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1ªLista de Exercícios – QUI-147 e 153 2014

Universidade Federal de Ouro Preto


Instituto de Ciências Exatas e Biológicas
Departamento de Química
Disciplina: Química Orgânica Ambiental (QUI-153)
Professor Leandro Vinícius Alves Gurgel
1ª Lista de Exercícios

1) Escrever as estruturas de Lewis para cada um dos seguintes compostos:


(a) HF (c) CH3F (e) H2SO3 (g) H3PO4 (i) HCN
(b) F2 (d) HNO2 (f) BH4- (h) H2CO3

2) Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos ânions e atribuir a carga formal
negativa ao átomo apropriado.
(a) NO2- (c) CN- (e) HCO3-
(b) NH2- (d) HSO4- (f) HC2-

3) Atribuir a carga formal apropriada para o átomo em negrito em cada uma das
estruturas a seguir:

4) (a) Considere um átomo de carbono em seu estado fundamental. Tal átomo ofereceria
um modelo satisfatório para o carbono do metano? Em caso negativo, porque não?
(Dica: considere se o estado fundamental do átomo de carbono pode ou não ser
tetravalente, e pense nos ângulos de ligação que iriam resultar, se fosse combinado com
os átomos de hidrogênio)
(b) O que poderíamos dizer sobre um átomo de carbono no estado excitado:

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Tal átomo ofereceria um modelo satisfatório para o carbono do metano? Em caso


negativo, porque não?

5) Considere o esquema abaixo representando as moléculas do etano e do eteno:

(a) Qual é o tipo de hibridização dos átomos de carbono?


(b) Quantos orbitais híbridos (OH) e orbitais atômicos puros (AO) cada átomo de
carbono tem?
(c) Destaque os orbitais OH e AO no esquema.
(d) Disponha os elétrons nos orbitais moleculares (OH) e atômicos puros (OH) para
formar as ligações utilizando os elétrons de valência.
(e) Mostre na figura a(s) ligação(ões) σ e a(s) ligação(ões) π entre os átomos.

6) Usar a teoria de repulsão do par eletrônico da camada de valência (RPECV) para


prever a geometria de cada uma das seguintes moléculas e íons (escrever a estrutura de
Lewis para cada uma das moléculas ou íons):
(a) BH4- (c) NH4+ (e) BH3 (g) SiF4
(b) BeF2 (d) H2S (f) CF4 (h) :CCl3-

O que os ângulos de ligação sugerem para a hibridização de cada átomo central?

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7) Preveja os ângulos de ligação entre todos os átomos para as moléculas:


(a) F2C=CF2 (b) CH3C≡CCH3 (c) HC≡N

8) (a) Escreva duas estruturas de ressonância para o íon formato (HCO2-). (b) Explique
o que estas estruturas predizem para o comprimento das ligações carbono-oxigênio do
íon formato, e (c) para a carga elétrica no átomo de oxigênio.

9) Escreva as estruturas contribuintes de ressonância para cada uma das moléculas ou


íons abaixo:

10) Escreva + e - para os átomos apropriados e desenhe o vetor de momento dipolo


para as moléculas:
(a) HF (b) IBr (c) CH2O (d) NH3 (e) H2O (f) CHCl3

11) O trifluoreto de boro (BF3) não possui momento dipolo (μ = 0). Explique como esta
observação confirma a geometria desta molécula prevista pela RPECV.

12) Os compostos de cada par abaixo possuem as mesmas (ou similares) massas
molares. Qual composto em cada par você esperaria que tivesse o maior ponto de
ebulição? Explique suas respostas.

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13) Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição.


Explique sua resposta em termos de forças intermoleculares de cada composto.

14) Escreva as equações mostrando a reação ácido-base de Lewis que acontece quando:
(a) Metanol (CH3OH) reage com BF3
(b) Amônia (NH3) reage com AlCl3
(c) Éter dimetílico (CH3OCH3) reage com BF3

15) Prediza qual dos compostos nos pares é ácido mais forte. Justifique a sua escolha.

16) Escreva as equações ácido-base para a reação que ocorre quando cada um dos
seguintes compostos ou soluções são misturados. Em cada caso indique o ácido mais
forte e a base mais forte, e o ácido mais fraco e a base mais fraca, pelo uso dos valores
de pKa apropriados (Tabela fornecida nas aulas).
(a) NaH é adicionado a CH3OH
(b) NaNH2 é adicionado a HC≡CH
(c) (CH3)3CONa é adicionado a H2O

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(d) NaOH é adicionado a (CH3)3COH


(e) NaH é adicionado a CH3CH2OH
(f) HCl é adicionado a (CH3)3COH
(g) Solução aquosa de HNO3 é misturada a solução aquosa de H2SO4

17) (a) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e explique sua
resposta: CH3CH2NH2, CH3CH2OH e CH3CH2CH3 (b) Organize as bases conjugadas
dos ácidos dados na parte (a) em ordem crescente de basicidade, e explique sua resposta.

18) Organize os seguintes compostos em ordem decrescente de acidez e justifique a sua


resposta:
(a) CH3CH=CH2, CH3CH2CH3, CH3C≡CH
(b) CH3CH2CH2OH, CH3CH2CO2H, CH3CHClCO2H

19) (a) Além do grupo 2,2-dimetilpropila (ou neopentila), existem sete outros grupos de
cinco carbonos. Escreva suas estruturas e dê seus nomes sistemáticos. (b) Escreva e dê
os nomes IUPAC para os nove isômeros constitucionais com a fórmula C7H16 (Dica:
fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2).

20) Escreva a estrutura do composto biciclo[2.2.0]hexano.