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ACIDO FOLICO.

Resumen histórico,
El ácido fólico fue aislado en 1943 por el grupo de E.L. Robert Stokstad
(Laboratorios Lederle), a lo que siguió la identificación y síntesis del ácido
pteroilmonoglutámico en 1945.
Quince años antes, Lucy Wills había descrito un «nuevo factor hematopoyético» en
la levadura, que tenía capacidad para curar la anemia macrocítica tropical en la
India: a este nuevo y desconocido factor se le denominó «Factor Wills»,
encontrándose en extracto de hígado utilizado para la curación de la anemia
perniciosa. Tras diferentes intentos de identificar este factor para el que se le
asignaban diversos nombres (vitamina M, vitamina Bc), fueron Mitchell y col. en
1941 quienes propusieron el término «ácido fólico» a un factor de crecimiento
presente en las hojas de las espinacas.
La primera mitad del presente siglo se ocupó de la identificación y síntesis de las
formas de la vitamina para el tratamiento de la deficiencia y anemia, mientras que
la segunda mitad ha estado orientada a la nueva investigación en relación a la
absorción y metabolismo y sus nuevas funciones frente a cáncer, enfermedades
cardiovasculares, y defectos de nacimiento.
Información general.

Fórmula Molecular: 𝑪𝟏𝟗 𝑯𝟏𝟗 𝑵𝟕 𝑶𝟔


Nombre IUPAC: Acido (2S)-2-[(4{[2-amino-4-hidroxipteridin-6-
yl)metil]amino}fenil)formamido]pentanodioico
Apariencia: Polvo cristalino amarillo-anaranjado.
Punto de fusión: 523°K (250°C).
𝑔
Masa Molecular: 441.4 ⁄𝑚𝑜𝑙

Solubilidad en agua: Es poco soluble en agua (0,5 g/l) pero fácilmente soluble
en soluciones ácidas o básicas débiles. Es insoluble en alcohol, acetona, éter y
cloroformo.
- El ácido fólico cristalizado es estable al calor, al aire y en solución neutra, por
el contrario, es sensible a la luz, la radiación ultravioleta, los ácidos, los
álcalis, los oxidantes y los reductores.

Otros nombres: Vitamina B9, Vitamina M, Folacina, Acido pteroil -L-


Glutáminico.
Descubierta en los años 40, el ácido fólico es considerado como una vitamina
hidrosoluble que pertenece al complejo B.
Esta vitamina es fundamental para llevar a cabo todas las funciones de nuestro
organismo. Su gran importancia radica en que el ácido fólico es esencial a nivel
celular para sintetizar ADN (ácido desoxirribonucleico), que trasmite los caracteres
genéticos, y para sintetizar también ARN (ácido ribonucleico), necesario para formar
las proteínas y tejido del cuerpo y otros procesos celulares.
Por lo tanto la presencia de ácido fólico en nuestro organismo es indispensable para
la correcta división y duplicación celular.
Es importante señalar que el ácido fólico es básico para la formación del grupo hemo
(parte de la hemoglobina que contiene el hierro), por eso esta relacionado con la
formación de glóbulos rojos.

Este ácido se forma en el intestino a partir de nuestra flora intestinal. Se absorbe


principalmente en el intestino delgado (yeyuno), luego se distribuye en los tejidos a
través de la circulación sanguínea y se almacena en el hígado. Se excreta por orina
y heces.
Estructura del acido Fólico

Estructura química
Todos los folatos tienen en común la estructura del ácido pteroilglutámico (PteGlu),
molécula constituida por un anillo de pteridina unido por un puente metileno a un
residuo de ácido p-aminobenzoico que a su vez se une por enlace amida a un
residuo de ácido glutámico (Figura 1). Los distintos folatos se diferencian en el anillo
de pteridina, que puede presentar varias formas reducidas y varios tipos de
sustituciones, y en el residuo de p-aminobenzoglutamato, que puede presentar
unidos en enlace peptídico un número variable de residuos de glutamato.

El anillo de pteridina puede encontrarse parcialmente reducido en la posición 7, 8


(H2PteGlun o DHF) o completamente reducido en las posiciones 5, 6, 7 y 8
(H4PteGlun o THF).
Grupos funcionales

Isomeria

Imagen 3D realizada en
ChemDraw del Ácido
Fólico.
Apuntado con la flecha color
rojo, el carbono quiral
presente en el Ácido fólico.
Tiene la caracterisitca de ser
(s).

Carbono quiral
en una vista 3D

Acido (2R)-2-[(4{[2-
amino-4-hidroxipteridin-6-
yl)metil]amino}fenil)forma
mido]pentanodioico.
Enantiomero del ácido
fólico.
Perspectiva 3D del
enantiomero del
ácido fólico Como se
puede obsevar en las
representaciones 3D
no son superponibles