Anda di halaman 1dari 14

KONDENSASI SENYAWA KARBONIL : PEMUATAN

DIABENZALASETON

A. TUJUAN
Tujuan dilakukannya percobaan ini adalah :
1. Menjelaskan reaksi kondensasi aldol senyawa karbonil.
2. Melakukan teknik kristalisasi sebagai cara pemurnian
senyawa organik.
B. LANDASAN TEORI
Perpanjangan rantai karbon dapat dilakukan melalui
reaksi kondensasi aldol tipe Claisen Schmidt. Keton atau
aldehida dibutuhkan dalam reaksi sebagai sumber hidrogen α
(H-α) agar reaksi kondensasi dapat terjadi. Selain itu,
dibutuhkan katalis basa/asam untuk mempercepat laju
reaksinya .
[1]
Reaksi kondensasi aldol melibatkan
penggabungan dua molekul yang memiliki gugus karbonil,
salah satu molekul harus memiliki H alpha .
[2]

Kondensasi aldol adalah adisi nukleofilik dari ion enolat


terhadap gugus karbonil dengan produk reaksi β-hidroksi
keton atau β-hidroksi aldehida, dimana senyawa enolat dan
gugus karbonil yang diserang adalah dua senyawa yang
sama. Syarat aldehida untuk dapat berkondensasi aldol
adalah harus memiliki H α terhadap gugus karbonil sehingga
aldehida dapat membentuk ion enolat dalam basa. Suatu
senyawa karbonil -hidroksi seperti sebuah aldol mudah
mengalami dehidrasi, karena ikatan rangkap dalam produk
berkonjugasi dengan gugus karbonilnya .
[3]

Kondensasi antara aldehida atau keton dengan karbonil


dari aldehida atau keton yang lain disebut konensasi aldol
silang (cross aldol condensation). Reaksi ini dapat terjadi
karena suatu aldehida tanpa hidrogen tidak dapat
membentuk ion enolat sehingga tidak dapat berdimerisasi
dalam suatu kondensasi aldol. Namun, jika aldehida ini
dicampur dengan aldehida atau keton lain yang memiliki H α
maka kondensasi keduanya dapat terjadi. Suatu kondensasi
aldol silang sangat berguna bila hanya satu senyawa karbonil
yang memiliki H α . Jika tidak maka akan diperoleh suatu
produk campuran .
[3]

3-(1-Hidroksi-4-klorobenzil)-1-metilindola telah
disintesis dari indola dalam tiga tahap. Tahap pertama adalah
metilasi indola menghasilkan N-metilindola dengan rendemen
87%. Formilasi Vilsmeier-Hack N-metilindola pada tahap
kedua menghasilkan indola keton baru dengan rendemen
67%. Reduksi senyawa karbonil pada tahap ketiga dengan
pereaksi natrium borohidrida menghasilkan indola alkohol
baru dengan rendemen 99%. Kondensasi alkohol sekunder
dengan katalis asam p-toluen sulfonat telah dikaji, dan
alkohol tersebut memberikan senyawa baru berupa di-(1-
metilindol-3-il)-(p-klorophenil)metana dengan rendemen 71%
.
[4]

Kristalisasi adalah peristiwa pembentukan


partikelpartikel zat padat dalam dalam suatu fase homogen
(McCabe dkk, 1991). Kristalisasi dari larutan dapat terjadi jika
padatan terlarut dalam keadaan berlebih(di luar
kesetimbangan), maka sistem akan mencapai kesetimbangan
dengan cara mengkristalkan padatan terlarut .
[5]

Kristalisasi dari larutan dikategorikan sebagai salah


satu proses pemisahan yang efisien. Secara umum, tujuan
dari proses kristalisasi adalah menghasilkan produk kristal
dengan kualitas seperti yang diharapkan. Kualitas kristal yang
dihasilkan dapat ditentukan dari parameter-parameter produk
yaitu distribusi ukuran kristal), kemurnian kristal dan bentuk
kristal. Salah satu syarat terjadinya kiristalisasi adalah
terjadinya kondisi supersaturasi. Kondisi supersaturasi adalah
kondisi dimana konsentrasi larutan berada di atas harga
kelarutannya. Kondisi supersaturasi ini dapat dicapai dengan
cara penguapan, pendingin atau gabungan keduanya.
Terdapat dua phenomena penting pada proses kristalisasi
yaitu pembentukan inti kristal (nukleasi) dan pertumbuhan
kristal (crystal growth ) .
[6]

C. Alat dan Bahan


1. Alat
Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah :
a. Batang pengaduk
b. Corong buchner
c. Erlenmeyer 50 mL
d. Gelas kimia100 mL
e. Kertas saring
f. Oven
g. Pipet tetes
h. Timbangan analitik
2. Bahan
Bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah :
a. Aseton 0,375 mL
b. Aquades 10 mL
c. Benzaldehida 1 mL
d. Etanol 9 mL
e. NaOH 1 g

D. Prosedur Kerja
Campuran 1 Campuran 2
1 mL benzaldehida + 0,37 1 gr NaOH + 10 ml air +
mL aseton + 1 mL etanol 8 mL eatnol

- Dimasukkan campuran 1 ke
dalam gelas kimia 100 mL
dan campuran 2 kedalam
erlenmeyer 100 mL
- Diaduk hingga homogen
- Dimasukkan setengah
campuran 1 ke dalam
campuran 2
- Diaduk campuran selama
16 menit dengan
menambahkan sedikit demi
sedikit campuran yang
tersisa
- Ditambahkan etanol
- Diaduk campuran reaksi
hingga diperoleh padatan
yang mengendap
- Ditimbang kertas saring
kosong
- Disaring dengan corong
Buchner
- Dicuci dengan air untuk
menghilangkan basa yang
mungkin tersisa
- Dimasukkan ke dalam oven
residu yang diperoleh dari
saringan
- Ditunggu sampai
mengering
- Diambil dan ditimbang dari
hasil pengeringan
Hasil Pengamatan..?

E. Hasil Pengamatan
N Perlakuan Hasil
o
1 1 mL benzaldehid + 0,37 mL aseton Larutan 1
+ 1 mL etanol

2 1 gram NaOH + 10 ml air + 8 mL Larutan 2


etanol

3 Dimasukkan campuran 1 ke dalam Endapan = 1,27


gram
gelas kimia 100 mL dan campuran 2
kedalam erlenmeyer 100 mL +
Diaduk hingga homogen +
Dimasukkan setengah campuran 1
ke dalam campuran 2 + Diaduk
campuran selama 16 menit dengan
menambahkan sedikit demi sedikit
campuran yang tersisa +
Ditambahkan etanol + Diaduk
campuran reaksi hingga diperoleh
padatan yang mengendap +
Ditimbang kertas saring kosong +
Disaring dengan corong Buchner +
Dicuci dengan air untuk
menghilangkan basa yang mungkin
tersisa + Dimasukkan ke dalam
oven residu yang diperoleh dari
saringan + Ditunggu sampai
mengering + Diambil dan ditimbang
dari hasil pengeringan
F. Pembahasan
Senyawa karbonil adalah kelompok senyawa organik
yang mengandung gugus karbonil. Gugus karbonil adalah
sebuah gugus fungsi yang terdiri dari sebuah atom karbon
yag berikaatan rangkap dengan sebuah atom oksigen:
C=O.
Senyawa karbonil yang mempunyai hidrogen yang
terikat pada atom karbon alfa dapat mengalami reaksi
kondensasi. Reaksi ini dilakukan dengan katalis basa yang
berfungsi untuk membentuk ion karbon dengan mengikat
atom H alfa. Reaksi kondenssi ini banyak dijumpai,
diantaranya reaksi pembuatan dibenszalaseton ini. Reaksi
ini antara suatu aldehida dengan suatu keton dengan
adanya basa adalah suatu contoh reaksi kondensasi aldol
(aldehida – keton).
Kondensasi atau pengembunan adalah perubahan
wujud benda ke wujud yang lebih padat, seperti gas (uap)
menjadi cairan. Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi
organik antara ion enolat dengan senyawa karbonil,
membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan
diikuti dengan dehidrasi, menghasilkan sebuah enon
terkonjugasi.
Kondensasi aldol sangatlah penting dalam sintesis
organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon
dengan baik. Kondensasi aldol umumnya didiskusikan pada
pelajaran kimia organik tingkat universitas. Dalam bentuk
yang biasa, ia melibatkan adisi nukleofilik sebuah enolat
keton ke sebuah aldehida, membentuk β-hidroksi keton,
atau sebuah "aldol" (aldehida + alkohol), sebuah unit
struktural yang dijumpai pada molekul alami dan obat-
obatan.

Nama kondensasi aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk


reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi oleh aldolase (terutama dalam
biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah reaksi
kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.
Reaksi antara keton dengan aldehida (kondensasi aldol silang) atau antara
dua aldehida juga dinamakan Kondensasi Claisen-Schmidt.
Dibenzalaseton merupakan senyawa karbonil yang
mempunyai hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa
yang mana dapat mengalami reaksi kondensasi aldol,
dimana reaksi kondensasi aldol merupakan reaksi antara
suatu aldehida dengan suatu keton dengan adanya katalis
basa, dalam hal ini dibenzalaseton dapat di buat melalui
reaksi kondensasi aldol campuran (claisen-schmidt) dari
aseton dan dua ekivalen benzaldehida gugus karbonil dari
benzaldehida lebih reaktif dari gugus karbonil aseton
sehingga bereaksi cepat dengan anion aseron
menghasilkan β hidroksi keton dan dengan mudah
mengalami dehidrasi dengan berkatalis basa sehingga
dapat menhasilkan mono atau dibenzalaseton
Percobaan ini, dilakukan pembuatan suatu ikatan-
ikatan baru (karbon-karbon). Benzaldehid yang merupakan
senyawa dari aldehid anion enolatnya yang mengalami
adisi nukleofilik pada gugus karbonil. Langkah pertama
yang dilakukan adalah mencampurkan benzaldehida,
aseton, dan etanol. Kemudian dibagi menjadi 2, yakni
campuran 1 dan campuran 2. Campuran 1 ditambahkan
dengan larutan NaOH dan etanol. NaOH berperan sebagai
katalis, yakni mempercepat reaksi tetapi tidak ikut
bereaksi pemberi suasana basa. Sedangkan etanol
bertindak sebagai pelarut yang akan menyumbangkan
proton pada ion alkoksida yang terbentuk untuk
menghasilkan ion hidroksida yang diperlukan pada reaksi
tahap awal. Campuran 1 dan campuran 2 kemudian
digabungkan dan diaduk selama beberapa menit. Pada
keadaan tersebut, anion beradisi pada karbon karbonil dari
molekul aldehida lain dan membentuk sebagian kecil
enolat. Setelah terdapat padatan yang mengendap,
campuran larutan disaring dengan menggunakan kertas
saring dan corong sehingga filtrat dan padatan yang
berwarna kuning tersebut dapat terpisah. Padatan kuning
tersebut merupakan kristal dibenzalaseton. Untuk
memperoleh kristal kuning dibenzalaseton yang benar-
benar murni, dilakukan rekristalisasi dengan menggunakan
pelarut etanol. Hasil rekristalisasi dari percobaan ini
adalah 1,27 gram.

G. Kesimpulan
Kesimpulan dari praktikum ini adalah :
1. Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi antara dua
molekul aldehid atau dua molekul keton membentuk
senyawa yang mengandung gugusan aldehida (karbonil)
dan alkohol (-OH). Dimana reaksi ini dilakukan dalam
suasana basa sehingga diperoleh dibenzalaseton
berbentuk kristal kuning.
2. Rekristalisasi merupakan suatu pemurnian kristal atau
senyawa hasil isolasi dengan menggunakan pelarut
tertentu sehingga diperoleh senyawa atau kristal yang
benar-benar murni.

DAFTAR PUSTAKA

[1] Puspitasari RW, Siti MU, Edi PU. Studi Temperatur Reaksi
Kondensasi Terhadap Sintesis Senyawa Turunan Furfural
Dengan Aseton. Kimia Student Journal. 2014. Vol. 1 (1).

[2] Arty IS. Sintesis dan Uji Sitotoksisitas Beberapa Senyawa


Mono Para-Hidroksi Kalkon. Indo. J. Chem. 2010. Vol. 10 (1).
[3] Budimarwanti C, Sri H. Efektivitas Katalis Asam Basa Pada
Sintesis 2-hidroksikalkon, Senyawa yang Berpotensi Sebagai
Zat Warna. Prosiding Seminar Nasional Kimia Dan Pendidikan
Kimia. 2010. ISBN: 978-979-98117-7-6.

[4] Santoso M, David SB. Synthesis and Acid Catalysed


Condensation of 3-(1-Hydroxy-4-chlorobenzyl)-1-
methylindole. Jurnal Matematika dan Sains. 2003. Vol. 8 (3).

[5] Dewi DF, Ali M. Penyisihan Fosfat Dengan Proses Kristalisasi


Dalam
Reaktor Terfluidisasi Menggunakan Media Pasir Silika. Jurnal
Purifikasi. 2003. Vol.4 (4).

[6] Setyopratomo P, Wahyudi S, Heru SI. Studi Eksperimental


Pemurnian Garam Nacl Dengan Cara Rekristalisasi. Unitas.
2003. Vol. 11 (2).
LAPORAN KIMIA ORGANIK II
PERCOBAAN IV
KONDENSASI SENYAWA KARBONIL PEMBUATAN
DIBENZALASETON

OLEH :

NAMA : NUR AZIZAH


NIM : O1A115052
KELOMPOK : I (SATU)
KELAS :B
ASISTEN : ANDI TENDRI DEWI AYU

JURUSAN FARMASI
FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2016

Anda mungkin juga menyukai