Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

Judul : Isolasi Eugenol Dari Minyak Cengkeh

Tujuan Percobaan :
1. Mempelajari teknik pemisahan cara kimia (cair-cair)
2. Mempelajari teknik isolasi eugenol dari minyak cengkeh
Pendahuluan
Minyak cengkeh mengandung beberapa komponen, tetapi yang paling penting
adalah eugenol. Zat-zat yang terkandung dalam minyak cengkeh sangatlah banyak, antara
lain antibiotik, anti-virus, anti-jamur, dan memiliki khasiat sebagai antiseptik. Eugenol
yang terdapat dalam minyak cengkeh sekitar 60-90 %. Kandungan lain yang terdapat
dalam minyak cengkeh yaitu zat mangan, asam lemak omega 3, megnesium, serat, zat
besi, potaisum, dan kalsium.Eugenol inilah yang memberikan aroma khas yang banyak
dibutuhkan oleh berbagai industri, antara lain industri kosmetika, farmasi, dan pestisida
nabati (Kardinan, 2005).

CH3
O
CH3

H2C

Gambar 1. Eugenol (Kardinan, 2005).

Eugenol merupakan salah satu komponen kimia dalam minyak cengkeh yang
memberikan bau dan aroma yang khas pada minyak cengkeh. Eugenol merupakan
komponen kimia utama dalam minyak daun cengkeh, yaitu 79 - 90% volume. Eugenol
murni merupakan cairan tidak berwarna, atau berwarna kuning-pucat, berbau, keras, dan
mempunyai rasa pedas. Eugenol dapat larut dalam alkohol, eter dan kloroform. Rumus
molekul eugenol C10H12O2 bobot molekulnya adalah 164,20 g/mol dan titik didih 250 -
255°C. Eugenol mudah berubah menjadi kecoklatan apabila dibiarkan di udara terbuka.
Eugenol merupakan suatu alkohol siklis monohidroksi atau fenol sehingga dapat bereaksi
dengan basa kuat. Eugenol dari minyak daun cengkeh dapat diisolasi dengan penambahan
larutan encer dari basa kuat seperti NaOH, KOH atau Ca(OH)2 (Guenther,1990).
 Ekstraksi adalah pemisahan satu atau beberapa bahan dari suatu padatan atau cairan
dengan bantuan pelarut. Ekstraksi juga merupakan proses pemisahan satu atau lebih
komponen dari suatu campuran homogen menggunakan pelarut cair (solvent) sebagai
separating agen. Pemisahan terjadi atas dasar kemampuan larut yang berbeda dari
komponen-komponen dalam campuran. Ekstraksi memanfaatkan pembagian sebuah zat
terlarut antara dua pelarut yang tidak dapat tercampur untuk mengambil zat terlarut tersebut
dari satu pelarut ke pelarut lain. Kesetimbangan heterogen melibatkan pembagian suatu
spesies antara dua fase pelarut yang tidak dapat tercampur. Kesetimbangan seperti ini
terdapat dalam banyak proses pemisahan dalam penelitian kimia maupun di industri
(Oxtoby, 2001).
Tiga metode dasar pada ekstraksi cair-cair adalah ekstraksi bertahap (batch), ekstraksi
kontinu dan ekstraksi counter current. Ekstraksi bertahap merupakan cara yang paling
sederhana. Caranya cukup dengan menambahkan pelarut pengekstraksi yang tidak
bercampur dengan pelarut semula kemudian dilakukan pengocokan sehingga terjadi
kesetimbangan konsentrasi zat yang akan diekstraksi pada kedua lapisan, setelah ini tercapai
lapisan didiamkan dan dipisahkan. Metode ini sering digunakan untuk pemisahan analitik.
Kesempurnaan ekstraksi tergantung pada banyaknya ekstraksi yang dilakukan. Hasil yang
baik diperoleh jika jumlah ekstraksi yang dilakukan berulang kali dengan jumlah pelarut
sedikit-sedikit (Khopkar, 2008).
Metode Refluks merupakan metode ektraksi cara panas (membutuhkan pemanasan
pada prosesnya), secara umum pengertian refluks sendiri adalah ekstraksi dengan pelarut
pada temperatur titik didihnya, selama waktu tertentu dan jumlah pelarut yang ralatif
konstan dengan adanya pendingin balik. Ekstraksi dengan cara ini pada dasarnya adalah
ekstraksi berkesinambungan. Refluks adalah salah satu metode dalam ilmu kimia untuk
mensintesis suatu senyawa, baik organik maupun anorganik. Umumnya digunakan untuk
mensistesis senyawa-senyawa yang mudah menguap atau volatile. Pada kondisi ini jika
dilakukan pemanasan biasa maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai
selesai. Prinsip dari metode refluks adalah pelarut volatil yang digunakan akan menguap
pada suhu tinggi, namun akan didinginkan dengan kondensor sehingga pelarut yang tadinya
dalam bentuk uap akan mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi
sehingga pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung (Khopkar, 2008).
Material Safety Data Sheet (MSDS)
Natrium hidroksida (NaOH)
Rumus kimia dari natrium hidroksida adalah NaOH. Keadaan fisik dan penampilan dari
natrium hidroksida adalah padat, tidak berbau, tidak berasa dan berwarna putih. Berat
molekul yang dimiliki oleh natrium hidroksida sebesar 40 g/mol. Titik didih dari NaOH
adalah sebesar 1388 ºC, sedangkan titik leburnya sebesar 323 ºC. Potensi bahaya dai natrium
hidroksida, sangat berbahaya jika terjadi kontak kulit dapat menyebabkan iritasi.
Pertolongan pertama yang dilakukan, segera basuh kulit dengan air yang mengalir selama 15
menit (Sciencelab, 2019).
Magnesium sulfat anhidrat (MgSO4)
Rumus kimia dari magnesium sulfat anhidrat adalah MgSO4. Keadaan fisik dan
penampilan dari magnesium sulfat anhidrat adalah padat, tidak berbau dan tidak berasa.
Berat molekul yang dimiliki oleh magnesium sulfat anhidrat (MgSO4) sebesar 120,38 g/mol.
Titik didih dan titik lebur dari magnesium sulfat anhidrat tidak diketahui. Potensi bahaya
dari magnesium sulfat anhidrat, sedikit berbahaya dalam kasus kontak mata dapat
menyebabakan iritasi. Tindakan pertolongan pertama, segera basuh dengan air mengalir
selama 15 menit dengan kelopak mata tetap terbuka (Sciencelab, 2019).
Dietil eter (C4H10O)
Rumus kimia dari dietil eter adalah C4H10O. Keadaan fisik dan penampilan dari dietil
eter berwujud cair, berasa tajam dan tidak berwarana. Berat molekul dietil eter sebesar
74,12g/mol. Titik didih dietil eter adalah 36,4ºC dan titik lelehnya -116,3ºC. Kelarutan dietil
eter yaitu larut dalam aseton dan sebagian larut dalam air dingin. Dietil eter berbahaya
dalam kasus inhalasi. Tindakan pertolongan pertama pada inhalasi yaitu segera pindahkan
korban ke udara segar (Sciencelab, 2019).
Asam Klorida (HCl)
Rumus kimia dari asam klorida adalah HCl. Keadaan fisik dan penampilan dari asam
klorida berupa cairan, baunya tajam, tidak berasa dan warnanya seperti cahaya kuning. Berat
molekul dari HCl tidak dapat diterapkan. Titik didih untuk asam klorida adalah sebesar
108,58 ºC, sedangkan titik leburnya sebesar -62,25 ºC, Asam klorida larut dalam air
khususnya air dingin atau air panas. Potensi bahaya, sedikit berbahaya apabila terkena
kontak mata menyebabkan iritasi. Tindakan pertolongan pertama, segera basuh kelopak
mata dengan air yang mengalir selama 15 menit (Sciencelab, 2019).
Besi klorida (FeCl3)
Rumus kimia dari besi klorida adalah FeCl3. Keadaan fisik dan penampilan dari besi
klorida adalah padat, tidak berbau, tidak berasa dan tidak berwarna. Berat molekul dari
FeCl3 sebesar 162,21 g/mol. Titik didih dari FeCl3 adalah sebesar 316 ºC sedangkan titik
leburnya sebesar 306 ºC. Potensi bahaya dari FeCl3 adalah sangat berbahaya dalam kasus
kontak kulit. Tindakan pertolongan pertama segera basuh dengan air mengalir selama 15
menit dan cuci dengan sabun (Sciencelab, 2019).
Minyak cengkeh
Keadaan fisik dan penampilan dari minyak cengkeh adalah cair, tidak berbau, tidak
terdapat rasa serta warnanya seperti cahaya kuning. Berat molekul dari minyak cengkeh
tidak dapat diterapkan. Titik didih minyak cengkeh sebesar 250 ºC sedangkan titik leburnya
tidak tersedia. Potensi bahaya, sangat berbahaya apabila terkena inhalasi, Tindakan
pertolongan pertama, segera menuju area yang berventilasi (Sciencelab, 2019).
Prinsip Kerja
Ekstraksi cair-cair pemisahan komponen kimia di antara 2 fase pelarut yang tidak saling
bercampur di mana sebagian komponen larut pada fase polar (anorganik) dan sebagian larut
pada fase nonpolar (organik). Fase nonpolar (organik) yang nantinya akan terektraksi.
Eugenol sedikit larut dalam air namun mudah larut pada pelarut organik. Uji positif akan
adanya eugenol adalah terbentuknya warna ungu ketika ditambahkan larutan FeCl3
Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah beaker glass, batang pengaduk, corong
pisah, gelas ukur, pipet mohr 10 mL, pipet tetes, rotary evaporator, penangas air,
termometer, timbangan, tabung reaksi.
Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah minyak cengkeh, NaOH 10%, dietil
eter, HCl 25%, kertas lakmus biru, MgSO4 anhidrat, FeCl3.
Prosedur Kerja
Dimasukkan 25 mL minyak cengkeh ke dalam beaker glass. Ditambahkan 25 mL larutan
NaOH 10%, kemudian diaduk sampai homogen. Ditambahkan 10 mL dietileter kemudian
dipindahkan ke dalam corong pisah, dikocok kuat-kuat dan didiamkan selama 10 menit
sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik), yang berada dilapisan bawah,
dipisahkan dan ditampung dalam beaker glass. Fasa non polar (organik), yang berada
dilapisan atas, ditambahkan 10 mL larutan NaOH 10% dikocok kuat-kuat, lalu didiamkan
sampai terbentuk dua lapisan. Fasa polar (anorganik) dipisahkan dan digabung dengan fasa
polar sebelumnya. Ditambahkan HCl 25% tetes demi tetes kedalam fasa polar (bagian
bawah) sampai terbentuk gumpalan-gumpalan coklat atau mempunyai pH ± 3 (dites
menggunakan lakmus biru). Dipindahkan dalam corong pisah, lalu ditambahkan dietileter 10
mL. Dikocok kuat-kuat, kemudian didiamkan selama 10 menit sampai terbentuk dua lapisan.
Fasa organik ditampung dalam beaker glass. Diuapkan pelarut dietileter yang terdapat dalam
fasa organik tersebut, dalam lemari asam menggunakan penangas air (suhu air 50 oC).
Residu yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4. Lalu didekantasi residu
yang mengandung eugenol tersebut. Ditimbang berat eugenol dan diukur volumenya juga
menggunakan gelas ukur. Dihitung rendemen/kadar eugenol dalam minyak cengkeh
tersebut. Diuji positif akan adanya eugenol dalam residu yang diperoleh adalah terbentuknya
warna ungu jika ditambahkan larutan FeCl3.

Waktu yang dibutuhkan

No Percobaan Waktu
1 Preparasi sampel 10 menit
2 Ekstraksi sampel 60 Menit
3 Evaporasi pelarut dan dekantasi 30 Menit
4 Uji positif eugenol 30 Menit
5 Pembersihan alat 10 Menit
Total waktu yang dibutuhkan 120 menit

Data
No. Bahan Perlakuan Hasil pengamatan
1. 25 mL minyak cengkeh - Coklat terang
Menjadi berwarna hijau dan
2. 25 mL minyak cengkeh + 25 mL NaOH
eksoterm
+ dietil eter dan terbentuk dua fasa yaitu bagian
25 mL minyak cengkeh
3. dikocok kemudian bawah (fasa polar) berwarna
+ 25 mL NaOH
didiamkan kuning bening kecoklatan dan
 fasa atas (fasa non polar)
berwarna kuning keruh.
Fase nonpolar
4. + 10 mL NaOH Berwarna kuning kunyit
(organik)
Terbentuk dua fasa yaitu bagian
atas (fasa polar) berwarna
Fase nonpolar dan dikocok kembali
5. kuning kecokatan dan fasa
polar digabung kemudian didiamkan
bawah (fasa non polar)
berwarna kuning keruh.
Di uji menggunakan kertas
+ 400 tetes HCl lakmus biru berubah warna
menjadi merah
Fasa anorganik total
Terbentuk dua fase yaitu bagian
(gabungan point 3 dan
6. bawah (fasa polar) berwarna
5 yang sudah +10 mL dietil eter
keruh dan fasa atas (fasa non
dipisahkan) dan dikocok
polar) berwarna kuning
kemudian didiamkan
kecoklatan. Terdapat gumpalan
coklat sebelum dikocok
Tetap berwarna kuning
Diuapkan
kecoklatan
Ditambah MgSO4 MgSO4 tidak larut sempurna
Ditimbang Massa eugenol 7,0937
Terdapat gelembung berwarna
7. Fasa organik
ungu tetapi praktikan sudah
mengira percobaan gagal dan
+FeCl3
hasil sudah terlanjur dibuang
sehingga percobaan ini tidak
menghasilkan rendeman.

Hasil
No. Gambar Keterangan
 Sampel awal (minyak cengkeh) + NaOH
1.
berwarna hijau

Campuran setelah ditambah dietil eter

dan dikocok kemudian didiamkan
2.
terbentuk 2 fasa yaitu bagian bawah (fasa
polar) dan fasa atas (fasa non polar).

Hasil dari pengocokan kedua hasilnya

telah terbentuk dua fasa kembali. Fasa
3.
atas merupakan fasa polar dan fasa
bagian bawah merupakan non polar.

Penambahan HCL hingga 400 tetes

kemudian dicek dengan lakmus biru
untuk mengetahui sudah bersifat asam
4. apa belum larutan yang terbentuk.
Hasilnya yaitu kertas lakmus biru
berubah bentuk menjadi merah. Terdapat
gumpalan warna coklat.
 Campuran dari fase polar dan HCl
ditambah dengan 10 mL dietil eter dan
5.
kemudian dikocok menghasilkan 2 fase
seperti gambar disamping

Bagian bawah dari corong yang

merupakan bagian nonpolar diuapkan,

6.

Setelah pemisahan, Pemanasan+ MgSO4

Larutan menjadi homogen karena
pengadukan dan berwarna kuning
kecoklatan
 Penambahan FeCl3 untuk menguji ada
tidaknya eugenol. Hasil yang didapat
9.
menunjukkan adanya eugenol karena
warna yang terbentuk bewarna ungu.

Pembahasan
Percobaan kali ini adalah isolasi eugenol dari minyak cengkeh. Kandungan pada minyak
cengkeh sebenarnya sangat beragam tetapi kandungan yang paling banyak adalah eugenol.
Eugenol didapatkan dengan dilakukan ektraksi menggunakan pelarut tertentu. Pelarut yang
digunakan pada percobaan ini adalah pelarut NaOH dan dietil eter. Ekstraksi yang
dilakukan ada beberapa tahap yang dilakukan yaitu ekstraksi menggunakan NaOH dan
kloroform, pengasaman dengan HCl, ekstraksi eugenol menggunakan pelarut dietil eter dan
kemudian dilakukan proses evaporasi untuk memurnikan eugenol yang didapatkan.
Tahap pertama, minyak cengkeh sebanyak 25 mL dicampurkan dengan 25 mL NaOH
pada beaker glass kemudian diaduk sampai homogen, pengadukan dilakukan berguna untuk
mempercepat terjadinya reaksi. Penambahan NaOH berfungsi untuk mengisolasi komponen
eugenol dari mintak cengkeh. NaOH ditambahkan untuk mengubah eugenol yang bersifat
asam menjadi garam Na-eugenolat yang bersifat basa yang akan larut didalam air dan tidak
larut dalam pelarut organik. Reaksi terjadi penggantian H+ dari senyawa eugenol diganti
dengan senyawa Na+ pada NaOH. Hasil percobaan berwarna hijau dan ekstoterm karena
melepaskan panas. Berikut reaksi yang terjadi :
- +
OH O Na
OCH 3 OCH 3
NaOH
+ H2O

CH2 CH2

Eugenol Natrium Eugenolat Air

Campuran pada beaker glass di masukkan kedalam corong pisah kemudian ditambahkan
dengan 10 mL kloroform disertai dengan pengocokan dan dibiarkan selama 10 menit.
Pengocokan dilakukan agar homogen. Penambahan pelarut ini bertujuan untuk mengekstrak
Na-eugenolat menjadi eugenolat bebas. Na-eugenolat yang semula berada dalam fase non
polar berpindah dalam fase polar. Dietil eter sendiri bersifat non-polar yang melarutkan
senyawa nonpolar minyak cengkeh sehingga pemisahan menjadi lebih efektif, setelah
dibiarkan 10 menit terjadi 2 fasa yaitu bagian atas (fasa polar) berwarna kuning bening
kecoklatan dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna kuning keruh. Perbedaan fasa ini
disebabkan karena adanya perbedaan massa jenis. Massa jenis non polar lebih besar
dibandingkan dengan massa jenis polar. Massa jenis polar eugenol lebih besar daripada fase
non polar yaitu dietil eter sebesar 0,713 g/mL sedangkan fase polar eugenolat massa
jenisnya 1,06 g/mL.
Fase non polar di bagian bawah diduga masih mengandung eugenolat bebas ditambahkan
10 mL larutan NaOH 10 %. Tujuan penambahan NaOH ini untuk merubah eugenolat bebas
menjadi Na-eugenolat. Pengocokan dilakukan kembali dan di diamkan selama 10 menit
kembali. Terbentuk dua fase kembali, bagian atas (fasa polar) berwarna kuning kecokatan
dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna kuning keruh.
Fase polar yang sudah digabung sebelumnya dari hasil pengocokan pertama dan kedua
dengan warna kuning kecoklatan ditambah HCl 25 %. Penambahan ini untuk merubah
larutan dalam keadaan asam. Alat yang digunakan untuk mengidentifikasi larutan berubah
menjadi asam adalah dengan merubah kertas lakmus biru menjadi merah. Larutan ini
berubah menjadi asam setelah penambahan 400 tetes HCl 25%. Penambahan HCl ini sangat
banyak karena larutan dengan pelarut polar ditambahkan dengan NaOH sehingga larutan
mengandung NaOH belebih sehingga untuk menghasilkan larutan yang bersifat asam
dibutuhkan penambahan HCl dengan jumlah yang banyak. HCl bereaksi dengan natrium
eugenolat membentuk eugenol lagi yang tidak larut dalam air (fasa polar) sehingga terbentuk
gumpalan coklat dan kembali menjadi fase nonpolar (organik). Persamaan reaksinya yaitu :
 - +
O Na OH
OCH 3 OCH 3
HCl

CH2 CH2

Natrium Eugenolat Eugenol

Larutan tersebut dipindahkan ke dalam corong pisah kemudian ditambahkan dengan 10 mL

dietil eter dengan disertai pengocokan dan dibiarkan selama 10 menit. Terbentuk dua fase
yaitu bagian atas (fasa polar) berwarna keruh dan fasa bawah (fasa non polar) berwarna
kuning kecoklatan. Bagian non polar bagian bawah diambil dan diletakkan pada erlenmeyer
kemudian diuapkan atau dievaporai agar kandungan dietil eter pada larutan hilang dan H2O
sehingga diperoleh eugenol yang bebas dari pelarutnya dan diperoleh residu hasil isolasi
eugenol dari minyak cengkeh. Titik didih dietil eter yaitu 34,6oC, sehingga pemisahan
dilakukan dengan cara penguapan dalam lemari asam menggunakan penangas air. Eugenol
yang diperoleh ditambahkan sejumlah kecil kristal MgSO4 untuk menghilangkan air yang
mungkin masih tersisa dalam larutan, kemudian didekantasi eugenol tersebut. Massa
eugenol dihitung dan dihasilkan sebesar 7,0937 gram, selanjutnya diberikan tambahan
larutan FeCl3. Penambahan ini dilakukan untuk uji eugenol menurut referensi berbentuk
warna ungu, ketika di lakukan pada gelas beaker terbentuk warna ungu.

Kesimpulan
Kesimpulan yang didapat dari pembahasan di atas adalah:
1. Teknik pemisahan atau isolasi eugenol dari minyak cengkeh adalah ekstraksi cair-cair,
dimana terdapat beberapa penambahan pelarut yang memiliki sifat kepolaran berbeda
sehingga efektif dalam memisahkan suatu analit.
2. Isolasi eugenol dalam minyak cengkeh bereaksi dengan NaOH menjadi natrium
eugenolat yang bereaksi menjadi Na-eugenolat, diektraksi dengan menggunakan pelarut
aktif berupa dietil eter. Natrium eugenolat bereaksi dengan HCl membentuk eugenol dan
dipisahkan dengan cara ekstraksi menggunakan pelarut dietil eter, setelah itu pelarut
diuapkan dan dihasilkan eugenol murni. Eugenol yang dihasilkan pada percobaan ini
hanya diperoleh sedikit, sehingga rendemen tidak bisa didapatkan. Hasil isolasi diuji
dengan ditetesi dengan FeCl3 ditandai perubahan dengan warna ungu.
Referensi
Guenther, E. 1990. Minyak Atsiri Jilid IVB. Jakarta: Universitas Indonesia.
Kardinan, Agus, 2005. Tanaman Penghasil Minyak Atsiri. Jakarta:Agro media Pustaka.
Khopkar, SM. 2008. Konsep Dasar Kimia Analitik. Jakarta: UI-Press
Oxtoby, David W. 2001. Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.
Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Diethyl ether. [Serial online]
https://www.sciencelab.com/msdsld=9923942. [diakses tanggal 17 Maret 2019].
Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Ferric Chloride. [Serial online]
https://www.sciencelab.com/msdsld=9925887. [diakses tanggal 17 Maret 2019].
Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Magnesium sulfate heptahydrate. [Serial
online] https://www.sciencelab.com/msdsld=9927219. [diakses tanggal 17 Maret
2019].
Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Sodium hydroxide. [Serial online]
https://www.sciencelab.com/msdsld=9926874. [diakses tanggal 17 Maret 2019].
Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Hydrochloric acid. [Serial online]
https://www.sciencelab.com/msdsld=9924285. [diakses tanggal 17 Maret 2019].
Sciencelab. 2019. Material Safety Data Sheet of Clove oil. [Serial online]
https://www.sciencelab.com/msdsld=9927498. [diakses tanggal 17 Maret 2019].

Saran
Praktikan harus tepat menentukan perbedaan antara fasa polar dengan fasa non polar.
Ketika melakukan pengocokan lebih baik secara cepat dan lama agar menghasilakan
eugenol yang maksimal. Hati-hati saat menggunakan alat agar tidak terjadi kecelakaan dan
perhatikan kebersihan saat melakukan percobaan.

Nama Praktikan
Yovita Eky Safitri (151810301048)