KIMIA LINGKUNGAN KI3213

TUGAS 2
SENYAWA TURUNAN POLYCHLORINATED BIPHENYLS (PCBs)

Dosen Mata Kuliah :

Bpk. Dr. Muhammad Yudhistira Aziz, S.Si., M.Si.

Oleh Kelompok 2 :

10516026 I Ketut Rai Asmara Dipta

10516040 Mohamad Ridwan

10516054 Wiwin Mujiati

10516061 Aldyan Faturohman

10516063 Albert Halim

10516067 Yusiana Pratiwi

10516076 Mega Dwi Wulandari

10516082 Fathoni Hidayat

10516084 Annisa Anggitami

10516092 Irsanda Riptanto

PROGRAM STUDI KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI BANDUNG
2019
SENYAWA TURUNAN POLYCHLORINATED BIPHENYLS (PCBs)
 Polychlorinated biphenyls (PCBs) adalah kelas senyawa kimia aromatik di mana
beberapa atau semua atom hidrogen yang melekat pada cincin bifenil disubstitusi oleh atom klor
(m + n = 1-10). Sinonim untuk PCB termasuk bifenil terklorinasi, difenil terklorinasi,
klorobifenil, atau poliklorobifenil. Struktur umum PCBs adalah sebagai berikut.

Gambar 1. Struktur Umum Polychlorinated Biphenyl dengan jumlah Cl ( m+n = 1-10)

Rumus kimia umum adalah C12H(10-m-n)Cl(m + n), di mana (m + n) adalah jumlah atom klor
pada dua cincin. Bergantung pada posisi dan jumlah atom klor, secara teori ada 209 senyawa
PCB individu. Posisi karbon diberi nomor 1 hingga 6 pada satu cincin, dan 1 ′ hingga 6 ′ pada
lainnya. Sementara posisi 2,2 ′, 6, dan 6 ′ disebut "orto," posisi 3,3 ′, 5 dan 5 ′ dinamai "meta"
dan posisi 4 dan 4 ′ disebut "para." Berikut sifat fisik dan kimia senyawa PCBs berdasarkan
kelompok homolog.

1. Monochlorobiphenyl = Anggitami

Gambar 2. Monochlorobiphenyl
Monochlorobiphenyl adalah salah satu dari tiga isomer turunan terklorinasi dari
bifenil yang mengandung satu atom klor. Rumus kimia Monochlorobiphenyl yaitu
C12H9Cl dan untuk massa jenisnya sebesar 188,653 Da, nilai monoisotopic mass sebesar
188.039276 Da, sedangkan untuk substituen pada gugus sikliknya yaitu klorin memiliki
berat sebesar 18,79 %w/w. Tekanan pada suhu 25 ºC yaitu 1,1 Pa, memiliki titik leleh
pada suhu 25-779 ºC dan titik didihnya di 285ºC.
Tiga isomernya yaitu 2-CB. 3-CB, dan 4-CB. Untuk nilai koefisien partisi antara
oktanol dan air (Log Kow) berturut-turut pada tiap isomernya yaitu 4,46; 4,69; 4,69. Nilai
konstanta Henry yaitu 60 Pa m3/mol pada suhu 25 ºC .Untuk kelarutannya di dalam air
yaitu rata-rata berkisar 0,0012-4830 μg/L. Monochlorobiphenyl terdapat pada tanaman
 poplar yaitu pada bagian akarnya, diketahui bahwa konsentrasinya akan terus meningkat
pada hari ke sepuluh hingga dua puluh lima. Selain itu juga Monochlorobiphenyl juga
ditemukan pada kayu pada bagian bawah.

Gambar 3. Tanaman Poplar

Di alam proses degradasi Monochlorobiphenyl berlangsung dengan cepat yaitu

sekitar 2 kurang dari dua hari. Proses degradasi ini menghasilkan asam klorobenzoat,
kemudian akan dilakukan degradasi kembali menjadi karbon dioksida dan air. Perlu
dilakukan pengembangan terhadap waktu hidup (life time), namun untuk
monochlorobiphenyl diketahui bahwa life time sekitar tiga hari.

2. Dichlorobiphenyl = Aldyan
Dichlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan polychlorinated
biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh dua atom Cl dengan rumus kimia C12H8Cl2.
Dichlorobiphenyl memiliki 12 isomer dari bentuk strukturnya. Berikut merupakan
struktur dari salah satu isomernya yaitu 4,4’ Dichlorobiphenyl.

Gambar 4. Struktur 4,4’-Dichlorobiphenyl

Dichlorobiphenyl memiliki massa molekul relatif 223,10 g/mol, massa
monoisotop 222 Da (atau setara g/mol), sedangkan untuk substituen pada gugus sikliknya
yaitu klorin memiliki berat sebesar 31,77 %w/w, tekanan uap pada suhu 25 ºC yaitu 0,24
Pa, memiliki titik leleh 24,4 - 149 ºC dan titik didih 312 ºC.
Dari isomer Dichlorobiphenyl dapat diketahui nilai koefisien partisi antara
oktanol dan air (Log Kow) serta tekanan uap dalam atm pada suhu 25 ºC masing-masing
sebagai tabel berikut.
 Lalu koefisien Henry untuk kelarutan dalam air pada suhu 298,15 K yaitu 4,2
mol/kg.bar dan 7,4 mol/kg.bar. Data tersebut diperoleh dengan metode yang berbeda
yaitu metode M oleh Dunnivent dan metode X oleh Burkhard. Kelarutannya adalah 6,2 x
10-5 mg/mL pada 20 ºC [CHIOU,CT et al. (1977)]. Sedangkan kelarutan dalam air adalah
0,000577 mg/mL.
Senyawa Dichlorobiphenyl ini ditemukan di dalam tanah. Kubatova et al. (1998)
meneliti biodegradasi congener PCB 11 (3,3'-diklorobifenil) di dalam tanah. PCB 11,
berlabel 14C, dipilih sebagai congener coplanar terklorinasi rendah dan diasumsikan
mudah terdegradasi oleh spesies Pseudomonas dan jamur tiram (Pleurotus ostreatus).
Setelah inkubasi 2 bulan, hasil menunjukkan bahwa mineralisasi PCB 11 adalah <0,4%,
volatilisasi <3,1%, dan 30% dari radioaktivitas terikat secara ireversibel ke matriks tanah.
Produk biodegradasi utama adalah 3-asam klorobenzoat. Konsentrasi coplanar congeners
secara signifikan diturunkan oleh deklorinasi reduktif dan oleh bakteri anaerob (Quensen
et al., 1998).

3. 2,4,5-Trichlorobiphenyl = Albert

2,4,5-Trichlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan polychlorinated

biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh dua atom Cl dengan rumus kimia C12H7Cl3

Gambar 5. Struktur 2,4,5-Trichlorobiphenyl

2,4,5-Trichlorobiphenyl memiliki massa molekul relatif 257,543 g/mol, massa

monoisotop 255,961 g/mol. Senyawa ini memiliki titik leleh 76,3 ºC dan titik didih
331.6±37.0 °C . Massa jenis sebesar 1.4±0.1 g/cm3. Pada suhu 25ºC mempunyai
 kelarutan dalam air sebesar 0,2345 mg/L dengan Log KoW sebesar 5,81. Bedasarkan
eksperimen senyawa ini mempunyai koefisien Henry 2.10-4 atm m3 /mol.
Senyawa ini digunakan sebagai pelumas dalam transformator, kapasitor, dan
perangkat listrik lainnya (seperti lampu neon dan lemari) yang diproduksi sebelum 1977.
PCB dapat mencemari udara dan air di dekat lokasi limbah berbahaya. Selain itu, PCB
terakumulasi dalam lingkungan dan dapat ditemukan pada ikan, daging, dan produk susu.
Pada tahun 1977 dilarang untuk diproduksi karena dapat menyebabkan gangguan
kesehatan karena bersifat karsinogen.

Gambar 6. Speltrum GC-MS 2,4,5-Trichlorobiphenyl

4. Tetrachlorobiphenyls (Mega Dwi Wulandari)

Tetrachlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan polychlorinated
biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh empat atom Cl. Senyawa ini memiliki rumus
kimia C12H6Cl4. Tetrachlorobiphenyl memiliki beberapa isomer, yaitu 3,3',4,4'-
Tetrachlorobiphenyl dan 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl
3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl adalah senyawa bifenil yang tersubtitusi oleh atom
Cl pada posisi 3,3’,4 dan 4’. Struktur molekul 3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl adalah
sebagai berikut:
 Gambar 4.1 struktur molekul 3,,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl. Sumber:
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3_3__4_4_-Tetrachlorobiphenyl#section=2D-Structure
Senyawa tersebut memiliki massa molekul relatif (Mr) sebesar 291,98 gram/mol.
memiliki titik leleh sebesar 182-184oC, kelarutan dalam air sebesar 18 x 10-2 mg/L
dengan nilai log KOW dan tetapan henry berturut-turut adalah 6,72 dan 3.1×10−2.
Senyawa ini bersifat sangat racun pada lingkungan perairan. Berdasarkan publikasi dari
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. DHHS (NIOSH), Washington, D.C. U.S.
senyawa ini bersifak karsinogenik dan dapat terkumulasi dalam tubuh. Identifikasi
senyawa 3,3',4,4'-Tetrachlorobiphenyl dapat melalui kromatografi gas.
Senyawa isomer tetrachlorobiphenyl yang lain adalah 2,2',4,4'-
Tetrachlorobiphenyl dengan struktur molekul sebagai berikut,

Gambar 4.1 struktur molekul 2,2’',4,4'-Tetrachlorobiphenyl. Sumber:

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2__4_4_-Tetrachlorobiphenyl#section=2D-Structure
Senyawa ini berbahaya bagi organisme perairan dan juga bersifat racun bagi
tubuh serta menimbulkan efek buruk bagi ibu hamil. 2,2',4,4'-Tetrachlorobiphenyl
memiliki tetapan henry sebesar 2,1 x 10-1 mg/L. Untuk identifikasi senyawa ini, dapat
dilakukan pengukuran menggunakan gas kromatografi atau H-NMR. Spektrum hasil gas
 kromatografi dengan mass spectrometri (MS) sebagai detektornya adalah sebagai
berikut,

5. 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl (Win)

Pentachlorobiphenyl merupakan salah satu senyawa turunan polychlorinated
biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh lima atom Cl. Secara umum,
pentachlorobiphenyl digunakan sebagai transformator minyak, cairan hidrolitik, media
pertukaran panas, cairan dielektrik di kondensor, plasticizer dan alat aditif untuk tinta
cetak. Pentachlorobiphenyl juga ditemukan dalam makanan. Karena sifatnya yang larut
dalam lemak, pentachlorobiphenyl dikenal di lemak makanan. Pentachlorobiphenyl dapat
menghasilkan dioksin yang sangat beracun dalam proses pembakaran menyebabkan
pelarangan dalam produksi dan penerapan PCB pada tahun 1989. Di Jerman, kontaminasi
PCB terjadi di lemak susu.
Pentachlorobiphenyl memiliki beberapa senyawa isomer salah satunya adalah
2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl. Senyawa 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl merupakan
senyawa turunan polychlorinated biphenyls (PCBs) yang tersubstitusi oleh lima atom Cl
pada posisi 2, 3, 4, 4’, dan 5 dengan rumus molekul C12H5Cl5. Berikut ini merupakan
struktur dari 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl :
 Gambar 7. Struktur senyawa 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl

Senyawa 2,3,4,4,5 pentachlorobiphenyl memiliki nama IUPAC yaitu 1,2,3,4-

tetrachloro-5-(4-chlorophenyl)benzene. Selain itu, 2,3,4,4,5 pentachlorobiphenyl
memiliki InChI yaitu InChI = 1S / C12H5Cl5 / c13-7-3-1-6 (2-4-7) 8-5-9 (14) 11 (16) 12
(17)10(8)15/h1-5H. SMILES katonik yang dimiliki oleh 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl
yaitu C1=CC ( =CC=C1C2=CC (=C (C ( =C2Cl ) Cl) Cl) Cl) Cl. Senyawa 2,3,4,4’,5
pentachlorobiphenyl memiliki massa molekul relative (Mr) sebesar 326,422 gram/mol
dan massa monoisotop sebesar 323,883 gram/mol. Senyawa 2,3’,4,4’,5
pentachlorobiphenyl memiliki titik leleh sebesar -107oC, titik didih sebesar 99oC
(Burkhard,1985 ; Brodsky & Ballschmiter 1988) dan 109 o C (Ruelle & Kesselring,
1977), massa jenis sebesar 3,94 gram/ml, specific gravity sebesar 0,69 gram/ml pada
20oC dan memiliki kelarutan dalam air pada 25o C sebesar 0,0121 gram/m3. Selain itu,
senyawa 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl memiliki konstanta Henry pada 25o C sebesar
42,56 Pa.m3 /mol (calculated-P/C, Bukhard et al. 1985a). Selain itu, senyawa 2,3,4,4’,5
pentachlorobiphenyl memiliki koefisien partisi antara oktanol dan air (Log Kow) sebesar
6,29.
Berikut ini merupakan gambar spektrum GC-MS dari senyawa 2,3,4,4’,5
pentachlorobiphenyl
 Gambar 8. Spektrum GC-MS senyawa 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl

Proses degradasi dari senyawa 2,3,4,4’,5 pentachlorobiphenyl sama seperti

degradasi senyawa PCB secara umum yaitu yang pertama, dilakukan dehalogenase oleh
bakteri anaerobic (deklorinasi reduktif). Pada proses ini, dilakukan penggantian Cl
dengan H dan menghasilkan hasil akhir yaitu bifenil. Bifenil ini, dapat dimetabolisme
oleh berbagai spesies bakteri. Pada proses ini, terjadi degradasi PCBs menjadi CBAs.
Yang kedua, dilakukan degradasi oksidatif senyawa yang kurang berhalogen. Bakteri
yang dapat digunakan yaitu Burkholderia cepacia LB400, Pseudomonas
pseudoalacalignes KF707.

6. 2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl (Fathoni)
2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl merupakan senyawa turunan dari PCBs
(polychlorinate biphenyls) yang tersubstitusi oleh 6 atom klor dengan rumus kimia
C12H4Cl6

Gambar 9 : Struktur 2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl

2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl memiliki nama dagang Aroclor 1260. Saat ini,

penggunaan 2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl dilarang untuk kebutuhan produksi
massal, karena bersifat karsinogen bagi makhluk hidup. Selain itu, gugus klor yang tinggi
akan menyebabkan persisten di sedimen dasar dan terakumulasi di biota air, sehingga
dapat mencemari lingkungan.
2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl memiliki massa molekul relatif 360,864 g/mol
dengan massa monoisotop 357,844 g/mol. Senyawa ini memiliki titik leleh dan titik didih
berturut-turut sebesar 103-104 ºC dan 396,2 ºC pada tekanan 1 atm. Massa jenisnya sebesar
g/mL. Berdasarkan hasil eksperimen, senyawa ini memiliki nilai log Kow sebesar 6,92.
Nilai koefisien Henry untuk senyawa ini cukup bervariasi, karena telah dilakukan
penelitian oleh banyak orang untuk senyawa ini. Berikut ini nilai koefisien Henry (Hcp)
senyawa 2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl :

Gambar 10 : Nilai Koefisien Henry (Hcp) Senyawa 2,2’-4,4’-5,5’-

Hexachlorobiphenyl
(sumber : http://satellite.mpic.de/henry/casrn/35065-27-1 )
 Gambar 11 : Spektrum GC-MS senyawa 2,2’-4,4’-5,5’-Hexachlorobiphenyl
(sumber : https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2__4_4__5_5_-
Hexachlorobiphenyl )

7. 2,2’,3,4,4’,5,5’-Heptachlorobiphenyl
Heptachlorobiphenyl merupakan senyawa yang tergolong ke dalam klasifikasi
polychlorinated biphenyls (PCBs) dengan substitusi tujuh atom klor (Cl).
Heptachlorobiphenyl (C--12H3Cl7) memiliki 24 isomer, salah satu di antaranya adalah
PCB-180, yaitu senyawa 2,2’,3,4,4’,5,5’-Heptachlorobiphenyl dengan struktur sebagai
berikut :

Gambar …
Struktur
2,2’,3,4,4’,5,5’-
Heptachlorobiphe
nyl
Berikut adalah beberapa sifat fisik dari PCB-180 :
● Massa molekul : 395,323 g/mol
● Titik leleh : 109 – 110 oC
● Titik didih : 240 – 280 oC (20 mmHg)
● Volume molar : 330,9 mL/mol (metode Le-Bas pada titik didih)

Gambar … Spektrum
Massa (GC-MS)
2,2’,3,4,4’,5,5’-
Heptachlorobiphenyl

Sumber :
PCB-180 memiliki nilai kelarutan yang bervariasi bergantung pada metode yang
https://pubchem.ncbi.nl
dilakukan : 0,0056 ; 0,00385 ; 0,00031 ; 0,00063 ; 0,00053 (mg/L pada 25 oC). Begitu
m.nih.gov/compound/2_
pun dengan nilai koefisien partisi oktanol/air (octanol/water partition), PCB-180
2__3_4_4__5_5_-
memiliki nilai Kow- yang bervariasi : 7,36 ; 7,21 ; 7,12 ; 6,7 ; 6,56 . Pada suhu 25 oC, PCB
heptachlorobiphenyl
memiliki nilai konstanta Henry (KH) sebesar 37,0 .
Dahulu, senyawa-senyawa PCB banyak diproduksi untuk dimanfaatkan sebagai
pendingin dan pelumas peralatan listrik. Sifatnya yang memiliki kelarutan dalam air yang
rendah, flammability yang rendah, konstanta dielektrik yang tinggi, serta stabilitas yang
tinggi, resisten terhadap degradasi kimia, biologi , dan fotolitik, menjadikannya sebagai
suatu material yang sangat efektif dalam banyak aplikasi di bidang industri. PCB-180
merupakan salah satu senyawa turunan PCB yang memiliki semua keunggulan tersebut,
hingga kini banyak ditemukan dalam makanan dan lingkungan sebagai suatu pencemar.
Bahkan PCB-180 termasuk ke dalam indikator terjadinya pencemaran PCB bersama
 dengan PCB- 28, 52, 101, 138, dan 153 berdasarkan Komisi Regulasi Uni-Eropa
(Ferrante, 2014).
Congener-congener senyawa PCB dengan jumlah atom klor (Cl) yang banyak
seperti PCB-180 memiliki volatilitas dan kelarutan dalam air yang lebih rendah daripada
pada congener dengan jumlah atom Cl sedikit dan menjadikan PCB-180 bersifat lipofilik
(Harrad, 1993). PCB-180 yang terlepas ke lingkungan selama dekade akibat siklus
biogeokimia, proses transportasi, dan bioakumulasi akan banyak ditemukan dalam rantai
makanan. Karena sifat lipofilik dari PCB-180, polutan tersebut akan berakhir di dalam
tubuh ikan, daging, hingga susu yang dikonsumsi oleh manusia secara komersil.
Sehingga, jalur pencemaran PCB-180 ke dalam tubuh manusia umumnya melalui sumber
makanan berdaging, terutama dari bagian lemaknya. PCB-180 yang terkonsumsi oleh
manusia pun akan terkumpul ke dalam jaringan lemak (adiposit) dalam tubuh yang
kemudian berpotensi menyebabkan beberapa penyakit yang berkaitan dengan lemak
seperti obesitas, diabetes, penyakit jantung, hipertensi, hingga menyebabkan kelainan
sistem reproduksi maupun kanker (Carpenter, 2006). Hingga kini paparan polutan PCB-
180 ke dalam tubuh manusia belum memunculkan masalah kesehatan, sehingga perlu
dilakukan suatu studi toksikologi lebih lanjut, khususnya terhadap efeknya secara in vivo.

8. Octachlorobiphenyls = Yuna
Octachlorobiphenyls merupakan salah satu dari dua belas isomer dari
polychlorinated biphenyl yang mengandung delapan atom Cl. Octachlorobiphenyls
memiliki rumus molekul C12H2Cl8 dan berat molekul 429.748 g/mol.
Octachlorobiphenyls memiliki massa rata-rata 429.768 Da dan massa monoisotopik
425.766479 Da. Octachlorobiphenyls memiliki volume molar 351.8 cm3/mol. Senyawa-
senyawa yang tergolong dalam Octachlorobiphenyls memiliki nilai Log Kow yang
berbeda-beda. Nilai Log Kow merupakan nilai koefisien partisi antara oktanol dan air.
Sejak tahun 1930, bahan ini digunakan di berbagai bidang industri secara luas
sebagai bahan insulator dalam trafo, kapasitor, cairan pendingin, bahan tambahan cat,
kertas tanpa karbon, dan dalam plastik. Octachlorobiphenyls tidak pernah diproduksi di
Indonesia, namun bahan ini secara luas telah diimpor dan digunakan sampai tahun 1985.
Octachlorobiphenyls dapat ditemukan pada produk konsumen dan listrik yang
dibuat sebelum 1977 seperti lampu neon tua, perangkat listrik dan oli mikroskop. Adanya
Octachlorobiphenyls di udara dapat berasal dari kebocoran atau kebakaran pada peralatan
listrik tua atau insinerator. Di makanan dan air, Octachlorobiphenyls dapat berasal dari
ikan yang terkontaminasi, binatang buruan, atau sumber air.
Polusi octachlorobiphenyls di air yang berada di atas tingkat yang dapat diterima
menimbulkan efek kesehatan yang merugikan bagi semua kelompok umur serta dapat
menyebabkan bahaya dan risiko karsinogenik. Sejak tahun 2001 pemerintah Indonesia
secara resmi telah melarang penggunaan, impor dan ekspor Octachlorobiphenyls
(termasuk PCBs) melalui Peraturan Pemerintah Republik Indonesia Nomor 74 Tahun
2001 tentang Pengelolaan Bahan Berbahaya dan Beracun.
Berikut adalah senyawa-senyawa yang tergolong dalam Octachlorobiphenyls.:
a. 2,2',3,3',4,5,5',6-Octachlorobiphenyl
Log Kow : 7.62
Koefisien Henry : 20.97 Pa m3/mol
Titik leleh : 162 °C
Kelarutan dalam air : 0.00303 mg/L
Tekanan uap : 1.48 × 10-4

Gambar . Struktur 2,2',3,3',4,5,5',6-Octachlorobiphenyl

Gambar . Spektrum GC-MS 2,2',3,3',4,5,5',6-Octachlorobiphenyl

:
b. 2,2',3,3',4,4',5,6-Octachlorobiphenyl
Log Kow : 7.65
Koefisien Henry : 12.77 Pa m3/mol
Titik leleh : 176 °C
 Kelarutan dalam air : 0.00334 mg/L
Tekanan uap : 9.92 × 10-5

Gambar . Struktur 2,2',3,3',4,4',5,6-Octachlorobiphenyl

Gambar . Spektrum GC-MS 2,2',3,3',4,4',5,6-Octachlorobiphenyl

c. 2,2',3,3',4,5,6,6'-Octachlorobiphenyl
Log Kow : 7.20
Koefisien Henry : 66.98 Pa m3/mol
Titik leleh : 130 °C
Kelarutan dalam air : 0.00293 mg/L
Tekanan uap : 4.56 × 10-4
 Gambar . Struktur 2,2',3,3',4,5,6,6'-Octachlorobiphenyl

Gambar . Spektrum GC-MS 2,2',3,3',4,5,6,6'-Octachlorobiphenyl

d. 2,2',3,3',4,4',5,5'-Octachlorobiphenyl
Log Kow : 7.80
Koefisien Henry : 47.52 Pa m3/mol
Titik leleh : 156 °C
Massa jenis : 1.507 g/cm3
Kelarutan dalam air : 0.0072 mg/L
Tekanan uap : 2.03 × 10-5
 Gambar . Struktur 2,2',3,3',4,4',5,5'-Octachlorobiphenyl

Gambar . Spektrum GC-MS 2,2',3,3',4,4',5,5'-Octachlorobiphenyl

9. 2,2’,3,3’,4,4’,5,5’,6-nonachlorobiphenyl (NonaCB)
Oleh I Ketut Rai Asmara Dipta (10516026)
Senyawa ini merupakan turunan dari klorobifenil yang biasanya terdapat dalam pestisida.
Senyawa nonaCB belum terlalu banyak diulas dalam beberapa jurnal. Senyawa ini juga dapat
menimbulkan alergi pada anak-anak sama seperti beberapa senyawa PCB lainnya.
 Gambar x. Struktur dari nonaCB

Senyawa ini memiliki massa molekul relatif sebesar 464,19 gram per mol. Senyawa ini dikategorikan
ssebagai senyawa yang berbahaya bagi lingkungan dan kesehatan manusia. NonaCB juga sangat beracun
terhadap lingkungan akuatik. Berikut merupakan spektrum GC-MS untuk senyawa nonachlorobiphenyl.

Senyawa nonaCb juga terinvestigasi sangat susah untuk diuraikan. Penelitian menggunakan besi sebagai
reduktor senyawa tersebut tidak meunjukkan hasil yang signifikan terhadap pengurangan konsentrasi
senyawa. Selain dengan reduksi, salah satu cara yang biasa digunakan adalah insinerasi atau
pembakaran pada suhu tinggi. Akan tetapi, resiko dari pembakaran bila suhu mencapai kurang dari
700°C akan menyebabkan terbentuknya polychlorinated dibenzofuran. Penguraian dari senyawa nanoCB
sangat sulit dilakukan karena kestabilan senyawa ini yang sangat tinggi, sehingga sampai sekarang pun
senyawa-senyawa PCB, salah satunya adalah nanoCB, masih menjadi masalah bagi lingkungan.

Sumber:
Hinz, D.C., et al. 1999. Remediation of nonachloro biphenyl congener with zero-valent iron in subcritical
water. Royal Society of Chemistry.

Tsuji, M., et al. 2015. Association of PCB and Childrens Allergies. Journal of Pesticide Biochemistry and
Physiologi. Volume 120, page 21-26.

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/38411#section=WIPO-IPC diakses pada Jumat, 8 Maret

2019 pukul 06.00.

10. Decachlorobiphenyl = (Mohamad Ridwan)

Decacholorbiphenyl merupakan senyawa merupakan senyawa turunan dari PCBs
(polychlorinate biphenyls) yang tersubstitusi oleh 10 atom klor dengan rumus kimia
C12Cl10 . Decachlorobiphenyl mengandung atom klor pada setiap karbon di cincin
aromatik. Molekul PCB ini merupakan PCB terberat, yang berarti bahwa itu kurang
mudah menguap dan cenderung menumpuk di tanah dan sedimen. Berikut adalah struktur
dua dimensi dari Decachlorobiphenyl :

Gambar struktur dari Decachlorobiphenyl

Senyawa ini memiliki nama IUPAC sebagai 1,2,3,4,5- pentachloro-6-(2,3,4,5,6)
pentachlorophenyl) benzene.dengan berat molekul 498.632g/mol. Memiliki titik leleh
309 oC , molar volume sebesar 393.6 serta densitasnya 1.507 g/cm3. Nilai dari log Kow
sebesar 11.19 ( koefisien partisi organik dengan air). Koefisien henry pada senyawa ini
sebesar 100. Berikut adalah spektrum pengukuran dari decachlorobiphenol (FTIR
spectra, GC MS Spectra dan Raman Spectra ) :
 Gambar FTIR Spectra dari Decachlorobiphenyl

Gambar GC MS Spektra dari Decachlorobiphenyl

Gambar Raman Spectra dari Decachlorobiphenyl

Decachlorobiphenyl adalah kontaminan minor dalam ASI (EFSA 2005).
Konsentrasi rata-rata 0,14 ng PCB 209 / g lemak dalam ASI akan sesuai dengan
perkiraan rata-rata beban tubuh manusia 0,028 μg / kg bb dengan asumsi bahwa tubuh
manusia mengandung 20% lemak. Efek yang ditimbulkan pada mahkluk hidup tersebut
pada dosis yang sedikit dari PCB 209 dapat menekan respon sel pembentuk plak lien
(PFC) terhadap ketergantungan sel-T antigen juga menekan respons PFC limpa terhadap
 SRBC di C57BL / 6 pada dosis tertinggi sehingga sangat berbahaya untuk mahkluk hidup
dan lebih tepatnya akan membunuhnya.

DAFTAR PUSTAKA

Burkhard, L.P.; Armstrong, D.E.; Andren, A.W., Henry's Law Constants for the Polychlorinated
Biphenyls, Environ. Sci. Technol., 1985, 19, 590-596.

Canadian Institutes of Health Research. Dikutip dari http://www.t3db.ca/toxins/T3D0404.

Diakses pada tanggal 6 Maret 2019.

Carpenter, David O. 2006. Polychlorinated Biphenyls (PCBs) : Routes of Exposure and Effects
on Human Health. New York : University at Albany. REVIEWS ON ENVIRONMENTAL
HEALTH, VOLUME 21, No. 1, 2006.

Dunnivant, F.M.; Coates, J.T.; Elzerman, A.W., Experimentally Determined Henry's Law
Constants for 17 Polychlorobiphenyl Congeners, Environ. Sci. Technol., 1988, 22, 448-453.

Ferrante, et al. 2014. Polychlorinated Biphenyls (PCB 101, PCB 153 and PCB 180) Alter Leptin
Signaling and Lipid Metabolism in Differentiated 3T3-L1 Adipocytes. Naples : Federico II
University of Naples. Toxicology and Applied Pharmacology 279 (2014) 401–408.

Goto M, Sugiura K, Hattori M, Miyagawa T, Okamura M (1974a). Metabolism of 2,3-

dichlorobiphenyl-14C and 2,4,6-trichlorobiphenyl-14C in the rat. Chemosphere, 3(5):227–32.
doi:10.1016/0045-6535(74)90010-1

Harrad, et al. 1993. Polychlorinated Biphenyls (PCBs) in the British Environment : Sinks,
Sources, and Temporal Trends. Lancaster : Lancaster University. Environmental Pollution 85
(1994) 131-146.

IARC Monographs. 2018. Polychlorinated Biphenyls (PCBs).

Kubatova A, Matucha M, Erbanova P, Novotny C, Vlasakova V, Sasek V. (1998). Investigation

into PCB biodegradation using uniformly 14C-labelled dichlorobiphenyl. Isotopes in
Environmental and Health Studies, 34(4):325334.

Mackay, et al. 2006. Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate of

Organic Compunds. 2nd Ed. Massachusetts : Taylor and francis Group, LLC. Vol. II, Ch. 7,
pg. 1479 - 2062.

PCBs: Recent Advances in Environmental Toxicology and Health Effects

http://id.tree-pictures.com/poplar_tree_images.html
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound (diakses 6 Maret 2019)
https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/23215248 (diakses 2 Januari 2013)
http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.218253.html
https://www.yourdictionary.com/monochlorobiphenyl

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2_2__4_4__5_5_-Hexachlorobiphenyl , diakses
pada 7 Maret 2019

http://www.molbase.com/en/properties_35065-27-1-moldata-74568.html#tabs , diakses pada 7

Maret 2019
https://www.academia.edu/4738489/Polychlorinated_Bifenyls , diakses pada 7 Maret 2019