Norma Castillo Rangel

Marzo 2019
 INTRODUCCIÓN

C4H10O

proporciones definidas enlace covalente teoría estructural

fórmulas moleculares C tetraédrico Estereoquímica
estructuras de Lewis moderna e isomería
2
 ESTRUCTURA Y CONFORMACIÓN
Metano

Etano

3
 PROYECCIONES DE NEWMAN

rotación

solapamiento lineal en un enlace s se mantiene el solapamiento

rotación

4
 PROYECCIONES DE NEWMAN
C frontal

C atrás

visto desde un extremo representación en perspectiva proyección de Newman

5
 PROYECCIONES DE NEWMAN
proyecciones de Newman

estructuras de caballete

sesgada,
eclipsada, alternada, cualquier otro valor
6
 ANÁLISIS CONFORMACIONAL
energía torsional
energía potencial

ángulo diedro

7
 PROPANO

visto desde un extremo representación en perspectiva proyección de Newman

8
 ESTRUCTURAS DE LEWIS
energía potencial

ángulo diedro

9
 BUTANO

gauche (60°) eclipsada (120°)

totalmente eclipsado (0°)
antiperiplanar
simperiplanar palabra francesa que
(opuestos)
significa izquierda

10
 BUTANO

totalmente totalmente
eclipsada eclipsada eclipsada
eclipsada

11
 BUTANO

impedimento
estérico

conformación totalmente eclipsada del butano

12
 CICLOALCANOS

¿por qué los anillos más frecuentes contienen 5 o 6 C?

Adolf von Baeyer intentó explicar las

estabilidades relativas de las
moléculas cíclicas y obtuvo el premio
Nobel en 1905 por este trabajo.

C acíclicos tienen un ángulo de 109.5°

C cíclicos tienen un ángulo diferente

“tensión ángular”
13
 CICLOALCANOS

proyección de Newman
“tensión torsional”
del ciclobutano plano

tensión angular + tensión torsional = tensión del anillo (depende del tamaño del anillo) 14
CICLOALCANOS

49.5° ángulo
de compresión

“enlaces torcidos”
traslape no lineal

traslape lineal

15
 CICLOALCANOS

proyección de Newman
del ciclopropano

Esta gran tensión del anillo le confiere la propiedad de ser más reactivo
que cualquier otro alcano porque libera tensión.
ángulo de enlace no totalmente eclipsado

no totalmente eclipsado
16
conformación ligeramente doblada proyección de Newman a lo largo de un enlace C-C
 CICLOPENTANO

“solapa”
doblada
proyección de Newman
hacia arriba
mostrando el relajamiento
del eclipsamiento de los enlaces
vista
Pero una estructura
plana implica enlaces
eclipsados

17
 CICLOHEXANO

vista a lo largo de los enlaces C-C

conformación de silla del asiento de la silla

proyección de Newman 18
 CICLOHEXANO
hidrógenos “mástil”

conformación de bote bote simétrico

eclipsado

proyección de Newman bote “torcido” 19

 CICLOHEXANO

semisilla semisilla

bote
energía

bote torcido

silla silla

20
 CICLOHEXANO
eje

21
visto de lado visto de arriba
 CICLOHEXANO CARA a Y b

Cara b hacia arriba Cara a hacia abajo

eje
b

axial a

22
 SUSTITUYENTES
Monosustituido

bote

conformaciones en equilibrio: se interconvierten a temperatura ambiente

más estable
1.7 kcal/mol más baja

inversión
del anillo

ecuatorial 23
CICLOHEXANOS MONOSUSTITUIDOS

proyección de Newman

proyección de Newman

24
 SUSTITUYENTES
Tabla 3.6 Diferencias de energía entre las conformaciones axial y
ecuatorial de ciclohexanos monosustituidos.
DG (axial – ecuatorial)

ecuatorial

Ejercicios: Represente la conformación más estable de:

a) etilciclohexano b) isopropilciclohexano c) t-butilciclohexano

25
 SUSTITUYENTES IGUALES
Disustituido

La interacción estérica entre sustituyentes en posiciones axiales

es importante cuando hay sustituyentes grandes en átomos de
carbono 1,3-diaxial.

interacción 1,3-syn diaxiales

interacción 1,3-diaxial
ecuatorial

ecuatorial

diaxial – muy desfavorable diecuatorial – mucho más estable

Sustituyentes en posición cis

Los isómeros cis y trans no se pueden interconvertir y no hay
equilibrio entre estos isómeros 26
SUSTITUYENTES DIFERENTES

27
 SUSTITUYENTES DIFERENTES

Repulsión estérica Proporción

Sustituyente interacciones 1,3-syn diaxiales (kJ/mol) Ecuatorial/Axial
(en equilibrio)
-Cl 2.0 70:30

-OH 4.2 83:17

-CH3 7.6 95:5

-CH2CH3 8.0 96:4

-CH(CH3)2 9.2 97:3

-C(CH3)3 22.8 9999:1

-fenilo 12.1 99:1

En general si los dos grupos no pueden ser ecuatoriales, la

conformación más estable tiene el GRUPO MÁS GRANDE en
posición ECUATORIAL y el más pequeño en axial. 28
SUSTITUYENTES VOLUMINOSOS

29
 SUSTITUYENTES EXTREMADAMENTE
VOLUMINOSOS

gran impedimento conformación más preferida

estérico

el grupo t-butilo se mueve de la posición axial bote torcido

30
cis-/trans- DECALINA

31
IMPORTANCIA DE LA ESTEREOQUÍMICA
Fármaco comercializado entre los años
1957-1963 como sedante y para calmar
las náuseas durante los 3 primeros meses
de embarazo.
Efecto secundario: teratogénico (griego
“terato” monstruo)

Efectos teratogénicos Efecto sedante

¿dos talidomidas distintas?
¿misma fórmula molecular?
¿misma conectividad?
Solo 1 carbono distinto
Solo diferente disposición espacial

Enantiómeros 32
 TIPOS DE ISÓMEROS
Todos los isómeros

Isómeros constitucionales Estereoisómeros

(isómeros estructurales)

Diastereómeros Enantiómeros

Isómeros geométricos Otros diastereómeros

(cis-trans) (2 o más centros quirales)
Isómeros: compuestos diferentes con la misma fórmula molecular.
Isómeros constitucionales: diferente orden en los enlaces de los átomos
(conectividad ).
Estereoisómeros: diferente orientación de los átomos en el espacio.
Enantiómeros: imágenes especulares.
Diastereómeros (disteroisómeros): NO son imágenes especulares.
Isómeros geométricos (cis-trans): diferente disposición en un anillo o en un doble
33
enlace.
 ESTEREOQIÍMICA
Estudio de las moléculas en tres dimensiones.

Isómeros: compuestos diferentes con la misma formula molecular

Isómeros constitucionales: Diferente conectividad (secuencia de enlaces)

ESTEREOISÓMEROS: Misma conectividad (secuencia de enlaces ),

diferente orientación de los átomos en el espacio.

Propiedades físicas Propiedades químicas Actividad biológica

34
 ÁCIDO BUTENODIOICO
Ácido fumárico pf= 287 °C
Interviene en varias rutas del
metábolismo (Ciclo de Krebs).
Usos: Conservador de alimentos
(potente acción antimicrobiana).
Regulador de acidez en alimentos
(bebidas y polvos para hornear).
trans-
Ácido maleico pf= 138 °C
Tóxico e irritante (ojos, piel y
tracto respiratorio, produce
dermatitis y daño al riñón si el
contacto es prolongado.
Usos: Fabricación de resinas
para muebles de baño, bases
de cocina, sillas, pinturas,
autopartes, tuberías, etc.
Elaboración de fertilizantes.
cis- 35
 QUIRALIDAD
Es la propiedad de un objeto de no ser superponible con su imagen especular.
Se deriva de la palabra griega «kiros» que significa mano.

Aquiral (no quiral) Quiral

mano derecha mano izquierda

36
MOLÉCULAS ORGÁNICAS QUIRALES

mismo compuesto diferente compuesto

cis-1,2-diclorociclopentano trans-1,2-diclorociclopentano
aquiral quiral

Las moléculas que son imágenes especulares

NO SUPERPONIBLES se conocen como:
ENANTIÓMEROS

37
 DEFINICIONES
ENANTIÓMEROS: Isómeros que son
imágenes especulares no superponibles.

QUIRAL: Propiedad de disimetría de

una molécula (similar a la de la mano)
que permite poseer un enantiómero.

AQUIRAL: Propiedad de simetría de

una molécula (superponibles) idéntica
a su imagen especular (no quiral).

Cualquier compuesto quiral tiene un enantiómero. Cualquier compuesto aquiral

38
no puede tener un enantiómero.
CARBONOS ASIMÉTRICOS/ CENTROS QUIRALES/
ESTEREOCENTROS
espejo

2-Bromobutano

¿Qué hace que una molécula sea quiral?

39
 CARBONOS QUIRALES*
C enlazado a 4 grupos diferentes (aunque no son los únicos) es
asimétrico o átomo de carbono quiral (*).

Centro quiral: termino de la IUPAC para cualquier átomo que soporta

varios ligandos en una posición espacial con imágenes espaciales no
superponibles y estos pertenecen a un grupo más amplio que se
conoce como estereocentros.

Estereocentros (átomo estereogénico): Cualquier átomo que al

intercambiar dos grupos da lugar a un estereoisómero.

Si hay dos grupos iguales unidos a un átomo de carbono,

normalmente esta disposición NO da lugar a una molécula quiral.
40
 CONCEPTOS

Carbono asimétrico

Centro quiral (*)

Estereocentros (círculos rojos)

41
 GENERALIZACIÓN
Si un compuesto tiene:

1. Un átomo de C asimétrico, generalmente es:

2. Un solo átomo de C asimétrico es: QUIRAL
3. Más de un átomo de C asimétrico, puede o no ser:

No olvidar que: Existen compuestos quirales sin estereocentros. 42

 QUIRAL /AQUIRAL
espejo

espejo

rotación 180°

rotación
misma
estructura 43
PLANOS DE SIMETRÍA ESPECULAR

Plano de simetría
Especular interno (s)

44
 PLANOS DE SIMETRÍA ESPECULAR

enantiómeros
No es un plano
de simetría

No corresponden diferente de la
estructura de la izquierda

Cualquier molécula que tenga un plano de simetría especular interno es

aquiral, aunque contenga átomos de carbono asimétricos
45
PLANOS DE SIMETRÍA ESPECULAR

Vista desde
este ángulo 46
NOMENCLATURA (S) Y (R)

IUPAC: Ácido-2-aminopropanoico

47
 NOMENCLATURA CAHN-INGOLD-PRELOG
1. Se asigna prioridad:
a) Los átomos con los números atómicos más altos tienen mayor
prioridad. Si Hay diferentes isótopos del mismo elemento, los más
pesados tienen mayor prioridad.
I> Br> Cl> S> F> O> N> 13C> 12C> Li> 3H> 2H> 1H

Isótopos
b) Cuando hay dos átomos iguales, se consideran los átomos
siguientes.

c) Los dobles y triples enlaces se consideran como si formaran

enlaces por separado (duplica o triplica el enlace a C).

48
EJEMPLOS

49
 NOMENCLATURA CAHN-INGOLD-PRELOG
1. Colocar el grupo de menor prioridad (4) hacia atrás:

Dibujar una flecha desde el grupo de mayor prioridad (1) hacia el

segundo (2) y llegando al tercero (3).
• Si la flecha va en sentido de las manecillas del reloj la
nomenclatura del carbono asimétrico es (R), del latín, rectus, «a la
derecha».
• Si la flecha va en sentido contrario a las manecillas del reloj el
carbono quiral es (S), del latín sinister, «izquierda».

50
 EJEMPLOS

(S) (S)

(R) (S)
(S)

51
 ACTIVIDAD ÓPTICA

(R)-2-Bromobutano (S)-2-Bromobutano
punto de ebullición 91.2 91.2
punto de fusión -112 -112
Índice de refracción 1.436 1.463
densidad 1.253 1.253

52
 ACTIVIDAD ÓPTICA

Hormona tiroidea (S) Hormona tiroidea (R)

gira la luz polarizada hacia la izquierda gira la luz polarizada hacia la derecha

53
 PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ

ondas vibrando en ondas vibrando

todas las direcciones en un solo plano

luz plano polarizada

fuente de luz polarizador
o linealmente polarizada

54
PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ

segundo polarizador
primer polarizador eje paralelo al primero

se observa el
máximo de luz
plano de polarización de la luz

55
PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ

segundo polarizador
primer polarizador eje paralelo al primero

no se
observa luz
plano de polarización de la luz

56
PLANO DE POLARIZACIÓN DE LA LUZ

57
 POLARIMETRÍA

lámpara de Filtro celda con filtro detector

filtro la muestra
sodio monocromador polarizador analizador

58
 POLARIMETRÍA

filtro
analizador

solución de
sustancia
quiral
filtro
polarizador

fuente de luz

59
DISCRIMINACIÓN BIOLÓGICA

(S)-(+)-carvona (R)-(-)-carvona

60
 DISCRIMINACIÓN BIOLÓGICA

(R)-(-)epinefrina Sitio activo de la enzima Complejo enzima-sustrato

Epinefrina natural

61
 DISCRIMINACIÓN BIOLÓGICA

(S)-(+)-epinefrina No encaja en el sitio activo de la enzima

Epinefrina sintética

62
MEZCLAS RACÉMICAS

Una mezcla racémica

contiene cantidades iguales
de los dos enantiómeros.

Cualquier producto quiral que

reaccione con reactivos y
condiciones ópticamente inactivas
dará lugar a una mezcla racémica.

63
MEZCLAS RACÉMICAS

64
EXCESO ENANTIÓMERICO Y PUREZA ÓPTICA

65
QUIRALIDAD DE SISTEMAS CONFORMACIONALMENTE MÓVILES

Una molécula no puede ser ópticamente activa si sus conformaciones

quirales están en equilibrio con sus imágenes especulares. Esta
molécula se considera aquiral.

66
QUIRALIDAD DE SISTEMAS CONFORMACIONALMENTE MÓVILES

gauche totalmente eclipsada gauche

(quiral) (aquiral) (quiral)

67
 COMPUESTOS QUIRALES SIN ÁTOMOS ASIMÉTRICOS
imposible,
demasiado impedimento estérico

conformación alternada conformación eclipsada conformación alternada

(quiral) (simétrica, aquiral) (quiral)

Enantiomería en compuestos con restricción conformacional

El trans-cicloocteno esta tensionado, es

incapaz de conseguir una conformación
simétrica plana; está bloqueado en una de
estas dos conformaciones enantioméricas.

68
COMPUESTOS QUIRALES SIN ÁTOMOS ASIMÉTRICOS

69
COMPUESTOS QUIRALES SIN ÁTOMOS ASIMÉTRICOS

espejo

Enantiómeros del 2,3-pentadieno

70
PROYECCIONES DE FISCHER

¿Cuántos C* tiene?

Representación en 3D es laboriosa
y a veces complicada

Es difícil ver las semejanzas y

diferencias al realizar la comparación
entre estereoisómeros

71
PROYECCIONES DE FISCHER

Hermann Emil Fischer , Alemán

Premio Nobel de Química en 1902, por

sus estudios de síntesis del grupo de la
purina

En 1891 desarrolla una proyección

bidimensional para representar la
disposición espacial de las moléculas
con carbonos quirales (4 sustituyentes
diferentes)

72
 PROYECCIONES DE FISCHER

Estudio la estereoquímica de los

azúcares que contienen varios C* y
representar sus estructuras es difícil
y ver las diferencias casi imposible
en 2D.

vista desde
este ángulo 73
 PROYECCIONES DE FISCHER

Vista desde
este ángulo

(S)-ácido láctico (S)-ácido láctico

representación en perspectiva proyección de Fischer

74
 PROYECCIONES DE FISCHER
¿Qué relación tienen entre 1 y las siguientes estructuras?
¿mismo compuesto? ¿enantiómeros? ¿isómeros estructurales?

1. Rotación de 180° está permitida

Los grupos verticales están hacia atrás y los horizontales hacia adelante

Si se gira 90° los grupos verticales se transforman en horizontales y viceversa, al

cambiar esto, cambia la configuración

 La rotación de 90° no está permitida

75
 PROYECCIONES DE FISCHER
2. Si se gira 90°, la configuración cambia,  está prohibida

orientación enantiómero
incorrecta

3. La cadena de C se representa en línea vertical, se enumera de arriba

hacia abajo (de acuerdo a la IUPAC).

Generalmente, el sustituyente más oxidado se coloca ARRIBA

Ejemplo: Represente en proyección de Fischer:

76
 PROYECCIONES DE FISCHER
Representación de imágenes especulares en proyecciones de Fischer

Buscar enantiómeros es sencillo con proyecciones de Fischer, si se dibujan

correctamente
1. Dibuje la imagen especular
2. Gire 180° en el plano del papel la imagen especular
Ejemplo: 2-propanol
3. Si se observa la imagen original: “son aquirales”
4. Si la imagen original es diferente: “son quirales”

77
 PROYECCIONES DE FISCHER
(R)-1,2-propanodiol

Planos de simetría son fáciles de identificar, debido a que se dibuja la

conformación más simétrica

78
 PROYECCIONES DE FISCHER
Asignación de configuraciones (R) y (S):

1. Asignar prioridades

Se ve (R) peeeeeeeeeeeeeeero es (S)

Una vez determinada la configuración,

se puede pintar en perspectiva de cuña
(3D):

Ejercicios

79
 PROYECCIONES DE FISCHER
Ejercicios: Compruebe si las siguientes moléculas son quirales o
aquirales, di son aquirales dibuje el plano interno de simetría e
indique la configuración R o S para los carbonos quirales de la
molécula.

80
 RESUMEN DE PROYECCIONES DE FISCHER

1. Son más útiles para los compuestos que tienen más de 1 átomo de C*
2. Los C* son los puntos de cruce
3. En las líneas verticales los enlaces se proyectan hacia atrás y en los horizontales
hacia al frente
4. La cadena de C se coloca en vertical y la numeración es de arriba hacia abajo
(IUPAC)
5. La proyección completa se puede girar 180° en el plano del papel pero 90° “no”
6. Es fácil ver planos de simetría, pintar imágenes especulares y asignar configuración
R/S

81
 NOMENCLATURA D/L

Convenio de Fischer-Rosanoff (azúcares y aminoácidos) al

relacionarlos con los enantiómeros del gliceraldehído:
A los compuestos con la
misma “configuración”
relativa que el (+)-
gliceraldehído se asigno
(R) el prefijo D

A los que tienen la

“configuración” relativa
del (-)-gliceraldehído se
asigno el prefijo L
(S)

82
 NOMENCLATURA D/L
Aminoácidos:

La mayoría de los aminoácidos

naturales tienen configuración L con el
grupo amino (NH2) a la izquierda en la
proyección de Fischer

¿R o S?

Si el C* inferior del azúcar tiene el grupo hidroxilo (OH) a la derecha en

la proyección de Fischer es D, si esta a la izquierda es L 83
 CONFIGURACIONES ABSOLUTAS Y RELATIVAS

Configuraciones (R)/(S) son ABSOLUTAS: orientación real de los átomos en

el espacio. Desde 1951 se determina por rayos X

Configuraciones relativas: determinadas experimentalmente entre las

configuraciones de dos moléculas, incluso aunque no se conozca la
configuración absoluta de cada una

Un compuesto ópticamente activo puede proporcionar otro compuesto

ópticamente activo, solo si no se rompe ninguno de los enlaces del átomo de C*,
por lo cuál tienen la misma configuración relativa pero no se puede saber si es
(R) o es (S) a menos que se determine por rayos X.

84
 DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROS

Isómeros cuyos átomos están enlazados en el mismo orden (misma

conectividad), pero difieren en su orden en el espacio, NO SON IMÁGENES
ESPECULARES.
Enantiómeros son imágenes especulares.

Isómeros geométricos

La isomería se debe
a la rigidez y carente
No son imágenes
rotación de un C=C
Diastereoisómeros especulares uno del
otro

Compuestos con 2 o
más centros quirales
(generalmente C*)

85
 cis/trans E/Z
Dobles enlaces:

2 sustituyentes iguales en el 2 sustituyentes iguales en

mismo lado del doble enlace lados opuestos del doble
es el isómero cis enlace es el isómero trans

Ejemplos:

86
 cis/trans E/Z
La nomenclatura cis/trans para los isómeros geométricos a veces es insuficiente
para nombrar a los alquenos, por ejemplo:

La nomenclatura E/Z permite quitar este

problema de ambigüedad

Sigue el convenio de Cahn-Ingold-Prelog para los C*:

1. Analizar por separado cada C del doble enlace y se asignan prioridades

(número atómico), prioridad 1 y 2
2. Si los grupos con la prioridad 1 están juntos (mismo lado) del doble enlace el
isómero es Z (alemán: Zusammen=“juntos o del mismo lado”)
3. Si los dos grupos con prioridad 1 están en lados opuestos del doble enlace, el
isómero es E (alemán: Entgegen=“opuestos”)

87
 cis/trans en anillos
s

enantiómeros aquiral
¿relación? ¿puede poseer isomería?
quiral

No
diastereóisomeros

¿isómeros cis o trans?

Si

trans cis trans

cis

88
 cis/trans en cicloalquenos
Los cicloalquenos trans son inestables a menos que el anillo sea lo
suficientemente grande (por lo menos 8C) para que se pueda acomodar el doble
enlace en posición trans, por lo tanto los cicloalquenos son cis.

R
E
S
U
M
E
N

89
 Diastereoisómeros con dos o más centros quirales
2-bromo-3-clorobutano
(S)
(S)

(R) (S)

No son imágenes especulares

Diastereoisómeros
Son estereoisómeros porque tienen diferente orientación de los átomos en el espacio
No son enantiómeros porque no son imágenes especulares una de otra

Hay 4 estereoisómeros del

2-bromo-3-clorobutano,
dos pares de enantiómeros
y cada miembro de un par
de enantiómeros es un
distereoisómeros de cada
uno de los miembros del
enantiómeros enantiómeros otro par.
90
diastereoisómeros
 Diastereoisómeros con dos o más centros quirales
Un compuesto con “n” átomos de C* con frecuencia tiene 2n estereoisómeros: Regla de 2n
Diastereoisómeros

2R, 3R 2R, 3S
2S, 3S 2S, 3R
Sin embargo, no siempre se encuentran 2n estereoisómeros, especialmente
cuando dos de los átomos de C* tienen sustituyentes idénticos.
2,3-dibromobutano Aquí no se cumple
la regla de 2n
2  Solo hay 3
sustituyentes s estereoisómeros
iguales

Los compuestos que son

aquirales, aunque tengan C*,
enantiómeros ¡mismo compuesto! se denominan compuestos
forma meso meso
par (±)
distereoisómeros 91
 Diastereoisómeros con dos o más centros quirales

Compuesto meso: compuesto aquiral que contiene C*

meso: del griego “medio” o “mediano”

Ejercicios: De los siguientes compuestos, identifique los C*, ¿cuáles son quirales
y cuáles son aquirales?, represente las imágenes especulares e indique si son
enantiómeros o no, si hay compuestos meso, identifíquelos.

92
 Nomenclatura eritro- y treo-
A un diastereoisómero con 2 átomos de C* se le denomina eritro- si en
la proyección de Fischer dos grupos similares están situados al mismo
lado de la molécula y se denomina treo- si están en lados opuestos.

Ejemplo:

ácido treo-2,3-dihidroxibutanoico ácido eritro-2,3-dihidroxibutanoico

93
 Diastereoisómeros con dos o más centros quirales

Los términos eritro- y treo- generalmente se utilizan solo con

moléculas que no tienen extremos iguales, sin embargo, en moléculas
como el 2,3-dibromobutano y ácido tartárico, se suelen usar los
términos meso y (±) o (d,l)

94
 Propiedades físicas de los diastereoisómeros
Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas a excepción
del sentido en que giran la luz polarizada.

Los diastereoisómeros generalmente tienen propiedades físicas diferentes.

Ejemplo:

95
 Propiedades físicas de los diastereoisómeros
Muchos azúcares de importancia son distereoisómeros de la glucosa y
tienen propiedades físicas diferentes:

Como los diastereoisómeros tienen propiedades físicas diferentes, se

pueden separar por métodos físicos ordinarios como: destilación,
cristalización y cromatografía.
Para separar enantiómeros son procesos más difíciles. Este proceso se llama
“Resolución”:
• Medio quiral: reactivo, disolvente o catalizador.
• Producto naural (enantiómero puro): se hace reaccionar con un una mezcla
racémica, se forma un diastereoisómero y es más fácil de separar por
métodos físicos comunes y después se quita el “agente de resolución”
• Cromatografía quiral: adsorbente quiral
96
 TIPOS DE ISÓMEROS
Todos los isómeros

Isómeros constitucionales Estereoisómeros

(isómeros estructurales)

Diastereómeros Enantiómeros

Isómeros geométricos Otros diastereómeros

(cis-trans) (2 o más centros quirales)
Isómeros: compuestos diferentes con la misma fórmula molecular.
Isómeros constitucionales: diferente orden en los enlaces de los átomos
(conectividad ).
Estereoisómeros: diferente orientación de los átomos en el espacio.
Enantiómeros: imágenes especulares.
Diastereómeros (disteroisómeros): NO son imágenes especulares.
Isómeros geométricos (cis-trans): diferente disposición en un anillo o en un doble
97
enlace.