BAB I

PENDAHULUAN

A. Latar Belakang
Kimia organik merupakan salah satu cabang ilmu kimia yang
khusus mempelajari yang khusus mempelajari senyawa-senyawa
karbon. Aldehid adalah suatu senyawa organik yang mengandung
gugus karbonil. Senyawa ini mempunyai sekurangnya satu atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya dengan rumus umum.
Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi, sedangkan
keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid dan
keton adalah contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak
ditemukan dialam bebas. Aldehid merupakan senyawa organik yang
karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit atom satu
atom hidrogen. Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom
oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ni
merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan
terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein dan steroid. Gugus fungsi
ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton. (Wilbraham dan
Matta,1992)
Aldehid sangat bermanfaat bagi kehidupan manusia,
diantaranya dalam industri, senyawa aldehid banyak dipakai sebagai
pelarut, bahan baku, dan pereaksi untuk membuat produk lain.
Sebagai contoh, senyawa formaldehida yang lebih dikemal sebagai
larutan formalin, banyak digunakan sebagai bahan pengawet
spesimen biologi. Lebih dari 4 miliar Kg formaldehida diproduksi setiap
tahun untuk membuat Bakelite, resin fenol-formaldehida, bahan
perekat urea-formaldehida, bahan baku asam asetat, obat-obatan dan
berbagai macam produk polimer. Karena peranannya yang sangat
penting dalam kehidupan manusia, maka aldehid layak dipelajari.
B. Rumusan Masalah
a. Bagaimana reaksi-reaksi pembentukan pada senyawaan aldehid?
b. Apa saja reaksi-reaksi yang dialami oleh senyawaan aldehid?
 BAB II
PEMBAHASAN

A. Pengertian Aldehid
Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah
gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan
mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan
nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida. Aldehida
adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus
alkil/aril. Aldehid berasal dari alkohol primer yang teroksidasi,
sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi.
Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana
dengan mengganti akhiran –a menjadi –al. Oleh karena itu, aldehid
disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama
pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid.
Contoh:
 Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam
karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam –at menjadi aldehid.
Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C
sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan
aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida
asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk
pembuatan aldehida aromatik.

B. Struktur Kimia
Aldehid adalah senyawa yang mengandung satu gugus karbonil (satu
ikatan rangkap C=O). Aldehid termasuk kedalam senyawa sederhana, karena
tidak memiliki gugus-gugus reaktif yang lain, seperti –OH atau Cl yang terikat
pada atom karbon pada gugus karbonil. Gambar di bawah ini merupakan
struktur kimia dari aldehid.

Gugus aldehid dituliskan sebagai –CHO dan tidak pernah dituliskan

sebagai COH. Sehingga penulisan rumus molekul aldehid terkadang sulit
dibedakan dengan alkohol.

C. Tata Nama
Nama aldehid atau alkanal diturunkan dari nama alkana yang sesuai
dengan mengganti akhiran a menjadi al. Tata nama isomer alkanal pada
dasarnya sama seperti tatanama alkanol, tetapi posisi gugus fungsi ( -CHO )
tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.
c
 Untuk alkanal yang memiliki cabang, penamaan dimulai dari rantai
induk yang paling panjang serta penomoran nomor atom C dimulai dari gugus
yang dekat dengan gugus fungsinya. Contoh :
4CH -3CH-2CH -1CHO
3 2

CH3
3-metil butanal
Nama lazim dari aldehida diturunkan dari nama lazim asam karboksilat
yang sesuai dengan mengganti akhiran at menjadi aldehida dan membuang
kata asam. Misalnya asam format nama lazimnya adalah formaldehida.
O
H C H
Formaldehid
Jika rantai utama aldehida berupa cincin siklik maka penamaan
digunakan akhiran karbal dehida. Contoh:
O
C H
Siklobutanakarbaldehida
(Formilsiklobutana)

Struktur Gugus Fungsi Aldehid (R–COH) – Beberapa senyawa yang

memiliki gugus karbonil antara lain aldehid, keton, asam karboksilat, dan
ester. Aldehid adalah salah satu kelompok senyawa karbonil yang memiliki
gugus karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai
induknya.

Aldehid merupakan salah satu kelompok senyawa karbon yang memiliki

gugus karbonil. Gugus tersebut terletak di ujung rantai karbon induk yang
diakhiri dengan atom hidrogen.
Berdasarkan contoh tersebut, atom karbon pada gugus karbonil dihubungkan
dengan satu atom hidrogen dan satu gugus alkil (R) atau aril (Ar), dengan
rumus umum R–COH.
D. Reaksi-Reaksi yang Terjadi Pada Aldehid
1. Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-
oksidator lemah. Pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua
contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk
mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat
jika dilakukan pada suasana asam, dan jika reaksi ini dilakukan dalam
suasana basa maka oksidasi aldehida ini akan menghasilkan garam
karboksilat, karena dalam suasana basa asam karboksilat mudah
bereaksi dengan logam alkali.

Pada kondisi asam, persamaan setengah reaksinya adalah:

dan pada kondisi basa:

Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia.

Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan
larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula
terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan
perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga
membebaskan unsur perak (Ag).
Reaksi aldehida dengan pereaksi Tollens dapat ditulis sebagai
berikut

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang

terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu,
reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan

Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B
merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi
Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga
diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling,
ion Cu2+ berfungsi sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat
dianggap sebagai larutan CuO.Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling
menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi

(seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes
(glukosa mengandung gugus aldehida).

2. Reaksi Adisi
a. Adisi Alkohol (Pembentukan Hemiasetal dan Asetat)
Alkohol merupakan salah satu jenis nukleofil oksigen. Dengan
katalis asam, alkohol dan aldehid bereaksi melalui adisi pada gugus
karbonil. Sebagai hasil reaksi adalah hemiasetal, yaitu suatu struktur
yang mengandung gugus fungsi alkohol dan eter pada satu atom
karbon

R RO
H+
R-OH + C = O R’ O – OH

H H
Jika digunakan alkohol berlebih, hemiasetal bereaksi kembali
dengan alkohol membentuk asetal, yaitu struktur yang mengandung dua
gugus fungsi eter pada satu atom karbon

R’O R’O

R’ – C + OH +ROH H+ R’ C-OR + HOH

H H

Reaksi pembentukan hemiasetal dan asetal merupakan reaksi

kesetimbangan. Kesetimbangan akan bergeser ke kanan jika alkohol
berlebihan. Sebaliknya, asetal dapat terhidrolisis membentuk aldehid
kembali jika terdapat air yang berlebihan.
b. Adisi Pereaksi Grignard dan Asetilida
Aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi Grignard melalui adisi
nukleofilik terhadap gugus karbonil. Hasil reaksi dari proses ini adalah
garam alkoksida yang dapat dihidrolisis lebih lanjut membentuk alcohol

Pereaksi Grignard biasanya dikerjakan dengan menambahkan

sedikit demi sedikit larutan aldehida dalam eter kering ke dalam
pereaksi Grignard. Reaksinya merupakan reaksi eksotermis. Setelah
semua aldehid ditambahkan, magnesium alkoksida yang terbentuk
dihidrolis membentuk alcohol. Sedangkan penambahan asam
bertujuan untuk mencegah terbentuknya Mg(OH)2. Pada hasil akhir
dari reaksi ini adalah lapisan eter dan air. Senyawa alcohol yang
dihasilkan terdapat dalam lapisan eter.
c. Adisi Hidrogen Sianida
Sianida dari Hidrogen sanida akan masuk kedalam ikatan
rangkap C=O pada aldehid dan menghasilkan senyawa yang dikenal
sebagai hidroksinitril. Senyawa-senyawa ini biasa juga disebut sebagai
sianohidrin. Sebagai contoh, jika hidrogen sianida diadisi ke etanal
(sebuah aldehid) maka diperoleh 2-hidroksipropananitril:
 Reaksi ini biasanya tidak dilakukan dengan menggunakan
hidrogen sianida saja, karena hidrogen sianida merupakan sebuah gas
yang sangat beracun. Oleh karena itu, aldehid dicampur dengan
sebuah larutan natrium atau kalium sianida dalam air yang telah
ditambahkan sedikit asam sulfat. pH larutan disesuaikan menjadi
sekitar 4 sampai 5 karena pada pH ini reaksi berlangsung paling cepat.
Reaksi terjadi pada suhu kamar.
Larutan ini akan mengandung hidrogen sianida (hasil dari reaksi
antara natrium atau kalium sianida dengan asam sulfat), tetapi juga
masih mengandung beberapa ion sianida bebas. reaksi-reaksi
pembuatan

d. Reaksi Adisi Hidrogenasi (Reduksi)

Pada reaksi ini, ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi
aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol
primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi
atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong
reduksi.

e. Reaksi kondensasi Aldol

Hidrogen alfa pada aldehida dapat bersifat asam sehingga
dapat menghasilkan ion karbon. Oleh karena itu, dua molekul aldehida
atau satu molekul aldehida dengan satu molekul keton akan
menghasilkan senyawa aldol. Reaksi ini disebut reaksi kondensasi
aldol, yang diturunkan dari kata aldehida dan alkohol.
f. Reaksi Cannizaro
Reaksi ini merupakan reaksi reduksi aldehida yang tidak
memiliki hidrogen alfa. Karena tidak adanya hidrogen alfa pada gugus
karbonil maka tidak akan terjadi ion karban, akibatnya aldehida yang
tidak memiliki hidrogen alfa tidak akan mengalami reaksi kondensasi
aldol.

g. Reaksi halogenasi
Apabila aldehida yang mempunyai hydrogen alfa direaksikan
dengan gas klor atau gas brom, maka hydrogen alfa akan diganti oleh
atom klor atau brom dengan adanya katalis asam dan basa
1. Dalam suasana basa

2. Dalam suasana asam

h. Reaksi alkilasi pada aldehid

Adanya hidrogen alfa pada senyawa karbonil dapat
menyebabkan senyawa tersebut bereaksi dengan karbonkation
atau dapat terjadi reaksi alkilasi. Tinjau senyawa karbonil (anion
 enolat) sebagai sampel. Reaksi alkilasi yang terjadi dapat
dikatakan sebagai reaksi substitusi elektrofilik, tetapi reaksi ini juga
dikatakan sebagai reaksi substitusi nukleofilik, karena dapat
dianggap anion enolat sebagai gugus masuk (pengganti).
Pernyataan yang terakhir lebih mudah untuk menerangkan
mekanisme alkilasi terhadap senyawa karbonil yang mempunyai
atom hidrogen alfa.
Reaksi alkilasi secara umum dapatt ditulis

Sumber Di Alam dan Penggunaannya

Senyawa aldehid yang terdapat di alam salah satunya adalah
benzaldehid yang merupakan senyawa aromatic pemberi aroma buah ceri.
Formaldehida merupakan aldehida yang paling banyak diproduksi dan
mempunyai banyak kegunaan antara lain sebagai berikut. Untuk membuat
formalin, yaitu larutan 40 % formaldehida dalam air. Formalin digunakan
untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat, tetapi tidak
boleh untuk mengawetkan makanan, untuk membuat berbagai jenis plastik
termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan), sebagai
desinfektans, membuat damar buatan. Sumber formaldehid adalah diudara
bebas, diluar rumah, formaldehid bisa berasal dari pembakaran tidak
sempurna dari bensin yang keluar dari knal pot kendaraan bermotor, dari
cerobong pabrik yang menggunakan bahan bakar yang berasal dari fosil, dari
kebakaran hutan dan pembakaran sampah. Di udara bisa terjadi karena sinar
matahari dapat memacu pembentukan formaldehid dari oksigen dan polutan
yang ada diudara. Di dalam rumah bisa berasal dari cat tembok, cat kayu,
peralatan rumah tangga dari “polywood” , serbuk kayu yang dipadatkan, lem
kayu, “fiberglass”, bahan kosmetik, sampo, sabun busa, bahan pembersih
lantai, deodoran, cat rambut, pasta gigi, obat kumur, “hair spray”. Juga bisa
terdapat dalam bahan plastik, kertas (kertas pembersih muka, kertas toilet,
kertas handuk), karpet, pakaian (kain yang tidak mudah kusut). Formaldehid
juga didapatkan dalam asam rokok.
Keisomeran aldehida
Aldehida mempunyai rumus —CHO atau R—CHO (R adalah gugus alkil).
Nah, satu atom karbon (C) dan hidrogen (H) dari gugus R diambil oleh gugus
fungsi aldehida (—CHO). Jumlah isomer alkanal bergantung pada jumlah
kemungkinan gugus alkilnya.
Untuk keisomeran aldehida sama seperti alkohol, dengan langkah:
1. Pastikan bahwa senyawa tersebut merupakan aldehida, dengan
membuktikan pada rumus CnH2nO
2. Karena rumusnya R—CHO maka tulislah —CHO terlebih dahulu
3. Satu atom karbon (C) dan hidrogen (H) terambil pada gugus aldehida,
sehingga gugus R (alkil) dapat ditentukan. Ex: C6H12O –> R—CHO –
> C5H11—CHO
4. Gugus alkil adalah gugus yang menyatakan jumlah kemungkinan
isomer aldehida
 BAB III
KESIMPULAN

Aldehid merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil

terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan
atom hydrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen.
Keton atau bisa disebut dengan alkanon memiliki dua gugus alkil
yang terikat pada gugus karbonil, dan pada aldehid memiliki sekurang
kurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada atom karbonilnya. Aldehid
dan keton mempunyai rumus molekul yang sama, yaitu CnH2n.
Gugus aldehid dapat bereaksi dengan pereaksi fehling yang terbukti
dengan terbentuknya endapan warna merah bata. Pengujian aldehid dan
keton dengan reaksi adisi nukleofilik memperlihatkan hasil berupa perubahan
fisik, dimulai dari pembentukan kristal saat Natrium bisulfit di dinginkan, di
tambah aseton dan di tambah etanol. Kemudian kristal kembali melarut
setelah di tetesi HCl pekat dan menimbulkan asap.