PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

Villarruel, Juliana (1523576) a, Rosero, Lina (1522720) b,

Palacios, Andrés (1529758) c
a
juliana.villarruel@correounivalle.edu.co
b
rosero.lina@correounivalle.edu.co
c
andres.felipe.palacios@correounivalle.edu.co

Facultad de Ingeniería, Ingeniería Química, Universidad del Valle, Cali, Colombia,

A,A.25360
Laboratorio realizado el 22 de Septiembre de 2015
Informe entregado el 6 de Octubre de 2015

1. DATOS, CÁLCULOS Y RESULTADOS

En la siguiente tabla1 se muestran los datos, cálculos y resultados de esta práctica de laboratorio.

Tabla 1. Datos, cálculos y resultados

1. Oxidación de etanol con KMnO4
A continuación , en la figura 1, se puede
observar la reacción de permanganato
de potasio con Etanol, que da como
resultado una solución color café rojiza.
Figura 1.Permanganato de potasio y Etanol.
2. Formación de acetato de isopentilo:
Se forma una mezcla anaranjada clara,
tal como se exibe en la figura 2 antes de
aplicar calor; después de calentarse, se
una sustancia aceitosa se forma en el
fondo, luego de trasvasarla al agua fría
se forma una sustancia aceitosa sobre la
superficie, con un olor muy característico
a banana.
Figura 2. Acetato de isopentilo.
Reacción de alcohol alílico con agua
de bromo:
En la figura 3 se puede observar la
decoloración del agua de bromo con
alcohol alílico, al final, al agregarle el
alcohol alílico se torna transparente
confirmando que hubo reacción
Figura 3.Agua de Bromo y Alcohol alilico.
3. Reacción del alcohol alílico con
permanganato de potasio:
En la figura 4 se puede observar la
reacción entre permanganato de potasio
y alcohol alílico
Figura 4.Permanganato de potasio y alcohol
alílico.
5. Reacción de etilenglicol con sodio:
En la figura 5 se puede ver la reacción
entre etilenglicol y sodio metálico.
 En la figura 7 se observa la reacción de
NaOH y CuSO4, añadiendole etanol, con
lo cual no sucede nada

Figura 5.Etilenglicol y Sodio metálico.

Al agregar el sodio se forman una

burbujas, al adicionar el indicador, la
mezcla se torna rosado-fuxia, se puede
sentir desprendimiento de calor y vapor,
tal como se muestra en la figura 6 la
reacción anterior , aunque ahora se le ha
añadido una gotas de fenolftaleína.
Figura 7.NaOH y CuSO4 más Etanol.
En la figura 8 se puede ver la reacción de
NaOH y CuSO4, añadiendole glicerina,
la mezcla se torna un poco más clara y
se nota un poco aceitosa en el fondo.

Figura 6.Etilenglicol y Sodio metálico más

Figura 8.NaOH y CuSO4 más glicerina.
fenolftaleína.

6. Formación de glicolato y glicerato

de cobre:
En la figura 9 se puede observar la
reacción NaOH y CuSO4, añadiéndole
etilenglicol, la mezcla se oscurece, se
aprecia un precipitado correspondiente a
un exceso de sulfato de cobre
Figura 9. NaOH y CuSO4 más etilenglicol.
ANALISIS DE LOS RESULTADOS
Los alcoholes son compuestos de
fórmula general ROH, donde R es
cualquier grupo alquilo, incluso
sustituido. El grupo puede ser primario,
secundario o terciario; puede ser de
cadena abierta o cíclico; puede contener
un doble enlace, un átomo de halógeno
un anillo aromático o grupos hidroxilo
adicionales; todos los alcoholes
contienen el grupo funcional hidroxilo (-
OH) que los caracteriza y determina las
propiedades de esta familia. En la
química orgánica y en la industria juega
un papel importante como reactivo,
disolvente e intermediario sintético. Los
alcoholes más comunes son el etanol
que se encuentra en bebidas alcohólicas,
cosméticos, tinturas y preparados
farmacéuticos; el metanol usado como
disolvente y en ocasiones como
combustible; y el alcohol isopropílico
utilizado como antiséptico y desinfectante
de la piel [1].
De igual forma en la práctica uno de los
cambios notorios fue la oxidación del
etanol y alcohol alílico con permanganato
de potasio, el cual forma precipitado café
oscuro, y la decoloración del agua de
bromo al reaccionar con alcohol alílico
en estos tres casos los resultados son
muy similares a los que arrojan las
pruebas de comprobación de alquinos y
alquenos utilizando estos métodos.
A continuación se mostrará, el análisis
donde los alcoholes presentan dos tipos
de reacciones, la primera con
rompimiento de enlace oxígeno,
hidrógeno (O-H), y la segunda
reacciones con rompimiento de enlace
carbono, oxigeno (C-O), tanto en
alcoholes monohidróxilicos, como
polihidróxilicos.
1. OXIDACION DE ALCOHOL CON
PERMANGANATO DE POTASIO.
La oxidación de un alcohol implica la
perdida de uno o más hidrógenos del
carbono que tiene el grupo –OH. Para los
alcoholes primarios la pérdida de un
hidrogeno produciría un aldehído y la
perdida de dos daría un ácido
carboxílico. En este caso el
procedimiento planteaba la oxidación de
etanol para producir etanal pero según la
literatura la conversión de un alcohol
primario en aldehído es complicada
requiriendo el clorocromato de
piridinio C5H5NH+CrO3Cl-como reactivo ya
que es uno de los mejores y más
convenientes para este propósito. [2]
En la práctica se utilizó permanganato de
potasio en solución acuosa para la
oxidación del etanol, reacción que
produce ácido acético y dióxido de
carbono como se muestra en la ecuación
1.
Ecuación 1
La sustancia que se precipita
corresponde a dióxido de manganeso el
cual presenta un color pardo. La incoloro y tiene un aroma a banana, este
literatura menciona que para liberar compone la fase transparente obtenida
ácidos carboxílicos es necesario en la reacción pero además de este se
adicionar un ácido mineral más fuerte formó un precipitado del cual no se pudo
pero se consideró en que este ácido conocer su procedencia.
hace parte de la solución acuosa en que
En general un ácido carboxílico se
esta disuelto el permanganato de
convierte directamente a un éster al
potasio. El olor que emanaba del
calentarlo con un alcohol en presencia
calentamiento de la solución no era muy
de un ácido mineral, como el ácido
distinguible por lo que no podemos
sulfúrico o cloruro de hidrógeno seco.
asegurar de que el producto orgánico
Esta reacción es reversible y alcanza el
formado se tratase de acetaldehído cuyo
equilibrio cuando aún quedan cantidades
olor es ligeramente afrutado o de ácido
apreciables de reactivos. La
acético el cual presenta un olor agrio;
reversibilidad es un inconveniente en la
entonces para resolver esta duda nos
preparación directa de un éster a partir
apoyamos en los puntos de ebullición
de un ácido por lo que el cloruro de ácido
que muestra la literatura sobre estos y
es preferido ya que el proceso tanto de
calentamos en la plancha la solución por
preparación del cloruro como del éster es
encima de 100°C la cual no mostraba
irreversible y llega a la terminación.
indicios de evaporación esto podría
correlacionarse con el punto de La reacción que tuvo lugar se muestra en
ebullición del ácido acético el cual es de la ecuación 2, no se incluye en la
118°C en vez del etanal el cual es de ecuación el precipitado ya que se
20°C llegando así a la conclusión de que atribuye a que la solución de uno de los
el producto orgánico formado es ácido reactivos estaba contaminada. [4]
acético.
Cabe destacar que los alcoholes no son
oxidados por el permanganato frio,
diluido y neutro (los alcoholes primarios y
secundarios, evidentemente son
oxidados por este en condiciones más
vigorosas.) por lo que la prueba de
permanganato debe ser interpretada con
cautela sobre todo debido a la presencia
de impurezas que son oxidadas en
condiciones similares. [3]
Finalmente si se quiere obtener mejores
Ecuación 2
rendimientos refiriéndose a la producción
de ácidos carboxílicos entonces es
aconsejable utilizar un disolvente no
polar y utilizar el mecanismo de catálisis 3. REACCIÓN DEL ALCOHOL ALÍLICO
de transferencia de fase. CON BROMO.

2. FORMACIÓN DE ACETATO DE El alcohol alílico es un compuesto que

ISOPENTILO.
La reacción del ácido acético con el
alcohol isopentílico produce un éster
llamado acetato de isopentilo el cual es
presenta un doble enlace en su
estructura, al adicionarlo a la solución de
agua de bromo está sufre una
decoloración debido a la reacción del
bromo con la parte insaturada del
alcohol. El mecanismo opera mediante solución es neutra, la reacción genera
adición syn y produce el 2,3-dibromo-1- OH - , como se ve en la ecuación 4.
propanol como se muestra en la
ecuación 3. Este método experimental es
insuficiente para definir el carácter
alcohólico de la sustancia, solo prueba la
existencia de enlaces múltiples por lo
que para el caso en que se quiera
distinguir un alcohol de compuestos
insaturados como los alquenos y
alquinos, se utilizaría una solución de
bromo en tetracloruro de carbono ya que
los alcoholes tienen la propiedad de no Figura 10.Intermediario.
decolorar estas soluciones [5].

Ecuación 4

Es muy importante que esto se de en

Ecuación 3 condiciones suaves, evitando el calor y la
4. REACCIÓN DEL ALCOHOL ALÍLICO adición de ácido ya que esto promueve la
CON PERMANGANATO DE POTASIO. oxidación adicional del glicerol. La
reacción queda resumida en la ecuación
En esta reacción ocurre una hidroxilación 5.
de alquenos, y es del tipo syn [6].
La hidroxilación con permanganato da
adición syn, para justificar esta
estereoquímica se ha propuesto la
formación de un intermediario del tipo
mostrado en la figura 10 en donde dos
oxígenos del permanganato forman
Ecuación 5
enlaces con los carbonos que conforman
el enlace doble del alcohol alílico [7].
La hidroxilación se lleva a acabo
agitando juntos y a temperatura
ambiente, los alquenos y la solución
acuosa de permanganato: esta última 5. REACCIÓN DE ETILENGLICOL CON
SODIO.
La acidez de los alcoholes se demuestra
por la reacción con metales activos para
liberar hidrogeno gaseoso y formar
alcóxidos. En esta reacción el hidrogeno
de los grupos -OH fue sustituido por el
sodio al disolverse en la solución de
etilenglicol, esta reacción como se
muestra en la ecuación 6, formó una
especie de sal llamada 1,2-
disodioetanodiolato, liberando calor e
hidrogeno gaseoso en el momento. [8]
Ecuación 6
.6. REACCIÓN DE SULFATO DE
COBRE CON HIDROXIDO DE SODIO.
Al preparar los tres tubos de ensayo
adicionando gotas de sulfato de cobre
sobre las soluciones al 10% de hidróxido
de sodio se obtiene sulfato de sodio y un
precipitado de hidróxido de cobre azul
claro, reacción que se muestra en la
ecuación 7.
Ecuación 7
Esta es una reacción de doble
desplazamiento que ocurre cuando 2
moléculas iónicas (moléculas formadas
por un catión y un anión) intercambian
sus aniones. En las reacciones de doble
desplazamiento todos los elementos
conservan el estado de oxidación con el
cual está formado el compuesto. En este
caso los iones desplazados son el cobre
y el sodio los cuales intercambian las
especies aniónicas con las que están
enlazados.
El hidróxido de cobre es preparado
mediante esta reacción para luego actuar
como reactivo en la siguiente prueba de
caracterización alcoholes.
7. FORMACIÓN DE GLICOLATO Y
GLICERATO DE COBRE.
En esta parte del experimento, el cobre
disuelto en la solución iónica preparada
anteriormente es utilizado en las
pruebas de caracterización de polioles
(compuestos orgánicos con varios
grupos –OH) debido a que no reacciona
con monoles. (Compuestos orgánicos
con un solo grupo –OH). [9]
La razón de su reacción con los polioles,
creemos es debido a la presencia de
orbitales vacíos en su último nivel de
energía además de sus estados de
oxidación (+1,+2), lo que le confiere
propiedades de ácido de Lewis siendo el
Cu2+ atraído nucleofílicamente por los
grupos -OH de los alcoholes. Se cree
que el cobre puede formar enlaces
iónicos entre los glicolatos y gliceratos
actuando como “puente de unión entre
ellos” ya que sus orbitales vacíos le
permiten albergar parcialmente los pares
de electrones sin enlazar que tienen las
especies hidroxiladas con las que
reacciona, en donde el hidrogeno es
desplazado de estas. [10]
Estas pruebas se mencionan en los dos
siguientes puntos:
1. En esta prueba al añadir etanol a la
disolución no se observó reacción alguna
debido a que el etanol es una sustancia
monohidróxilica, respondiendo así
efectivamente a la caracterización que lo
identifica como un monol. Se piensa que
el cobre no reacciona con el etanol
debido a que no se genera con el
oxígeno la fuerza electrostática suficiente
para que haya un desplazamiento del
hidrogeno a pesar del comportamiento
acido del grupo –OH.
C2H5OH + Cu (OH)2 No hay reacción
 Ecuación 8. Se llega a pensar que el cobre puede
albergar en sus orbitales libres pares de
2. El glicol también llamado etilenglicol es
electrones no enlazados de los oxígenos
un alcohol que pertenece al grupo de los
por lo que podría darse enlaces entre los
dioles, mientras que el glicerol también
glicolatos y gliceratos formados en las
conocido como glicerina pertenece al
respectivas soluciones.
grupo de los gliceroles, ambos son
compuestos orgánicos que tienen grupos Al no encontrar fuentes bibliograficas
hidroxilo en cada uno de sus átomos de respecto al mecanismo de formación de
carbono. Estos compuestos pueden los glicolatos de cobre, se consultó a un
reaccionar con hidróxidos de metales profesor de química de la facultad de
como el Cu(OH)2 formando glicolatos y ciencias el cual propuso las siguientes
gliceratos metálicos los cuales son estructuras que identifica como glicolatos
compuestos químicos del tipo sales. En y gliceratos de cobre respectivamente en
estos compuesto los grupos –OH se las ecuaciones 9 y 10.
encuentran en la misma cara de la
molécula por lo que la posición
adyacente de un par de hidroxilos les
permite ejercer una fuerza nucleofílica
doble sobre una especie electrofílica
como el cobre protonado. La reacción de
estos grupos con el cobre ocasiona el
rompimiento del enlace O-H y la
sustitución del hidrogeno por parte del
cobre en forma de sal, además se cree
que puede propiciar la formación de
estructuras cíclicas o “puentes” entre el
cobre y el oxígeno como lo presenta esta
fuente y lo muestra la ecuación 9 y 10.
[11]

Ecuación 10.

Al consultar en otras páginas: [12], [13],

[14] y utilizar el software ChemBioDraw
para dibujar la estructura del glicolato y
glicerato de cobre, ambas concuerdan en
que esta es la auténtica forma de la
molécula como lo muestran las
ecuaciones 11 y 12 respectivamente.
Ecuación 9
 forman especies parecidas a los puentes
que proponen las estructuras de las
ecuaciones 9 y 10 respectivamente. En
donde se propone que el cobre puede
hibridar sus enlaces para formar
estructuras de este tipo como se muestra
en la figura 11.

Ecuación 11

Figura 11.Enlaces de cobre hibridados en

gliceratos.

3. SOLUCIÓN AL CUESTIONARIO

1. Escriba las ecuaciones de cada uno

de los experimentos realizados en la
práctica.
Las ecuaciones de cada uno de los
Ecuación 12 experimentos se presentan en el análisis
de resultados.
Se sugiere que a partir de estas últimas
dos estructuras tal vez se puedan
2. Realice un cuadro indicando las principales reacciones de los alcoholes.
Las reacciones de los alcoholes pueden agruparse en dos clases principalmente: Las que
implican la ruptura del enlace oxígeno-hidrógeno (RO-H), que son análogas a las reacciones
que sufre el agua, y las que implican la ruptura de enlace carbono-oxígeno(R-OH). [15]

Tabla 2. Reacciones principales de los alcoholes.

3. ¿Cómo se diferencia seis carbonos), son solubles en el reactivo

experimentalmente los alcoholes de Lucas que es una mezcla de ácido
primarios, secundarios y terciarios? clorhídrico (HCl) concentrado y cloruro de
zinc (ZnCl2).Los cloruros de alquilo
Por medio de la prueba de Lucas podemos
correspondiente son insolubles; la formación
diferenciar experimentalmente este tipo de
de un cloruro, a partir de un alcohol, se
alcoholes, se basa en la diferencia de
manifiesta por la turbiedad que aparece
reactividad de los tres tipos de halogenuros
cuando se separa el cloruro de la solución;
de hidrógeno, los alcoholes (de no más de
en consecuencia, el tiempo que transcurra
hasta la aparición de la turbiedad es una
medida de la reactividad del alcohol. Un
alcohol terciario reacciona de inmediato con
el reactivo de Lucas, mientras que uno
secundario reacciona en cinco minutos, a
temperatura ambiente un alcohol primario no
reacciona de forma apreciable. El alcohol
alílico reacciona tan velozmente como los
alcoholes terciarios con el reactivo de Lucas,
sin embargo el cloruro de alilo es soluble en
el reactivo [16].
4. Al oxidar los alcoholes con óxido de
cobre (II), qué se debe observar? Escriba
la ecuación de esta reacción.
Al realizar la reacción entre el alcohol y el
óxido de cobre (II), se debe observar un
precipitado color rojo-pardo, que pertenece
al cobre separado del oxígeno. Se observa
también la formación de un aldehído. [17] La
ecuación de esta reacción es:
Ecuación 13.
Al hacer reaccionar óxido de cobre II con un
alcohol secundario se produce una cetona,
como se puede ver en la figura 12:
Figura 12.Reacción de Alcohol isopentilíco con Óxido
de cobre (II).
Un alcohol terciario con CuO no reacciona.
5. ¿Cómo se prepara industrialmente el
etanol?
Existen tres procesos los cuales se dan
mediante la fermentación del azúcar con
levadura, hidratación del etileno y otro
mediante la reducción de acetaldehídos los
cuales se explican brevemente a
continuación:
Fermentación del azúcar o del almidón:
este se da en presencia de levadura, la cual
contiene catalizadores biológicos
denominados enzimas o fermentos que
estimulan complejas reacciones en donde
los carbohidratos se transforman en etanol.
Una vez concluido el proceso de
fermentación, el alcohol se separa y purifica
por destilación. Este alcohol obtenido
(también llamado alcohol 95) consiste de
una mezcla azeotrópica de 95.8% de alcohol
y el resto de agua. En el caso de requerir
etanol puro se elimina el agua al alcohol 95
por vía química, por ejemplo por
calentamiento de óxido de calcio y
subsiguiente destilación del alcohol seco
para separarlo del hidróxido de calcio
producido.
C6H12O6  2C2H5OH + 2CO2
Ecuación 14.Conversión de glucosa en
alcohol
Hidratación de etileno: En la actualidad
este es el método más importante
mundialmente para producir etanol, este
proceso consiste en pasar una mezcla de
etileno y vapor de agua a unos 300°C y a
altas presiones sobre un catalizador sólido,
reacción que se resumen en la ecuación.
CH2=CH2 + H2O 300°C/catal CH - CH2OH
3
Altas
presiones
Ecuación 15.
Hidratación de acetaldehídos: Es el
método menos utilizado por no ser
económico pues implica además la
preparación de acetaldehídos mediante la
hidratación del acetileno. [18]

4. CONCLUSIONES
1. Debido a que hay varias reacciones que
responden similarmente a las pruebas de
caracterización de alquenos, alquinos y
alcoholes utilizando el permanganato de
potasio y el agua de bromo, se insiste en
que un único ensayo de caracterización muy
difícilmente probaría la sustancia especifica
de la que está hecho un compuesto
desconocido con el que se esté trabajando.
2.Se puede concluir que los alcoholes
presentan diferentes reacciones
dependiendo de la cantidad de grupos OH,
además las variaciones en la estructura del
grupo R, pueden afectar a la velocidad de
ciertas reacciones de alcohol, e incluso
afectar en algunos casos, al tipo de
reacción.
3. Los alcoholes se comportan como ácidos
y como bases. El comportamiento ácido es
debido a que el hidrogeno está ligado al muy
electronegativo oxígeno y el
comportamiento básico es debido a los
pares de electrones no compartidos del
oxígeno, en ambos casos con una fuerza
similar a la del agua. De forma básica
aceptan protones de ácidos para generar
alcoholes protonados, algo que no pueden
hacer en la forma no protonada. Aceptan
protones de carbocationes con lo que actúan
como reactivos básicos para provocar una
eliminación. Su basicidad también los hace
nucleofílicos y capaces de causar sustitución
en reacciones Sn2 netas, prestando ayuda
nucleofílica a la formación de carbocationes
o combinándose con carbocationes, una vez
que estos se han formado.
4. A excepción del metanol, la acidez de los
alcoholes es más débil que la del agua, pero
más fuerte que el acetileno. Cuanto más
voluminoso es el grupo alquilo, menos ácido
será el alcohol.
5. BIBLIOGRAFÍA
[1]N, MORRISON. N, BOYD., “Química
orgánica” Editorial Addison Wesley longman,
Quinta Ed, pág. 622
[2]MORRISON R., BOYD N., Química
orgánica, quinta edición, editorial Pearson,
México 1998, PAG 662.
[3] Ibíd., pág. 669
[4] N, MORRISON. N, BOYD., “Química
orgánica” Editorial Addison Wesley longman,
Quinta Ed, pág. 826-27
[5] N, MORRISON. N, BOYD., “Química
orgánica” Editorial Addison Wesley longman,
Quinta Ed, pág. 669
[6] N, MORRISON. N, BOYD., “Química
orgánica” Editorial Addison Wesley longman,
Quinta Ed, pág. 633
[7] Ibíd., pág. 705
[8] http://www.chemspider.com/Chemical-
Structure.9564267.html
Visitada: 04 de octubre de 2015
[9]
http://www.geocities.ws/todolostrabajoss
allo/orgaI_5.pdf
Visitada: 04 de octubre de 2015
[10]
http://www.kristallikov.net/page44e.html
Visitada: 04 de octubre de 2015
[11] http://www.kristallikov.net/page44e.html
Visitada: 04 de octubre de 2015
[12]
http://www.guidechem.com/reference/dic-
440211.html
Visitada: 04 de octubre de 2015
[13]
http://www.chemicalbook.com/ProductChemi
calPropertiesCB5447466_EN.htm
Visitada: 04 de octubre de 2015
[14]
http://www.chemicalbook.com/ChemicalProd
uctProperty_DE_CB5447466.htm
Visitada: 04 de octubre de 2015
[15] N, MORRISON. N, BOYD., “Química [18] YATES Y PAREDES, Introducción a la
orgánica” Editorial Addison Wesley longman, química orgánica, 3ra edición, Universidad
Quinta Ed, pág. 653-656 del Valle, Cali, Colombia, 1982, cap 9.1
[16] N, MORRISON. N, BOYD., “Química
orgánica” Editorial Addison Wesley longman,
Quinta Ed, pág. 622-625
[17] BELTRÁN A. y GILLESPIE R,”
Química”, Vol. 2, Editorial Reverte S.A
Barcelona (1998),pág 858.