ESTUDIO DE LAS VELOCIDADES DE REACCIÓN PARA LA PRODUCCIÓN DE

ACETATO DE ETILO
UN CASO DE DESPLAZAMIENTO DEL EQUILIBRIO

María Camila Ussa Herrera, Sharol Nathalia Garzón Serrano, María De Los Ángeles
Ramírez Sabogal, Iván Martin Correal Rey, Olasky José Gamarra Castillo

Universidad de Los Andes

Facultad de Ingeniería
Laboratorio de Ingeniería de Reacciones

1. Resumen

En este experimento se analizó cómo influye la temperatura en el desempeño de la reacción de

esterificación de etanol y ácido acético en presencia de ácido sulfúrico como catalizador. En
base a esto, se usó la misma metodología a dos temperaturas distintas, 30 y 50°C. Además, a
partir de la literatura se encontró un modelo de analisis cinético que permitió ajustar el
comportamiento de la reacción a un modelo matemático. Sumado a esto, se utilizó
conjuntamente la ecuación de Arrhenius y Van’t Hoff para realizar el análisis solicitado. A partir
de esto, obtuvimos los siguientes valores para la velocidad específica a k(30°C) es 0,012 y
k(50°C) es 0,013 respectivamente, los cuales son pertinentes de acuerdo con los supuestos a los
que se llegó mediante este trabajo. De esta manera, se evidenció por medio de la
experimentación y análisis de los resultados que a mayor temperatura y tiempo la velocidad de
reacción aumenta. Así también, se concluyo que el error en la precisión y exatitud de los
resultados varía respecto al método de análisis empleado.

sin la presencia de un catalizador,

2. Introducción
El acetato de etilo se produce al hacer
reaccionar ácido acético con etanol en
presencia de ácido sulfúrico, en una
reacción llamada esterificación de
Fisher.
A partir de reacciones de
esterificación se pueden obtener
multitud de productos de gran interés
industrial, tales como cosméticos,
fármacos, aditivos alimentarios,
surfactantes o plásticos, entre otros;
por tanto, este tipo de reacciones es
muy utilizado en la industria. Estos
procesos pueden llevarse a cabo con o
aunque lo más habitual es utilizar un
catalizador para acelerar el proceso
[5].
Ahora bien, el acetato de etilo es uno
de los compuestos químicos más
producidos a nivel industrial ya que
es uno de los disolventes orgánicos
ampliamente utilizados. Para el año
2013 las importaciones de este en
Colombia alcanzaron las 3.000
toneladas. Además, haciendo uso de
varios lenguajes de programación
para estudios económicos, se
analizaron varias vías de elaboración,
encontrando que hay un menor costo
en el producto por la vía química
(2,77 USD/kg) en comparación con la
biológica (8,55 USD/kg). Sin
embargo, se observa que en términos
del impacto ambiental el proceso por

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síntesis biológica presente mejores
resultados con un índice de impacto
ambiental calculado (PEI) con una
reducción de aproximadamente del
98% a favor del proceso biológico. La
ruta biológica es considerablemente
más nueva por lo que aún requiere
más investigación, pero la reducción
del impacto ambiental que ofrece es
un incentivo de su gran potencial para
continuar intensificándola [6].
Por otra parte, otro término clave en
el desarrollo de este trabajo es la
velocidad de reacción, la cual “nos
dice qué tan rápido se consumen una
cantidad de moles de una especie
química para formar otra especie
química. El termino “especie
química” se refiere a cualquier
componente o elemento químico con
una identidad dada. La identidad de
una especie química está determinada
por el tipo, número y configuración
de los átomos de esa especie” [7].
Para la siguiente reacción:
La velocidad de reacción puede ser:
En donde k es una constante de
velocidad de reacción que depende de
la temperatura y C es la concentración
del reactivo, pero, la velocidad de
reacción también podría ser:
Ó • Condensador
Esto depende de la reacción que
estemos analizando y también de
observación experimental [7].
Del mismo modo, hay muchas
investigaciones que buscan
determinar la cinética de esta
reacción. A pesar de las discrepancias
concebidas alrededor de los
mecanismos de reacción, se ha
establecido una aproximación cuasi-
homogénea sobre la reacción de
segundo orden reversible. Al mismo
tiempo, se usará un método
diferencial para el cálculo de la k y
los órdenes de reacción, usando las
siguientes ecuaciones:
Arrhenius y la ecuación de Van’t
Hoff:
Mediante la reaccion de esterificación
mencionada anteriormente, se
pretende implementar los conceptos
de cinetica y equilirio quimico en
reacciones con catálisis homogénea.
3. Materiales y métodos
El proceso experimental aplicado para
la producción de acetato de etilo se
realizó a dos temperaturas diferentes
y mediante una evaluación por lotes.
Esto, con el fin de determinar cómo
cambia la constante de equilibrio y el
avance de la reacción. Para la práctica
es necesario disponer de:
• Etanol industrial 96%
• Ácido acético Glacial
• Ácido sulfúrico 98%
• NAOH 98% pureza
• Balón de tres bocas
• Agitador
• Pipeta
• Bureta
• Cronómetro y termómetro
• Erlenmeyer
• Cristalizaor
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La práctica de laboratorio comenzó
con el calentamiento de los reactivos
(ácido acético y etanol), cada uno en
un beaker, encima de una plancha de
calentamiento hasta llegar a la
temperatura deseada en este caso 30°
y 50 °C. Para cada temperatura se
realizaron dos respeticiones. Al tener
los reactivos a la temperatura
necesaria, estos fueron introducidos
en un balón de tres bocas con
agitación constante (450 RPM) como
se muestra en la figura a
continuación:
Inmediatamente después se agregó al
balón de tres bocas 1 mL de ácido
sulfúrico 98% y se comienzó medir el
tiempo. Se tomarón dos muestras por
cada tiempo, cada una de 2 mL. El
primer tiempo fue de 30 segundo para
la muestra número 1 y al completar el
primer minuto se tomó la muestra
número dos. Este mismo patrón se
realizó a los 5, 10, 15, 20, 25, 30, 35 y
40 minutos. Por lo que en total se
tomarón 20 muestras durante todo el
experimento. Cabe resaltar que al
retirar cada muestra del balón de tres
bocas se adicionó agua con el
objetivo de detener la reacción. Luego
de esto, se tituló cada muestra con
fenoftaleina como indicador y NaOH
98% como titulante. De este titulación
se obtuvierón los datos claves para
realizar los cálculos necesarios.
4. Resultados y discusión
Una fuente de error presentada en la
práctica puede ser debido a la
dependencia de la constante de
equilibrio y la constante de velocidad
con respecto a la temperatura. La
concentración de catalizador no tiene
ningún efecto en el cálculo para hallar
las diferentes constantes.
En este caso, para formar el acetato
de etilo, durante la reacción ocurre
que el alcohol reacciona con el ácido
sulfúrico, esto genera una diferencia
en pesos equivalentes del ácido y el
mono-sulfato. Por lo anterior, se
presenta un decrecimiento en la
constante de equilibrio dependiendo
la cantidad de reactivos usados y la
proporción del catalizador empleado.
Teniendo en cuenta el trabajo de
Poznanski y Menschutkin en los
cuales la constante de equilibrio varía
dependiendo la temperatura y el uso
del catalizador (H2SO4); es posible
concluir que, durante la práctica, la
proporción de catalizador empleada
puede presentar variaciones
considerables en la constante de
equilibrio [4].
Otro posible error experimental
podría ser por parte del
experimentador, es decir, errores
como no sacar las muestras en los
tiempos debidos, agregar gotas de
más al momento de titular las
muestras y las cantidades que se le
agregan de agua y fenoftaleina a cada
réplica.
La velocidad específica de reacción
para cada sesión se obtuvo mediante
el tratamiento de los datos con el
método diferencial de análisis de
datos. Se asumió constante la
concentración de etanol, y así,
despreciamos su contribución en la
velocidad de reacción. También, para
facilidad de cálculos, la velocidad de
reaccion se estableció únicamente
hacia la derecha. Las velocidades a 30
y 50 °C son: 0,0125 y 0,0131
(dm3/mol min) respectivamente. A
partir de estos resultados se puede
inferir que la velocidad específica es
proporcional al cambio de
temoeratura. Por tanto, el
comportamiento de la reacción
depende de la temperatura debido a la
variación de la velocidad específica
de reacción. Además, esta conclusión
se sustenta por medio de un análisis
estadístico (ANOVA TWO WAYS)
que se encuentra en los anexos. De
acuerdo a que el valor del estadístico
de prueba calculado es mayor al F
critico, se puede decir que existe
evidencia estadística suficiente para
rechazar la hipótesis nula (La
concentracion de acido acético no
depende de la temperatura).
Adicionalmente, se calculó el delta de
entalpia de reacción por medio de la
ecuación Van’t Hoff y el valor
obtenido es 40381 J/mol. Por otro
lado, el valor teorico es 33480 J/mol
para 25 °C. Uno de los supuestos
considerados en la práctica es que
esta entalpia de reaccion es constante;
sin embargo, esta diferencia entre el
teorico y el experimental se puede
explicar debido a la dependencia de la
entalpia por la temperatura.
Otro supuesto importante para el
análisis de datos es considerar los
datos del minuto 40 como los datos
correspondientes al equilibrio. Esto se
debe a que el tiempo de reaccion era
limitado. Así, la conversión
encontrada para 30 y 50 °C es 0,28 y
0,50 respectivamente. El
comportamiento de la conversión a
partir del minuto cero es positivo
aunque tiende a ser constante desde el
minuto 25 como se muestra en las
gráficas 3 y 6 de los anexos. Esto
sucede debido a que la reaccion es de
carácter reversible lo que limita la
conversión. En contraste, se encontró
que la conversión estándar en
procesos industriales para esta
reaccion corresponde a 0,63 [6]. Esta
conversión a nivel industrial
corresponde a un proceso altamente
optimizado. Sumado a esto, es posible
relacionar el valor de la entalpia con
la conversión ya que en una reaccion
endotérmica la conversión se ve
favorecida con el aumento de la
temperatura. Este patrón es más
evidente al observar las graficas de
concentracion vs. tiempo, ubicadas en
los anexos. En la grafica de 50 °C es
evidente un crecimiento mayor en el
mismo tiempo en la concentracion de
etanoato de etilo (CC) respecto a la
grafica de 30 °C.
5. Conclusiones
El método de análisis de datos
utilizado, diferencial, no es el más
adecuado para el tratamiento de
intervalos grandes de tiempo. Esto se
debe a que dicho método realiza el
análisis en intervalos infinitesimales.
De esta manera, el polinomio
utilizado puedo no describir
eficientemente el comportamiento de
la reacción.
Además, se puede concluir que la
reaccion de esterificación es una
reaccion endotérmica porque la
entalpia calculada es positiva y el
consumo de acido acético se ve
favorecido por el aumento de la
temoeratura.
También, cabe mencionar que las
velocidades de reacción son
proporcionales a las velocidades
específicas de reaccion, y estas a su
vez dependen de la temperatura. Esto
se evidencia en los resultados
obtenidos, k(30°C) es 0,012
(dm3/mol min) y k(50°C) es 0,013
dm3/mol min. Por lo tanto, se
recomienda hallar y planear las
condiciones operacionales óptimas
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con respecto a la temperatura para
obtener una mayor conversión.
6. Descripción de Anexos
A continuación se explicarán las
gráficas de los anexos, la cual
dividiremos en dos bloque, el bloque
1, temperatura de 50°C (gráfico del 1
al 3), y bloque 2, temperatura de 30°C
(gráfico del 4 al 6).
 Concentración de A vs Tiempo:
los archivos que contienen
este nombre se refiere a la
gráfica de la concentración de
Ácido Acético vs el tiempo de
reacción.
 Derivada del polinomio vs ln
Concentración: se refiere al
logaritmo natural de la
derivada del polinomio
obtenido dela gráfica de la
concentración de A vs el
tiempo, vs el logaritmo natural
de la concentración de A
(ácido acético)
 Concentraciones vs Tiempo: en
estos archivos se encuentra las
concentraciones de los dos
reactivos junto con el
producto a lo largo del timpo
de reacción.
Además se podrá encontrar un
archivo Excel que corrobora todas las
tablas e información. Para el informe
se realizó un análisis de varianza
(Anova) que también está anexo en el
Excel.
7. Referencias
[1] R. I. Masel. Principles of
adsorption and reaction on solid
surfaces. John Wiley & Sons, New
York, 1996
[2] J. Carberry. Chemical and
Catalytic Reaction Engineering.
McGraw Hill, NewYork, 1976.
[3] H.A. Martínez. Influencia de la
forma de contacto entre catalizadores
y reactantes para la reacción de
esterificación de metanol-ácido
acético. Tesis de M.Sc Universidad
Nacional, Bogotá, 1998.
[4] C. E. Leyes. Esterification of
Butanol and Acetic Acid. Industrial
and Engineering Chemistry. Vol. 37,
10. 1945. p 969-977.
[5] Ladero, M., & García, F. (2019).
Producción de monoglicéridos por
esterificación de glicerina con ácidos
cinámico y p-metoxicinámico - E-
Prints Complutense. Recuperado de
https://eprints.ucm.es/18041/
[6]S. Serna L., J. Carvajal O., V.
Aristizábal M. and C. Cardona A.,
"Evaluación tecno-económica y
ambiental de la producción de acetato
de etilo por vía química y
biológica", Revista de la Facultad de
Ciencias Químicas, no. 13, pp. 1 - 10,
2015 [en línea]. Disponible en:
http://dspace.ucuenca.edu.ec/bitstrea
m/123456789/23891/1/3_articulo_Re
vista_13.pdf. [Tomado el 28- Feb-
2019]
[7] Fogler, H. S. Elements of
Chemical Reaction Engineering.
Prentice Hall. 4th edition. 2006.
8. Anexos
a. Bloque 1
Gráfica 1: Concentración de A vs
Tiempo
Gráfica 2: Derivada del polinomio vs
ln Concentración

Gráfica 5: Derivada del polinomio vs

ln Concentración

Gráfica 3: Concentraciones vs
Tiempo

b) Bloque 2 Gráfica 6: Concentraciones vs

Tiempo

Gráfica 4: Concentración de A vs
Tiempo

Tabla ANOVA

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