Anda di halaman 1dari 3

Reaksi Mannich

Reaksi Mannich adalah sebuah reaksi organik yang mengandung alkilasi amino proton
asam terletak di sebelah gugus fungsi karbonil dengan formaldehida dan amoniaatau amina
primer atau sekunder apapun. Produk akhirnya adalah senyawa β-amino-karbonil [1].
Reaksi antara aldimina dan karbonil α-metilena juga dianggap sebagai reaksi Mannich
karena imina ini merupakan bentuk antara amina dan aldehida.

Reaksi ini dinamakan atas kimiawan Carl Mannich .Reaksi Mannich merupakan salah
satu contoh adisi nukleofilik amina ke sebuah gugus karbonil yang diikuti oleh eliminasi
anion hidroksil menjadi basa Schiff. Basa Schiff merupakan elektrofil yang bereaksi dalam
dua langkah pada adisi nukleofilik kedua dengan karbanion yang dihasilkan dari senyawa
yang mengandung protonasam. Oleh karena itu, reaksi Mannich mengandung sifat
elektrofilik dan nukleofilik. Reaksi Mannich juga dianggap sebagai reaksi kondensasi.Pada
reaksi Mannich, amonia atau amina primer atau sekunder digunakan untuk aktivasi
formaldehida. Amina tersier dan amina aril akan berhenti pada tahap basa Schiff karena ia
kekurangan proton untuk membentuk zat antara imina. Senyawa α-CH-asam (Nukleofil)
dapat berupa senyawa karbonil, senyawa nitril, senyawa asetilena,senyawa nitro alifatik,
senyawa α- alkil-piridina, atau senyawa imina. Penggunaan heterolingkar seperti furan,
pirola, dan tiofena juga dimungkinkan, karena struktur mereka menyerupai bentuk enol dari
senyawa karbonil.Reaksi ini menghasilkan senyawa β-amino karbonil dan basa Mannich.
Sebagai contoh lihat tropinon.

Struktur Trpinon
Reaksi Mannich memerlukan temperatur reaksi yang tinggi, waktu reaksi yang
lama,dan pelarut protik. Pembentukkan produk sampingan yang tidak diinginkan
merupakan fenomena yang umumnya terpantau.
Mekanisme reaksi Mannich dimulai dengan pembentukkan ion iminium dari amina
dan formaldehida.

Karena reaksi berjalan dalam lingkungan asam, senyawa dengan gugus fungsi
karbonil akan bertautomer menjadi bentuk enol. Setalah itu, ia akan menyerang ion
iminium.

Reaksi Mannich asimetrik yaitu reaksi Mannich yang secara stereoselektif akan
menghasilkan produk senyawa turunan amina yang kiral. Reaksi Mannich pertama yang
dilakukan adalah dengan menggunakan katalis L-prolin pada tahun 2000 oleh Cordova dan
rekan. L-prolin bertindak sebagai organokatalis pada reaksi ini, yaitu suatu senyawa
organik yang mengandung logam dalam jumlah sedikit dapat mempercepat laju reaksi
kimia.