Anda di halaman 1dari 122

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

(Makalah Kimia organik II)

Penulis:
Ekha Oktharia (1313023022)
P.S : Pendidikan Kimia (B)
Mata Kuliah : Kimia Organik II

PENDIDIKAN KIMIA
PENDIDIKAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDARLAMPUNG
2014
I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat
basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna
lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan
direaksikan dengan asam. Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini
mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau
dengan KMnO4.

Perbedaan sifat kelarutan dari amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina
primer, sekunder, dan tersier dari rantai alifatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina
aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl tetapi dengan kenaikan cincin
seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan
HCl 10%. Hal ini disebabkan karena gugus –CN tidak cukup basa untuk membentuk garam
hidroklorida.

Test karakteristik kimia yang dipakai unutk menunjukkan adanya senyawa amina yang larut
dalam air dapat menggunakan larutan CuSO4 10%. Hasil tes ini positif bila terbebtuk warna biru
atau hijau kebiru-biruan. Untuk membedakan sub kelompok amina digunakan test Hinsberg. Test
ini didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan bensensulfonil klorida membentuk
bensensulfonamida yang tersubstitusi. Oleh karean itu, untuk lebih memahami penjelasan di atas
makalah ini dibuat.
1.2 Tujuan

Adapun tujuan dibuatnya makalah ini adalah sebagai berikut.


1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.
II. PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Amina

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, -NHR, atau –NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu
karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.

2.2 Ciri Khas Amina

Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai
peluruh dahak, meskalinayang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan
amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan
secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.
2.3 Klasifikasi dan Tata Nama Amina

Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil,
yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya.
Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus –NH2.
Contoh :
2.4 Sifat-Sifat Amina

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada
umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan
(amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering
ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer
yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.
Tabel 1. Titik Didih dan Kelarutan dalam Air Senyawa Amina

Kelarutan dalam
Titik Didih
Nama Rumus Struktur Air
(°C)
(g 100mL)
Metilamin CH3NH2 –6,3 ∞
Dimetilamin (CH3)2NH 7,5 ∞
Trimetilamin (CH3)3N 3,0 ∞
Etilamin CH3CH2NH2 17,0 ∞
Benzilamin C6H5CH2NH2 185,0 ∞
Anilin C6H5NH2 184,0 3,7

Sifat-siat kimia dari amina adalah sebagai berikut.


Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa
Contoh :
H

CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO

H
Metilamonium hidroksida.
Kb = ———————— = 4,37 × 10-4
Harga pKb untuk CH3NH2= - log Kb = 3,36

Untuk menelaah kebasaan suatu amina, sering kali digunakan acuan tetapan ionisasi konjugatnya
(Ka). Untuk asam konjugat dari CH3NH2 yaitu CH3NH3+ harga tetapan ionisasi asamnya
adalah :
CH3NH3+ CH3NH2 + H+

[CH3NH2][H+]
Ka = 4,37x10

[CH3NH3+]
Harga pKa untuk CH3NH3+ = -log Ka = 10,64
Harga pKa dan pKb untuk pasangan asam basa konjugat dinyatakan dengan persamaan: pKa +
pKb =1

Reaksi Amina dngan Asam


Amina yang larut maupun yang tidak larut dalam air dapat bereaksi dengan asam dan
menghasylkan garam yang larut dalam air.
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl → (CH3CH2)2NH2+Cl-
Dietilamonium klorida

2.5 Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit


1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O

CH2CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
HN=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2
N + HNO2 → N + H2O

CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium
Contoh: :
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilina benzenadiaazonium klorida.

Reaksi Amina dengan Asam


Contoh :
CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida

2.6 Pembuatan Amina

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu reduksi dan substitusi.
Yang pertama akan dibahas adalah reaksi reduksi terlebih dahulu, adapun prosesnya adalah
sebagai berikut.
Cara reduksi:

 Pembuatan amina primer


Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina
primer, yakni etilamina.

Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar kemungkinan terjadi
reaksi selanjutnya.
 Pembuatan amina sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya.
Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam
yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh
gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina
sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat
pada atom nitrogen.

 Pembuatan amina tersier


Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya.
Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina
tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada
nitrogen.

Reaksi substitusi dengan amina:

2.7 Penggunaan Amina Dalam Sintesis

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia
organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena
banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk
mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.

Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen
amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang
bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi
substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka
diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah
imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).

(-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter
hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena
dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih
mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan
sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat
berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari
garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua
diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji
bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun
dalam sistem syaraf pusat).

2.8 Pengertian Nitril

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN
disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano
prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu
molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai
gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang
mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim
ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa
kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak
dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim
nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu
alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau
gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan
high performance liquid chromatography ( HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR).

2.9 Tata Nama Nitril

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o.
Contoh :
a. Etananitril (IUPAC)
b. Asetonitril (trivial)
c. Benzanakarbonitril (IUPAC)
d. Benzonitril (trivial)

2.10 Reaksi-Reaksi Nitril


Kelompok nitrile dalam senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi ketikatunduk pada
reaktan atau kondisi tertentu. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau
dikeluarkan dari molekul sebagai ion sianida.
 Hidrolisis
Hidrolisis nitril umumnya dianggap sebagai salah satu metode terbaik untuk persiapan asam
karboksilat. Namun, reaksi katalis basa atau asam ini memilikiketerbatasan tertentu dan / atau
kerugian untuk persiapan amida. Pembatasan umum adalah bahwa netralisasi akhir dari basis
baik atau asam mengarah ke pembentukan garam yang luasdengan kontaminasi produk nyaman
dan efek polusi. Keterbatasan tertentu adalah sebagai berikut:
 Reaksi katalis basa.
Studi kinetik memungkinkan perkiraan harga relatif untuk hidrasi pada setiap langkah reaksi dan,
sebagai contoh khas, konstanta laju orde kedua untuk hidroksida-ion hidrolisis katalis asetonitril
dan asetamida adalah 1,6 × 10-6 dan7,4 × 10-5 M-1 s-1, masing-masing. Perbandingan dari dua
nilai menunjukkan bahwa langkah kedua hidrolisis untuk reaksi basa-katalis lebih cepat dari
yang pertama, dan reaksi harus melanjutkan ke produk hidrasi akhir (garam karboksilat) daripada
berhenti pada tahap amida. Ini berarti bahwa amida disiapkan dalam logam-bebas reaksi basa-
katalis konvensional harus terkontaminasi dengan asam karboksilat dan mereka dapat diisolasi
hanya hasil moderat.
 Reaksi katalis asam.
Penerapan solusi asam kuat membutuhkan kontrol yang cermat dari suhu dan rasio reagen untuk
menghindari pembentukan polimer, yang dipromosikan oleh karakter eksotermik hidrolisis.
 Pengurangan
Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dengan nikel
katalis, sebuah amina terbentuk dalam reaksi ini. Pengurangan ke imin diikuti hidrolisis untuk
aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen.
 Alkilasi
Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagai elektrofil.
Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN dikombinasikan
dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-
karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalam sintesis kimia obat.
Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logam kontra-ion menyebabkan
koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan
perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia.

2.11 Pembuatan Nitril

Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril:
1. Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini
dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril:
CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari benzonitrile
serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi.
2. Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena:
CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN

3. Dari halida organik dan garam sianida


Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya,
alkil halida menjalani substitusi nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis
nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .

4. Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam
untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin. Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak
memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena.
5. Dehidrasi amida dan oximes
Nitril dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida. Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil
dichlorophosphate dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke
benzonitrile:
Dua
intermediet dalam reaksi ini adalah amida tautomer A dan fosfat aduk B.
Dalam terkait dehidrasi , sekunder amida memberikan nitril oleh von Braun degradasi amida .
Dalam kasus ini, satu ikatan CN dibelah. Dehidrasi aldoximes (RCH = NOH) juga mampu nitril.
Reagen Khas untuk transformasi ini arewith triethylamine / sulfur dioksida , zeolit, atau sulfuryl
klorida . Pemanfaatan pendekatan ini adalah sintesis Satu-pot nitril dari aldehida dengan
hidroksilamin di hadapan natrium sulfat.

dari aril asam karboksilat ( sintesis nitril Letts ).

2.12 Kegunaan Senyawa Nitril

Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi
kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers
selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-
styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan
pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada
peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi
lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana
nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang
memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile
barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan
bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang
merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.
III. KESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan diatas maka dapat diperoleh kesimpulan sebagai berikut:


1. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organic.
2. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina sekunder, dan amina
tersier.
3. Titik didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot
melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang bobot molekulnya
bersamaan.
4. Ada dua cara umum dalam pembentukan amina, yaitu dengan cara reduksi dan sustitusi.
5. Reaksi subtitusi dari alkil halida dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer.
6. Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
7. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan.
8. Pembuatan senyawa nitril dapat dilakukan dengan cara amoksidasi, Hydrocyanation, dari halida
organik dan garam sianida, Cyanohydrins, dan dehidrasi amida dan oximes.
9. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau dikeluarkan dari molekul sebagai ion
sianida.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga.
Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.
Keenan. 1984. Kimia Untuk Universita. Jakarta: Erlangga.
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta: Kawan Pustaka.

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun
senyawa anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini
kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih
spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina merupakan
keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam
banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam
nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan,
maupun hewan. Senyawaan dari unsur nitrogen yang akan dibahas dalam makalah
ini adalah senyawa amina dan nitril.

Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan
penting dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang
mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon
atau lebih : R-NH2, R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan
hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant
alamiah tubuh dari sistem saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah
merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk senyawa amina ialah asam amino,
amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Senyawaan amina dapat digunakan
sebagai bahan baku setengah jadi (intermediate raw material) untuk
peroduksi fatty nitril dan fatty amina, untuk identifikasi asam yang berbentuk
cair, untuk sintesis nilon, dan memperbaiki sifat-sifat dari tinta yaitu membantu
slip, mengurangi block dan tack.
Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C≡N kelompok fungsional.
Awalan (siano-) digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri.
Senyawa anorganik yang berisi -C≡N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida
sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan darigaram
sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam
beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah
diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam
buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti
kol, kubis brussel, dan kembang kol). Senyawa nitril yang mengandung polimer
yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Untuk
mengetahui lebih lanjut mengenai senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah
makalah ini.
1.2 Rumusan Masalah
1. Bagaimana mengidentifikasi senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2. Bagaiman membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi
identifikasi bagi keduanya

1.3 Tujuan
1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder,
dan tersier.
2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi
identifikasi bagi keduanya.

BAB II
ISI

2.1 Amina
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen
pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina
memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier.
Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon yang
mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus
nonhidrogen yang terikat langsung pada atom nitrogen.

2.1.1 Klasifikasi dan Tata Nama Amina


Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier
(R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen
(bukan pada atom karbon, seperti pada alkohol), atau dapat dikatakan tergantung
banyaknya alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.
CH3-NH2 CH3CH2-NH-CH3 (CH3CH2)3-N
Suatu amina primer suatu amina sekunder suatu amina tersier
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama
sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti
oleh kata -amina.
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N
tidak sama), lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer
yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus
sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk, sedangkan gugus
subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan awalan
N (yang berarti terikat pada atom N).
Contoh :
H3C-CH2-CH2-NH2 propanamina
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 pentanamina.
H3C-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 N-metilbutanamina

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus
alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya
harus memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril
kemudian ditambahkan kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
CH3

CH3— C—NH2

CH3 CH3-NH-CH3

t-butilamina
dimetilamina
2.1.2 Sifat-Sifat Amina
a. Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan
amina dalam air bersifat basa.
H

CH—N: + H – O- H CH3- N- H+ HO-

H
Metilamonium hidroksida

b. Titik Didih
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah
antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). Titik
didih amina tersier lebih rendah dari pada amina primer atau sekunder yang bobot
melekulnya sepadan, dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih alkana yang
bobot molekulnya bersamaan. Dan amina yang berbobot molekul rendah larut
dalam air karena membentuk ikatan hidrogen dengan air. Amina tersier maupun
amina sekunder dan primer dapat membentuk ikatan hidrogen karena memiliki
pasangan elektron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan
hidrogen dengan air.

2.1.3 Pembuatan Amina


Pembuatan amina secara umum dilakukan melalui dua cara, yaitu :
a. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab
itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik
dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila
garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin
sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang
digunakan.
b. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas
hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer,
sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada
amida nitrogen.
Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2
Nitril 1°amina.
2.1.4 Reaksi – Reaksi Amina
 Reaksi Amina dengan asam nitrit (H-ONO)

2.2 Nitril
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam
banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa
zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer
dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
2.2.1 Ciri Khas Nitril
Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN
dalam strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik,
namun diproduksi dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik,
karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya
banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk alkilasi protein kelompok
sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah satu bahan
aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan
lingkungan.
Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida
sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam
sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
2.2.2 Tata Nama Nitril
Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut
senyawa siano atau senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon
gugus C≡N, menentukan induk alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril.
Beberaoa nitril diberi nama menurut nama trivial untuk asam karboksilatnya,
dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -nitril, atau –onitril, jika
induknya tidak mempunyai huruf o-.
Contoh :
CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N
IUPAC : etananitril
Trivial : asetonitril Pentananitril
valeronitril
2.2.3 Ikatan dalam Nitril
Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga-satu ikatan sigma dan dua ikatan pi.
Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril
hanyalah basa yang sangat lemah. pKb nitil adalah sekitar 24, sedangkan pKb NH3
sekitar 4,5 (berbeda sepuluh pangkat 20). Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN:
disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih
banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan karakter s
dalam orbital sp2 atau sp3) berarti bahwa elektron – elektron sp lebih erat diikat
sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton.
2.2.4 Pembuatan Nitril
Ion CN- (misalnya, dari NaCN) merupakan nukleofil yang baik untuk
menukargantikan SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida. Reaksi ini merupakan
jalur utama menuju nitril, tetapu karena adanya eliminasi, rendemen tinggi hanya
diperoleh dengan halida alkil primer dan dengan rendemen lebih rendah dengan
halida alkil sekunder. Aril nitril yang paling baik diperoleh memalui garam
diazonium.
2.2.5 Reaksi Nitril
a. Hidrolisis
Nitril dikelompokkan dalam derivat asam karboksilat karena hidrolisisnya
menghasilkan asam karboksilat. Hidrolisis suatu nitril dapat diaksanakan dengan
memanaskannya dengan asam atau basa berair.
Dalam hidrolisis asam, nitrogen basa lemah itu diprotonkan dan kemudian air
menyerap atom karbon yang elektropositif. Reaksi ini berlangsung lewat amida,
yang terhidrolisis lebih jauh menjadi asam karboksilat dan ion amonium. Kerenan
pembentukan ion NH4+ (dari NH3 dan H+ ini), haruslah digunakan basa berlebih
dalam hidirolisis nitril.
Hidrolisis basa berlangsung dengan serangan nukleofilik pada karbon positif parsial
dari gugus nitril. Reaksi ini juga menghasilkan amida, yang dihidrolisis lebih lanjut
menjadi karboksilat dan amonia. Asam bebas diperoleh bila larutan diasamkan.
b. Reduksi
Nitril dapar direduksi menjadi amina primer dari tipe RCH2NH2, baik dengan
hidrogenasi katalitik atau dengan litium alumunium hidrida.
2.3 Perbedaan Sifat Amina dan Nitril
Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi.
Amina primer, sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl
encer. Untuk amina aromatik dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10%
HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti diarilamina dan triarilamina tidak larut
dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl 10%. Hal ini disebabkan
karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam hidroklorida.

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari pembahasan pada makalah ini
adalah sebagai berikut :
1. Amina dan nitril merupakan salah satu senyawaan dari nitrogen.
2. Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau
tersier (R3N).
3. Pembuatan amina dapat dilakukan melalui reaksi subtitusi dari alkil halida dan
reaksi reduksi dari senyawa nitrogen lain.
4. Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat
basa.
5. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom
karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.
6. Nitril dapat dibuat melalui reaksi SN2 suatu ion halida dari suatu alki halida
yang digantikan dengan ion CN-.
7. Reaksi yang terjadi pada senyawa nitril adalah hidrolisis, baik hidrolisis dalam
suasana asam atau basa, dan reduksi.
3.2 Saran
Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini bermanfaat bagi
pembacanya dan masih membutuhkan saran yang membangun bagi penulis.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga
Jilid 2.Jakarta: Erlangga
Hard, Harold, dkk.2003.Kimia Organik Edisi Kesebelas.Jakarta: Erlangga
Pine Stanley H, dkk. 1986. Kimia Organik I. Jakarta: Erlangga
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga
BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat
basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna
lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan
direaksikan dengan asam. Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini
mempunyai gugus fungsional tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau
dengan KMnO4.

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa
anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas
mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas
tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan
memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam
protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam
tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung
atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau
R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik
(melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-
digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam
senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan
nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks
bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril
beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak
disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan
dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam
beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari
sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond,
dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis
nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond
menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas
toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina
dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut:


1. Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier

2. Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II METODOLOGI PERCOBAAN

2.1 Alat dan Bahan

Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah tabung reaksi, pipet tetes, penangas
air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah etil amina 1 ml, 1 ml
dietilamina, I ml trietilamina, HCl 6 M, NaOH 10%, benzolsulfonil klorida 2 ml, dan kertas
lakmus.

2.2 Diagram Alir


Tabung reaksi

-memasukkan 2 ml metanol, 5 tetes amina, 8 tetes bensesulfonil


klorida
-dipanaskan di penangas air

- menambahkan 10 ml lar. 10% NaOH


- dikocok 5 menit
- jika belum larut, panaskan
Tabung

- mendinginkan di suhu kamar

- meneteskan 6M HCl

Hasil

BAB III PEMBAHASAN


Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung
atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimanaamina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.

Ciri Khas Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang
terpenting adalah amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis),
misalnya efedrina berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan
seseorang berhalusinasi, dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa
alkaloid yang berasal dari tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa
organicamina.

Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina adalah :


RNH2 R2NH R3N
Dimana R dapat berupa alkil atau aril

Struktur Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan
memiliki urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak
terlepas dari semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam
senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang
mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan
awalan "amino-" atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom
nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine,
tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah
diberi nama dengan akhiran-amina.
Tata Nama Sistematik Nama sistematik untuk aminaalifatik primer diberikan dengan cara seperti
nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh
kata amina. Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina.
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-
gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan
kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2
│ CH3 Metilaminatersier-butilamina

Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier
(R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada
atom karbon, seperti pada alkohol). Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada
N). CH3 │ CH-NH2(CH3)C-NH2-NH2 │ CH3 · Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon
terikat kepadaN). CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2 · Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon
Terkait kepada N). CH3 │ CH —N — NCH3 │ CNH │ CH3

Adapun Sifat-Sifat Aminayaitu sebagai berikut :


1. Sifat Kimia
Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina
dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium
hidroksida.
2. Sifat Fisik
Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3
CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propanaEtilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -
42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai
ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

3. Reaksi-Reaksi Amina Reaksi Amina dengan Asam Nitrit:


a. Aminaalifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │ CH2CH3 Isopropilamina (amina 1°)
isopropil alkohol (alkohol 2°).
b. Aminaalifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O Contoh :
HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3
N-metilanilinaN-metilnitrosoanilina
c. Aminaalifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh
jenusamina tersier yang digunakan. Pada aminaalifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3
N,N-dietilanilinap-nitroso –N,N- dimetilanilina
d. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium Contoh:
NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O
Anilinabenzenadiaazonium klorida.
e. Reaksi Amina dengan Asam Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida

Pembuatan Amina Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi:
1. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom
nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapatbertindak sebagai nukleofildalm reaksi
subtitusinukleofilik dari alkilhalida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin
primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi
alkilhalida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau
garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain Reduksi dari amida atau nitril dengan litium
aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen (hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina.
Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier bisa didapat, tergantung kepada jumlah
substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2-
CH2NH2 Nitril 1°amina.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam
atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,
nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu
dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2). R-C=N + 2H2O HClR-COOH +
NH4+ + Cl-
Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah
satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam
pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi denganhidrogendengannikelkatalis,
sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangannitrile). Pengurangan keimindiikuti
hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitrilalkil yang cukup
asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylateberbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity
biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-
fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut
lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir telah
menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen
nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam dalam
reaktivitas dan stereokimia.
Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yangdigunakan
dalamlem super,dannitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang digunakan
dalamlateks bebaslaboratorium dan sarung tangan media. Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril
diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c yang terikat pada atomN juga termasuk
kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama
menurutnamatrivial asam karboksilatnya dengan menggantikan imbuhan asam-oat menjadi
akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC)
Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC) Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang
mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang
berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril
dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril
terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril
alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah
lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan
kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin
diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan
bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.
Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai
macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam
pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah
dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang
beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan
standar emas dalam mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir
di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau
mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompoknitril fungsional
ditemukan dalam beberapa obat. Struktur periciazine , sebuah antipsikotik dipelajari dalam
pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa
nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan
diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat
besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer
dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang
banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.
Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya,
yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam
atau gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan
menggunakan highperformanceliquidchromatography (HPLC) dan infraredspectroscopy (FTIR)
Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg) merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling
berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini. Merkuri
organik digunakan secara luas pada industri pertanian, industri pulp dan kertas, dan dalam
bidang kedokteran. Senyawa ini juga dapat terbentuk dari metabolisme merkuri metalik atau dari
merkuri anorganik dengan bantuan mikroorganime tertentu baik dalam lingkungan perairan
ataupun dalam tubuh manusia. Merkuri disianodiamida (CH3-Hg-NHCNHNHCN), metil
merkuri nitril (CH3-Hg-CN), metil merkuri asetat (CH3-Hg-COOH) dan senyawa etil merkuri
klorida (C2H5-Hg-Cl) merupakan senyawa-senyawa merkuri organik yang digunakan sebagai
penghalang pertumbuhan jamur pada produk pertanian. Senyawa-senyawa ini juga digunakan
sebagai insektisida dan pemakaiannya dilakukan dengan cara penyemprotan pada areal yang
luas, bahkan kadang kala dengan menggunakan pesawat terbang. Penyemprotan pada areal yang
luas tersebut dapat membunuh organime lain, karena senyawa-senyawa ini dengan bantuan angin
akan menyebar secara meluas. Fenil merkuri asetat (FMA) digunakan dalam industri pulp dan
kertas. Penggunaan FMA bertujuan untuk mencegah pembentukan kapur dan anti bakteri/jamur
pada pulp dan kertas basah selama proses penyimpanan. Hal ini sangat berbahaya karena kertas
seringkali digunakan sebagai penmbungkus makanan. Thimerosal mengandung 49.6 % etil
merkuri, yang digunakan secara luas sejak tahun 1930-an sebagai antibakteri pada vaksin
hepatitis. Pengunaan vaksin hepatitis yang mengandung thimerosal terhadap ibu hamil dan bayi
lima tahun (balita) diduga menyebabkan meningkatnya epidemik autisme, suatu kelainan pada
sistem saraf yang ditandai dengan menurunnya kemampuan interaksi sosial Metil merkuri
merupakan senyawa organik yang paling yang paling berbahaya yang telah dipelajari oleh
manusia. Metilasi merkuri dapat terjadi dalam tubuh organimemanapun, termasuk manusia.
Metil merkuri dapat berikatan dengan basa adenine. Posisi ikatan metil merkuri pada basa adenin
bergantung pada pH.
IV KESIMPULAN

Adapun kesimpulan dari percobaan ini adalah sebagai berikut:


1. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
2. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg
yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida
membentuk benzensulfonilamida.
3. Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
4. Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.
5. Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.


Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Tim penyusun. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas Lampung.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL


(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh
Mery Arisandi Lumbu
1413023038

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA


FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDAR LAMPUNG
2015
Judul Percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril

Tanggal Percobaan : Desember 2015

Tempat Percobaan : Laboratorium Pembelajaran Kimia

Nama : Mery Ariandi Lumbu

NPM : 1413023038

Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan

Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Program Studi : Pendidikan Kimia

Kelompok : 4 ( Empat)

Bandar Lampung, Desember 2015

Mengetahui,

Asisten

NPM.13130230
BAB I
PENDAHULUAN

1.2 Latar Belakang

Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang
terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan. Senyawaan dari unsur nitrogen yang akan
dibahas dalam makalah ini adalah senyawa amina dan nitril.

Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting
dalam banyak teknologi modern. Amina merupakan senyawa organic yang mengandung atom-
atom nitrogen trivalent, yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2, R2NH atau
R3N. Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari
sifat basanya, amina alfalik sederhana larut dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna
lakmus merah, selain itu sifat basa dari amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan
direaksikan dengan asam. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina
mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari sistem saraf
simpatetik (melawan atau melarikan diri) adalah merepinafrina dan epinafrina. Yang termasuk
senyawa amina ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.

Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional
tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4. Nitril adalah
setiap senyawa organik yang memiliki -C≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-) digunakan
bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi -C≡N
kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida
dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara
alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Senyawa nitril yang mengandung
polimer yang digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Untuk
mengetahui lebih lanjut mengenai senyawa amina dan nitril, maka dibuatlah makalah ini.

1.2 Tujuan Percobaan

Adapun tujuan dibuatnya makalah ini adalah sebagai berikut.


1. Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2. Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen
telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan
ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan
sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari
alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon
yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen
yang terikat langsung pada atom nitrogen.

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol), atau dapat dikatakan tergantung banyaknya alkil atau aril yang
terikat pada nitrogen.

CH3-NH2 CH3CH2-NH-CH3 (CH3CH2)3-N


Suatu amina primer suatu amina sekunder suatu amina tersier (Pine, 1986).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah
satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling
tidak hampir sama beracun.
Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau
senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk
alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama
trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -
nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-.
Contoh :
CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N
IUPAC : etananitril
Trivial : asetonitril Pentananitril Valeronitril (Keenan, 1984).

Pembuatan amina secara umum dilakukan melalui dua cara, yaitu :


a. Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Amonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas.
Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier,
atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.
b. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain

Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen (Fessenden,2006).

Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi
kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers
selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-
styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan
pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada
peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi
lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana
nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang
memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile
barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan
bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang
merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide (Stoker, 1981).

Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus fungsi -CN
disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang
menyenangkan. Dalam gugus -CN, atom karbon dan atom nitrogen berikatan rangkap tiga. Siano
prefix digunakan dalam tata nama kimia untuk menunjukkan adanya kelompok nitril dalam suatu
molekul. Ion sianida adalah ion negatif dengan rumus -CN. Gugus ± CN kadang-kadang disebut sebagai
gugus sianid atau siano, senyawa yang mengandung gugus sianid disebut sianida. Senyawa yang
mengandung gugus nitril sangat beracun karena dapat melepas ion CN.
Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim
ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa
kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak
dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, danfungi. Enzim
nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu
alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau
gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan
menggunakan high performance liquid chromatography ( HPLC) dan infrared
spectroscopy (FTIR) ()

Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada
umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan
(amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer. Fenilamina murni berupa
minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering ditemukan berwarna kekuningan.
Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer yang lebih rendah larut dalam air.
Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Kelarutan dalam
Titik Didih
Nama Rumus Struktur Air
(°C)
(g 100mL)
Metilamin CH3NH2 –6,3 ∞
Dimetilamin (CH3)2NH 7,5 ∞
Trimetilamin (CH3)3N 3,0 ∞
Etilamin CH3CH2NH2 17,0 ∞
Benzilamin C6H5CH2NH2 185,0 ∞
Anilin C6H5NH2 184,0 3,7
(Hard, 2003).

BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Alat dan Bahan


Adapun alat-alat yang digunakan pada percobaan ini antara lain yaitu tabung reaksi, pipet tetes,
penangas air, dan penjepit tabung.

Adapun bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini antara lain yaitu etil amina, dietil
amina, trietil amina, HCl, Bensensulfonil klorida (Benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.
3.2 Diagram Alir

Adapun langkah kerja pada percobaan ini antara lain yaitu


Tabung reaksi

- Dimasukkan 2 mL metanol, 5 mL amina, dan 8 tetes Bensensulfonil klorida


- Dipanaskan diatas penangas air
- Didinginkan
Tabung reaksi

- Ditambahkan 10 mL larutan 10% NaOH


- Dikocok selama 10 menit
- Dipanaskan untuk menghidrolisis kelebihan Bensensulfonil klorida
- Didinginkan
-
Hasil Pengamatan
Diamati campurannya

BAB IV
HASIL PENGAMATAN DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan


Adapun hasil pengamatan dari percobaan ini adalah sebagai berikut.
Perlakuan Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3
2 ml methanol Campuran Ada endapan Ada 2
+ 5 ml tetes homogen lapisan
amina + 8 tetes
bensensulfonil
klorida +
pemanasan + 10
ml NaOH 10%

Campuran Ada endapan Tidak terjadi larut


larutan + HCl adalam suasana perubahan
6M sampai asam
larutan bersifat
basa

4.2 Pembahasan
Pada praktikum kali ini, dilakukan percobaan “Pengujian Senyawa Amina dan Nitril yang
bertujuan untuk mengidentifikasi senyawaan amina primer, amina sekunder, dan amina tersier
serta membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

Pada percobaan ini, langkah-langkah yang dilakukan adalah memasukkan 2 ml etanol ke dalam 3
tabung reaksi. Kemudian memasukkan 5 tetes senyawa amina yang belum diketahui ke dalam
masing-masing tabung. Setelah itu, pada masing-masing tabung ditambahkan 8 tetes
benzensulfonil klorida lalu memanaskan campuran dalam 3 tabung reaksi tersebut di atas
penangas air selama 5 menit. Setelah dingin, menambahkan 10 ml NaOH 10% ke dalam masing-
masingtabung karena terdapat kelebihan benzensulfonil klorida sebagai cairan dari bawah tabung
maka dilakukan pemanasan lagi. Tujuannya untuk menghidrolisis kelebihan benzensulfonil
klorida tersebut. Kemudian ketiga tabung didinginkan pada suhu kamar.

Dari hasil pengamatan, didapatkan hasil pada tabung 1 terbentuk campuran larutan yang
homogen. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap. Pada tabung 3 terbentuk
larutan 2 lapisan. Langkah selanjutnya, menambahkan larutan HCl 6 M ke dalam masing-masing
tabung reaksi tadi tetes demi tetes sampai campuran bersifat asam. Setelah HCl ditambahkan,
pada tabung 1 terbentuk endapan. Pada tabung 2 tidak terjadi perubahan, tetap mengendap.
Sedangkan pada tabung 3 terbentuk larutan dalam suasana asam.

Berdasarkan teori, jika suatu amina direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan
suatu larutan yang homogen dalam suasana basa dan menghasilkan endapan dalam suasana
asam, maka senyawa ini merupakan amina primer dan apabila senyawa amina yang direaksikan
dengan benzensulfonil klorida menghasilkan endapan dalam suasana basa dan dalam suasana
asam tetap tidak larut, maka senyawa amina tersebut merupakan amina sekunder sedangkan
apabila senyawa amina yang direaksikan dengan benzensulfonil klorida menghasilkan suatu
lapisan di atas permukaan larutan dalam suasana basa dan menghasilkan suatu campuran yang
larut dalam suasana asam, maka senyawa amina tersebut adalah amina tersier.

Dapat disimpulkan bahwa senyawa amina pada tabung 1 adalah amina primer yaitu etiamina.
Pada tabung 2 adalah amina sekunder yaitu dietilamina. Sedangkan senyawa pada tabung 3
adalah amina tersier yaitu trietilamina.

Penambahan NaOH disamping untuk membuat suasana basa, juga agar terbentuk garam
benzensulfonamida. NaOH yang ditambahkan harus berlebih. Reaksi antara amina primer dan
sekunder dapat menghasilkan sutu benzensulfonilamida yang tersubstitusi sadangkan pada amina
tersier tidak. Hal ini karena ion yang terbentuk dari reaksi ini tidak stabil dalam suasana basa.
Ketidakstabilan ini menyebabkan ikatan antara N dengan S putus sehingga amina tersiernya akan
terbentuk kembali yang terlihat seperti minyak. Benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina
primer dapat larut dalam NaOH sedangkan benzensulfonilamida yang terbentuk dari amina
sekunder tidak larut dalam NaOH atau dalam suasana basa. Amida tersiernya juga tidak larut
dalam NaOH.

Fungsi penambahan HCl sebagai penyedia suasana asam. Penambahan HCl berfungsi agar pada
pada suasan asam ini benzensulfonilamida dari amina primer akan mengendap sedangkan amian
tersier akan larut dalam suasana asam. Endapan sulfonamide dari amina sekunder tidak larut
dalam suasana asam. Fungsi pemanasan agar larutan dapat cepat larut. Fungsi pendinginan agar
struktur amina tiadak terdenaturasi/rusaknya struktur amina.

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, -NHR, atau –NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu
karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.

4.2 Ciri Khas Amina


Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai
peluruh dahak, meskalinayang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan
amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan
secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.
4.3 Klasifikasi dan Tata Nama Amina
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil,
yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).
Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya.
Contoh :

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus –NH2.
Contoh :
4.4 Penggunaan Amina Dalam Sintesis
Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia
organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena
banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk
mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.
Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen
amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang
bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi
substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka
diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah
imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).
(-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter
hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena
dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih
mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan
sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat
berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari
garam arildiazonium.
Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua
diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji
bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun
dalam sistem syaraf pusat).
4.5 Nitril
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
4.6 Ciri Khas Nitril
Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah
satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.
Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling
tidak hampir sama beracun.

4.7 Tata Nama Nitril


Nitril adalah senyawa yang mengandung gugus C≡N. Kadang-kadang diebut senyawa siano atau
senyawa sianida. Dalam sistem IUPAC, banyaknya atom karbon gugus C≡N, menentukan induk
alkananya. Nama alkana itu diberi akhiran –nitril. Beberaoa nitril diberi nama menurut nama
trivial untuk asam karboksilatnya, dengan menggantikan imbuhan asam –at menjadi akhiran -
nitril, atau –onitril, jika induknya tidak mempunyai huruf o-.
Contoh :
CH3 C≡N CH3CH2CH2CH2 C≡N
IUPAC : etananitril
Trivial : asetonitril Pentananitril
valeronitril
4.8 Ikatan dalam Nitril
Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga-satu ikatan sigma dan dua ikatan pi. Meskipun
nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa yang sangat
lemah. pKb nitil adalah sekitar 24, sedangkan pKb NH3 sekitar 4,5 (berbeda sepuluh pangkat
20). Kurangnya kebasaan suatu gugus –CN: disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri
dalam suatu orbital sp. Lebih banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp (dibandingkan dengan
karakter s dalam orbital sp2 atau sp3) berarti bahwa elektron – elektron sp lebih erat diikat
sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton.
4.9 Pembuatan Nitril
Ion CN- (misalnya, dari NaCN) merupakan nukleofil yang baik untuk menukargantikan SN2
suatu ion halida dari suatu alki halida. Reaksi ini merupakan jalur utama menuju nitril, tetapu
karena adanya eliminasi, rendemen tinggi hanya diperoleh dengan halida alkil primer dan dengan
rendemen lebih rendah dengan halida alkil sekunder. Aril nitril yang paling baik diperoleh
memalui garam diazonium.
4.10 Reaksi Nitril
a. Hidrolisis
Nitril dikelompokkan dalam derivat asam karboksilat karena hidrolisisnya menghasilkan asam
karboksilat. Hidrolisis suatu nitril dapat diaksanakan dengan memanaskannya dengan asam atau
basa berair. Dalam hidrolisis asam, nitrogen basa lemah itu diprotonkan dan kemudian air
menyerap atom karbon yang elektropositif. Reaksi ini berlangsung lewat amida, yang
terhidrolisis lebih jauh menjadi asam karboksilat dan ion amonium. Kerenan pembentukan ion
NH4+ (dari NH3 dan H+ ini), haruslah digunakan basa berlebih dalam hidirolisis nitril.
Hidrolisis basa berlangsung dengan serangan nukleofilik pada karbon positif parsial dari gugus
nitril. Reaksi ini juga menghasilkan amida, yang dihidrolisis lebih lanjut menjadi karboksilat dan
amonia. Asam bebas diperoleh bila larutan diasamkan.
b. Reduksi
Nitril dapar direduksi menjadi amina primer dari tipe RCH2NH2, baik dengan hidrogenasi
katalitik atau dengan litium alumunium hidrida.

4.11 Kegunaan Senyawa Nitril


Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi
kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers
selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-
styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan
pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada
peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi
lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana
nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang
memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile
barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan
bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang
merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.

4.12 Perbedaan Sifat Amina dan Nitril


Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer,
sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik
dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti
diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl
10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam
hidroklorida.

BAB V
KESIMPULAN

Adapun kesimpulan pada praktikum kali ini yaitu antara lain:


1. Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organic.
2. Senyawa amina diklasifikasikan menjadi tiga, yaitu amina primer, amina sekunder, dan amina
tersier.
3. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C≡N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen.
4. Pembuatan senyawa nitril dapat dilakukan dengan cara amoksidasi, Hydrocyanation, dari halida
organik dan garam sianida, Cyanohydrins, dan dehidrasi amida dan oximes
5. Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer,
sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Sedangkan Nitril tidak dapat
larut dalam larutan HCl 10%.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

Penulis
Nama : Fitri Febriyanti
NPM : 1313023030
P.S : Pendidikan Kimia B
Mata Kuliah : Kimia Organik II
Jurusan Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan Universitas Lampung
Bandarlampung
2014

PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Amina
1. Pengertian Senyawa Amina
Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan turunan organik dari
ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil
atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter
terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu
karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.
Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan
amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom
nitrogen.
2. Klasifikasi Senyawa Amina
Berdasarkan banyaknya subtituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen amina dapat
dikelompokkan menjadi tiga, yaitu sebagai berikut:
1. Amina Primer (RNH2)
Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
Amina primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus
alkil atau aril. Contohnya: metilamina dan etanolamin
Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.
Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya
amina primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin
besar kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.
2. Amina Sekunder (R2NH)
Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
Amina sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus
alkil atau aril. Contohnya: dimetilamin dan metiletanolamina.
Untuk pembuatan amina sekunder. Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer
terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana (dalam dua tahapan yang sama seperti
reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam kali ini, dietilamonium
bromida). Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen
yang digantikan oleh gugus-gugus etil. Dan lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi
reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut.
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya
amina sekunder, yakni dietilamin.
3. Amina Tersier (R3N)
Amina Tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril.
Contohnya: trimetilamina.
Untuk pembuatan amina tersier. Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum
berhenti. Dietilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti
pada reaksi sebelumnya. Pada tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida. Lagi-lagi ada
kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan amonia berlebih
dalam campuran tersebut. Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium
sehingga menjadikannya amina tersier, yakni trietilamin.
Nitrogen amina dapat memiliki 4 gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini
Nitrogen merupakan suatu ion positif. Ion ini terbagi menjadi dua kategori, yaitu :
1. Garam amina (jika satu atau lebih yg terikat adalah H)
2. Garam amonium kuaterner (jika keempat gugus itu alkil atau aril = tidak ada H pada N).
Amina primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan dengan melakukan tes Hinsberg.
Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik dengan reagen Hinsberg dengan adanya alkali berair
(baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen yang berisi larutan natrium hidroksida berair dan
Benzenesulfonyl klorida ditambahkan ke substrat. Sebuah amina primer akan membentuk garam
sulfonamida larut yang mengendap setelah penambahan asam klorida encer.Sebuah amina
sekunder dalam reaksi yang sama akan langsung membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina
tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam
encer amina larut ini diubah menjadi garam amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat
membedakan antara tiga jenis amina.

3. Tata Nama Amina


Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen
dan menambahkan akhiran -amina.
Dalam sistem IUPAC, gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen, seperti contoh
berikut:
Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yg diikuti
dengan akhiran –diamina.
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina
Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap
sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil-.
Jika terdapat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, Maka
digunakan awalan amino.
 Tata Nama Sistematik
Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina. Contoh
: H3C-CH-CH3 2-propanamina H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina. Untuk amina sekunder
dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama), lazimnya diberi nama
dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom N. Dalam hal ini
berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai amina induk,
sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara menggunakan
awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
 Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut. Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3
Metilamina tersier-butilamina.
2.2 Senyawa Nitril
1. Pengertian Senyawa Nitril
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon
terikat-tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa.
Beberapa senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano
terdapat juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler,
dan ionic. Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis
menjadi gugus karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam
suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium (Gambar 1),
sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu
garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam (Gambar 2).
R-C=N + 2H2O + HCl R-COOH + NH4+ + Cl-
Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam.
R-C=N + 2H2O + NaOH R-COONa + NH3
Gambar 2 Sintesis sianida dalam suasana basa.
Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dengan
nikel katalis, sebuah amina terbentuk dalam reaksi ini (lihat pengurangan nitrile). Pengurangan
ke imin diikuti hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen.
Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate
berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN
dikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat
ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalam sintesis kimia
obat. Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logam kontra-ion
menyebabkan koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan,
sering dengan perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia.
2. Tata Nama Senyawa Nitril
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya,
atom C yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi
nama akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya,
dengan menggantikan imbuhan asam-at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak
mempunyai huruf –o.
3. Ikatan dalam Nitril
Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua ikatan pi.
Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa sangat
lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih
banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat
sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga.
Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan Pustaka
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas
Lampung.
Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB
Agustina L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada Senyawa
Amina. Diakses di http://putrilaur.blogspot.com/. Pada tanggal 17 Desember 2014. Pukul 13.00
WIB.
Anonim. 2012. Nitrilase. Diakses di http://id.wikipedia.org/wiki/Nitrilase. Pada tanggal 17 Desember
2014. Pukul 13.10 WIB.

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL

Penulis
Nama : Novita Sari Fasihah (1313023060)
P.S : Pendidikan Kimia

Mata Kuliah : Kimia Organik II


Jurusan Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Fakultas Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Universitas Lampung
Bandarlampung
Desember 2014

BAB I
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa
anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Dalam kehidupan sehari-hari,
kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik senyawa organik maupun
senyawa anorganik. Kali ini kita akan membahas mengenai salah satu senyawa organic
sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas tentang amina dan nitril. Amina
merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam
banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam
banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan
dibahas amina,senyawa organic yang mengandung atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat
pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau R3N. Amina tersebar luas dalam
tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant
alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina
dan epinafrina
Gugus fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna
dengan bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai
pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina
yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk.
Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan.
Pembentukan senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat
dengan suatu asil halide atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada
makalah ini akan dibahaas tentang turunan asam amina dan nitril
1.2 Rumusan Masalah
Adapun rumusan masalah dari makalah ini adalah:
1. Apakah yang dimaksud dengan senyawa amina?
2. Bagaimana klasifikasi,tata nama dan sifat fisis amina?
3. Apakah yang dimaksud senyawa nitril?
4. Bagaimana cara pembuatan amina primer?
5. Bagaimana cara pembuatan amina sekunder?
6. Bagaimana cara pembuatan amina tersier?
7. Apa yang di maksud dengan test hinsberg?

1.3 Tujuan Penulisan


Adapun tujuan penulisan dari makalah ini adaah:
1. Mengetahui pengertian senyawa amina
2. Mengetahui klasifikasi dan sifat fisis amina
3. Mengetahui pengertian senyawa nitril
4. Mengetahui cara pembuatan amina primer
5. Mengetahui cara pembuatan amina sekunder
6. Mengetahui cara pembuatan amina tersier
7. Mengetahui test hinsberg

1.4 Batasan Masalah


Adapun batasan masalah dari makalah ini adalah:
1. Pengertian senyawa amina
2. Klasifikasi dan sifat fisis amina
3. Pengertian senyawa nitril
4. Cara pembuatan amina primer
5. Cara pembuatan amina sekunder
6. Cara pembuatan amina tersier
7. Test hinsberg
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Amina
Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa
nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya
dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam
amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina. Gugusan amino mengandung nitrogen terikat,
kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon
yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan amina.
Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan amonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alcohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder, dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alcohol. Alkohol diklasifikasi dengan
jumlah gugus non hydrogen yang terikat pada karbon yang mengandung hidroksil, namun amina
diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hydrogen yang terikat langsung pada atom hydrogen.
Alkilamina berbobot molekul rendah adalah gas atau cair pada suhu kamar. Di- dan trimetilamin
serta amina primer yang memiliki tiga sampai sepuluh atom karbon adalah cairan, amina yang
lebih kecil jumlah atom karbonnya adalah gas.
Di antara sejumlah golongan senyawa organik yang memiliki sifat basa,yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memilikikeaktifan, misalnya efedrina berkhasiat sebagai
peluruh dahak, meskalinayang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi, dan
amfetaminamempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal daritumbuhan
secara kimia juga merupakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.2 Klasifikasi dan sifat fisis amina


Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil,
yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Tata nama trivial untuk ketiga senyawa tersebut diturunkan dari nama gugus alkilnya. Contoh :
Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus –NH2.

Contoh :
Senyawa amina dianggap turunan dari amonia sehingga sifat-sifatnya ada kemiripan dengan
amonia. Amina adalah basa lemah yang dapat mengikat proton (H+) membentuk garam
amonium. Misalnya, trimetilamina bereaksi dengan asam membentuk kation trimetilamonium.
Terdapat tiga jenis amina sesuai dengan jumlah atom H yang dapat digantikan oleh gugus alkil,
yaitu amina primer (R–NH2), amina sekunder (R2–NH), dan amina tersier (R3–N).

Penataan nama secara sistematis (IUPAC), amina primer diturunkan dari alkana dengan
menambahkan kata –amino. Nomor atom karbon terkecil diberikan kepada atom karbon yang
mengikat gugus –NH2.
Amina primer dengan berat molekul rendah berupa gas atau cairan yang mudah menguap. Pada
umumnya mempunyai bau seperti amonia. Amina sekunder dan tersier berbau seperti ikan
(amis), tetapi penguapannya lebih rendah daripada amina primer.

Fenilamina murni berupa minyak tak berwarna, tetapi akibat oksidasi fenilamina sering
ditemukan berwarna kekuningan. Fenilamina sedikit larut di dalam air, sedangkan amina primer
yang lebih rendah larut dalam air. Beberapa sifat fisika amina ditunjukkan pada tabel berikut.

Kelarutan dalam
Titik Didih
Nama Rumus Struktur Air
(°C)
(g 100mL)
Metilamin CH3NH2 –6,3 ∞
Dimetilamin (CH3)2NH 7,5 ∞
Trimetilamin (CH3)3N 3,0 ∞
Etilamin CH3CH2NH2 17,0 ∞
Benzilamin C6H5CH2NH2 185,0 ∞
Anilin C6H5NH2 184,0 3,7
2.3 Senyawa Nitril
Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional. Awalan (siano-)
digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Senyawa anorganik yang berisi-C
≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida
dapat diturunkan darigaram sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun.
Nitril adalah sebuah elektrofil pada atom karbon dalam Selain nukleofilik reaksi dengan senyawa
organozinc dalam reaksi Blaise dengan alkohol dalam reaksi Pinner. Demikian, reaksi dari amina
Sarcosine dengan sianamida hasil kreatin. Nitril bereaksi asilasi Friedel-Crafts dalam reaksi
Houben-Hoesch untuk keton.
Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim
ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat. Nitril (R-CN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam
bentuk sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa
kimia lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak
dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.Enzim
nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu
alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau
gugus prostetik sebagaikofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan
high performance liquid chromatography( HPLC) dan infrared spectroscopy(FTIR).
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o.
Contoh :
a. Etananitril (IUPAC)
b. Asetonitril (trivial)
c. Benzanakarbonitril (IUPAC)
d. Benzonitril (trivial)
Kelompok nitrile dalam senyawa organik dapat mengalami berbagai reaksi ketikatunduk pada
reaktan atau kondisi tertentu. Sebuah kelompok nitril dapat dihidrolisis,dikurangi, atau
dikeluarkan dari molekul sebagai ion sianida.
 Hidrolisis
Hidrolisis nitril umumnya dianggap sebagai salah satu metode terbaik untuk persiapan asam
karboksilat. Namun, reaksi katalis basa atau asam ini memilikiketerbatasan tertentu dan / atau
kerugian untuk persiapan amida. Pembatasan umum adalah bahwa netralisasi akhir dari basis
baik atau asam mengarah ke pembentukan garam yang luasdengan kontaminasi produk nyaman
dan efek polusi. Keterbatasan tertentu adalah sebagai berikut:
 Reaksi katalis basa.
Studi kinetik memungkinkan perkiraan harga relatif untuk hidrasi pada setiap langkah reaksi dan,
sebagai contoh khas, konstanta laju orde keduauntuk hidroksida-ion hidrolisis
katalisasetonitrildanasetamidaadalah 1,6 × 10-6dan7,4 × 10-5M-1s-1,masing-masing. Perbandingan
dari dua nilai menunjukkan bahwalangkah kedua hidrolisis untuk reaksi basa-katalis lebih cepat
dari yang pertama, danreaksi harus melanjutkan ke produk hidrasi akhir (garam karboksilat)
daripada berhenti pada tahap amida. Ini berarti bahwa amida disiapkan dalam logam-bebasreaksi
basa-katalis konvensional harus terkontaminasi dengan asam karboksilat danmereka dapat
diisolasi hanya hasil moderat.
 Reaksi katalis asam.
Penerapan solusi asam kuat membutuhkan kontrol yang cermatdari suhu dan rasio reagen untuk
menghindari pembentukan polimer, yangdipromosikan oleh karakter eksotermik hidrolisis.
 Pengurangan
Dalam pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi denganhidrogen
dengannikelkatalis, sebuahaminaterbentuk dalam reaksi ini. Pengurangan keimindiikuti hidrolisis
untuk aldehida berlangsung dalamsintesis aldehida Stephen.
 Alkilasi
Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil.
Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan
stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru
di sterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat. Perkembangan terakhir
telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan koordinasi berbeda baik
nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan perbedaan yang mendalam
dalam reaktivitas dan stereokimia
Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia yang cukup luas pemanfaatannya bagi
kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang paling utama adalah untuk acrylic fibers
selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi plastik seperti acrylonitrile-butadiene-
styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN). Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan
pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada
peralatan dan perlengkapan rumah semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi
lain dari acrylonitrile adalah dalam produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana
nitrile rubbers digunakan pada bidang keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang
memiliki daya tahan terhadap bahan kimia, minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile
barrier resin banyak digunakan pada industri makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan
bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang
merupakan bahan antara industri nilon dan acrylamide.

Berikut adalah beberapa proses yang dapat dilakukan dalam pembuatan nitril:
1. Amoksidasi
Dalam ammonoxidation, hidrokarbon sebagian teroksidasi dengan adanya amonia. Konversi ini
dilakukan dalam skala besar untuk akrilonitril:
CH 3 CH = CH 2 + 3/2 O 2 + NH 3 → NCCH = CH 2 + 3 H 2 O
Sebuah produk samping dari proses ini adalah asetonitril . Kebanyakan turunan dari benzonitrile
serta isobutironitril disusun oleh amoksidasi.
2. Hydrocyanation
Contoh dari hydrocyanation adalah produksi adiponitril dari 1,3-butadiena:
CH 2 = CH-CH = CH 2 + 2 HCN → NC (CH 2) 4 CN

3. Dari halida organik dan garam sianida


Seringkali untuk aplikasi khusus lagi, nitril dapat dibuat dengan berbagai metode lain. Misalnya,
alkil halida menjalani substitusi nukleofilik alifatik dengan logam alkali sianida dalam sintesis
nitrile Kolbe . Nitril aril disiapkan di Rosenmund-von Braun sintesis .

4. Cyanohydrins
Para cyanohydrins adalah kelas khusus nitril yang dihasilkan dari penambahan sianida logam
untuk aldehida dalam reaksi sianohidrin. Karena polaritas dari karbonil organik, reaksi ini tidak
memerlukan katalis, seperti hydrocyanation alkena.
5. Dehidrasi amida dan oximes
Nitril dapat disiapkan oleh Dehidrasi primer amida. Banyak reagen yang tersedia, kombinasi etil
dichlorophosphate dan DBU hanya salah satu dari mereka dalam konversi ini benzamide ke
benzonitrile:

Dua intermediet dalam reaksi ini adalah amida tautomerA dan fosfat aduk B.
Dalam terkait dehidrasi , sekunder amida memberikan nitril oleh von Braun degradasi amida .
Dalam kasus ini, satu ikatan CN dibelah. Dehidrasi aldoximes (RCH = NOH) juga mampu nitril.
Reagen Khas untuk transformasi ini arewith triethylamine / sulfur dioksida , zeolit, atau sulfuryl
klorida . Pemanfaatan pendekatan ini adalah sintesis Satu-pot nitril dari aldehida dengan
hidroksilamin di hadapan natrium sulfat.

3.4 Cara Pembuatan Amina Primer


Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina
primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya
3.5 Cara Pembuatan Amina Sekunder
Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama,
terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini
adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina
sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat
pada atom nitrogen.
3.6 Cara Pembuatan Amina Tersier
Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada
tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina
tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada
nitrogen.
3.7 Test Hinsberg
Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk
membedakan amina primer, sekunder dan tersier. Dalam tes ini, amina dikocok dengan baik
dengan Hinsberg reagen dengan adanya alkali berair (baik KOH atau NaOH). Sebuah reagen
yang berisi larutan natrium hidroksida dan Benzenesulfonyl klorida encer ditambahkan ke
substrat. Sebuah amina primer akan membentuk garam sulfonamide larut yang mengendap
setelah penambahan asam klorida encer. Amina sekunder dalam reaksi yang sama akan langsung
membentuk sulfonamide larut. Sebuah amina tersier tidak akan bereaksi dengan sulfonamide
tetapi tidak larut. Setelah menambahkan asam encer amina larut ini diubah menjadi garam
amonium larut. Dengan cara ini reaksi dapat membedakan antara tiga jenis amina. Tes Hinsberg
reaksi pertama kali dijelaskan oleh Oscar Hinsberg pada tahun 1890

BAB III
PENUTUP
3.1 Simpulan
Adapun kesimpulan yang dapat diperoleh dari makalah ini yaitu:
1. Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa
nitrogen atom dengan pasangan sendiri.
2. Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki -C ≡N kelompok fungsional.
3. Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida
4. Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH,
dan air
5. Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air
6. Tes Hinsberg reaksi tes kimia untuk mendeteksi amina. Ini adalah tes yang sangat baik untuk
membedakan amina primer, sekunder dan tersier.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim. 2013. Diakses pada http://leochemistryeducation12unsri.blogspot.com/2013/10/artikel-asam-


karboksilat-amida-dan.html. pada tanggal 15 Desember2014 pukul 18.00 WIB
Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

. PENDAHULUAN

1.1.Latar Belakang
Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik
senyawa organik maupun senyawa anorganik. Nitrogen merupakan unsure ke empat.Nitrogen
dijumpai dalam protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik
dalam tumbuhan ,maupun hewan.dalam makalah ini akan dibahas mengenai amina. Amina
adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu
atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung
gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan
hewan,dan banyak amina mempunyai kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh
dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Sedangkan nitril adalah Nitril adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CN. Gugus
fungsi –CN disebut gugus nitril. Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan
bau yang menyenangkan. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda
nyeri yang kita kenal dengan nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu
salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk.
Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Amida
adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan senyawa amida dapat
dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil halide atau anhidrida
asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu untuk mengetahui pengujian senyawa amina dan
nitril, maka dibuatlah makalah ini.

1.2.Tujuan Penulisan
Adapun tujuan dari pembuatan makalah ini yaitu pada akhir pembahasan makalah mahasiswa
diharapkan:
1. mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier.
2. mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya
II. ISI

2.1. Senyawa Amina


Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung
atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina.

Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Rumus umum
untuk senyawa amina adalah :
RNH2 R2NH R3N Dimana R dapat berupa alkil atau aril.

Amina merupakan senyawa organik yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki
urutan yang paling penting dalam senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari
semua unsur organik yang lain. Oleh karena itu sifat-sifat yang di pelajari dalam senyawa amina
akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi kelompok alkoid yang mempunyai
peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.

Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier (R3N),
tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada atom
karbon, seperti pada alkohol).

1. Pembuatan amina primer.


Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina
primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

2. Pembuatan amina sekunder.


Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama,
terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini
adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.
Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina
sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat
pada atom nitrogen.

3. Pembuatan amina tersier.


Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada
tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.

Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina
tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada
nitrogen.

Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1. Reaksi Subtitusi
Reaksi substitusi dari Alkil Halida Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada
atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa itu dapat bertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi
nukleofilik dari alkil halida. Reaksi dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila
garam amina ini direaksikan dengan basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida
dengan amina dan bukan amonia akan menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam
amonium kuarterner, tergantung pada amina yang digunakan.

2. Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain


Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina. Berikut adalah reaksi pembuatan
amina dengan cara reduksi.

Sintesis senyawa yang mengandung nitrogen mendapatkan perhatian khusus dari para ahli kimia
organik yang berkecimpung dalam farmakologi dan ilmu pngetahuan biologis lainnya, karena
banyak biomolekul yang mengandung nirogen. Sebagian besar yang digunakan untuk
mensintesis senyawa nitrogen dari amina telah dibahas dalam buku lain.
Banyak reaksi amina adalah hasil serangan nukleofilik oleh elektron menyendiri dari nitrogen
amina. Reaksi substitusi suatu amina dengan alkil halida adalah suatu contoh dari amina yang
bertindak sebagai suatu nukleofil. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi
substitusi asil nukleofilik. Jika derivat asam karboksilat merupakan reagensia karbonilnya, maka
diperoleh amida sebagai produk. Jika reaksi karbonil berupa aldehid atau keton, produknya dalah
imina (dari amina primer, RNH2) atau suatu enamina (dari suatu amina sekunder, R2NH).

-NR3+OH-) merupakan suatu teknik sintetik lain. Eliminasi Hofmann dari amonium kuarter
hidroksida, lebih berguna sebagai suatu alat analitis dari pada suatu alat sintetik, karena
dihasilkan campuran alkena. (juga, suatu reaksi eliminasi alkil halida merupakan jalur yang lebih
mudah menuju alkena di laboratorium). Bahkan spektroskopi nmr telah lebih bayak digunakan
sebgai suatu alat bantu dalam suatu struktur dari pada eliminasi Hofmann. Di pihak
lain,pengubahan suatu arilamina menjadi garam diazonium yang disusul reaksi substitusi, sangat
berguna dalam sitesis organik, dan untuk memeriksa tipe senyawa yang mudah diperoleh dari
garam arildiazonium.

Enantiomer tunggal dari amina kristal lazim dijumpai dalam tumbuhan. Karena kebasaannya,
beberapa amina ini dapat digunakan untuk memisahkan asm-asam karboksilat rasimik. Dua
diantaranya ialah striknina (strychnine) dan brusina (brucine), keduanya dapat diisolasi dari biji
bidara laut (strychnos nux-vomica; kedua senyawa itu merupakanstimulan yang bersifat racun
dalam sistem syaraf pusat).

2.2. Senyawa Nitril.


Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam
atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,
nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu
dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah
satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan. Dalam
pengurangan organik nitril berkurang dengan bereaksi dengan hidrogen dan katalis, sebuah
aminaterbentuk dalam reaksi ini (lihatpengurangan nitrile). Pengurangan ke imin diikuti
hidrolisis untuk aldehida berlangsung dalam sintesis aldehida Stephen Nitril alkil yang cukup
asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagaielektrofil. Kunci untuk nucleophilicity
biasa adalah permintaan sterik kecil unit CNdikombinasikan dengan stabilisasi induktif. Fitur-
fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-karbon baru di sterik menuntut
lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat.

Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logamkontra-ion menyebabkan


koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan
perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril ditemukan dalam senyawa
yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yangdigunakan dalamlem super, dan nitril karet
butadiena, sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks bebas
laboratorium dan sarung tangan media.

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons .
Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling
tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman
dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril
secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman
Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui
hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa
lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida
sianogen.

Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai
macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam
pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan, dalam banyak kasus, tidak mudah
dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang
beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan
standar emas dalam mengobati kanker payudara.

Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus
lain nitril meningkatkan kelarutan air atau mengurangi kerentanan terhadap metabolisme
oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional ditemukan dalam beberapa obat. Struktur periciazine
, sebuah antipsikotik dipelajari dalam pengobatan candu ketergantungan. Nitrilase adalah salah
satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim ini adalah indol-3-
asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam asetat. Nitril (RCN)
terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk sianoglikosida. Senyawa ini
banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia lainnya. Oleh karena itu,
enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan saat ini. Enzim ini dapat
ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi. Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3
golongan berdasarkan spesifitas substratnya, yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase.
Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam atau gugus prostetik sebagai kofaktornya.
Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan menggunakan high performance liquid
chromatography (HPLC) dan infrared spectroscopy (FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg)
merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan
merkuri disebabkan oleh senyawa ini.
III. PENUTUP

3.1.Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang diperoleh adalah sebagai berikut :
1. Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada
nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril.
2. Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.
3. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen.
4. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada nitrogen.
5. Amina dapat juga digunakan sebagai nukleofil dalam reaksi substitusi asil nukleofilik.
6. Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan.
7. Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes Hisnberg
yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida
membentuk benzensulfonilamida.
8. Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
9. Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.
10. Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.
DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 1. Jakarta : Erlangga
Hart, Harold. 2003. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Jakarta: Erlangga
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Wilbraham. 1992. Kimia Organik. Jakarta:Erlangga

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL


( Makalah Praktikum Kimia Organik)

Oleh
Dian Mira Fadela

PENDIDIKAN KIMIA
FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDARLAMPUNG
2014

DAFTAR ISI

COVER KATA PENGANTAR


DAFTAR ISI
BAB I PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang................................................................. 4
1.2 Tujuan ............................................................................. 5
BAB II PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Amina............................................................... 6
2.2 Senyawa Nitril................................................................. 12
BAB III PENUTUP
3.1 Kesimpulan....................................................................... 14
3.2 Saran................................................................................. 15
DAFTAR PUSTAKA
BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam banyak sekali kita jumpai senyawa, baik itu senyawa organik maupun senyawa
anorganik, ataupun senyawa kompleks dan senyawa sederhana. Kali ini kita akan membahas
mengenai salah satu senyawa organic sederhana, atau lebih spesifik lagi kita akan membahas
tentang amina dan nitril. Amina merupakan keluarga amonia yang terdapat di alam dan
memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Nitrogen dijumpai dalam
protein,dan asam nukleat,maupun dalam banyak senyawa lain yang terdapat baik dalam
tumbuhan, maupun hewan.dalam bab ini,akan dibahas amina,senyawa organic yang mengandung
atom-atom nitrogen trivalent,yang terikat pada satu atom karbon atau lebih : R-NH2,R2NH atau
R3N. Amina tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan,dan banyak amina mempunyai
kereaktivan fali.misalnya dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik
(melawan atau melarikan diri)adalah merepinafrina dan epinafrina.

Nitril adalah setiap senyawa organik yang memiliki - C ≡ N kelompok fungsional. Awalan siano-
digunakan bergantian dengan istilah nitril dalam literatur industri. Nitril ditemukan dalam
senyawa yang bermanfaat, termasuk metil cyanoacrylate , yang digunakan dalam lem super , dan
nitril karet butadiena , sebuah nitril yang mengandung polimer yang digunakan dalam lateks
bebas laboratorium dan sarung tangan medis. Senyawa organik yang mengandung gugus nitril
beberapa dikenal sebagai cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak
disebut nitril, tapi sianida sebagai gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan
dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril terjadi secara alami dalam
beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril alami telah diisolasi dari
sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah lubang, terutama almond,
dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan kembang kol), yang rilis
nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin diproduksi oleh almond
menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan bertanggung jawab atas
toksisitas glikosida sianogen. Oleh sebab itu, agar lebih memahami mengenai senyawa amina
dan nitril dan pengujiannya maka disusunlah makalah ini.

1.2 Tujuan penulisan


Adapun tujuan penyusunan makalah ini adalah sebagai berikut:
1. Untuk mengidentifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier
2. Untuk membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Senyawa Amina

2.1.1 Pengertian Amina

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen
telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan
ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air. Seperti alkohol,amina bisa diklasifikasikan
sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari
alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada karbon
yang mengandung hidroksil., namun amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen
yang terikat langsung pada atom nitrogen (Stoker, 1991).
2.1.2 Pembuatan Amina

2.1.2.1 Pembuatan amina primer

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama,
terbentuk sebuah garam – dalam hal ini, etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.

Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina
primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

2.1.2.2 Pembuatan amina sekunder

Reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk. Etilamina juga bereaksi dengan
bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi sebelumnya. Pada tahap pertama,
terbentuk sebuah garam – kali ini, dietilamonium bromida. Anggap garam yang terbentuk ini
adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang digantikan oleh gugus-gugus etil.

Lagi-lagi terdapat kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini
dengan amonia berlebih dalam campuran tersebut, seperti diperlihatkan pada gambar berikut:

Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion dietilamonium sehingga menjadikannya amina
sekunder, yakni dietilamin. Amina sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat
pada atom nitrogen.
2.1.2.3 Pembuatan amina tersier

Setelah amina sekunder terbentuk, reaksi masih belum berhenti. Dietilamina juga bereaksi
dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti pada reaksi sebelumnya. Pada
tahapan pertama, terbentuk trietilamonium bromida.
Lagi-lagi ada kemungkinan terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara garam ini dengan
amonia berlebih dalam campuran tersebut, sebagaimana ditunjukkan berikut:
Amonia mengambil sebuah ion hidrogen dari ion trietilamonium sehingga menjadikannya amina
tersier, yakni trietilamin. Amina tersier adalah amina yang memiliki tiga gugus alkil terikat pada
nitrogen.
2.1.3 Ciri Khas
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organik amina.

2.1.4 Rumus Umum


Rumus umum untuk senyawa amina adalah :
RNH2 R2NH R3N
Dimana R dapat berupa alkil atau aril

2.1.5 Sifat-Sifat Amina

2.1.5.1 Sifat Kimia

Kebasaan
Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air
bersifat basa.
Contoh :

H

CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO

H
Metilamonium hidroksida.

2.1.5.2 Sifat Fisik

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara
alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat).
CH3CH2CH3 CH3CH2NH2 CH3CH2OH,
Propana Etilamina Etanol.
Berat rumus : 44,45,46
Titik didh (°C) : -42,17,78,5
Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan
hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

2.1.6 Struktur
a. Amina Primer : R –
CH3-CH2-CH2-CH2-NH2
b. Amina Sekunder : R – NH
(CH3)2NH H
c. Amina Tersier : R – N –R
(CH3)3N
d. Mono-amina diturunkan dari 1 NH3
e. Poli-amina diturunkan dari 2 NH3 atau lebih
2.1.7 Tata Nama
Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan awalan "amino-"
atau akhiran: ".-Amina" Awalan "N-menunjukkan substitusi pada atom nitrogen. Suatu senyawa
organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine, tetraamine dan sebagainya.
Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah diberi nama dengan akhiran-
amina.

2.1.7.1 Tata Nama Sistematik


Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina.
Contoh :
H3C-CH-CH3
2-propanamina
H3C-CH2-CH-CH2-CH3
3-pentanamina.

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
2.1.7.2 Tata Nama Trivial
Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh :
CH3

CH3—NH2CH—C—NH2

CH3
Metilamina tersier-butilamina

2.1.8 Reaksi-Reaksi Amina

Reaksi Amina dengan Asam Nitrit


1. Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkanalkohol disertai pembebasan gas N2 menurut
persamaan reaksi di bawah ini :
CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O
│ │
CH3 CH3
Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°)
2. Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina yang
mengandung unsur N-N=O
Contoh :
H N=O
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N-metilanilina N-metilnitrosoanilina
3. Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3 CH2
N + HNO2 → N + H2O
CH3 CH3
N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina
4. Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium
Contoh :

NH2 + HNO2 + HCl N= : Cl + 2H2O


Anilina benzenadiaazonium klorida
Reaksi Amina dengan Asam
Contoh :
(CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida

2.2 Senyawa Nitril

2.2.1 Pengertian Senyawa Nitril


Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionik.

2.2.2 Ciri Khas


Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah
satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.

Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling
tidak hampir sama beracun.
2.2.3 Tata Nama
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurutnama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam -oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o.
Contoh;
Etananitril(IUPAC)
Asetonitril(trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)
Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons .

2.2.4 Perbedaan Sifat Amina dan Nitril


Perbedaan sifat kelarutan amina dan nitril dapat digunakan sebagai identifikasi. Amina primer,
sekunder dan tersier dari ratai alfatik mudah larut dalam HCl encer. Untuk amina aromatik
dengan satu cincin mudah larut dalam larutan 10% HCl, tetapi dengan kenaikan cincin seperti
diarilamina dan triarilamina tidak larut dalam amina. Nitril tidak dapat larut dalam larutan HCl
10%. Hal ini disebabkan karena gugus –C ≡ N tidak cukup basa untuk membentuk garam
hidroklorida.
BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapatkan adalah sebagai berikut:
1. Amina merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau –
NH2).
2. Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil
klorida, NaOH, dan air
3. Amina primer dapat larut dalam bensensulfonil klorida
4. Amina sekunder membentuk endapan jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH,
dan air
5. Amina sekunder tidak larut jika direaksikan dengan bensensulfonil klorida, NaOH, dan air
6. Pengujian amina dapat dilakukan dengan mereaksikan amina mengunakan bensensulfonil
klorida, NaOH, dan air.
7. Semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.
8. Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen.
9. Dalam suasana asam atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium,
sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu
garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

3.2 Saran

Dalam makalah ini masih banyak kekurangan. Semoga makalah ini berguna bagi pembacanya
dan masih membutuhkan saran yang membangun bagi penulis. Dan semoga makalah ini
bermanfaat untuk memperkaya dan memperluas wawasan keilmuan kita sebagai pembaca yang
haus akan ilmu pendidikan.
PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL
(Laporan Praktikum Kimia Organik II)

Oleh:
Evi Nur Indah Sari
1413023018

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA


FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDARLAMPUNG
2015
Judul percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril
Nama : Evi Nur Indah Sari
Npm : 1413023018
Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Program Studi : Pendidikan Kimia
Kelompok : 3(tiga)

Bandarlampung, 23 Desember 2015


Mengetahui
Asisten

ndioewidushsawuidhd
NPM: 13130230
I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Senyawa amina tersusun oleh atom C,
H dan N. Gugus fungsi amina dapat diketahui dari sifat basanya, amina alfalik sederhana larut
dalam air dan akan memperlihatkan perubahan warna lakmus merah, selain itu sifat basa dari
amina dapat diketahui melalui yang sederhana dengan direaksikan dengan asam.

Sedangkan nitril disebut juga sebagai senyawa siano. Nitril mengandung gugus siano (C=N),
dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen. Senyawa ini mempunyai gugus fungsional
tidak jenuh – CN yang tidak dapat bereaksi dengan Br2 /CCl4 atau dengan KMnO4. Ikatan
rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil.

Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom
nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,
nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu
dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam. Agar lebih memahami mengenai senyawa
amina dan nitril maka pada makalah ini akan dibahas tentang pengujian senyawa amina dan
nitril.

1.2 Tujuan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah sebagai berikurt:


1. mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder dan tersier
2. Mmpu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya.

II. TINJAUAN PUSTAKA


Senyawa amina tersusun oleh atom C, H dan N. Amina merupakan turunan organik dari
ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen telah tergantikan oleh gugus alkil
atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter
terhadap air. Senyawa organik ini mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan
satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang
mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2). Gugusan amino mengandung nitrogen
terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan gugusan karbonil). Apabila salah satu
karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil, senyawanya adalah amida, bukan
amina.

Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada kaebon yang mengandung hidroksil, sedangkan
amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom
nitrogen (Fessenden, 1982).

Amina Primer adalah amina yang memiliki satu gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina
primer ada jika salah satu dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil
atau aril. Contohnya: metilamina dan etanolamin.
Amina Sekunder adalah amina yang memiliki dua gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina
sekunder ada jika ada dua dari tiga atom Hidrogen dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil
atau aril. Contohnya: dimetilamin dan metiletanolamina. Amina Tersier adalah amina yang
memiliki tiga gugus alkil terikat pada atom nitrogen. Amina tersier ada jika tiga atom hidrogen
dalam Amonia digantikan oleh gugus alkil atau aril. Contohnya: trimetilamina (Wilbraham,
1992).

Amina sederhana dinamai dengan menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen dan
menambahkan akhiran -amina. Dalam sistem IUPAC, gugus amino, -NH2, dianggap sebagai
substituen, seperti contoh berikut: Diamina diberi nama alkana induknya (dengan angka awalan
yang sesuai), yg diikuti dengan akhiran –diamina.
H2NCH2CH2CH2NH2
1,3-propanadiamina (Lestari, 2004).

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam
atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium (Gambar 1), sedangkan dalam
suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat,
yang perlu dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.
R-C=N + 2H2O + HCl R-COOH + NH4+ + Cl-
Gambar 1 Sintesis sianida dalam suasana asam.
R-C=N + 2H2O + NaOH R-COONa + NH3 (Stoker, 1991).

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom C
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya, dengan
menggantikan imbuhan asam-at menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika induknya tidak
mempunyai huruf –o.

Gugus siano mengandung ikatan rangkap tiga yaitu satu ikatan sigma dan dua ikatan pi.
Meskipun nitrogen mempunyai sepasang elektron menyendiri, suatu nitril hanyalah basa sangat
lemah. Hal ini disebabkan oleh beradanya elektron menyendiri dalam suatu orbital sp. Lebih
banyaknya karakter s dalam suatu orbital sp berarti bahwa elektron-elektron sp lebih erat diikat
sehingga kurang tersedia untuk mengikat proton (Hart, 1993).
III. METODOLOGI PERCOBAAN
3.1 Alat dan Bahan

Adapun alat yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 3
buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah
1 mL etil amina, 1 mL dietil amina, 1 mL trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 mL
bensensulfonil klorida (benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

3.2 Cara kerja

1. Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensensulfonil
klorida. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit, kemudian didinginkan.
2. Tambahkan 10 mL larutan 10% NaOH ke dalam tabung dan dikocok selama 10 menit. Jika
masih terdapat kelebihan bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, panaskan
larutan untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut.
3. Dinginkan larutan pada suhu kamar dan amati campuran dalam reaksi tersebut.
(jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan mempunyai berat molekul rendah
campuran reaksi harus berupa larutan homogeny. Jika senyawa amina yang ditambahkan
berupa amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan sulfonamida. Jika amina
diduga berupa amina tersier yang tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi
berada dalam lapisan atas campuran tersebut).
4. Tambahkan hati-hati sambal diaduk larutan 6 M HCl tetes demi tetes sampai campuran bersifat
asam. Sulfonamide dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan amina
tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan sulfonamida dari amida sekunder tidak larut
dalam suasana asam.
IV. PEMBAHASAN

Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen
telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan
ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada atom karbon yang mengandung hidroksil, namun
amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom
nitrogen.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya
interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu
mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya.
Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air
dengannya atau dengan amin tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah di
banding amina primer atau sekunder. Amine volatile ini menguap secara cepat dan terciup
seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang membusuk terutama organ
yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari aroma tumbuhan yang mati,
rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah semuanya adalah amina

Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina sederhana meningkat bersama
dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa amina yang lebih sederhana menunjukkan
pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif dibandingkan dengan oksigen, ikatan
hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan ikatan O – H …. O. Oleh karena
itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara senyawa alkana dan alkohol
berdasarkan berat molekul,

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
1. CH3-CH-CH3 2-propanamina.

NH2
2. CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina.

NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, Sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut.
Contoh:
CH3

CH3—NH2 CH — C — NH2

CH3
Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).
CH3

CH3─CH2─CH2─C─ CH2─NH2

CH3
Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)
CH3─NH─CH3─NH─CH3

Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):


H3C — N — CH3

CH2

CH3

Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau anmonia
hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen, nitrogen pada ammonia juga
memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam
larutan berair, molekul air mendonasi sebuah proton terhadap molekul ammonia yang
menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida.

Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai
pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi. Empat amin yang
relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar
adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin.
Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara
sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen
menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun. Defisiensi dari dopamine
mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita Parkinson hanya mengandung 5 hingga
15 persen dari konsentrasi normal dopamine. Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala
penyakit ini karena dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak.
Sedangkan kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam
atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,
nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu
dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o. Contoh:
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril (trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons.
Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling
tidak hampir sama beracun.

Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah
satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan
nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa
poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil
dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar.

Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal
dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari
beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling
banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon.
V. PENUTUP

5.1 Kesimpulan

Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah sebagai berikut:
1. Amina mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
2. Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.
3. Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom
nitrogen.
4. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya
interaksi ikatan hidrogen.
5. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air
dengannya atau dengan amin tersier lainnya.
6. Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J dan Joan S.Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta : Erlangga.

Hart, H. 1993. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Jakarta : Kawan Pustaka

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.


Wilbraham. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Bandung : ITB.

BAB I
PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang


Dalam kehidupan sehari-hari, kita selalu berhubungan dengan senyawa-senyawa kimia, baik
senyawa organik maupun senyawa anorganik. Amina boleh dikatakan sebagai turunan dari
amonia (NH3), karena senyawa amina mempunyai struktur seperti amonia, dimana salah satu
atau lebih atom hidrogen pada amonia diganti gugus alkil atau aril. Senyawa amina dapat berupa
alifatik, siklik, heterosiklik, dan aromatik. Penggolongan amina didasarkan pada berapa atom H
pada amonia diganti dengan gugus alkil atau aril. Apabila satu H pada amonia diganti gugus alkil
disebut amina primer, apabila 2 atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina
sekunder, dan apabila ketiga atom H pada amonia diganti dengan gugus alkil disebut amina
tersier. Gugus alkil yang terikat pada amina sekunder atau tersier dapat semua sama dan dapat
pula berbeda-beda.
Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan.
Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah
besar dan digunakan sebagai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-obatan. Senyawa
amina banyak terdapat di alam, baik yang terkandung dalam tumbuhan maupun hewan. Banyak
di antara senyawa yang mengandung gugus amina mempunyai keaktifan biologik. Amina
tersebar luas dalam tumbuhan dan hewan, banyak amina mempunyai kereaktivan fali, misalnya
dua dari stimulant alamiah tubuh dari system saraf simpatetik (melawan atau melarikan diri)
adalah merepinafrina dan epinafrina. Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan
sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan nama morfina yang dijumpai pada biji opium dan
putresina yaitu salah satu dari beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari
daging busuk. Amida adalah turunan dari asam karboksilat yang bersifat netral. Pembentukan
senyawa amida dapat dilakukan dengan mereaksikan suatu amina karboksilat dengan suatu asil
halida atau anhidrida asam pada kondisi yang cocok. Oleh karena itu pada makalah ini akan
dibahas tentang senyawa asam amina dan nitril.

1.2 Tujuan Masalah


Adapun tujuan dibuatnya makalah ini yaitu sebagai berikut:
1). Mampu melakukan identifikasi terhadap senyawaan amina primer, sekunder, dan tersier
2). Mampu membedakan senyawa amina dan nitril berdasarkan reaksi identifikasi bagi keduanya

II. METODOLOGI PERCOBAAN

2.1 Alat dan Bahan


Adapun alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan adalah 3 buah tabung reaksi, pipet
tetes, penangas air, penjepit tabung.
Adapun bahan yang digunakan dalam percobaan adalah 1ml etil amina, 1 ml dietil amina, 1 ml
trietil amina, HCL 6 M, NaOH 10%, bensensulfonil klorida 2 ml, kertas lakmus.
2.2 Prosedur Percobaan
Adapun Prosedur percobaan adalah sebagai berikut:

Dimasukkan 2 ml methanol, 6 tetes amina , dan 6 tetes bensensulfonil klorida

Dipanaskan campuran selama 5 menit lalu didinginkan

Ditambahkan 10 ml larutan 10 % NaOH dan dikocok selama 10 menit


Panaskan larutan jika masih terdapat kelebihan bensensulfonil klorida untuk menghidrolis
kelebihan tersebut.
Dinginkan larutan pada suhu kamar
Ditambahkan sambil diaduk larutan 6 M HCl sampai campuran bersifat asam.
hasil

BAB III
ISI

3.1 Struktur Amina dan Nitril


Amina adalah senyawa organic yang mengandung atom nitrogen trivalent yang mengandung
atom nitrogen trivalen yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon, dimana amina
juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, – NHR, atau – NH2).
Gugusan amino mengandung nitrogen terikat, kepada satu sampai tiga atom karbon (tetapi bukan
gugusan karbonil). Apabila salah satu karbon yang terikat pada atom nitrogen adalah karbonil,
senyawanya adalah amida, bukan amina. Rumus umum untuk senyawa amina adalah : RNH2
R2NH R3N: Dimana R dapat berupa alkil atau aril. Struktur Amina merupakan senyawa organik
yang terpenting dalam kehidupan sehari-hari dan memiliki urutan yang paling penting dalam
senyawa organik, oleh karena itu amina tidak terlepas dari semua unsur organik yang lain.
Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil.
3.2 Tata Nama Amina dan Nitril
1. Tata Nama Amina
Tata Nama Amina diberi nama dalam beberapa cara. Biasanya, senyawa tersebut diberikan
awalan “amino-” atau akhiran: “.-Amina” Awalan “N-menunjukkan substitusi pada atom
nitrogen. Suatu senyawa organik dengan gugus amino beberapa disebut diamina, triamine,
tetraamine dan sebagainya. Sistematis nama untuk beberapa amina umum Amina lebih rendah
diberi nama dengan akhiran-amina. Tata nama sistematik nama sistematik untuk amina alifatik
primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam
nama alkana induknya diganti oleh kata amina.
Contoh : H3C-CH-CH3 2-propanamina
H3C-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina.
Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).
Tata Nama Trivial Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-
gugus alkil/aril yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus
memperhatikan urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan
kata amina di belakang nama gugus-gugus tersebut.
Contoh : CH3 │ CH3—NH2CH—C—NH2 │ CH3 Metilamina tersier-butilamina.
Klasifikasi Amina digolongkan menjadi amina primer (RNH2), sekunder (R2NH), atau tersier
(R3N), tergantung kepada jumlah atom karbon yang terikat pada atom nitrogen (bukan pada
atom karbon, seperti pada alkohol).
Beberapa (10) Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N). CH3 │ CH-NH2(CH3)C-NH2-
NH2 │ CH3 •
Beberapa (20) Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN). CH3-NH-CH3-NH-CH3 │ NH2 •
Beberapa (30) Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N). CH3 │ CH —N — NCH3 │ CNH
│ CH3.
2. Tata Nama Nitril
Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atomN juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o. Contoh; Etananitril(IUPAC) Asetonitril(trivial) Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial) Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai
cyanocarbons . Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida
sebagai gantinya.
3.3 Ciri Khas Amina dan Nitril
1. Ciri khas amina
Di antara sejumlah golongan senyawa organic yang memiliki sifat basa, yang terpenting adalah
amina. Di samping itu sejumlah amina memiliki keaktifan faali (fisiologis), misalnya efedrina
berkhasiat sebagai peluruh dahak, meskalina yang dapat mengakibatkan seseorang berhalusinasi,
dan amfetamina yang mempunyai efek stimulant. Kelompok senyawa alkaloid yang berasal dari
tumbuhan secara kimia juga meripakan bagian dari golongan basa organic amina. Sifat-sifat
yang di pelajari dalam senyawa amina akan sangat membantu dalam memahami aspek kimiawi
kelompok alkoid yang mempunyai peran pentig dalam pembuatan obat-obat sinetik dewasa ini.
2. Ciri khas nitril
Nitril ditemukan dalam senyawa yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate,yang digunakan
dalam lem super,dan nitril karet butadiena,sebuah nitril yang mengandung polimer yang
digunakan dalam lateks bebas laboratorium dan sarung tangan media. Meskipun kedua nitril dan
sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling tidak hampir sama beracun. Nitril
terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120 nitril
alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam buah
lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis brussel, dan
kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah sianohidrin
diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen sianida dan
bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen. Lebih dari 30 nitril yang mengandung
obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai macam indikasi obat dengan lebih dari 20
nitril yang mengandung tambahan lead dalam pengembangan klinis.

3.4 Sifat-Sifat Amina


1. Sifat Kimia
a. Kebasaan Seperti halnya amonia, semua amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina
dalam air bersifat basa Contoh : H │ CH—N: + H – O- H CH3- N- H + HO │ H Metilamonium
hidroksida.
b. Sifat Fisik Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-
tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3CH2CH3
CH3CH2NH2 CH3CH2OH, propana Etilamina Etanol. Berat rumus : 44,45,46 Titik didh (°C) : -
42,17,78,5 Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai
ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.
3.5 Reaksi-Reaksi Amina
1. Reaksi Amina dengan Asam Nitrit :
1). Amina alifatik primer dengan HNO2 menghasilkan alkohol disertai pembebasan gas N2
menurut persamaan reaksi di bawah ini : CH3-CH-NH2 + HNO2→ CH3-CH-OH + N2 + H2O │
CH2CH3 Isopropilamina (amina 1°) isopropil alkohol (alkohol 2°).
2). Amina alifatik/aromatik sekunder dengan HNO2 menghasilkan senyawa N-nitrosoamina
yang mengandung unsur N-N=O Contoh : HN=O N + HNO2 → N + H2O CH3 CH3 N-
metilanilina N-metilnitrosoanilina.
3). Amina alifatik/aromatik dengan HNO2 memberikan hasil reaksi yang ditentukkan oleh jenus
amina tersier yang digunakan. Pada amina alifatik/aromatik tersier reaksinya dengan HNO2
mengakibatkan terjadinya sustitusi cincin aromatik oleh gugus –NO seperti contoh dibawah ini :
CH3CH2N + HNO2 → N + H2O + CH3 CH3 N,N-dietilanilina p-nitroso –N,N- dimetilanilina.
4). Amina aromatik primer jika direaksikan dengan HNO2 pada suhu 0°C menghasilkan garam
diazonium Contoh: NH2+HNO2+HCl N= : Cl + 2H2O Anilina benzenadiaazonium klorida.
Reaksi Amina dengan Asam Contoh : (CH3CH2)2NH + HCl (CH3CH2)2NH+Cl-
Dietilamonium klorida F.
2. Reaksi pada Nitril
1) Hidrolisis nitril
Ketika nitril yang dihidrolisis kita dapat menganggap mereka bereaksi dengan air dalam dua
tahap, tahap pertama untuk menghasilkan amida, dan kemudian garam amonium dari asam
karboksilat.
Dalam prakteknya, reaksi antara nitril dan air akan sangat lambat hingga benar-benar diabaikan.
Nitril ini bukan dipanaskan dengan baik asam encer seperti asam hidroklorat encer, atau dengan
alkali seperti larutan natrium hidroksida. Hasil akhirnya adalah sama dalam semua kasus, tetapi
sifat yang tepat dari produk akhir bervariasi tergantung pada kondisi yang kita gunakan untuk
reaksi.
2) Alkali hidrolisis nitril
Nitril dipanaskan di bawah refluks dengan larutan natrium hidroksida. Kali ini, bukannya garam
amonium seperti yang akan kita lakukan jika reaksi hanya melibatkan air, kita mendapatkan
garam natrium. Gas amonia dilepaskan juga.
3.6 Pembuatan Amina dan Nitril
1. Pembuatan Amina
Ada dua jalan umum untuk pembentukan amina yaitu subtitusi dan reduksi.
1). Reaksi Subtitusi dari Alkil Halida
Ammonia dan mengandung pasangan elektron sunyi pada atom nitrogen, oleh sebab itu, senyawa
itu dapatbertindak sebagai nukleofil dalm reaksi subtitusi nukleofilik dari alkil halida. Reaksi
dengan amonia menghasilkan garam dari amin primer. Bila garam amina ini direaksikan dengan
basa akan dibebaskan amina bebas. Reaksi alkil halida dengan amina dan bukan amonia akan
menghasilkan amin sekunder, tersier, atau garam amonium kuarterner, tergantung pada amina
yang digunakan.
2). Reaksi Reduksi dari Senyawa Nitrogen lain
Reduksi dari amida atau nitril dengan litium aluminium hidrida atau dengan gas hidrogen
(hidrogenasi katalitik) menghasilkan amina. Dengan amida, amin primer, sekunder, atau tersier
bisa didapat, tergantung kepada jumlah substitusi pada amida nitrogen. Amida yang disubtitusi
CH3CH2CH2 —C N CH3CH2CH2- CH2NH2 Nitril 1°amina.
2. Pembuatan Nitril
Nitril dapat dibuat dengan beberapa metode yaitu sebagai berikut:
1). Reaksi substitusi nukleofilik alifatik reaksi alkil halida dengan logam sianida dalam sintesis
nitril Kolbe. Nitril aril disusun dalam sintesis Braun Rosenmund-von.
2). Dehidrasi primer amida. Reagen yang tersedia, kombinasidichlorophosphate etil dan DBU
hanya salah satu dari mereka dalam konversi benzamide untuk benzonitril. Dalam satu studi
aromatik atau aldehida alifatik direaksikan dengan hidroksilamin dan anhidrat natrium sulfat
dalam reaksi media kering untuk jumlah yang sangat kecil waktu di bawah iradiasi gelombang
mikro melalui aldoxime menengah.
3). Reaksi sianida logam dengan aldehida dalam reaksi sianohidrin dari aril asam
karboksilat(Letts sintesis nitril)
4). Nitril aromatik dari senyawa diazonium dalam reaksi Sandmeyer

kESIMPULAN

Berdasarkan pembahasan yang telah dilakukan,diperoleh kesimpulan sebagai berikut:


1). Rumus Umum Rumus umum untuk senyawa amina RNH2 dan R2NHR3N, dimana R dapat
berupa alkil atau aril.
2). Identifikasi senyawa amina dan nitril dilakukan berdasarkan sifat kelarutan
3). Identifikasi senyawa amina primer, sekunder, dan tersier dapat dilakukan dengan tes
Hisnberg yang didasarkan pada reaksi amina primer dan sekunder dengan benzensulfonilklorida
membentuk benzensulfonilamida.
4). Asam primer dapat larut dalam basa, namun tidak dalam asam.
5). Amina sekunder tidak larut dalam asam maupun basa.
6). Amina tersier dapat larut dalam asam namun tidak larut dalam basa.

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph J. dan Fessenden, Joan S. 2006. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta:
Erlangga
Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga
Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka
Riawan, S. 1990. Kimia Organik Edisi 1. Jakarta: Binarupa Aksara
Wilbraham, Antony C. 1992. Pengantar Kimia Organik 1. Jakarta: Erlangga

DAFTAR PUSTAKA

Fessenden dan Fessenden, 1983. Kimia Organik Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Hard, Harold, dkk., 2003, Kimia Organik Edisi Kesebelas, Jakarta: Erlangga.

Lestari, S. 2004. Mengurai Susunan Periodik Unsur Kimia. Kawan Pustaka.

Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.

Tim penyusun. 2012. Penuntun Praktikum Kimia Organik II. Bandar Lampung: Universitas
Lampung.

L.S., Putri. 2012. Reaksi Oksidasi pada Alkena dan Reaksi Asam Basa pada Senyawa
Amina. Diunduh pada http://putrilaur.blogspot.com/. Pada 16 Desember 2014 pukul 19.00 WIB

Amelia, Riska. 2012. Nitril. Diunduh pada http://riskamamel21.blogspot.com/


2012/ 06/nitril.html. Pada 16 Desember 2014 pukul 19.00 WIB

PENGUJIAN SENYAWA AMINA DAN NITRIL


(Laporan Praktikum Kimia Organik II)
Oleh:
Nur Rohmah
1313023061

LABORATORIUM PEMBELAJARAN KIMIA


FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN
UNIVERSITAS LAMPUNG
BANDARLAMPUNG
2014

Judul percobaan : Pengujian Senyawa Amina dan Nitril


Nama : Nur Rohmah
Npm : 1313023061
Fakultas : Keguruan dan Ilmu Pendidikan
Jurusan : Pendidikan Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Program Studi : Pendidikan Kimia
Kelompok : 2 (dua)

Bandarlampung, 20 Desember 2014

Mengetahui
Asisten
I. PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Di alam unsur-unsur kimia sangat melipah, Unsur-unsur ini lebih banyak berupa senyawa
dibandingkan dalam keadaan bebas sesuai bentuk unsurnya. Suatu senyawa dapat digolongkan
menjadi senyawa organik dan senyawa anorganik. Perbedaan yang sangat mendasar dari kedua
senyawa ini yaitu senyawa tersebut berasal atau terbentuk dari bahan yang berbeda. Senyawa
organik Kebanyakan berasal dari makhluk hidup dan beberapa dari hasil sintesis. Sedaangkan
senyawa anorganik Berasal dari sumber daya alam mineral ( bukan makhluk hidup). Perbedaan
yang lain adalah senyawa organik Hanya dapat larut dalam pelarut organik, dan senyawa
anorganik dapat larut dalam pelarut air atau organik. Senyawa-senyawa yang terdapat di alam
dapat berupa senyawa kompleks atau senyawa sederhana.

Dalam hal ini, kita akan membahas tentang suatu senyawa yang merupakan senyawa organik
sederhana. Senyawa tersebut adalah amina dan nitril. Amina adalah senyawa organik yang
mengandung atom nitrogen trivalent yang berkaitan dengan satu atau dua atau tiga atom karbon,
dimana amina juga merupakan suatu senyawa yang mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR,
atau – NH2).
Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.
Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa senyawa diantaranya berupa
gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat juga dalam bentuk garam dan
polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionik. Ikatan rangkap tiga karbon-
nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksil. Reaksi ini
berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam atom nitrogen dari
sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa, nitrogen dikonversi
menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu dinetralkan dalam
langkah terpisah menjadi asam. Agar lebih memahami mengenai senyawa amina dan nitril maka
pada makalah ini akan dibahas tentang pengujian senyawa amina dan nitril.
1.2 Tujuan

Adapun tujuan dari penulisan makalah ini adalah agar mahasiswa memahami mengenai senyawa
amina dan nitril serta pengujiannya.

II. METODOLOGI PERCOBAAN

2.1 Alat dan Bahan


Adapun alat yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah 3
buah tabung reaksi, pipet tetes, penangas air, dan penjepit tabung.

Sedangkan bahan yang digunakan dalam melakukan pengujian senyawa amina dan nitril adalah
1 mL etil amina, 1 mL dietil amina, 1 mL trietilamina, 6 M HCl, 10% NaOH, 2 mL
bensensulfonil klorida (benzolsulfonil klorida), dan kertas lakmus.

2.2 Cara kerja


1) Ke dalam tabung reaksi dimasukkan 2 mL methanol, 5 tetes amina, dan 8 tetes bensensulfonil
klorida. Panaskan campuran di atas penangas air selama 5 menit, kemudian didinginkan.
2) Tambahkan 10 mL larutan 10% NaOH ke dalam tabung dan dikocok selama 10 menit. Jika
masih terdapat kelebihan bensenasulfonil klorida sebagai cairan di bawah tabung, panaskan
larutan untuk menghidrolisis kelebihan bensenasulfonil klorida tersebut.
3) Dinginkan larutan pada suhu kamar dan amati campuran dalam reaksi tersebut.
(jika senyawa yang tidak diketahui berupa amina primer dan mempunyai berat molekul rendah
campuran reaksi harus berupa larutan homogeny. Jika senyawa amina yang ditambahkan berupa
amina sekunder, harus diperoleh senyawa endapan turunan sulfonamida. Jika amina diduga
berupa amina tersier yang tidak larut dalam air maka lapisan amina yang tidak bereaksi berada
dalam lapisan atas campuran tersebut).
4) Tambahkan hati-hati sambal diaduk larutan 6 M HCl tetes demi tetes sampai campuran bersifat
asam. Sulfonamide dari amina primer akan mengendap dalam suasana asam, sedangkan amina
tersier akan larut dalam suasana asam juga. Endapan sulfonamida dari amida sekunder tidak larut
dalam suasana asam.

III. PEMBAHASAN
Amina adalah turunan organik dari ammonia dimana satu atau lebih atom hidrogen pada nitrogen
telah tergantikan oleh gugus alkil atau aril. Karena itu amina memiliki sifat mirip dengan
ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
Seperti alkohol, amina bisa diklasifikasikan sebagai primer, sekunder dan tersier. Meski
demikian dasar dari pengkategoriannya berbeda dari alkohol. Alkohol diklasifikasikan dengan
jumlah gugus non hidrogen yang terikat pada atom karbon yang mengandung hidroksil, namun
amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom
nitrogen.

Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya
interaksi ikatan hidrogen. Meskipun nitrogen tidak seelektronegatif oksigen namun mampu
mempolarisasi ikatan N-H sehingga terbentuk gaya dipol-dipol yang kuat antara molekulnya.
Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air
dengannya atau dengan amin tersier lainnya. Konsekuensinya titik didihnya lebih rendah di
banding amina primer atau sekunder. Salah satu sifat yang paling dikenal dari amina berbobot
molekul rendah adalah aromanya yang tidak menyenangkan. Amine volatile ini menguap secara
cepat dan terciup seperti campuran ammonia dan ikan busuk. Kebanyakan bahan yang
membusuk terutama organ yang mengandung protein tinggi menghasilkan amina. Bagian dari
aroma tumbuhan yang mati, rumah penyimpanan daging, dan bagian pengolahan limbah
semuanya adalah amina Titik lebur, Titik didih dan densitas dari beberapa senyawa amina
sederhana meningkat bersama dengan bertambahnya berat seperti alkohol, senyawa amina yang
lebih sederhana menunjukkan pengaruh ikatan hydrogen. Nitrogen kurang elektonegatif
dibandingkan dengan oksigen, ikatan hydrogen pada N – H … N kurang kuat dibanding dengan
ikatan O – H …. O. Oleh karena itu,amina primer memiliki titik didih yang berbeda antara
senyawa alkana dan alkohol berdasarkan berat molekul,

Nama sistematik untuk amina alifatik primer diberikan dengan cara seperti nama sistematik
alkohol, monohidroksi akhiran –a dalam nama alkana induknya diganti oleh kata amina
Contoh :
1. CH3-CH-CH3 2-propanamina.

NH2
2. CH3-CH2-CH-CH2-CH3 3-pentanamina.

NH3

Untuk amina sekunder dan tersier yang asimetrik (gugus yang terikat pada atom N tidak sama),
lazimnya diberi nama dengan menganggapnya sebagai amina primer yang tersubtitusi pada atom
N. Dalam hal ini berlaku ketentuan bahwa gugus sustituen yang lebih besar dianggap sebagai
amina induk, Sedangkan gugus subtituen yang lebih kecil lokasinya ditunjukkan dengan cara
menggunakan awalan N (yang berarti terikat pada atom N).

Nama trivial untuk sebagian besar amina adalah dengan menyebutkan gugus-gugus alkil/aril
yang terikat pada atom N dengan ketentuan bahwa urutan penulisannya harus memperhatikan
urutan abjad huruf terdepan dalam nama gugus alkil/aril kemudian ditambahkan kata amina di
belakang nama gugus-gugus tersebut.

Contoh :

CH3

CH3—NH2 CH — C — NH2

CH3

Amin Primer (suatu karbon Terikat kepada N).


CH3

CH3─CH2─CH2─C─ CH2─NH2

CH3

Amin sekunder (Dua Korbon terikat kepadaN)

CH3─NH─CH3─NH─CH3

Amin Tersier (Tiga karbon Terkait kepada N):


H3C — N — CH3

CH2

CH3

Larutan ammonia dalam air adalah basa, mereka dikenal dengan ammonia berair atau anmonia
hidroksida. Sebagai tambahan pengikatan terhadap hidrogen, nitrogen pada ammonia juga
memiliki pasangan electron tak berikatan yang dapat digunakan untuk ikatan tambahan. Dalam
larutan berair, molekul air mendonasi sebuah proton terhadap molekul ammonia yang
menghasilkan pembentukan ion ammonium dan ion hidroksida.
Sama halnya seperti ammonia, amina juga merupakan sebuah basa, dan mereka berinteraksi
dengan air secara analog dengan ammonia. Hasilnya merupakan sebuah larutan basa yang
mengandung ion ammonium tersubstitusi (ion ammonium dengan satu atau lebih atom
hidrogennya telah tergantikan dengan gugus alkil atau aril) dan ion hidroksida.
Senyawa amina memiliki kegunaan yang luas dalam kehidupan yaitu dapat berguna sebagai
pencegah korosif, bakterisida, fungisida, bahan pemflotasi dan pengemulsi. Empat amin yang
relative sederhana sangat penting dalam fungdi tubuh manusia. Mereka adalah sekresi kelenjar
adrenal epinefrin (adrenalin) dan norepinefrin (non adrenalin), dopamine dan serotonin.
Senyawa-senyawa tersebut berfungsi sebagai neurotransmitter ( pembawa pesan kimiawi) antara
sel-sel saraf. Epinefrin juga berfungsi sebagai hormone yang menstimulasi pemecahan glikogen
menjadi glukosa dalam otot ketika kadar cadangan glukosa menurun. Defisiensi dari dopamine
mengakibatkan penyakit Parkinson. Sel otak penderita Parkinson hanya mengandung 5 hingga
15 persen dari konsentrasi normal dopamine. Pemberian dopamine tidak menghentikan gejala
penyakit ini karena dopamine dalam darah tidak bisa melewati dinding darah dan otak.
Sedangkan kekurangan serotonin dapat mengakibatkan depresi mental.

Reagen yang mengandung nitrogen terkhususnya amin dan turunannya merupakan ekstraktan
yang efisien untuk beberapa logam golongan platinum dan digunakan secara meluas untuk
teknologi dan anlisa. Walaupun reagent tersebut sangat direkomendasikan aplikasinya dibatasi
oleh beberapa factor termasuk kelarutan ekstraktan dalam larutan berair dan ekstraksi zat yang
tak dapat dipisahkan dalam larutan asam dengan keasaman rendah. Pemilihan pelarut dan
lainnya. Teknik modern untuk ekstraksi logam platinum menghadirkan pendekatan rasional
untuk memilih ekstraktan dari sisi ketersediaanya dan selektivitas dan proses pengembangan
untuk ekstraksi satu tingkat untuk logam tertentu dan pemisahannya dari logam yang
berhubungan.

Cara pembuatan amina dengan cara reaksi reduksi :

Untuk pembuatan amina primer, reaksi terjadi dalam dua tahapan. Pada tahapan pertama
terbentuk sebuah garam, dalam hal ini etilamonuim bromida. Garam ini sangat mirip dengan
amonium bromida, Kecuali bahwa salah satu atom hidrogen dalam ion amonium telah diganti
oleh sebuah gugus etil.

Dengan demikian, ada kemungkinan untuk terjadinya reaksi reversibel (dapat balik) antara
garam ini dengan amonia berlebih dalam campuran.
Amonia mengambil sebuah atom hidrogen dari ion etilamonium sehingga menjadikannya amina
primer, yakni etilamina. Semakin banyak amonia yang terdapat dalam campuran, semakin besar
kemungkinan terjadi reaksi selanjutnya.

Untuk pembuatan amina sekunder, reaksi di atas tidak berhenti setelah amina primer terbentuk.
Etilamina juga bereaksi dengan bromoetana – dalam dua tahapan yang sama seperti reaksi
sebelumnya. Pada tahap pertama, terbentuk sebuah garam, kali ini dietilamonium bromida.
Anggap garam yang terbentuk ini adalah amonium bromida dengan dua atom hidrogen yang
digantikan oleh gugus-gugus etil.

Nitril adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-
tiga pada atom nitrogen. Kelompok CN dapat ditemukan dalam banyak senyawa. Beberapa
senyawa diantaranya berupa gas dan lainnya berupa zat padat atau cair. Gugus siano terdapat
juga dalam bentuk garam dan polimer dan juga ada yang bersifat kovalen, molekuler, dan ionic.
Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik (nitril) dapat dihidrolisis menjadi gugus
karboksil. Reaksi ini berlangsung dalam keadaan asam maupun basa. Bila dalam suasana asam
atom nitrogen dari sianida dikonversi menjadi ion ammonium, sedangkan dalam suasana basa,
nitrogen dikonversi menjadi amonia dan produk organik, yaitu garam karboksilat, yang perlu
dinetralkan dalam langkah terpisah menjadi asam.

Nitril merupakan kelompok senyawa yang toksik karena mengandung gugus CN dalam
strukturnya. Meskipun senyawa nitil dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi
dalam jumlah besar dan digunakan sebafgai pelarut, plastik, karet sintetik, herbisida, obat-
obatan. Krotononitril dan akrilonitril misalnya banyak digunakan sebagai spesifik reagen untuk
alkilasi protein kelompok sulfihidril. Demikian juga benzonitril banyak digunakan sebagai salah
satu bahan aktif herbisida. Herbisida yang diketahui mengandung nitril misalnya dichlobenil,
ioksinil, dan buktril dapat menimbulkan dampak negatif bagi kesehatan dan lingkungan.
Nitril alkil yang cukup asam untuk membentuk carbanion, yang Alkylate berbagai elektrofil.
Kunci untuk nucleophilicity biasa adalah permintaan sterik kecil unit CN dikombinasikan
dengan stabilisasi induktif. Fitur-fitur ini membuat nitril ideal untuk membuat ikatan karbon-
karbon baru disterik menuntut lingkungan untuk digunakan dalamsintesis kimia obat.
Perkembangan terakhir telah menunjukkan bahwa sifat dari logam kontra-ion menyebabkan
koordinasi berbeda baik nitrogen nitril atau karbon nukleofilik yang berdekatan, sering dengan
perbedaan yang mendalam dalam reaktivitas dan stereokimia. Nitril ditemukan dalam senyawa
yang bermanfaat, termasuk metilcyanoacrylate, yang digunakan dalam lem super,dannitril karet
butadiena,sebuah nitril yang mengandungpolimer yang digunakan dalam lateks bebas
laboratorium dan sarung tangan media.

Dalam sistem tata nama IUPAC, nitril diberi nama berdasarkan rantai induk alkananya, atom c
yang terikat pada atom N juga termasuk kedalam rantai induk. Nama lkana itu diberi nama
akhiran –nitril. Beberapa nitril diberi nama menurut nama trivial asam karboksilatnya dengan
menggantikan imbuhan asam-oat menjadi akhiran –nitril, atau –onitril, jika huruf akhirnya tidak
nerupa –o. Contoh:
Etananitril (IUPAC)
Asetonitril (trivial)
Benzanakarbonitril (IUPAC)
Benzonitril (trivial)

Senyawa organik yang mengandung gugus nitril beberapa dikenal sebagai cyanocarbons.
Senyawa anorganik yang berisi-C ≡ N kelompok tidak disebut nitril, tapi sianida sebagai
gantinya. Meskipun kedua nitril dan sianida dapat diturunkan dari garam sianida, nitril paling
tidak hampir sama beracun.

Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan. Lebih dari 120
nitril alami telah diisolasi dari sumber daratan dan lautan. Nitril secara umum ditemukan dalam
buah lubang, terutama almond, dan selama memasak tanaman Brassica (seperti kol, kubis
brussel, dan kembang kol), yang rilis nitril yang dirilis melalui hidrolisis. Mandelonitrile, sebuah
sianohidrin diproduksi oleh almond menelan atau beberapa lubang buah, melepaskan hidrogen
sianida dan bertanggung jawab atas toksisitas glikosida sianogen.

Lebih dari 30 nitril yang mengandung obat-obatan yang saat ini dipasarkan untuk berbagai
macam indikasi obat dengan lebih dari 20 nitril yang mengandung tambahan lead dalam
pengembangan klinis. Kelompok nitril cukup kuat dan dalam banyak kasus, tidak mudah
dimetabolisme tetapi melewati tubuh berubah. Jenis obat-obatan yang mengandung nitril yang
beragam, dari Vildagliptin merupakan obat antidiabetes untuk Anastrazole yang merupakan
standar emas dalam mengobati kanker payudara. Dalam banyak nitril meniru fungsionalitas hadir
di substrat untuk enzim, sedangkan dalam kasus lain nitril meningkatkan kelarutan air atau
mengurangi kerentanan terhadap metabolisme oksidatif di hati.Kelompok nitril fungsional
ditemukan dalam beberapa obat.

Nitrilase adalah salah satu jenis enzim penghidrolisa senyawa nitril. Substrat utama dari enzim
ini adalah indol-3-asetonitril dan senyawa ini kemudian akan diubah menjadi indol-3-asam
asetat. Nitril (RCN) terdapat di alam dalam jumlah yang sangat besar dalam bentuk
sianoglikosida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pembentuk polimer dan senyawa kimia
lainnya. Oleh karena itu, enzim nitrilase menjadi salah satu enzim yang banyak dikembangkan
saat ini. Enzim ini dapat ditemukan pada tanaman, hewan, dan fungi.

Enzim nitrilase dapat dikelompokkan menjadi 3 golongan berdasarkan spesifitas substratnya,


yaitu alifatik, aromatik, dan arilaceto-nitrilase. Enzim-enzim ini tidak membutuhkan ion logam
atau gugus prostetik sebagai kofaktornya. Aktivitas nitrilase dapat dianalisis dengan
menggunakan high performance liquid chromatography (HPLC) dan infrared spectroscopy
(FTIR) Merkuri organik (RHg, R2Hg, ArHg) merupakan bentuk senyawa merkuri yang paling
berbahaya. Sebagian besar peristiwa keracunan merkuri disebabkan oleh senyawa ini.
Senyawa nitril biasanya berupa cairan tidak berwarna dengan bau yang menyenangkan. Salah
satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal dengan
nama morfina,yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari beberapa
poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Meskipun senyawa nitil
dikenal sebagai senyawa sangat toksik, namun diproduksi dalam jumlah besar.
Salah satu manfaat dari amina yaitu dapat digunakan sebagai pereda nyeri yang kita kenal
dengan nama morfina, yang dijumpai pada biji opium dan putresina yaitu salah satu dari
beberapa poliaminan yang menyebabkan bau tidak enak dari daging busuk. Diamina yang paling
banyak dibuat oleh manusia yaitu 1,6-diaminoheksana, digunakan dalam sintesis nilon. Turunan
amina yang dikenal sebagai garam kuartener juga menyentuh kehidupan kita sehari-hari dalam
bentuk detergen sintetik. Beberapa neorotoksin juga termasuk dalam keluarga ini. Senyawa
tersebut meracun karena mengganggu peranan asetilkolina , juga garam amonium kuartener
yang beperan dalam transmisi impuls syaraf. Acrylonitrile merupakan salah satu produk kimia
yang cukup luas pemanfaatannya bagi kebutuhan umat manusia, penggunaan acrylonitrile yang
paling utama adalah untuk acrylic fibers selain itu pemanfaatan produk ini juga untuk produksi
plastik seperti acrylonitrile-butadiene-styrene (ABS) and styrene acrylonitrile (SAN).

Pemanfaatan ABS adalah untuk pipa dan pelengkapnya, perlengkapan otomotif dan
peralatannya. Sementara SAN banyak digunakan pada peralatan dan perlengkapan rumah
semacam gantungan, wadah es, dan peralatan lainnya. Fungsi lain dari acrylonitrile adalah dalam
produksi nitrile rubbers dan nitrile barrier resin, dimana nitrile rubbers digunakan pada bidang
keteknikkan dan proses industri karena sifatnya yang memiliki daya tahan terhadap bahan kimia,
minyak, pelarut, panas dan abrasi, sedangkan nitrile barrier resin banyak digunakan pada industri
makanan, kosmetik, minuman serta pengemasan bahan kimia lainnya. Penggunaaan acrylonitrile
yang lain adalah untuk bahan adiponitrile yang merupakan bahan antara industri nilon dan
acrylamide.

IV. PENUTUP

4.1 Kesimpulan
Adapun kesimpulan yang didapat dari hasil pembahasan adalah aebagai berikut:
1. Amina mengandung gugusan amino (-NH2, - NHR, atau – NH2).
2. Amina memiliki sifat mirip dengan ammonia seperti alkohol dan eter terhadap air.
3. Amina bersifat sebagai basa lemah dan larutan amina dalam air bersifat basa.
4. Amina diklasifikasikan dengan jumlah gugus nonhidrogen yang terikat langsung pada atom
nitrogen.
5. Amina dengan jumlah atom karbon dibawah enam biasanya larut dalam air akibat adanya
interaksi ikatan hidrogen.
6. Amina tersier tidak memiliki atom hidrogen karena itu tidak terjadi ikatan hidrogen antara air
dengannya atau dengan amin tersier lainnya.
7. Nitril mengandung gugus siano (C=N), dengan atom karbon terikat-tiga pada atom nitrogen.
8. Nitril terjadi secara alami dalam beragam rangkaian sumber tanaman dan hewan.

4.2 Saran
Dalam makalah ini banyak kelebihan dan kekurangan dalam isi materi maupun bobot dari
makalah ini masih kurang dari apa yang seharusnya. Maka penulis mohon sarannya agar
kedepannya dalam penulisan dan penyusunan makalah ini lebih baik lagi.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond. 2004. Kimia Dasar. Jakarta. Erlangga.


Fessenden, Ralph J dan Joan S. Fessenden. 1986. Kimia Organik Jilid II. Jakarta:
Erlangga.

Hard, Harold, dkk. 2003. Kimia Organik Edisi Kesebelas. Jakarta: Erlangga.

Meldawati, Khatarina. 2012. Reaksi Asam Basa Pada Amina. Di unduh pada
http://khatarina-meldawati.blogspot.com/2012/11/reaksi-asam-basa-pada- amina.html.
Pada tanggal 20 Desember 2014 pukul 17.01 WIB.
Petrucci, H. Ralph. 1987. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern. Jakarta: Erlangga
Stoker. 1991. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Usman, Hanapi, 2013. Kimia Organik. Makassar: UNHAS.

Anda mungkin juga menyukai