido de paladio, “envenenado” con quinolina.
El boruro de niquel (Ni3B) es una alternativa más moderna
al catalizador de Lindlar, se obtiene con más facilidad y con frecuencia da lugar a mejores rendimientos. FORMACIÓN DE CIS ALQUENOS REDUCCIÓN DE ALQUINOS PARA FORMAR ALQUENOS TRANS reducción de grupos carbonilo REACCIONES DE HIDRURO DE LITIO Y ALUMNIO Y DE BOROHIDRURO DE SODIO
NaBH4 LiAlH4
NOTA: los productos mostrados son los productos finales, después de la
hidrólisis del alcóxido HIDROGENACIÓN DEL GRUPO CARBONILO
Aparte del Ni Raney también se pueden utilizar,
como catalizadores, Pt y Rh. DESOXIGENACIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS
La desoxigenación es una reacción mediante la cual se cambia el
oxígeno de un aldehído o una cetona por dos hidrógenos. La siguiente reacción compara una desoxigenación con una reducción del grupo carbonilo, la cual pasa por la formación de un alcohol que posteriormente se reduce a un alcano. Reacciones de desoxigenación Reacciones de desoxigenación REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A ALCOHOLES REDUCCIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS A ALCOHOLES
Con el borano, diborano o mezcla de borano con
tetrahidrofurano se puede reducir el grupo carbonilo de los ácidos mucho más rápido que cualquier otro grupo carbonilo. REDUCCIÓN DE CLORUROS DE ÁCIDO A ALDEHÍDOS
El hidruro de tri(tercbutoxi)aluminio y litio es un agente reductor
suave pero funciona bien con los cloruros de ácido porque están fuertemente activados para la adición nucleofílica, en estas condiciones el aldehído reacciona lentamente y se puede aislar con facilidad.