Universidad de la Sabana

Facultad de ingeniería
Laboratorio de Química Orgánica
2018-2

Nombres: María Gabriela Bautista Vargas

Kevin Mateo Cañas Triana

Obtención de ciclohexeno a partir de ciclohexanol.

1. Montar un aparato de destilación fraccionada, usar un matraz de bola de 10 mL de

fondo plano.
2. Engrasar las juntas esmeriladas con una cantidad pequeña de grasa de silicón.
3. Utilizar una probeta de 10 mL para recibir el destilado.
4. Colocar en el matraz 1.5 mL de agua destilada, 1.5 mL de ácido sulfúrico, 5 mL de
ciclohexanol y un agitador magnético.
5. Unir el matraz al montaje de destilación y comenzar calentamiento y agitación
simultáneo que no sobrepase 90°C (1 atm).
6. Continuar la destilación hasta que la temperatura cambie (si el fraccionamiento es
eficiente la temperatura disminuirá, pero si no lo es, esta aumentará).
7. Esto será cuando se hayan recolectado alrededor de 4 mL de destilado el cual se
separará en dos fases.
8. Añadir 2 mL de Xileno a la probeta con el destilado.
9. Añadir al destilado 5 mL de solución saturada de cloruro de sodio.
10. Sacar la fase acuosa con una pipeta Pasteur y dejar caer nuevamente con fuerza
dentro de la fase orgánica (menos densa).
11. Repetir de 12-15 veces con cada una de las soluciones extractoras.
12. Dejar separar bien las fases y con la pipeta Pasteur separar la fase acuosa a un
vaso de precipitados o matraz de 100 mL
13. Extraer el destilado con porciones de 5 mL de solución al 10% de carbonato de sodio
y de solución saturada de cloruro de sodio.
14. Transferir la fase orgánica a un matraz Erlenmeyer de 25 mL seco.
15. Añadir sulfato de sodio anhidro.
16. Tapar el matraz con Parafilm y dejarlo reposar 5-10 minutos agitando de vez en
cuando.
17. Neutralizar el residuo en el matraz de la primera destilación con NaOH al 10% y
desechar.
18. Lavar el material esmerilado sin dejar agua porque forma un azeótropo con el agua.
19. Montar un aparato de destilación fraccionada en microescala usando el
condensador de Hickman.
20. Transferir la fase orgánica a un matraz de bola de 10 mL de fondo plano.
21. Enjuagar el sulfato de sodio con 2 mL de xileno.
22. Añadir agitador magnético y destilar el ciclohexeno.
23. Poner el destilado en una probeta de 10 mL limpia y seca y taparla con Parafilm.
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24. Anota el punto de ebullición del destilado para calcular el rendimiento
del producto.
25. Determine el peso del ciclohexeno obtenido.
26. Determinar el espectro infrarrojo y compáralos con los del ciclohexeno y del
ciclohexanol.
27. Analizar si el ciclohexeno obtenido está o no contaminado con ciclohexanol o con
xileno por medio del IR.

Obtención de octeno a partir de octanol

1. Montar un equipo de reflujo directo.

2. Mezclar en un matraz de bola de 25 mL ácido sulfúrico 98% (0.5 mL) y 4 mL de
Octanol.
3. Agitar la mezcla con ayuda de una parrilla con agitación y calentamiento.
4. Calentar a reflujo durante 90 minutos.
5. Montar un equipo de destilación fraccionada.
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6. Calentar moderadamente y recibir el destilado en un matraz Erlenmeyer en baño

de hielo.
7. Suspender calentamiento cuando quede en el matraz de bola un pequeño
residuo líquido o cuando aparezcan vapores blancos producto de la
descomposición de la mezcla de reacción.
8. Saturar el destilado con cloruro de sodio y decantar en un embudo de
separación.
9. Lavar 3 veces con una solución de bicarbonato de sodio al 5%, empleando
porciones de 5 mL cada vez.
10. Recibir la fase orgánica en un matraz enfriando en un baño de hielo.
11. Secar con sulfato de sodio anhidro y decantar (la fase orgánica es el octeno).
12. El residuo de la reacción es un líquido negro (indica la descomposición de la
materia orgánica), el cual se deberá tratar con medio básico hasta neutralizar.

Referencias Bibliográficas.

 Universidad Iberoamericana. Laboratorio de química orgánica aplicada: preparación

de ciclohexeno a partir de ciclohexanol. Obtenido de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa007.pdf
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2018-2

 Ávila, G., Cano, S. y Gavilán, I. (2010). Obtención de alquenos aplicando principios

de la química verde. Obtenido de
http://www.scielo.org.mx/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S0187-
893X2010000200012#c1
 ChemHat. ¿Qué es la química verde? Obtenido de
http://www.chemhat.org/es/%C2%BFqu%C3%A9-es-la-qu%C3%ADmica-verde
 Cosmos. Generalidades del Ciclohexanol. Obtenido de
https://www.cosmos.com.mx/wiki/ciclohexanol-cycb.html
 Cosmos. Generalidades del Alcohol Caprilico (octanol). Obtenido de
https://www.cosmos.com.mx/wiki/alcohol-caprilico-octanol-ddpv.html
 Formulación química. Ciclohexeno. Obtenido de
https://www.formulacionquimica.com/ciclo-c6h10-eno/
 Sistemasinter. Ficha de Informação de Produto Químico: 1-OCTENO. Obtenido de
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=1%2
0-%20OCTENO
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