UNIVERSIDAD DEL VALLE

FACULTAD DE CIENCIAS
DEPARTAMENTO DE QUIMICA

TALLER DE QUIMICA ORGANICA I

HIDROCARBUROS AROMATICOS

1. Represente las estructuras de los siguientes compuestos:

a) 2-cloro-6-nitrotolueno b) 2-yodo-1,4-dimetilbenceno
c) o-clorofluorobenceno d) 1,3-dibromo-2-fenilbutano
e) m-bromoacetofenona e) 2,4,6-trinitrotolueno

2. Muestre todos los posibles productos de monosustitución que se forman cuando cada uno de los
siguientes compuestos se somete a cloración o a sulfonación:
a) tolueno b) fluorobenceno
c) o-xileno d) 1,3-dimetilbenceno
e) 1-bromo-4-metilbenceno f) p-cloroanilina

3. Dé las estructuras y los nombres de los productos principales esperados de la nitración de cada
uno de los siguientes compuestos:
a) clorobenceno b) 1-cloro-3-fenilbutano
c) isopropil fenil éter d) nitrobenceno
e) 2-fenilpropano f) fenol

4. Represente las estructuras de resonancia del ión bencenonio intermedio en la cloración del
tolueno.

5. Represente las estructuras de resonancia para el intermediario de la nitración del fenol para
formar o-nitrofenol.

6. Qué compuesto esperaría que experimentase la sulfonación aromática más fácilmente, el tolueno
o el triclorotolueno? Justifique su respuesta.

7. Dibuje las estructuras de todos los compuestos aromáticos (es decir, los que contienen el anillo
bencénico) cuyas fórmulas moleculares son las siguientes:
a) C7H7Br b) C6H3Br3 c) C8H10 d) C6H2Br4
e) C6H4Br2 f) C10H14

8. Cuál de estas dos moléculas, C6H5-CF3 ó C6H5-CCl3, sería más reactiva hacia la sustitución
electrofílica aromática? Dé una explicación.

9. Señale las secuencias de reacción adecuadas en las que se pueda preparar a partir del benceno,
cada uno de los siguientes compuestos con buen rendimiento. Suponga que los isómeros orto- y
para- se pueden separar uno del otro, y emplee cualquier reactivo que necesite,
a) p- bromoisopropilbenceno b) p-bromoclorobenceno
c) o-etiltolueno d) o-xileno
e) o-clorotolueno f) ácido m-nitrobencensulfónico
g) ácido p-ter-butilbencensulfónico h) m-xileno
i) ácido benzoico j) p-isopropiltolueno
k) bromuro de p-nitrobencilo l) ácido p-bromobenzoico
m) vinilbenceno n) 2-fenil-1-bromoetano
o) 2-fenilpropeno p) 1,3,5-tribromobenceno
q) p-cloroanilina

10. Señale cada no de los siguientes grupos como orto,para-directores o como meta-directores:

a)
b) OC6H5 c)
NH

d) C(O)-NHCH 3 e)

11. Pronostique los productos orgánicos principales de las siguientes reacciones:

a) benceno + ciclohexeno + HF
b) p-xileno + CH3Cl/AlCl3
c) trans-1-fenil-1-propeno + Cl2/Fe
d) tolueno + 1-cloro-2-metilpropeno/AlCl3

12. En la época de Kekulé, se desconocía al ciclohexano y no había prueba de que el benceno fuera
un anillo de seis miembros. La determinación de la estructura se basaba principalmente en el
número de bencenos monosustituidos y disustituidos conocidos, junto con el conocimiento de que
el benceno no reaccionaba como un alqueno normal. Las estructuras siguientes fueron los
candidatos probables:

(dobles enlaces localizados)

a) Para cada una de esas estructuras, describir todos los derivados monobromados posibles
(C6H5Br) que podrían resultar de sustituir al azar un hidrógeno con un bromo. Se sabía que el
benceno sólo tenía un derivado monobromado.

b) Para cada una de las estructuras que sólo tuvieron un derivado monobromado en la parte a),
describir todos los dibromados posibles. Se sabía que el benceno tenía tres derivados dibromados,
pero la teoría de resonancia era desconocida en esa época.
c) Determinar cuál estructura es la mas consistente con lo que se sabía sobre el benceno en esa
época: el benceno produce un derivado monobromado y tres dibromados, además da análisis
negativo de alqueno.

d) A la estructura que se consideraba más probable, se le llamó benceno de Ladenburg, en honor

del químico que la propuso. Qué factor haría relativamente inestable al benceno de Ladenburg, en
contraste con la estabilidad observada en el benceno real?

13. El azuleno, C10H8, un compuesto intensamente azul, tiene un anillo de cinco eslabones y otro
de siete miembros fusionados. Es aromático y tiene un apreciable momento dipolar de 1.0 D.
Explíquelo.

14. Justifique el hecho siguiente, la nitración del ter-butilbenceno conduce sólamente al 16% del
producto orto, mientras que este porcentaje es el 50% para el tolueno.

17. Rodee con un círculo los sistemas aromáticos de los siguientes compuestos:

18. Dadas las siguientes estructuras, indique si son o no compuestos aromáticos. Justifique su
respuesta.
19. a) Ordene los siguientes compuestos según reactividad creciente frente a una mezcla HNO3/
H2SO4.

b) Explique por qué el producto (F) es menos reactivo que (E) frente a una mezcla HNO3/
H2SO4.

20. Ordene los siguientes compuestos en orden decreciente de reactividad frente a la reacción de
bromación con Br2/ FeBr3. Explique su respuesta.
21. De los cuatro isómeros posibles (A), (B), (C) y (D) que pueden obtenerse al mono bromar 3-
nitroanilina se obtienen (A) y (B) en cantidades iguales y no se obtiene nada de (C) y (D). Explique
claramente a que se deben estos hechos experimentales:

22. a) Entre las siguientes reacciones hay únicamente una correcta. Indique cual es justificando su
respuesta y explique porque descarta las otras.

b) Indique el mecanismo de la reacción correcta.

c) Indique el producto mayoritario de monocloración en las siguientes reacciones:

23. a) Para la siguiente secuencia sintética indique los productos A, B, C, D y E.

b) Indique el mecanismo de A à B.

24. Plantee una secuencia sintética para obtener con buen rendimiento cada uno de los siguientes
productos, utilizando como material de partida Etilbenceno y los reactivos orgánicos e inorgánicos
que considere necesarios.
a) Acido o-nitrobenzoico
b) Acido p-nitrobenzoico
c) Acido m-nitrobenzoico

25. Complete con reactivos, condiciones de reacción y productos la siguiente secuencia de

reacciones realizada sobre 3-(2-propenil)-1-metoxibenceno