A.

JUDUL PERCOBAAN : Identifikasi Gugus Aldehid, Keton

dan Karboksilat.
B. TANGGAL PERCOBAAN : Jum’at, 15 maret 2019. Pukul 07.00
WIB
C. SELESAI PERCOBAAN : Jum’at, 15 maret 2019. Pukul 12.00
WIB
D. TUJUAN PERCOBAAN :
1. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus Aldehid.

2. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus Keton.

3. Mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus Karboksilat.

4. Membedakan antara gugus Aldehid, Keton dan Karboksilat yang tedapa

di dalam senyawa organik.

E. DASAR TEORI
1. Aldehid

Aldehid adalah suatu senyawa yang terikat pada sebuah atau dua buah atom
hidrogen. Suatu keton adalah suatu senyawa organic yang mengandung
sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkyl, dua gugus aril atau
sebuah sebuah alkyl dan sebuah aril. Keton tidak mengandung atom
hidrogen yang terikat pada gugus karbonil.Karena aldehid dan keton tak
mengandung atom hidrogen uang terikat pada oksigen, maka tak dapat
terjadi ikatan hidrogen seperti alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah
polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relative
kuat antar molekulnya, bagian positif akan menarik bagian negatif dari yang
lain.

Aldehid dan keton merupakan dua senyawa organik yang mengandung

gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat
pada gugus karbonil. Sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu
atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Gugus lain pada aldehida

1
adalah R yang bisa merupakan alkil,aril, atau H. Oleh karena itu aldehid dan
keton menjalankan reaksi-reaksi yang sama pula.

Gugus
Aldehid karbonil

Aldehid sangat mudah menjalani oksidasi menghasilkan asam karbonsilat

yang mengandung jumlah atom karbon yang sama. Sementara itu keton
tidak menjalankan reaksi yang serupa karena pada oksidasi terjadi
pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karbonsilat
masing-masing mengandung atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit dari
pada keton semula (keton siklik menghasilkan suatu asam dikarbonsilat
yang mengandung atom karbon yang sama banyaknya sebagai akibat
putusnya ikatan karbon),

2
 Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C
sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan
aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida
asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk
pembuatan aldehida aromatik. Sedangkan untuk pembuatan keton yang
paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua
oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida
(CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan
kalium permanganat (KMnO4) (Riswayanto, 2009)

Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni
gugus karbonil. C = O. oleh karena itu keduanya menjalankan reaksi yang
sama. Biasanya, aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu
reagen yang sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil pada
aldehida kurang terlindungi dibandingkan dengan atom karbon karbonil
pada keton (Wahjudi, 2003)

2. Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus

karbonil terikat pada dua gugus alkil. Keton ini bersifat polar karena gugus
karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap daripada alkohol dan
asam karboksilat. Karak teristik dari keton ini adalah berupa cairan tak
berwarna, umumnya larut dalam air, mempunyai titik didih yang relatif
lebih tinggi daripada senyawa non polar dan dapat direduksi oleh gas H2
menghasilkan alkohol sekundernya. Struktur dari keton yaitu mengandung
unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana R adalah alkil dan - CO-
adalah gugus fungsi keton (karbonil) (Matsjeh, 1993).

rumus molekul keton

3
 Keton adalah senyawa-senyawa sederhana yang mengandung sebuah gugus
karbonil sebuah ikatan rangkap C=O. Keton termasuk senyawa yang
sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus-gugus reaktif yang
lain seperti –OH atau -Cl yang terikat langsung pada atom karbon di gugus
karbonil - seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam-asam
karboksilat yang mengandung gugus - COOH. Pada keton, gugus karbonil
memiliki dua gugus hidrokarbo yang terikat padanya. Sekali lagi, gugus
tersebut bisa berupa gugus alkil atau gugus yang mengandung cincin
benzen. Disini kita hanya akan berfokus pada keton yang mengandung
gugus alkil untuk menyederhanakan pembahasan (Novan, 2008).

Keton banyak digunakan dalam industry parfum, karena baunya yang

harum. Aseton adalah keton yang paling sederhana dan penting. Aseton
utamanya digunakan Sebagai pelarut dalam industry (untuk cat dan pernis).
Zat ini merupakian bahan utama pada beberapa merek pengahapus cat kuku.
Aseton juga digunakan sebagai pengering alat-alat laboratorium ,
pembuiatan kloroform , iodoform dan pewarna (Sidik, 1994)

3. Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat merupakan suatu senyawa organik yang

mengandung gugus karbonil (-CO2H). Gugus karboksil adalah gugus yang
mengandung sebuah gugus karbonil dan gugus hidroksil. Ineraksi antara ke
dua gugus ini mengakibatkan kereaktifan kimia yang unik untuk asam
karboksilat. Aspirin adalah sebuah asam karboksilat karena gugus
karboksilnya bersifat polar dan tidak terintangi sehingga reaksinya tidak
terlalu dipengaruhi oleh sisa molekul. Asam – asam yang berbobot
molekulnya rendah larut dalam air maupun dalam pelarut organik
(Fessenden, 1982).

Asam karboksilat merupakan senyawa yang paling penting, pengaruh panas

pada macam-macam asam karboksilat berpengaruh pada jarak gugus

4
 karboksilatnya. Asam oksalat mengurai menjadi CO2 dan asam format yang
mengurai menjadi CO dan H2O. Asam (acid) dapat dihasilkan dari oksidasi
aldehid atau dalam anggur menjadi asam asetat. Larutan asam asetat yang
terbentuk melalui cara ini adalah cuka. Akhiran nama untuk organik adalah
–oat ditambah dengan kata asam didepannya (Hart, 2003).

Asam karboksilat merupakan senyawa organik yang dicirikan oleh adanya

gugus karboksil yaitu nama yang berasal dari nama gugus fungsi karbonil
dan hidroksil. Rumus umum asam karboksilat ialah R-COOH. Asam
karboksilat tergolong asam karena senyawa ini mengion dalam larutan,
menghasilkan ion karboksilat dan proton (Willbraham dan Matta, 1992).

Asam asetat dibuat dengan oksidasi udara asetaldehid dengan udara

asetaldehid dengan kobal asetat atau mangan (II) asetat seagai katalis asam
lemak dihasilkan dengan hidrolisis lemak, gugus fungsional karboksil –
COOH terdiri dari satu gugus karbonil –CO- dan satu gugus hidroksil (-
OH). Kebanyakan dari reaksi asam karboksilat hanya melibatkan gugus –
OH. Reaksi asam karboksilat dengan alkohol menghasilkan ester dan
disebut dengan nama esterifikasi di mana asam karboksilat dikatakan
dieksterkan. Metoda pembuatan ester karboksilat dari asam karboksilat dan
senyawa yang mengandung gugus hidroksil dengan menggunakan katalis
padat (Staley, 1992).

4. Sifat Fisika dan Kimia Aldehid Keton

1. Sifat-sifat Fisika aldehid dan keton

a) Formaldehid berwujud gas, sedangkan asetalehid merupakan cairan
yang mendidih pada suhu 21℃. Suku-suku aldehid yang berikutnya (yang
mengandung 3 sampai dengan 12 atom C) semuanya berwujud cairan tanpa
warna. Dua suku pertama dalam deret aldehid baunya tidak enak, teti suku-
suku

yang mengandung 3 sampai dengan 12 atom C adalah cairan yang baunya

sedap.

Selebihnya padat.

5
b) Senyawa-senyawa keton yang mengandung 3 sampai dengan 13
atom C berupa cairan dengan bau sedap, sedangkan suku-suku yang lebih
tinggi berwujud padat.

c) Suku-suku rendah golongan aldehid dan keton dapat larut dalam air,
sedangkan suku-suku yang lebih tinggi sukar atau tidak larut dalam air.

2. Sifat-sifat kimia dari aldehida dan keton dengan menggunakan

beberapa tes/uji yaitu

1. Uji Tollens

Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya
aldehid lebih reaktif dibanding keton. Uji Tollens merupakan salah satu uji
yang digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan senyawa keton.
Aldehid lebih mudah dioksidasi dibanding keton. Oksidasi aldehid
menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang sama. Hampir setiap
reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu
aldehid. Reagen tollens, yakni larutan ion perak beramoniak, direduksi pleh
aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehida dioksidasi menjadi asam
yang bertalian. Keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens merupakan
oksidator lemah.

Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah
larutan basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk
mencegah pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka
ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks
larut air dengan ion perak. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai perak
amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan.
Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan
menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada
tabung reaksi yang akan menjadi cermin perak.

6
 Oleh karena itu, pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi cermin perak.
Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam pereaksi
Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan
terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi
dengan pereaksi Tollens mampu mengubah ikatan C-H pada aldehid
menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi keton
selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi
Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen
yang menempel pada atom karbon karbonil.

Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih keras
dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu
karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom
karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Hasil dari
pengujian Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka
tidak ada perubahan pada larutan tersebut, sedangkan jika yang diuji
merupakan senyawa aldehid, maka pada larutan akan menghasilkan endapan
perak berwarna abu-abu atau yang sering disebut cermin perak pada tabung.
Persamaan rekasinya :

Cermin perak

2. Uji Fehling dan Benedict

Uji Fehling dan Benedict bertujuan untuk membedakan senyawa yang

merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Larutan Fehling
mengandung ion tembaga (II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam
larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga (II) dengan ion
tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga (II) hidroksida yang

7
berwarna merah bata. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga (II)
yang membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium
karbonat. Pengompleksan ion-ion tembaga (II) dapat mencegah
terbentuknya sebuah endapan yaitu endapan tembaga (II) karbonat yang
2+
berwarna merah bata. Reagen feliling atau benedict mengandung ion yang
bersifat oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi gugus aldehid
tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti hanya reagen tollens.

3. Adisi Bisulfit

Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi

ini hanya berlangsung dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu
gugus hidrokarbon yang terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus
metil. Aldehid atau keton dikocok dengan sebuah larutan jenuh dari natrium
hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk, produk tersebut akan
terpisah sebagai kristal putih. Untuk etanol, persamaan reaksinya adalah:

Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis,

dan biasanya dikenal sebagai senyawa adisi "hidrogensulfit (atau bisulfit)".
Reaksi adisi natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton biasanya
digunakan dalam pemurnian aldehid dan keton dimana reaksi ini
berlangsung baik. Senyawa adisi yang dihasilkan bisa diurai dengan mudah
untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan memperlakukannya
dengan asam encer atau basa encer.

8
4. Pengujian Fenilhidrasin

Reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady)

adalah sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. 2,4-dinitrofenilhidrazin
sering disingkat menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-
dinitrofenilhidrazin dalam sebuah campuran metanol dan asam sulfat
dikenal sebagai pereaksi Brady. Walaupun namanya kedengaran rumit, dan
strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat mudah untuk
dibuat.

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh
sebuah gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzena. Pada
2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus
fenil di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap
sebagai atom karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum
jam.

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin

sedikit bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat,
dan pelarut yang didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Masukkan
beberapa tetes aldehid atau keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton
dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady. Terbentuknya endapan kuning
atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam
sebuah aldehid atau keton. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana
untuk sebuah aldehid atau keton. Reaksi keseluruhan dituliskan dengan
persamaan berikut:

9
 Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam
pengujian aldehid dan keton.

1. Reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap

C=O. Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki
endapan berwarna oranye atau kuning.

2. Reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid

atau keton tertentu.

Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk
melakukan reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding
secara kimiawi.

a. Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida

Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti

dengan larutan natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna
iodin. Jika tidak ada yang terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan
untuk memanaskan campuran dengan sangat perlahan. Hasil positif
ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari triiodometana
(yang dulunya disebut iodoform) – CHI3. Selain dapat dikenali dari
warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip
aroma "obat". Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada
berbagai plaster tempel, misalnya untuk luka-luka kecil.

10
b. Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)

Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. Larutan kalium

iodida ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan
larutan natrium klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk
pada suhu biasa, maka campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat
perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh endapan kuning pucat yang sama
seperti sebelumnya.

5. Reaksi Haloform

Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform). Hasil positif

berupa endapan kuning pucat dari triiodometana (iodoform) dihasilkan oleh
sebuah aldehid atau keton yang mengandung penggugusan berikut:

Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan

adalah larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan
substitusi ketiga atom hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin.
Keberadaan ion-ion hidroksida cukup penting untuk berlangsungnya reaksi
– ion-ion ini terlibat dalam mekanisme reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul
terputus menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah
asam.

11
 Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk
menyediakan iodoform, bromoform atau kloroform.

Biasanya reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton − − 3.

Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium dan basa segera menghasilkan
iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna kuning dan berbau obat.
Oleh karena reagen di dalam reaksi ini ialah suatu oksidator, maka suatu
alkohol yang mengandung suatu gugus − ( )3, sehingga akan menghasilkan
pengujian yang positif.

6. Kondensasi Aldol

Anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus
karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang
baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan
dengan larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya

12
menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan menyingkirkan air
menghasilkan aldehida tak jenuh, yakni krotonaldehida.

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aktif tidak perlu

kedua-duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan
benzaklehidyang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid
sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

13
14
F. ALAT DAN BAHAN :
1. Alat
1) Tabung reaksi 10 buah
2) Rak tabung reaksi 1 buah
3) Kertas saring 4 buah
4) Gelas kimia 250 mL 2 buah
5) Gelas ukur 10 mL 2 buah
6) Termometer 1 buah
7) Erlenmeyer 50 mL 1 buah
8) Corong kaca 1 buah
9) Spatula 1 buah
10) Pembakar spirtus 1 buah
11) Kaca arloji 2 buah
12) Desikator 1 buah
13) Melting Block 1 buah
14) Pipa kapiler 1 buah
15) Kaki tiga 1 buah
16) Pipet tetes 20 buah

2. Bahan
1) Asetaldehid secukupnya
2) Sikloheksanon secukupnya
3) N-heptaldehid secukupnya
4) 2-pentanon secukupnya
5) Formalin secukupnya
6) Isopropil alkohol secukupnya
7) Etanol secukupnya
8) Reagen Benedict/ Reagen Fehling secukupnya
9) Larutan NaOH 10 % secukupnya
10) Larutan NaOH 5 % secukupnya
11) Larutan perak nitrat 5% secukupnya
15
12) Larutan NH4OH 2 % secukupnya
13) Larutan jenuh natrium bisulfit secukupnya
14) Asam klorida secukupnya
15) Reagen fenilhidrazin secukupnya
16) Hidroksiamin hidroklorida secukupnya
17) Natrium asetat trihidrat secukupnya
18) Larutan iodium secukupnya
19) Pipa kapiler secukupnya
20) Larutan CH3COONa 10 % secukupnya
21) Larutan KMnO4 1 % secukupnya
22) Larutan FeCl3 5 % secukupnya
23) Larutan K4FeCN6 1 M secukupnya
24) Asam sulfat pekat secukupnya

16
G. ALUR PERCOBAAN
1. Tollens Reagent
2 ml of 5% silver
nitrate solution
1. Put into test tube
2. Add 2 drops of 5%
NaOH solution
Brown precipitate
3. Add drop by drop of 2%
NH4OH solution
4. Shake until dissolved
Tollens reagent
a. Benzaldehyde
1 ml Tollens reagent
1. + 2 drops of benzaldehyde
2. Shake and let it until 10
minutes
3. If there is no reaction, put it
into hot water (35-50℃)
until 5 minutes
Observation results
c. Cyclohexanone
1 ml Tollens reagent
1. + 2 drops of cyclohexanone
2. Shake and let it until 10
minutes
3. If there is no reaction, put it
into hot water (35-50℃)
until 5 minutes
Observation results
b. Acetone
1 ml Tollens reagent
1. + 2 drops of acetone
2. Shake and let it until 10
minutes
3. If there is no reaction, put it
into hot water (35-50℃)
until 5 minutes
Observation results
d. Formalin
1 ml Tollens reagent
1. + 2 drops of formalin
2. Shake and let it until 10
minutes
3. If there is no reaction, put it
into hot water (35-50℃)
until 5 minutes
Observation results
17
2. Fehling and Benedict Reagent
2.1 Fehling Reagent

10 ml of Fehling A
1. Put into erlenmeyer
2. Add 10 ml of Fehling B
3. Shake it

Fehling Reagent

a. Formaldehyde b. Acetone

5 ml Fehling reagent 5 ml Fehling reagent

1. + some drops of
formaldehyde
2. Put test tube into
boiling water for 5-10
minutes
3. Obesrve the changes
Observation result
1. + some drops of acetone
2. Put test tube into
boiling water for 5-10
minutes
3. Obesrve the changes
Observation result

c. Cyclohexanone

5 ml Fehling reagent
1. + some drops of
cyclohexanone
2. Put test tube into
boiling water for 5-10
minutes
3. Obesrve the changes

Observation result

18
2.2 Benedict Reagent
a. Formaldehyde b. Acetone

5 ml Benedict reagent 5 ml Benedict reagent

1. + some drops of
formaldehyde
2. Put test tube into
boiling water for 5-10
minutes
3. Obesrve the changes
1. + some drops of acetone
2. Put test tube into
boiling water for 5-10
minutes
3. Obesrve the changes

Observation result Observation result

c. Cyclohexanone

5 ml Benedict reagent
1. + some drops of
cyclohexanone
2. Put test tube into
boiling water for 5-10
minutes
3. Obesrve the changes

Observation result

19
 3. Bisulfite Addition

5 ml saturated
solution of sodium
1. Chill the solution in cold water
2. Note the temperature
3. + 2.5 ml acetone drop by drop
and shake it
4. After 5 minutes add 10 ml
ethanol and filter it

Filtrate Residu
5. + some drops of
HCl concentrated
Observation result

4. Testing with Phenylhydrazine

a. Benzaldehyde b. Cyclohexanone

5 ml phenylhidrazine
1. +10 drops of benzaldehyde
2. Closed test tube & shake it
strongly til 1-2 minutes until
the solution become hablur
3. Filter it
5 ml phenylhidrazine
1. +10 drops of cyclohexanone
2. Closed test tube & shake it
strongly til 1-2 minutes until
the solution become hablur
3. Filter it

Filtrate Residu Filtrate Residu

4. Wash the hablur with 4. Wash the hablur with

cold water cold water
5. Stretched it with 5. Stretched it with
methanol/ethanol methanol/ethanol

20
 6. Let the hablur dry 6. Let the hablur dry
7. Determine melting 7. Determine melting
point point

Melting point Melting point

5. Haloform Reaction
a. Acetone b. Isopropyl alcohol

3 ml NaOH 5%
1. +5 drops of acetone
2. + drop by drop of iodine solution
& shake it until the color of
iodine is not lost anymore
3. Iodoform will precipitate (yellow
precipitate
3 ml NaOH 5%
1. +5 drops of isopropyl alcohol
2. + drop by drop of iodine solution
& shake it until the color of
iodine is not lost anymore
3. Iodoform will precipitate (yellow
precipitate

Smell Smell

6. Aldol Condensation

4 ml NaOH 1%
1. + 0.5 ml acetaldehyde
2. shake

Smell
3. Heat it until 3 minutes

Smell of
chrotonaldehyde

21
7. Identification of Carboxylic
a. b.
5 ml vinegar acid 5 ml CH3COONa 10%

1. + 3 ml KMnO4 1 N 1. + 3 ml FeCl3 5% until the

solution become red
Observation 2. Heat it until there is a red
result brown precipitate
3. Filter it

Residu Filtrate

4. + K4FeCn6 1 ml
Compare the
result color

22
 H. HASIL PENGAMATAN

Observation result
No Lanes Work Asumption/reaction Conclusion
Before After
1. Tollens Reagent - NaOH 5%: - 2 ml AgNO3 - 2AgNO3 (aq) + 2NaOH - Used
colorless 5% + 2 drops (aq) Ag2O (s) + reagent
2 ml of 5% silver
nitrate solution solution of NaOH : 2NaNO3 (aq) + H2O (l) tollent

1. Put into test tube - NH4OH 2%: There are - Ag2O (s) + 2NH4OH (aq) >>Acetone:
2. Add 2 drops of 5% colorless brown 2Ag(NH3)2 OH (aq) + no changes
NaOH solution solution precipitate >>
3H2O (l)
Brown precipitate - Water: colorless - + 60 drops of cyclohexanon
3. Add drop by drop of 2% solution 2% NH4OH : e: no changes
NH4OH solution
- AgNO3 5%: colorless
- (aq) + Ag
>>Formalin:
4. Shake until dissolved (NH3)2OH (aq) 2Ag form
colorless solution silver
Tollens reagent
solution (s) + 2NH3 (g) +H2O (l) mirror in test
tube wall
>>benzaldehy
- +
de: no
Ag (NH3)2OH (aq)
23
 changes

- (aq)
+2Ag(NH3)2OH (aq)
- CH2O (aq) +
2Ag(NH3)2OH (aq)

(aq) + 2Ag
(s) + 2NH3 (g) + H2O (l)
a. Benzaldehyde
- Benzaldehyde : - 1 ml Tollen
colorless reagent + 2
solution drops of
benzaldehyde :
turbid solution
& become 2
layers

b. Acetone
24
 - Acetone: - 1 ml Tollen
colorless reagent + 2
solution drops of
acetone :
colorless
solution

c. Cyclohexanone

25
 - Cyclohexanone: - 1 ml Tollen
colorless reagent + 2
solution drops of
cyclohexanone
: 2 layers &
dark grey
d. Formalin solution

- Formalin: - 1 ml Tollen
colorless reagent + 2
solution drops of
formalin : grey
solution

26
 - After put in hot
water :
>formalin:
form silver
mirror in test
tube wall
>the other
solution: no
changes
2. 2.1 Fehling reagent - Fehling A: blue - 5 ml fehling - CH2O (aq) + 2Cu2+ + - Used fehling
solution reagent + 2 reagent
- Fehling B: drops of >>Formaldeh
5OH- (aq) +
colorless formaldehyde: yde : form
Cu2O (s) + 3H2O (l)
solution degradation brick red
- CH3C(O)CH3 (aq) +
- Benedict solution (upper precipitate
2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq)
a. Formaldehyde reagent: blue green blue (++)
solution solution & >>the other
- Fehling reagent: lower blue - (aq) + 2Cu2+ solution: no
blue electric electric changes
27
 solution solution) (aq) + 5OH- (aq) - Used enedict
- Formaldehyde: reagent
colorless >>>>Formald
solution ehyde : form
brick red
precipitate (+)
>>the other
solution: no
changes
Fehling
reagent is
more reactive
than benedict
reagent

b. Acetone

- Acetone: - + 5 ml fehling
28
 colorless + 2 drops of
solution acetone: blue
electric
solution

c. Cyclohexanone

- Cyclohexanone: - + 5 ml fehling
colorless + 2 drops of
solution cyclohexanone:
blue electric
solution
- After put in
boiling water :
>formaldehyde
29
 : form brick red
precipitate
>the other
2.2 Benedict Reagent solution: no
a. Formaldehyde changes

- +5 ml benedict
reagent + 2
drops of
formaldehyde :
b. Acetone
blue solution

30
 - 5 ml benedict
reagent + 2
drops of
acetone : blue
solution

c. Cyclohexanone

- 5 ml benedict
31
 reagent + 2
drops of
cyclohexanone
: blue solution
- After put in
boiling water
>formaldehyde
: form brick red
precipitate
>the other
solution: no
changes
- Fehling reagent
give more
precipitate than
benedict
reagent when
react with
formaldehyde
32
3. Bisulfite addition - Saturated - 5 ml saturated of - CH3C(O)CH3 + NaHSO3 - Acetone can
solution of sodium (aq) react with
sodium bisulfite: bisulphite and CH3C(OH)(OSO2Na)CH3 NaHSO3soluti
colorless chill the solution (s) on it can
solution in cold water: - CH3C(OH)(OSO2Na)CH3 produce white
- Acetone : 30℃ (s) + HCl (aq) hablur, which
colorless - +2.5 ml acetone: CH3C(O)CH3 (aq) + SO2 can dissolve
solution colorless (g) + H2O (l) in HCl
- Ethanol : solution, concentrated
colorless strength smell
solution - Filter:
- HCl >filtrate:
33
concentrated: colorless
colorless solution
solution >residue: white
precipitate
- +6 drops of HCl
concentrated :
white
precipitate,
dissolve
- T2 : 40℃

34
4. Testing with Phenylhidrazine - 5 ml - 5 ml - Aldehyde and
a. Benzaldehyde phenylhidrazine : phenylhidrazine ketone
yellow solution + 10 drops of - (aq) + NH2 – experienced
5 ml phenylhidrazine
4. +10 drops of benzaldehyde - Benzaldehyde: benzaldehyde : 2 addition
5. Closed test tube & shake it
colorless layers reaction, we
strongly til 1-2 minutes until
the solution become hablur solution - Shake for 2 know from
6. Filter it - Ethanol: minutes: peach form yellow
+ H2 O (l)
colorless precipitate hablur
Filtrate Residu
solution - Filter
6. Wash the hablur with
- Cyclohexanone: >filtrate:
cold water
7. Stretched it with colorless colorless
methanol/ethanol solution solution
>residue: peach
granule
- (aq) + NH2 –
- Residu wash
35
 with cold water :
8. Let the hablur dry
9. Determine melting peach granule
point - Stretched with
Melting point ethanol: peach
granule
- Melting point :
122℃
b. Cyclohexanone

5 ml phenylhidrazine
4. +10 drops of cyclohexanone
5. Closed test tube & shake it -5 ml
strongly til 1-2 minutes until cyclohexanone +
the solution become hablur
10 drops of
6. Filter it
benzaldehyde : 2
Filtrate Residu layers
6. Wash the hablur with - Shake for 2
cold water minutes: yellow
7. Stretched it with
precipitate
methanol/ethanol
- Filter
36
 >filtrate:
colorless
8. Let the hablur dry
solution
9. Determine melting
point >residue: yellow
granule
Melting point
- Residu wash
with cold water :
yellow solution
- Stretched with
ethanol: yellow
solution
- Melting point :
80℃

5. Haloform reaction - NaOH 5% : - 3 ml NaOH 5% - CH3C(O)CH3 (aq) + 3I- - Haloform

a. Acetone colorless + 5 drops of (aq) + 4OH- 2CHI3 used to
solution acetone : (s) + CH3COO- (aq) + identified the
- Acetone: colorless 3H2O (l) + 3I- (aq) aldehyde and
colorless solution - CH3CH(CH3)OH (aq) + ketone by
37
 solution - +20 drops of 3I2 (aq) + 4OH- (aq) formed
- I2 :dark brown iodine : yellow CH3COO- (aq) + 3I- (aq) haloform
solution solution + 3H2O (l) + CHI3 (s) compound in
- Isoprophyl - After shake: base
alcohol : yellow condition
colorless precipitate with
solution turbid solution

b. Isopropyl alcohol - Smell like

antibiotic
solution
- 3 ml NaOH 5%
+ 5 drops of
isoprophyl
alcohol :
colorless
solution
- +30 drops of
iodine : yellow
solution
38
 - After shake:
yellow
precipitate with
turbid solution
- Smell like
antibiotic
solution
6. Aldol condensation - NaOH 1% : - 4 ml NaOH 1% - CH3COOH (aq) - Acetaldehyd
colorless solution + 0.5 ml CH2COH(aq) e has
- Acetaldehyde: acetalddehyde: - CH3COH (aq) + hydrogen
colorless solution turbid solution CH3COH (aq) alpha for
& smell like CH3C(O)CH2C(O)H (aq) condensatio
kepik - CH3C(O)CH2C(O)H (aq) n
- After heated : - Aldol
smell of solution CH3CHCHC(O)H (aq) condensatio
is reduced n occur
because of
addition of
NaOH
39
7. Identification of carboxylic - Vinegar acid: - 5 ml vinegar - HCOOH (aq) + 2MnO4 - Carboxylix
a. colorless solution acid + 3 ml (aq) 3CO2 (g) + acid can
- KMnO4 : purple KMnO4 : purple 2MnO2 (s) + 2OH- (aq) + identify by
solution solution 2H2O (l) react with
- FeCl3 : yellow - 5 ml - CH3COONa (aq) + FeCl3 CH3COONa
solution CH3COONa (aq) CH3COO- (aq) + with FeCl3
- K4FeCN6 :bright 10% + 3 ml NaCl (aq) + Fe3+
yellow solution FeCl3 5%: - CH3COO- (aq) + Fe3+ (aq)
brownish red + 2H2O (l)
solution [Fe(OH)2(CH3COO)6]+
- After heated: (aq) + 2H+ (aq)
brownish red - [Fe(OH)2(CH3COO)6]+
b.
precipitate (aq) + 4H2O (l)
- Filtrate + 1 ml 3Fe(OH)2CH3COO (s) +
K4FeCN6 : 3CH3COOH (aq) + H+
bright yellow (aq)
(++)
- Filtrate + 1 ml
FeCl3 : bright
40
yellow (+++)

41
I. PEMBAHASAN

42
Percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa organik yang
mengandung gugus aldehid, mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung
gugus keton, mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus
karboksilat, dan membedakan antara gugus aldehid, keton dan karboksilat yang
terdapat di dalam senyawa organik.

1. Uji Tollens

Percobaan pertama yang dilakukan adalah Uji Tollens. Percobaan ini bertujuan
untuk mengidentifikasi gugus aldehid pada suatu senyawa menggunakan reagen
tollens. Senyawa aldehid dapat bereaksi dengan reagen Tollens sementara
senyawa keton tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens. Pada percobaan ini
dilakukan uji reagen Tollens terhadap benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan
formalin.

Prinsip dari uji tollens adalah reduksi oksidasi , dimana Ag mengalami reduksi
dari Ag(+1) menjadi Ag (0), sedangkan gugus aldehid dioksidasi menjadi ion
karboksilat. Aldehid dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi yang sangat lembut,
seperti Ag+ atau Cu2+ Reagensia Tollens (suatu larutan basa dari ion kompleks
perak amonia) digunakan sebagai reagensia uji untuk aldehida. Aldehida itu
dioksidasi menjadi anion karboksilat. Ion Ag+ (+1) dalam reagensia Tollens
direduksi menjadi logam Ag (0
). Uji positif ditandai oleh terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung
reaksi.
Reagen Tollens adalah reagen yang digunakan untuk membedakan
senyawa karbonil aldehid atau keton. Reagen Tollens merupakan larutan ion
perak beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, sedangkan
aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Reagen Tollens tidak dapat
mengoksidasi keton karena reagen Tollens merupakan oksidator lemah.

43
 Gambar Reaksi aldehid dengan reagen Tollens

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017:2).

Sebelum melakukan Uji Tollens, langkah pertama yang dilakukan adalah

mengoven semua alat yang digunakan seperti tabung reaksi, pipet, dan gelas ukur.
Semua alat yang digunakan untuk Uji Tollens perlu di oven untuk menghilangkan
air yang terdapat pada alat yang telah dicuci dengan bersih menggunakan sabun,
dibilas menggunakan aquades, dan dikeringkan dengan tisu. Perlu diperhatikan
bahwa ketika melakukan Uji Tollens alat yang digunakan harus benar-benar
bersih dan kering agar tidak terkontaminasi dengan zat lain terhadap zat-zat yang
akan dilakukan Uji Tollens.
Reagen Tollens perlu dibuat terlebih dahulu dikarenakan Reagen Tollens
mudah rusak sehingga tidak dibuat secara komersial, sehingga Reagen Tollens
harus dibuat sendiri di laboratorium dan harus segera digunakan pada saat itu
juga. Pembuatan Reagen Tollens dilakukan dengan cara 1 mL larutan AgNO3 1%
yang tak berwarna dimasukkan kedalam tabung reaksi yang telah di oven,
kemudian ditambahkan 1 tetes larutan NaOH 5% yang tak berwarna yang
menghasilkan endapan berwarna coklat. Ion OH- dari NaOH bereaksi dengan ion
Ag+ menghasilkan perak oksida Ag2O yang berupa endapan berwarna coklat.
Persamaan reaksinya seperti berikut ini:
2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq) Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2O (l)

Setelah terbentuk endapan berwarna coklat kemudian ditambahkan larutan

NH4OH 2% yang tak berwarna tetes demi tetes sampai endapan larut menjadi
44
larutan jernih, tak berwarna. Penambahan larutan NH4OH 2% tetes demi tetes
dilakukan sambil mengocok tabung reaksi, tujuannya agar NH4OH 2% yang telah
ditambahkan dapat bereaksi dengan baik dengan Ag2O. Pada saat endapan tepat
larut, larutan akan jernih karena ada ion perak encer yang terdapat sebagai
kompleks [Ag(NH3)2]+ atau ion kompleks diaminaargentat dalam campuran yang
merupkan komponen utama Reagen Tollens. Persamaan reaksinya seperti berikut
ini:
Ag2O (s) + 4NH4OH (aq) 2Ag(NH3)2OH (aq) + 3H2O (l)
Ag(NH3)2OH (aq) [Ag(NH3)2]+ (aq) + OH- (aq)
(Svehla, 1979 : 219).

Tahap selanjutnya yaitu pengujian terhadap gugus aldehid dan keton. Zat yang
diuji yaitu benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin. Sebanyak 1 mL
Reagen. Tollens dimasukkan kedalam masing-masing 4 tabung reaksi yang
berbeda.Pada tabung reaksi pertama, dimasukkan Reagen Tollens (tak berwarna)
sebanyak 1 mL kemudian ditambah dengan 2 tetes benzaldehid terbentuk sedikit
endapan hitam dan terbentuk 2 layer. Campuran ini dikocok serta didiamkan
selama 10 menit serta dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 35-500C dan
hasilnya tidak terbentuk cermin perak, tetapi terbentuk endapan hitam dan 2 layer.
Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun dengan suhu 35-500C
tidak sampai merusak Reagen Tollens karena jika suhu yang digunakan terlalu
tinggi, maka Reagen Tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini akan
gagal.

Berdasarkan teori, reaksi antara gugus aldehid dengan Reagen Tollens seharusnya
menghasilkan cermin perak. Aldehid dapat pula mereduksi larutan Tollens
(larutan perak nitrat amoniakal) dan menghasilkan endapan logam perak. Reaksi
yang terjadi dituliskan dengan persamaan reaksi sebagai berikut :

RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O Aldehid reagen

Tollens

(Parlan & Wahjudi, 2003 : 158).

45
Namun pada percobaan reaksi Benzaldehid dan Reagen Tollens ini tidak
dihasilkan cermin perak namun dihasilkan endapan hitam yang merupakan
pengotor, hal ini mungkin dikarenakan zat benzaldehid atau Reagen Tollens yang
digunakan sudah terkontaminasi atau pipet dan tabung reaksi yang digunakan
tidak benar-benar bersih dan kering. Persamaan reaksinya yaitu:

(aq) + OH-
2Ag(NH3)2O
H (aq) (aq) + Ag (s)

Pada tabung reaksi kedua dimasukkan Reagen Tollens tak berwarna

sebanyak 1 mL ditambah dengan 2 tetes larutan aseton yang tak berwarna.
Campuran ini kemudian dikocok dan didiamkan selama 10 menit serta
dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 35-500C dan hasilnya tidak terjadi
perubahan. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun dengan suhu
35-500C tidak sampai merusak Reagen Tollens karena jika suhu yang digunakan
terlalu tinggi, maka Reagen Tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini
akan gagal. Tidak terjadi perubahan ketika Reagen Tollens direaksikan dengan
aseton sehingga larutan tetap tidak berwarna, hal ini menunjukkan bahwa Reagen
Tollens tidak bereaksi dengan aseton.
Reagen Tollens tidak dapat mengoksidasi keton karena reagen Tollens
merupakan oksidator lemah (Tim Dosen Kimia Organik, 2017).
Berdasarkan teori reaksi antara gugus keton dengan Reagen Tollens
seharusnya tidak terjadi reaksi sehingga pada percobaan kedua ini berhasil karena
tidak terjadi perubahan ketika Reagen Tollens direaksikan dengan aseton yang
menandakan tidak terjadinya reaksi. Persamaan reaksinya yaitu:

(aq) + Ag(NH3)2OH (aq)

46
 Reagen Tollens tidak dapat bereaksi dengan gugus keton karena sifat dari
gugus keton yang terletak diantara atom C lain, sehingga lebih tertutup, akibatnya
Reagen Tollens yang berupa oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi keton
(aseton). Berbeda dengan gugus aldehid yang dapat dioksidasi oleh Reagen
Tollens karena terletak pada ujung senyawa, sehingga dapat dioksidasi oleh
oksidator lemah sekalipun.

Pada tabung reaksi ketiga dimasukkan Reagen Tollens tak berwarna

sebanyak 1 mL ditambah dengan 2 tetes larutan sikloheksanon yang tak
berwarna. Campuran ini kemudian dikocok dan didiamkan 10 menit serta
dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 35-500C dan hasilnya tidak terjadi
perubahan. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun dengan suhu
35-500C tidak sampai merusak Reagen Tollens karena jika suhu yang digunakan
terlalu tinggi, maka Reagen Tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini
akan gagal. Setelah dilakukan pemanasan warna larutan tetap tidak berubah yaitu
tetap jernih. Tidak terjadi perubahan ketika Reagen Tollens direaksikan dengan
sikloheksanon sehingga larutan tetap tidak berwarna, hal ini menunjukkan bahwa
Reagen Tollens tidak bereaksi dengan sikloheksanon.

Reagen Tollens tidak dapat mengoksidasi keton karena reagen Tollens merupakan
oksidator lemah (Tim Dosen Kimia Organik, 2017). Persamaan reaksinya yaitu:

+ Ag(NH3)2OH (aq)

Pada tabung reaksi keempat dibuat larutan formaldehid terlebih dahulu. Larutan
formaldehid dibuat dari formaldehid ditambah dengan aquades. Pertama 5 tetes
formaldehid larutan jernih, tak berwarna dimasukkan kedalam tabung reaksi
kemudian ditambah dengan 5 mL aquades yang tak berwarna. Dihasilkan larutan
formaldehid yaitu larutan yang tak berwarna. Setelah itu dilakukan uji, sebanyak
1 mL

47
Reagen tollens yang tak berwarna dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian
ditambahkan dengan 2 tetes formalin menghasilkan endapan hitam. Campuran ini
kemudian dikocok dan didiamkan 10 menit serta dipanaskan dalam penangas air
dengan suhu 35-500C dan hasilnya terbentuk cincin perak pada dinding tabung
reaksi. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun dengan suhu 35-
500C tidak sampai merusak Reagen Tollens karena jika suhu yang digunakan
terlalu tinggi, maka Reagen Tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini
akan gagal.

Aldehid dapat pula mereduksi larutan Tollens (larutan perak nitrat amoniakal) dan
menghasilkan endapan logam perak. Reaksi yang terjadi dituliskan dengan
persamaan reaksi sebagai berikut :

RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O

Aldehid reagen Tollens

(Parlan & Wahjudi, 2003 : 158).

Berdasarkan teori, reaksi antara gugus aldehid dengan ReagenTollens

seharusnya menghasilkan cermin perak seperti reaksi :

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017:2).

48
2. Uji Fehling dan Benedict

Percobaan uji fehling didasarkan pada kemampuan aldehid dan keton untuk
mengalami oksidasi. Larutan fehling apabila bereaksi dengan aldehida akan
memberikan endapan bewarna merah bata dari Cu2O (kupro oksida). Tetapi
larutan ini tidak memberikan tes yang positif terhadap aldehida aromatik. Larutan
fehling Cu2+ dalam natrium tartat. (Matsjeh, dkk. 2003)

Reagen fehling dibentuk dengan mereaksikan antara fehling A dan fehling B.

Fehling A merupakan larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran
larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Reagen Fehling dibuat dengan
mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang
berwarna biru tua.

Gambar struktur kalium natrium tartrat.

Pengujian pertama dilakukan terhadap formaldehid. Reagen fehling

berwarna biru tua sebanyak 5 ml direaksikan dengan 2 tetes formaldehid
menghasilkan warna biru tua, kemudian ditempatkan dalam penangas air hingga
10 menit dan dihasilkan endapan merah bata pada dinding tabung reaksi. Endapan
merah bata yang terbentuk membuktikan bahwa ion Cu2+ dari reagen fehling
mampu mengoksidasi gugus aldehid pada formaldehid (Parlan & Wahjudi, 2003).

Berdasarkan teori, endapan merah bata yang terbentuk merupakan endapan

tembaga (I) oksida, Cu2O. Dalam hal ini formaldehid mereduksi ion tembaga (II),

49
Cu2+ menjadi tembaga (I) oksida, sehingga menghasilkan Cu2O (endapan merah
bata). Sesuai dengan persamaan reaksi yang terjadi sebagai berikut :

(aq) + 2 Cu2+ (aq) + 5 OH- (aq) → (aq) + Cu2O (s) + 3 H2O (l)

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017)

50
Pengujian selanjutnya dilakukan pada senyawa keton, yaitu aseton. Reagen
fehling berwarna biru tua sebanyak 5 ml direaksikan dengan 2 tetes aseton tak
berwarna menghasilkan larutan berwarna biru tua, kemudian ditempatkan dalam
penangas air hingga 10 menit, namun tidak terjadi perubahan apapun, larutan
tetap berwarna biru tua.

Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

(aq) + 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq)

Seperti pada uji senyawa aseton, hal yang sama juga terjadi dalam uji fehilng
terhadap sikloheksanon. Reagen fehling yang direaksikan dengan sikloheksanon
menghasilkan larutan berwarna biru tua dan tetap berwarna biru tua setelah
didihkan dalam penangas air. Persamaan reaksinya adalah :

(aq) + 2Cu2+ (aq) + 5OH- (aq)

Dari kedua percobaan tersebut menunjukan bahwa ion Cu2+ yang terdapat dalam
reagen fehling yang merupakan oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi gugus
keton pada aseton dan sikloheksanon. Karena regaen fehling tidak dapat mereaksi
dengan keton, maka ion Cu2+ yang terkandung dalam reagaen fehling tetap
mempertahankan warna biru tuanya sehingga larutan tetap berwarna biru tua
(Parlan & Wahjudi, 2003).

Sehingga dapat disimpulkan bahwa reagen fehling dapat bereaksi dengan aledehid
membentuk endapan merah bata dan tidak dapat bereaksi dengan keton. Dalam
percobaan ini yang termasuk aldehid adalah benzaldehid dan formaldehid,
sedangkan yang termasuk keton adalah aseton dan sikloheksanon.

51
3. Adisi Bisulfit

Percobaan adisi bisulfit bertujuan untuk menguji keberadaan keton berdasarkan

kereaktifan senyawa keton terhadap suatu neuklofil, yaitu SO3-. Langkah awal
yang dilakukan dalam percobaan ini adalah 5 ml larutan jenuh NaHSO3 tak
berwarna yang telah dimasukan dalam erlenmeyer kemudian ditambahkan 2,5 ml
aseton tak berwarna dan dikocok menghasilkan larutan yang tak berwarna.
Setelah 5 menit, ditambahkan 10 ml etanol kedalamnya dan terbentuklah hablur
berwarna putih. Dalam hal ini etanol hanya berfungsi sebagai katalis yang
mempercepat terjadinya penghabluran. Beberapa persamaan reaksinya yaitu :
Reaksi aseton dengan etanol:

(Aq) + C2H5OH (aq) ⇄ (aq) + C2H5OH (aq)

Reaksi aseton dengan NaHSO3 :

(s)

(aq) + NaHSO3 (aq) →

Aseton 2-natriumsulfit-2-propanol

(Parlan & Wahjudi, 2003)

Pada reaksi antara aseton dengan larutan jenuh NaHSO3 yang merupakan
nukleofil adalah SO3- (Parlan & Wahjudi, 2003). Aseton tidak mengandung
gugus yang besar, yang artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi
bisulfit dapat berlangsung. Adanya reaksi adisi yang terjadi dapat diindikasi dari
52
bereaksinya aseton dengan larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 2-
natriumsulfit-2-propanol yang berwarna putih. Salah satu gugus hidrokarbon yang
terikat pada gugus karbonil dari aseton adalah gugus metil dimana dari ikatan
rangkap dua pada aseton akan diadisi menjadi ikatan rangkap tunggal oleh
nukleofil SO3-. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan
rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat non-polar. Nukleofil tersebut
menyerang ikatan –pi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk ikatan
tunggal dengan nukleofil.

Kemudian hablur disaring menggunakan kertas saring dihasilkan filrat berupa

larutan tak berwarna dan residu berupa hablur. Hablur yang masih tertinggal
dikertas saring kemudian ditetesi HCl pekat tetes demi tetes hingga melarut
sempurna menghasilkan larutan tak berwarna kembali. Hal ini menunjukan bahwa
penambahan HCl pekat menyebabkan ikatan tunggal dalam hablur kembali
membentuk ikatan rangkap sehingga terbentuk kembali aseton. Persamaan
reaksinya adalah :

53
 (s) + HCl (aq) → (aq) + NaCl (aq) + SO2 (g) + H2O (l)

(Parlan & Wajudi, 2003)

Sehingga dapat disimpulkan bahwa keberadaan keton dapat diuji berdasarkan

kereaktifannya bereaksi secara adisi dengan bisulfit menghasilkan hablur putih.
Reaksi ini juga dapat digunakan untuk memisahkan senyawa karbonil dari
campurannya.

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawa-

senyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh
menghasilkan fenilhidrazon (Tim Dosen Kimia Organik, 2017). Dari pengujian
ini dapat diketahui bahwa aldehid maupun keton dapat bereaksi dengan turunan
amina (fenil hidrazin) sehingga dihasilkan fenil hidrazon. Pengujian ini
menggunakan benaldehid yang memiliki gugus aldehid dan sikloheksanon yang
memiliki gugus keton untuk diuji kereaktifannya dengan turunan amina.

Pada percobaan pertama, 5 mL fenil hidrazin dimasukkan kedalam tabung reaksi.

Fenil hidrazin mula-mula berupa larutan berwarna coklat. Selanjutnya
ditambahkan 10 tetes benzaldehid, kemudian tabung reaksi di tutup dan di
guncang selama 1-2 menit sampai menghablur. Benzaldehid berupa larutan tidak
berwarna dan berbau seperti obat.

54
Setelah ditambahkan benzaldehid dan di guncang, terbentuk hablur berwarna
kuning keorangean dan berbau seperti obat. Penambahan benzaldehid berfungsi
sebagai bahan uji karena benzaldehid mengandung gugus aldehid. Setelah
terbentuk hablur, maka hablur disaring menggunakan kertas saring kemudian
dicuci dengan air dingin. Tujuan pencucian dengan air dingin adalah agar hablur
terbebas dari zat pengotor. Selanjutnya, hablur yang telah dicuci dimasukkan
kembali kedalam tabung reaksi. Lalu ditambahkan sedikit etanol. Etanol
merupakan larutan yang tidak berwarna. Tujuan penambahan etanol adalah untuk
menghablurkan kembali hablur yang telah di cuci tadi.

Setelah mendapatkan hablur dari reaksi dengan etnol, maka hablur disaring,
kemudian diletakkan diatas kaca arloji kemudian diletakkan kedalam desikator
selama tiga hari. Tujuan diletakkan dalam desikator karena desikator merupakan
alat yang berfungsi untuk mengeringkan sampel. Persamaan reaksinya adalah :

Sedangkan reaksi pada sikloheksanon :

Setelah kedua hablur kering, maka langkah selanjutnya adalah

menentukan titik leleh dari benzilfenil hidrason dan sikloheksil fenilhidrason.
Untuk menentukan titik leleh, hal yang perlu dilaukan terlebih dahulu adalah
menutup lubang pada salah satu ujung pipa kapiler dengan cara membakar salah
satu ujung pipa kapiler dengan api pada spiritus. Selanjutnya sampel (benzilfenil
hidrason dan sikloheksil fenilhidrason) dimasukkan kedalam masing-masing pipa
kapiler. Kemudian merangkai alat penentu titik leleh yaitu, meletakkan pipa
kapiler ke melting blok, lalu melting blok diletakkan diatas kompor listrik,
memasang termometer kedalam melting blok dan digantungkan ke statif dan
klem, selanjutnya kompor listrik dihidupkan dan sambil diamati pada suhu berapa

55
benzilfenil hidrason dan sikloheksil fenilhidrason tepat meleleh. Berdasarkan
percobaan yang telah dilakukan, diperoleh hasil bahwa benzilfenil hidrason
memiliki titik leleh sebesar 122℃, sedangkan sikloheksil fenilhidrason memiliki
titik leleh sebesar 80℃.

5. Reaksi Haloform

Percobaan ke lima yang dilakukan adalah Reaksi Haloform. Percobaan

Reaksi Haloform bertujuan untuk mengidentifikasi keton berdasarkan pada
kemudahan atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa untuk diganti
dengan unsur halogen, seperti F, Cl, Br, dan I. Bisa juga didasarkan pada reaksi
yang cepat antara ion enolat dengan halogen. Selain itu, tujuan dari percobaan ini
yaitu untuk mempelajari reaksi pembentukan haloform. Zat yang akan diuji pada
percobaan ini adalah aseton, isopropil alkohol, 2-pentanon, dan 3-pentanon,
namun hanya percobaan terhadap aseton dan isopropil alkohol yang dilakukan
karena keterbatasan bahan.

Disiapkan 2 tabung reaksi yang berbeda. Pada tabung reaksi pertama

sebanyak 3 mL larutan NaOH 5% yang tak berwarna ditambah dengan 5 tetes
larutan aseton sedangkan tabung reaksi yang lain ditambah dengan isopropil
alkohol kemudian ditambah dengan larutan Iodium yang berwarna kuning
kecoklatan tetes demi tetes sambil dikocok sampai warna kuning dari iodium
tidak hilang lagi. Ketika larutan NaOH 5% direaksikan dengan aseton
menghasilkan larutan yang tak berwarna. Kemudian ketika hasil campuran NaOH
5% dan aseton direkasikan dengan iodium menghasilkan endapan berwarna
kuning muda dan larutan menjadi keruh, dibutuhkan 15 tetes iodium untuk
mencapai hasil tersebut. Persamaan reaksinya yaitu:

56
.

Secara teori reaksi haloform didasarkan pada kemudahan atom hidrogen yang
terikat pada atom karbon alfa untuk diganti dengan unsur halogen, seperti F, Cl,
Br, dan I. Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon disebelah atom karbon
karbonil yang disebut atom karbon alfa, ialah bersifat asam lemah. Ini disebabkan
karena muatan dari elektronegatif.

Gambar reaksi haloform

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017 : 4)

Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan keton
mudah diganti oleh halogen di dalam larutan biasa. Reaksi ini didasarkan pada
reaksi cepat antara ion enolat dengan halogen. Oleh karena pengaruh tarikan
elektron halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada atom karbon alfa
akan lebih asam, dan lebih mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena itu, gugus
metil yang terikat pada atom karbon karbonil mudah sekali diubah menjadi
senyawa trihakometil oleh halogen dari basa.

57
Gambar reaksi haloform

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017 : 4)

Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa
menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk
menyediakan iodoform, bromoform atau kloroform.

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017 : 4)

Reaksi ini umumnya digunakan untuk menunjukkan adanya metil keton. R-CO-
CH3. Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium dan basa, akan
menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna kuning dan
berbau seperti obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini ialah suatu oksidator,
maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus –CH(OH)3, sehingga akan
menghasilkan pengujian yang positif. Dari hasil percobaan yang telah dilakukan
dapat disimpulkan bahwa percobaan menggunakan aseton dan isopropil alkohol
berhasil karena menghasilkan endapan kuning sesuai dengan teori yang ada.

58
6. Kondensasi Aldol

Pengujian kondensasi aldol didasarkan pada kemampuan aldehid untuk

berkondensasi dalam larutan basa encer menghasilkan aldol yang bila dipanaskan
akan menyingkirkan molekul air dan menghasilkan aldehid tak jenuh seperti
krotonaldehid. 4 ml larutan NaOH 5% ditambah dengan 0,5 mL asetaldehid,
kemudian diguncang-guncangkan hingga larutan tercampur sempurna. Dari
campuran tersebut dihasilkan larutan dan terbentuk endapan dengan bau yang
agak menyengat (bau kepik) , kemudain campuran dididihkan selama ± 3 menit
dan dihasilkan bau yang lebih menyengat (bau kepik) daripada bau sebelum
dipanaskan yang merupakan bau tengik dari krotonaldehid. Hal ini sesuai dengan
persamaan reaksi yang terjadi sebagai berikut :

Krotonaldehida
Gambar mekanisme reaksi kondensasi aldol
(Tim Dosen Kimia Organik, 2017 : 5).

59
 Proses ini memanfaatkan keasaman hidrogen alfa untuk pembuatan dimer
kondensasi. Sebagai contoh pembuatan β-hidroksi-karbonil dari senyawa etanal.
Mekanisme yang terjadi adalah :

Gambar reaksi tautomerisasi keto-enol

Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi

kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung
mengarah ke arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang
dapat menyerang etanal. Reaksi terjadi tiga tahap ketika ditambah basa seperti
NaOH :

Gambar mekanisme reaksi kondensasi aldol dengan penambahan NaOH

(Riswayanto, 2009).

60
Pada percobaan yang telah dilakukan pada larutan NaOH dan asetaldehid
menghasilkan aldol yang diidentifikasi secara fisik berupa larutan kuning dan
berbau menyengat (tengik). Adanya bau tengik (bau kepik) tersebut menunjukkan
terjadinya reaksi kondensasi aldol.

7. Indentifikasi Karboksilat

Percobaan Identifikasi Karboksilat adalah percoban terakhir dalam

Percobaan Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Karboksilat. Identifikasi
Karboksilat ini bertujuan untuk mengetahui reaksi oksidasi yang terjadi pada
asam karboksilat (khususnya asam formiat) dan membuktikan ion-ion karboksilat
dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan endapan.

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus

fungsional karboksil (-COOH). Dengan demikian rumus umumnya adalah
RCOOH. Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (asam
semut), HCOOH. Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi
asam oksalat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

Gambar pembuatan asam formiat dari dekarboksilasi asam oksalat

(Tim Dosen Kimia Organik, 2017 : 5).

Pada percobaan ini, langkah-langkah yang harus dilakukan adalah

memasukkan 5 mL asam formiat (HCOOH) kedalam tabung reaksi. Mula-mula
asam formiat merupakan larutan yang tidak berwarna dan berbau menyengat.

61
Selanjutnya, ditambahkan 3 mL larutan KMnO4 1 M. KMnO4 merupakan larutan
berwarna ungu. Penambahan KMnO4 bertujuan untuk menjadikan KMnO4
sebagai oksidator kuat dalam reaksi oksidasi di percobaan ini. Setelah
penambahan KMnO4, larutan asam formiat yang awalnya tidak berwarna, kini
berubah warna menjadi coklat kehitaman dan terbentuk endapan berwarna coklat
kehitaman serta dasar tabung reaksi terasa panas. Selain itu, dalam reaksi di
percobaan ini juga dihasilkan gas CO2.

Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO2, KMnO4

merupan reaksi redoks yang mengalami reaksi oksidasi dari MnO4- (+7) menjadi
MnO2 (+4). Persamaan reaksinya adalah : HCOOH(aq) + 2MnO4- (aq)
3CO2(g) + 2MnO2(s) +2OH-(aq) + 2H2O (l).
Endapan coklat
(Tim Dosen Kimia Organik, 2017 : 6).

Dari percobaan yang dihasilkan menghasilkan endapan coklat kemerahan sesuai

dengan teori yang ada sehingga dapat dikatakan percobaan ini sukses. Setelah
dibiarkan beberapa lama dalam suhu kamar endapan coklat perlahan larut dan
akhirnya endapan hilang (larut).

Mula-mula, 5 mL larutan natrium asetat (CH3COONa) encer (10%) dimasukkan

kedalam tabung reaksi. Larutan natrium asetat (CH3COONa) merupakan larutan
yang tidak berwarna. Kemudian, ditambahkan 3 mL larutan FeCl3 5% dan
terbentuk warna merah. Larutan FeCl3 awalnya berwarna kuning. Tujuan
penambahan larutan FeCl3 5% adalah agar terbentuk senyawa kompleks
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ yang berwarna merah. Terbentuknya warna merah
menandakan bahwa terdapat senyawa ion asetat (CH3COO-) yang akan bereaksi
dengan Fe3+ membentuk senyawa kompleks. Sesuai dengan persamaan reaksi :

3Fe3+ (aq) + 6CH3COO- (aq) + 2H2O (l) [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ (aq) +

2H+ (Svehla, 1979 : 263).

62
Setelah terbentuk senyawa kompleks yang berwarna merah, larutan kemudian
dipanaskan dalam penangas air. Tujuan dilakukan pemanasan dalam penangas air
adalah agar terbentuk endapan Fe(OH)2CH3COO(s) berwarna coklat kemerahan.

Jika larutan diencerkan dan didihkan, terbentuk endapan coklat kemerahan, besi
(III) asetat basa. Persamaan reaksinya adalah :

[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ (aq) +4H2O (l) 3Fe(OH)2CH3COO (s) +

+
3CH3COOH (aq) + H (Svehla, 1979 : 263).

Setelah pemanasan, hasil yang dieroleh melalui pengamatan diperoleh larutan

meraah keoklatan.. Diperolehnya warna merah kecoklatan disebabkan oleh
pembentukan ion kompleks dengan komposisi [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+. Reaksi
menuju ke kesetimabangan, karena terbentuk asam kuat yang menguraikan
kompleks tersebut. Jika reagensia ditambahkan berlebihan, natrium asetat
bertindak sebagai buffer, dan reaksi berjalan sampai selesai (Svehla, 1979 :263).

Setelah terbentuk enapan Fe(OH)2CH3COO, maka endapan tersebut disaring

menggunakan kertas saring yang diletakkan pada corong kaca. Penyaringan
menghasilkan residu dan filtrat. Residu berupa endapan merah kecoklatan,
sementara filtrat berupa larutan tidak berwarna. Selanjutnya, filtrat diuji dengan
larutan K4Fe(CN)6. K4Fe(CN)6 merupakan larutan yang berwarna kuning.
Penambahan K4Fe(CN)6 untuk mebuktikan apakah filtrat masih mengandung ion
ferri atau tidak karena jika masih terdapat ion ferri, maka K4Fe(CN)6 akan
bereaksi membentuk besi (III) heksasianoferat yang berwarna biru prusia.
Persamaan reaksinya adalah : 4Fe3+ + 3[Fe(CN)6]4- Fe4[Fe(CN)6]3
(Svehla, 1979 : 262).

Langkah selanjutnya adalah membandingkan warna filtrat yang telah

ditambahkan K4Fe(CN)6 dengan warna larutan FeCl3 yang telah
ditambahkan K4Fe(CN)6. Filtrat yang telah ditambahkan K4Fe(CN)6
menghasilkankuning cerah, sedangkan larutan FeCl3 yang telah ditambahkan
K4Fe(CN)6 menghasilkan kuning cerah, lebih cerah dibandingkan filtart yang
ditambah K4Fe(CN)6 . Hal ini menunjukkan bahwa pada filtrat masih terdapat ion
ferri.

63
J. KESIMPULAN

Berdasarkan analisis hasil percobaan yang telah kami lakukan, maka dapat
disimpulkan sebagai berikut :

1. Aldehid dapat diidentifikasi menggunakan reagen Tollens dengan cara

aldehid dioksidasi oleh reagen Tollens ditandai dengan terbentuknya cermin
perak, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh reagen Tollens.

2. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen Fehling ditandai dengan

terbentuknya endapan merah bata, sedangkan keton tidak dapat dioksidasi oleh
reagen Fehling.

3. Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan senyawa

haloform disebabkan karena atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa
mudah tersubstitusi oleh unsur halogen.

4. Aldehid dapat mengalami reaksi kondensasi dalam larutan basa encer

sehingga menghasilkan senyawa aldehid tak jenuh dan melepaskan molekul air
yang ditandai dengan timbulnya bau tengik (bau kepik).

5. Asam karboksilat mudah mengalami reaksi oksidasi , dimana KMnO4

merupan reaksi redoks yang mengalami reaksi oksidasi dari MnO4- (+7) menjadi
MnO2 (+4).
6. Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu (Fe)
menghasilkan kompleks yang berwarna, ion karboksilat bereaksi dengan ion Fe3+
menghasilkan kompleks [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ yang berwarna kuning cerah
(++) dan setelah penambahan K4Fe(CN)6 menghasilkan filtrat Fe4[Fe(CN)6]3
berwarna kunig cerah (+++)

64
K. DAFTAR PUSTAKA

Fassenden, R., & J. S Fassenden. 1994. Kimia Organik Jilid II Edisi

Ketiga.Jakarta:Erlangga.
Hart, Harold, 2003, Kimia Organik, Erlangga, Jakarta.
Matsjeh, Sabirin., Soelistyowati, Retno Dwi., dan Bambang Purwono. 1993. Kimia
Organik Dasar I. Yogyakarta : FMIPA Universitas GadjahMada
Matta. 2009. Senyawa Aldehid dan Keton. Surabaya : Gramedia.
Novan. 2008. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. Surabaya : Gramedia.
Parlan, & Wahyudi. (2003). Kimia Organik 1. Malang: Jurusan Kimia FMIPA
Universitas Negeri Malang.
Riswayanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.
Sidik, M., & Y. Boer. (1994). Materi Pokok Kimia Organik 1. Jakarta:Depdikbud.
Staley, Dens, 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati, ITB, Bandung.
Svehla. 1979. Vogel Buku Teks Analisis Anorganik Kualitatif Makro dan Semimikro.
Jakarta : PT Kalman Media Pusaka.
Tim Dosen Kimia Organik. 2017. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik.Surabaya:
Jurusan Kimia FMIPA Universitas Negeri Surabaya

65
L. LAMPIRAN
1. JAWABAN PERATNYAAN

1. Buatlah pertanyaan penelitian praktikum diatas

Jawab:

1. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus

aldehid?

2. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus

keton?

3. Bagaimana cara mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus

karboksilat?

4. Bagaimana cara membedakan antara gugus aldehid, keton, dan karboksilat yang
terdapat di dalam senyawa rganik?

2. Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang

memiliki gugus aldehid, keton dan karboksilat

Jawab :

Uji tollens :

- Aldehid, dapat bereaksi dengan reagen tollens dengan mengalami perubahan warna
dan membentuk cermin perak.

- Keton, tidak dapat bereaksi dengan reagen tollens

Uji Fehling :

66
- Aldehid, dapat bereaksi dengan reagen fehling dengan mengalami perubahan warna
dan membentuk endapan

- Keton, tidak dapat bereaksi dengan reagen fehling

Adisi bisulfit:

- Keton, dapat bereaksi dengan bisulfit ditandai dengan adanya hablur yang larut
dalam HCl pekat. Pada percobaan ini hanya dapat mengidentifikasi senyawa
keton.

Pengujian dengan fenilhidrasin :

- Aldehid, yang direaksikan dengan fenilhidrasin setelah dihablurkan dan dikeringkan

sampel tersebut memiliki titik leleh lebih tinggi dari keton, sebesar 120℃

- Keton, yang direaksikan dengan fenilhidrasin setelah dihablurkan dan dikeringkan

sampel tersebut memiliki titik leleh lebih rendah dari senyawa aldehid, sebesar
1200C memiliki titik leleh 800C

Reaksi haloform :

67
- Keton, dapat bereaksi dengan NaOH serta I2 membentuk Iodoform yang ditandai
dengan adanya hablur berwarna kuning.

Kondensasi Aldol :

- Aldehid (Asetaldehid) dapat mengalami reaksi kondesasi aldol menghasilkan

krotonaldehid yang ditandai dengan bau menyengat dari krotonaldehid.

Asam Karboksilat :

- Mengidentifikasi senyawa asam karboksilat bisa dilakukan, misal senyawa

karboksilat (asam asetat) direksian dengan KmNO4 jika menghasilkan warna
ungu.

3. Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan keton
digunakan uji Fehling dan Benedict

Jawab :

Pada percobaan ini digunakan senyawa keton dan aldehid meliputi

sikloheksanon, aseton dan formaldehid.

- Pada tabung pertama reagen fehling ditambahkan 10 tetes formaldehid yang

jernih tak berwarna menghasilkan larutan jernih berwarna biru tua, setelah itu
tabung dipanaskan dalam penangas air menghasilkan endapan berwarna merah
bata di dasar tabung dan menyisakan larutan berwarna biru tua. Terbentuknya
endapan tersebut merupakan hasil dari oksidasi Cu menjadi ion Cu2+. Sesuai
reaksi :

68
 Hal ini karena gugus aldehid pada formalin lebih terbuka sehingga rintangan
sterik lebih kecil, sehingga reagen fehling dapat mengoksidasi aldehid, dan
menjadikan Cu2+ dalam reagen fehling mengalami reduksi menjadi Cu+ yang
akan mengandap dalam suasana basa berupa endapan Cu2O yang dapat teramati
sebagai endapan merah bata.

- Pada tabung kedua reagen fehling ditambahkan 10 tetes aseton sedangkan tabung
ketiga ditambahkan 10 tetes sikloheksanon menghasilkan larutan jernih berwarna
biru tua. Kemudian kedua tabung dipanaskan dalam penangas air . Setelah
dipanaskan cukup lama larutan tidak mengalami perubahan.

Hal ini sesuai, senyawa keton tidak terjadi perubahan warna atau muncul
endapan yang disebabkan sikloheksanon maupun aseton tidak bereaksi dengan
reagen fehling, karena letak gugus keton yang berada diantara atom C,
mengakibatkan rintangan steriknya lebih besar, sehingga reagen fehling yang

69
berupa oksidator lemah tidak mampu mengoksidasi gugus keton
dan mengakibatkan Cu2+ tidak tereduksi menjadi Cu+, dan tidak
menghasilkan endapan Cu2O, yang teramati dengan tidak
terbentuknya endapan merah bata pada dasar tabung reaksi. Sesuai
reaksi :

70
 2. DOKUMENTASI
No Experiment Picture Explanation

Prepare tools

1 ml
Tollens Prepare the
reagent
1. + 2 drops of
materials
benzaldehyde/
aceton/
cyclohexanon/
formalin Oven the tools
2. Shake and let
it until 10
minutes
3. If there is no
reaction, put it
1. into hot water 2 ml silver
(35-50℃) until
5 minutes nitrate solution

Observatio
After added 2
n results
drops 5% NaOH
and added drop
by drops of 2 %
NH4OH

1 mL tollens
reagen + 2 drops
benzaldehyde

71
No Experiment Picture Explanation

Put into hot

water (35 0C –
50 0C)

The result of
tollens test

formaldehyde,
acetone,
cyclohexanone. Fehling reagent
a. Fehling Reagent

5 ml Fehling
reagent
1. + some drops of
2. formaldehyde 5 mL Fehling
2. Put test tube into
boiling water for reagent + 2
5-10 minutes
drops of
3. Obesrve the
changes formaldehyde

Observation
result

Put test tube into

boiling water for
10-15 minutes
formaldehyde,

72
No Experiment Picture Explanation
acetone,
Repeat used
cyclohexanone.
acetone &
b. Benedict reagent
cyclohexanone
5 ml Benedict
reagent

1. + some drops
of
formaldehyde The result of
2. Put test tube tube 1
into boiling
water for 5-10
minutes
3. Obesrve the
changes
Heated benedict
reagent with 50
mL drops of
Observation formaldehyde
result

The result of
fehling test after
heated acetonr &
cyclohexanone

the first
temperature is
30 0C of 5 mL
saturated sodium
bisulfate

73
No Experiment Picture Explanation
3. 5 ml Chill the solution
saturated sodium bisulfate
solution of
sodium in cold water and
1. Chill the solution temperature is
in cold water
2. Note the 400C
temperature
3. + 2.5 ml acetone
drop by drop and filtrate and
shake it
residu of 5 mL
4. After 5 minutes
add 10 ml ethanol sodium bisulfate
and filter it
+ 2.5 mL
acetone + 10 mL
ethanol
Filt Res
rate idu After added 6
5. + some drops HCl is
drops of
colorless
HCl
concentr

Observatio
n result
4. 5 ml 5 mL
phenylhidr Phenylhydrazine
1. +10 drops of
benzaldehyde/cy
+ 10 drops
clohexanon
2. Closed test tube benzaldehyde
& shake it
strongly til 1-2
become 2 layers
minutes until the
Fil Re Shake strongly
tra si and filter. The
4. Wash the
hablur residue wash
with cold with water
water
5. Stretched
it with

74
No Experiment Picture Explanation
Stretched with
6. Let the hablur dry
ethanol and let
7. Determine melting
point the hablur dry
Melting point

5. 3 ml NaOH 3 mL NaOH 5%
5% + 5 drops
1. +5 drops of
acetone/isopropyl acetone + 20
alcohol
2. + drop by drop of drop by drops
iodine solution & iodine and shake
3. shake it until the color
of iodine is not lost Repeat it 3 mL
anymore
NaOH 5% + 5
4. Iodoform will
precipitate (yellow drops isopropyl
precipitate
Smell
alcohol + 30
drops iodine
6. 4 mL NaOH 1%
4 ml NaOH
1% + 0.5 mL
1. + 0.5 ml
acetaldehyde
acetaldehyde and
2. shake shake

Smell The result of

3. Heat it until 3 Aldol
minutes
condensation
Smell of
chrotonaldehyd
after heated until
e 3 minutes
7. The result of 5
5 ml vinegar acid
mL vinegar acid
1. + 3 ml KMnO4 1 N + 3 mL KMnO4
1N
Observation result

75
No Experiment Picture Explanation
5 ml CH3COONa 5 mL
10% CH3COONa
1. + 3 ml FeCl3 10% + 3 mL
5% until the
solution FeCl3
become red
2. Heat it until
there is a red After heated
brown
became 2 layers
precipitate
3. Filter it and filter it
became filtrat
Resi Filtrate and residue
du
Compare the
4. +
filtrate
K4FeCn6
Compare 1the
ml (colorless) and
result color K4FeCN6
(yellow)

1 mL Filtrate + 1
mL K4FeCN6
and compare
with K4FeCN6

1 mL filtrate + 1
mL FeCl3 and
compare with
FeCl3

76