OBTENCIÓN DEL CLORURO DE TER - BUTILO

OBJETIVOS
Obtención del cloruro de t-butilo por el método de sustitución del grupo hidroxilo del alcohol por tomo
de cloro

La reacción de obtención del cloruro de ter-butilo es:

CH 3  3 COH  HCl  CH 3  3 CCl  H 2O

FUNDAMENTO TEÓRICO

REACCIÓN

INFORMACIÓN

a) Una reacción química comprende la conversión de reactivos a productos.

b) Las reacciones pueden ser bimoleculares o unimoleculares.

c) Un mecanismo de reacción es la descripción paso por paso, del proceso que ocurre cuando los
reactivos se convierten a productos.

d) La cinética de las reacciones se refiere al estudio detallado de la velocidad de las reacciones químicas.
Permite estudiar un mecanismo, ya que proporciona una medida de las velocidades de reacción, y una
indicación sobre el número y la naturaleza de las moléculas que intervienen en la reacción. Los
experimentos se llevan a cabo a temperaturas y concentraciones de reactivos controladas con precisión.
Conforme transcurre la reacción se pueden determinar la disminución o el aumento de un reactivo o
producto en función del tiempo transcurrido.
e) La interpretación de los resultados experimentales, junto con una expresión matemática, conduce a
una mejor comprensión de los mecanismos de reacción.

Espectros de I.R.

Ter-butanol

Cloruro de ter-butilo

Diagrama de tratamiento
Materiales de laboratorio

Embudo de
Espátula
Probetas Piseta decantación
Termómetro
de 100 ml

PROCEDIMIENTO
En un embudo de decantación de 125 mL, provisto de tapón, coloque 30 mL de ácido clorhídrico
concentrado, añada 10 g de alcohol ter-butilico ( d= 0,789 g/mL o 12,7 mL). Haga girar suavemente el
embudo, sin taparlo, durante un minuto. Tape el embudo, inviértalo, abra la llave momentáneamente para
eliminar el exceso de presión y agite durante unos cuantos minutos, abriendo la llaves de cuando en
cuando. Coloque el embudo en un soporte y déjelo reposar hasta que aparezcan dos capas bien
definidas.

Saqué la capa acuosa (la inferior) y deséchela. Añada 20 mL de solución saturada de bicarbonato sádico
al cloruro de butilo terciario bruto contenido en el embudo. Haga girar suavemente el embudo destapado
varias veces hasta que cese la efervescencia viva. Entonces tápelo, inviértalo y abra la llave pare eliminar
la sobre presión. Agite; al principio con suavidad abriendo la llave frecuentemente, y finalmente de una
forma enérgica, pero abriendo la llave a intervalos. Por ultimo, tire la capa inferior que contiene el
bicarbonato, lave el cloruro de t-butilo que permanece en el embudo con 15 mL de agua y saque la capa
acuosa con cuidado.

Pase el cloruro de ter.butilo a un matraz de destilación y séquelo con unos trocitos de cloruro de calcio
anhidro hasta que quede transparente y destile. Recoja la fracción que hierva a 48-520C como cloruro de
t-butilo puro. Es conveniente enfriar el matraz con agua y hielo debido al bajo punto de ebullición del
cloruro del t-butilo.

CUESTIONARIO

Densidad de cloruro de ter-butilo = 0,789 g/ml

Densidad del HCl = 1,18 g/ml y 36% en peso de HCl

1. Halle la densidad del producto obtenido

CH3 CH3
CH3 C OH  HCl  CH3 C Cl  H 2O
CH3 CH3

1molHCl 1mol CH 3  3 CCl 22,4LCH 3  3 CCl

0,030LHCl     0,030LCH 3  3 CCl
22,4LHCl 1molHCl 1mol CH 3  3 CCl

2. Halle el rendimiento de la reacción

No se puede hallar por que no hicimos la parte experimental en laboratorio

3. A que se debe la formación de las capas. Explique

CH3 CH3
CH3 C OH  HCl  CH3 C Cl  H 2O
CH3 CH3

Bueno observando la reacción se puede observar que se obtuvo cloruro de ter-butilo y agua, el cloruro de
ter-butilo no es líquido asociado pero el agua si lo es
4. Escriba 3 reacciones químicas de los cloruros de ter-butilo

5. Cuando hacemos reaccionar 15 ml de alcohol ter-butilico con exceso de HCl, obtenemos

9,55 g de cloruro de t-butilo ¿Cuál es e porcentaje de rendimiento?

CH3 CH3
CH3 C OH  HCl  CH3 C Cl  H 2O
CH3 CH3

1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl 22,4LCH 3  3 CCl

0,015LCH 3  3 COH     0,015LCH 3  3 CCl
22,4LCH 3  3 COH 1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl

m  CH3  3 CCl    V  0,789 g ml  15ml  11,84g

mRe al 9,55
%Re n dim iento   100%   100%  80,66%
mTeórico 11,84

6. Hallar el volumen de HCl en ml que se necesita para la reacción completa de 250 cm 3 de

alcohol ter-butilica

1mol CH 3  3 COH 1molHCl 22,4LHCl

0,250LCH 3  3 COH     0,250LHCl
22,4LCH 3  3 COH 1mol CH 3  3 COH 1molHCl

7. Hallar el volumen de HCl (d = 1,18 g/ml y 36% en peso) se necesita para la obtención de 125

g de (CH3)3C-Cl
 1mol CH 3  3 CCl 1molHCl 36,5gHCl
125 g CH 3  3 CCl     49,32gHCl
92,5g CH 3  3 CCl 1mol CH 3  3 CCl 1molHCl
49,32gHCl  100%
x  17,76gHCl
x  36%

m 17,76g
V    15,05mlHCl
 1,18 g ml

8. Que cantidad de (CH3)3C-Cl se produce cuando reacciona 30 de alcohol ter-butilico y el

porcentaje de rendimiento de la reacción es 72,5%

CH3 CH3
CH3 C OH  HCl  CH3 C Cl  H 2O
CH3 CH3

1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl 92,5g CH 3  3 CCl

30 g CH 3  3 COH     37,5g CH 3  3 CCl (Teórico )
74g CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl

mRe al
%Re n dim iento   100%
mTeórico

mRe al
72,5%   100%
37,5

mRe al  27,19g  CH 3  3 CCl

9. Qué volumen de (CH3)3C-Cl puede obtenerse por reacción de 6,8 g de alcohol ter-butilico

de un 85% en peso de pureza

6,8g CH 3  3 COH  100%

x  5,78g CH 3  3 COH
x  85%

1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl 92,5g CH 3  3 CCl

5,78g CH 3  3 COH     7,23g CH 3  3 CCl
74g CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl

m  7,23g  CH 3  3 CCl

m 7,23g
V    9,16ml  CH3  3 CCl
 0,789 g ml

10. Si se reacciona 55g de alcohol ter-butilico de un 75% en peso de pureza, determinar los
gramos de cloruro de ter-butilo que se forma, si el porcentaje de rendimiento es del 85%
55g CH 3  3 COH  100%
x  41,25g CH 3  3 COH
x  75%

1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl 92,5g CH 3  3 CCl

41,25g CH 3  3 COH     51,56g CH 3  3 CCl (Teóri
74g CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 COH 1mol CH 3  3 CCl

mRe al
%Re n dim iento   100%
mTeórico

mRe al
85%   100%
51,56

mRe al  43,83g  CH 3  3 CCl