Integrantes del equipo: Equipo 4. Grupo 623.

Irigoyen Ruíz Pablo Eduardo, Hurtado Uribe Valeria Joseline, Castillo Pérez Mauricio,
Domínguez Yesica.

REPORTE DE LABORATORIO QUÍMICA IV AREA II “FORMACIÓN DE UN ALQUENO”-.

OBJETIVOS: Identificar el mecanismo que ocurre para la formación de un alqueno

y formar uno, en específico formar un ciclo hexeno.

 MARCO TEÓRICO.

Alcoholes y alquenos.

Los alcoholes son aquellos compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo
en –OH en sustitución de un hidrogeno, enlazados a una carbono covalentemente,
podremos nombrar a los alcoholes según al carbono al que se encuentren unidos.

Un alcohol primario estará unido a un carbono que solo cuente con un radical, el
secundario a 2 radicales R y el terciario a 3. En la nomenclatura de alcoholes
sustituye la terminación -o de los alcanos por -ol (metano, metanol; etano, etanol).
En alcoholes ramificados se elige la cadena más larga que contenga el grupo -OH
y se enumera de modo que se le otorgue el localizador más bajo posible.

En la siguiente tabla se muestra su estructura y un ejemplo de cada uno de ellos.

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.

Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos se
nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno.
Los alquenos más simples son el eteno y el propeno.

Mecanismo de la deshidratación

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos

por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes
y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o
terciarios.

Deshidratación de alcoholes primarios

El calentamiento de etanol en presencia de ácido sulfúrico produce eteno por

pérdida de una molécula de agua.

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes primario E2.

Este proceso seguirá los siguientes pasos.

1- Se protonará el grupo hidroxilo del alcohol debido a los protones H+ del

ácido, esto nos generará un ion oxonio +OH2 (un grupo saliente que s irá en
forma de una molécula de agua) esto nos dejará un carbocatión primario.
2- Por lo cual las bases del medio simultáneamente arrancarán el hidrógeno
del carbono beta, así se realizará el doble enlace y se perderá al mismo
tiempo agua.

En el siguiente diagrama se ejemplifica claramente.

Deshidratación de alcoholes secundarios E1.

Los alcoholes secundarios y terciarios deshidratan en medio sulfúrico diluido y a

temperaturas moderadas, para generar alquenos.

Mecanismo de deshidratación de alcohole secundarios o terciarios.

En este caso después de la protonación del grupo hidroxilo convirtiéndolo en un

ion oxonio que se perderá en forma de agua nos dejará un carbono terciario y por
medio de mecanismos unimoleculares se eliminará el hidrogeno de uno de los
carbonos terciarios y se formará el doble enlace.

En el siguiente diagrama se ejemplifica claramente.

Bibliografía:

http://www.quimicaorganica.net/deshidratacion-alcoholes.html

DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES Autor: Germán Fernández en 11/09/2009.

Consultado el 14/11/18 a las 6:54.

https://www.youtube.com/watch?v=6xHXi9h3k14

Canal: Germán Fernández.

Flores, J. et 01(2009, libro de texto química 4 area y. UNAM México).

Russo, T. Orgánica en viales. FLYNN SCIENTIF, INC, BATAVIA, IL

 PROCEDIMIENTO Y MATERIALES.
Materiales:
3 Viales de 4 ml con tapa de teflón.
1 Vial de 15 ml con tapa de teflón
2 Vasos de precipitados de 100 mu.
5 Pipetas Beral.
Pinzas para tubo.
1 Jeringa para insulina.
Parrilla de calentamiento.
1 Varilla de vidrio.
Perlas para ebullición.
Cámara fotográfica (teléfonos celulares).

Reactivos:
Ciclohexanol.
Ácido fosfórico 14.8 M
Carbonato de sodio al 10%.
Permanganato de potasio al 1%.

PROCEDIMIENTO.
 Colocar 2 ml de ciclo
Colocar agua a la mitad en
hexanol en un vial y Cerrar el vial. Agitar antes
un vaso de 100ml, calentar
agregar 1.5ml de ácido de calentar.
con las perlas.
fosfórico.

Con las pinzas colocar el Después de 20 min retirar

Colocar el vial en agua fria
vial dentro del vaso con el vial del baño y dejar
3min
agua en ebullición. enfriar 5 minutos.

LLenar el vial de 15ml con

SEPARACIÓN DEL
8ml de disolución de Abrir el vial de reacción.
PLODUCTO
carbonato de sodio.

Vaciar la reacción dentro Separar la fase superior de

del vial que contiene Al empezar a burbujear la probeta y pasarla a un
disolución de carbonato de agitar suavemente. vial limpio, lavar 2 veces
sodio. con agua.

El cliclohexano es claro e Se separa la fase orgánica

incoloro, con penetrante se lleva a cabo la prueba
ANÁLISIS. olor, la mezcla contiene Baeyer agregando 2 gotas
cliclohexanol que no de disolución de ácido
reaccionó. sulfihídrico.

Sellar y mezclar agitando,

Y una gota de disolución
la desaparición del color
de permanganato de
purpura confirma la
potasio.
presencia del alqueno.
RESULTADOS OBTENIDOS.
CONCLUSIONES:
Al colocar un alcohol en un medio ácido se produce una
deshidratación, esto ocurre por medio de una reacción E1 o E2 dos
según el alcohol sea primario, secundario o terciario. Como producto
de esta reacción obtendremos como productos un alqueno y una
molécula de agua.