Guia de Laboratório
Química Orgânica
2019.1
Bom Jesus – PI
2019
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1. INSTRUÇÕES DE SEGURANÇA1
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Fonte:
http://www.iq.unb.br/images/downloads/apostilas/2-2016%20-%20Apostila%20-
%20Quimica%20Geral%20Experimental%20-%202-2016.pdf
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1.1 REGRAS GERAIS DE SEGURANÇA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA
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17. Após o aquecimento de um vidro, aguarde o seu resfriamento, para depois manuseá-lo.
Lembre-se de que o vidro quente tem o mesmo aspecto de um vidro frio.
18. Tenha completo conhecimento da localização de chuveiros de emergência, lavadores de
olhos, extintores e certifique-se que saiba como usá-los.
19. Ao introduzir tubos de vidro em rolhas, umedeça-os convenientemente e enrole a peça
de vidro numa toalha para proteger as mãos.
20. Dedique especial atenção a qualquer operação que necessite aquecimento prolongado ou
que desenvolva grande quantidade de energia.
21. Verificar cuidadosamente o rótulo do frasco que contém determinado reagente, antes de
tirar dele qualquer porção do seu conteúdo. Leia o rótulo duas vezes para se certificar
que tem o frasco correto.
22. Nunca deixe os frascos abertos, recolocar a tampa imediatamente após o uso.
23. As substâncias que restaram após os experimentos, mesmo que não tenham sido usadas,
não devem ser retornadas ao frasco de origem. Nunca introduza qualquer objeto dentro
do frasco de um reagente.
24. Informe o professor sobre quaisquer acidentes que ocorram.
25. Ao retirar-se do laboratório, verificar se não há torneiras de água ou gás abertas. Desligue
todos os aparelhos, deixando-os limpos e lave as mãos.
26. (SE HOUVER DESCARTE DE SOLVENTES NA PIA O ALUNO SERÁ
REPROVADO)
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1.2. EQUIPAMENTOS DE PROTEÇÃO INDIVIDUAL – EPIs
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2. PRINCIPAIS VIDRARIAS E MATERIAIS UTILIZADOS NO
LABORATÓRIO DE QUÍMICA
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2.3. Principais peças de vidro utilizadas em um laboratório de química
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2.4. Principais objetos de porcelana utilizados em um laboratório de química
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3. TÉCNICAS BÁSICAS DE UM LABORATÓRIO DE QUÍMICA
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Baccan, N.; Andrade, J. C.; Godinho, O. E. S.; Barone, J. S. Química analítica quantitativa elementar. São
Paulo: Edgard Blücher; Campinas: Unicamp, 2001.
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4. CADERNO DE LABORATÓRIO (1,0 ponto)
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5. RELATÓRIO (8,0 pontos)
O relatório deverá ser entregue na forma digital e impressa (espaço 1,5, Arial
11 ou times 12, 10 páginas no máximo).
ATENÇÃO!!!
Sempre que for detectado que um relatório é cópia, parcial ou total, de outro
relatório, mesmo que seja da internet, o relatório não será corrigido (considerado
plágio) e a nota correspondente será zero. O professor poderá alterar a nota do
relatório também pelo não cumprimento de um dos itens anteriores, assim como a
participação inadequada no laboratório.
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AULA PRÁTICA Nº 1
SOLUBILIDADE
H2O
Composto
Ácidos fortes Ácidos carboxilícos
NaHCO3 Solúvel Alguns fenóis
Solúvel Insolúvel
Bases fracas Fenóis
Insolúvel
NaOH
Bases Aminas
Solúvel
Alcenos, alcinos,
Insolúvel álcoois, cetonas,
HCl Compostos aldeídos, compostos
Solúvel neutros nitro, ésteres,
éteres, amidas
Insolúvel H2SO4
Alcanos
Insolúvel Compostos Haletos de alquila
inertes Aromáticos
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1.3. Ensaios com ácido sulfúrico concentrado
1. Colocar 0,5 mL de ácido sulfúrico concentrado num tubo de ensaio.
2. Adicionar aproximadamente 5 mg (ou 2 gotas) da amostra.
Nota: para objetivos de classificação, as amostras que reagirem com o ácido sulfúrico e
produzirem calor ou mudança de coloração serão classificadas como “solúveis”, mesmo
que a amostra não se dissolva por completo. Este comportamento deverá ser levado em
consideração na descrição do resultado.
QUESTIONÁRIO
1. Qual o significado da expressão “semelhante dissolve semelhantes”?
2. Benzeno, anilina, querosene, não se dissolvem em água. Por outro lado, ácido acético
e etanol se dissolvem. Por que?
3. Por que a anilina é insolúvel em água e solúvel em solução de HCl a 5%?
4. O ácido benzóico é solúvel tanto em solução aquosa de NaOH a 5% quanto em
NaHCO3 a 5%. O p-cresol por sua vez é solúvel apenas na NaOH a 5% enquanto que o
ciclo-hexanol não é solúvel em NaOH, nem em NaHCO3. Como se explicam estes fatos?
5. Que se entende por calor de solução?
BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T. W. G. Química orgânica. Rio de Janeiro, LTC, 1983. v. 1, 2 e 3.
2. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 3 ed. Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico, S.A. 1981, v. 3.
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AULA PRÁTICA Nº 2
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
MATERIAIS E REAGENTES
- Conta gotas - Reagente de LUCAS - Álcool t-butílico
- Pipeta de 5 mL - Iodeto de potássio-iodo - Glicose
- Tubo de ensaio - Nitrato de prata 5% - Acetona
- Hidróxido de amônio 10% - Metanol - Álcool etílico
- NaOH 5% e 10% - Formol
PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
a) Teste de Lucas:
Adicionar 3 a 4 gotas de álcool t-butílico a 30 gotas do reagente de LUCAS em
um tubo de ensaio. Agitar a mistura vigorosamente. Deixar em repouso e observar o que
acontece. Repetir o mesmo processo, usando álcool etílico.
b) Teste de Tollens:
- Preparação do reagente de TOLLENS:
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3. Em seguida
adicionar uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitar o tubo e juntar solução de NH4OH
a 10%, gota a gota, com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata se dissolva
totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitar o tubo e deixar em repouso por
10 minutos.
- Substâncias a serem testadas: formol, acetona, e glicose.
Em um tubo de ensaio muito limpo, colocar 0,5 mL (aproximadamente 10 gotas)
de formol e adicionar 0,5 mL do reagente de TOLLENS recentemente preparado. Repetir
o processo usando acetona e depois e glicose. (Quando a amostra for sólida usar
aproximadamente 10 mg).
c) Teste do Iodofórmio:
Substâncias a serem testadas: álcool etílico, metanol e acetona.
Em um tubo de ensaio, colocar 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do
reagente iodeto de potássio-iodo. Adicionar solução a 5% de hidróxido de sódio até que
a solução fique amarela clara. Agitar e esperar cerca de 2-3 minutos. Se não ocorrer
nenhuma modificação, aquecer o tubo a 60°C. Registar suas observações. Repetir o
processo usando metanol e depois acetona.
Observações:
1. O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de
potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água.
2. O reagente de LUCAS é preparado, dissolvendo-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro
em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento.
QUESTIONÁRIO
1. O que é reagente de LUCAS?
2. Até quantos carbonos na molécula de álcool, o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por
que?
3. O que é reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo?
4. Que tipo de substância dar teste positivo com o reagente de TOLLENS?
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5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados através da reação do iodofórmio?
Por que os compostos que contém o grupo -CHOHCH3 apresentam teste positivo?
6. Escreva a equação e o mecanismo da reação de formação do iodofórmio.
BIBLIOGRAFIA:
1. VOGEL, A. I. Química orgânica: análise orgânica qualitativa. 2. ed., Rio de Janeiro,
Ao Livro Técnico S.A., 1980. v.1 e 3.
2. SOLOMONS, T.W. G. Química orgânica. LCT, Rio de Janeiro. 1985. v. 2.
3. MORRISON, R. T.; Boyd, R. N. Química orgânica. 12. ed, Lisboa Fundação
Gulbekiam. 1996.
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AULA PRÁTICA Nº 3
PROPRIEDADES DOS GLICÍDIOS
I - MATERIAIS E REAGENTES:
Ácido clorídrico conc. e 2,0 M Solução de glicose a 2%
Solução de amido Bico de Bunsen
Béquer de 50 mL Proveta de 10 mL
Reagente de Fehlling A e B Solução de sacarose a 5%
Solução de iodo Pinça de madeira
Pipeta de 5 mL Tubos de ensaio
Solução de hidróxido de sódio 5% Solução de maltose a 2%
Papel indicador de pH Tripé de ferro
Pipeta de Pasteur
II - PROCEDIMENTO:
Propriedades da GLICOSE
Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo de
ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de solução de glicose, aquecer e observar. Caso haja reação
escrever a equação.
Propriedades da SACAROSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL de solução de sacarose. Aquecer e observar. Caso haja
reação escreva a equação.
- Colocar 10 mL de solução de sacarose 5% em um béquer de 50 mL. Juntar 1 mL de
solução de HCl a 2 M. Ferver a solução cuidadosamente durante 3 minutos.
- Esfriar. Juntar solução a 5% de NaOH, até alcalinizar a solução (controlar com papel
indicador).
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 mL dos produtos da hidrólise de sacarose. Aquecer. Observar.
Houve reação? Por que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades da MALTOSE
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Juntar 1 mL da solução de maltose. Aquecer. Observar. Houve reação? Por
que? Procurar descrever o que ocorreu.
Propriedades do AMIDO
- Colocar 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling B em um tubo
de ensaio. Agitar. Juntar 1 ml da solução de amido. Aquecer. Observar. O amido é
redutor? Por que?
- Colocar 2 mL da solução de amido em um tubo de ensaio. Juntar 2 gotas de solução de
iodo. Agitar. Anotar suas observações.
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- Colocar 20 ml de solução de amido e 1 mL de ácido clorídrico concentrado em um
béquer de 50 ml. Colocar o béquer na tela de amianto e aquecer a solução com chama
pequena, apenas suficiente para manter a ebulição. (não deixar secar. Juntar água se
necessário)
- Cinco minutos após a ebulição retirar 2 mL da solução, colocando 1 mL em dois tubos.
Com um dos tubos fazer o teste com reagente de Fehling. Esfriar o outro tubo e adicionar
solução de iodo.
- Repetir a operação anterior, com intervalo de cinco minutos, por mais de três vezes.
Durante a hidrólise do amido a prova de Fehling é intensificada ou
enfraquecida?_______Porque?______________________________________________
_______________________________________________________
Durante a hidrólise do amido, a prova com iodo é intensificada ou
enfraquecida?_____________Porque?________________________________________
_______________________________________________________
Reagente de FEHLING
Solução A: dissolvem-se 34,65 g de sulfato de cobre em água e leva-se a 500 mL.
Solução B: dissolvem-se 173 g de tartarato de potássio e sódio (sal de Rochelle ou sal de
Seignette) e 125 g de KOH em água destilada e dilui-se a 500 mL.
III - QUESTIONÁRIO
1. O que é reagente de Fehling? Qual é a diferença entre este reagente e o de Benedict?
2. Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente de Fehling?
3. Qual a fórmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose e amido?
4. Explicar a razão da coloração adquirida pelo amido quando em presença da solução de
iodo.
5. Por que o amido após hidrólise apresenta teste positivo com o reagente de Fehling?
6. Mostrar através de suas estruturas a diferença entre açúcar redutor e não redutor.
Exemplificar.
7. Indicar quais átomos de carbono na sacarose são carbonos acetais. Escrever uma
equação equilibrada para a hidrólise da sacarose em glicose e frutose.
8. Quantos moles de água são necessários por mol de sacarose?
IV - BIBLIOGRAFIA
1. SOLOMONS, T.W G., Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 1983. V. 2.
2. AMARAL, L. Química orgânica. São Paulo: Editora Moderna Ltda,1981.
3. ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. et al. Química orgânica. 2. ed, Rio
de Janeiro, Guanabara Dois, 1978.
4. HART, A.; SHUETZ, R. D. Química orgânica. Rio de Janeiro, Editora Campus LTDA,
1983.
5. MORITA, T.; ASSUMPÇÃO, R. M. V. Manual de soluções, reagentes & solventes. 2.
ed, São Paulo: Edgard Blücher LTDA.,1972.
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