Pruebas de Caracterización
De Alcoholes
Introducción
Los alcoholes son compuestos ampliamente distribuidos en la
naturaleza y tienen diversas aplicaciones de tipo industrial o
farmacéutico. El metanol y el etanol son ejemplos de alcoholes
ampliamente utilizados en la industria. El metanol se emplea como solvente y
materia prima para obtener resinas, adhesivos y formaldehído, y es
conocido como el “alcohol de madera” porque antiguamente se obtenía
por calentamiento de la madera en ausencia de aire. Es extremadamente
tóxico para el hombre; le ocasiona ceguera incluso en dosis muy bajas (10-
15 ml) y la muerte en dosis mayores (100-250 ml). Actualmente se
obtiene por reducción catalítica del monóxido de carbono con
hidrógeno gaseoso (Esquema 1).
Esquema 1
Hidrogenación catalítica del monóxido de carbono para la obtención
de metanol
Objetivos
– Analizar la reactividad de los alcoholes mediante pruebas cualitativas
sencillas.
– Caracterizar las propiedades físicas de los alcoholes con ensayos de
solubilidad en diversos solventes.
Esquema 2
Producción de etanol a partir de la hidrólisis de eteno
Reactivos
– Éter de petróleo.
– Ácido acético glacial.
– Ácido butanóico.
– Ácido sulfúrico concentrado.
– 1-propanol.
– 2-propanol.
– t-butanol.
– Metanol.
– Etanol.
– Ciclohexanol
– Solución acuosa al 3 % de permanganato de potasio (KMnO4).
Oxidación de alcoholes
Adicionar 1-2 gotas de solución de permanganato de potasio al 3 % a cada uno
de los 6 tubos de ensayo que contienen 1 ml de cada alcohol y mezclar.
Observar lo que ocurre: si hay formación de un precipitado café y decoloración de
la solución o si, por el contrario, no ocurre nada. Registrar los resultados en el
informe.
Formación de ésteres
La formación de un éster se efectúa con la mezcla de un ácido carboxílico y un
alcohol y se cataliza con un ácido mineral. En este caso se describe el proceso
con ácido acético y 1-butanol. Verter 1 ml de ácido acético glacial, 1 ml de 1-
butanol y de 3-5 gotas de ácido sulfúrico concentrado en un tubo de ensayo y
calentar. Posteriormente, transferir el contenido del tubo anterior a un vaso de
precipitados con agua destilada. Observar si la solución tiene algún aspecto u olor
característico y registrar las observaciones en el informe.
Prof. Miguel Melillo
Pruebas de caracterización de alcoholes 5
Cuestionario
1. ¿Mediante cuáles pruebas cualitativas se pueden diferenciar los
alcoholes primarios, secundarios y terciarios?
2. Escriba las ecuaciones de las reacciones. Dibuje la estructura de cada
reactivo y de cada producto y nómbrelos de acuerdo con la
nomenclatura IUPAC.
3. ¿Qué es una reacción de esterificación? ¿Por qué se debe catalizar
con ácido?
4. ¿Qué es una reacción de oxidación?