Kimia Organik Sintesis Senyawa Alkohol

SINTESA SENYAWA ALKOHOL

A. Pendahuluan
Alkohol merupakan senyawa turunan alkana dengan menggantikan
satu atau lebih atom hidrogennya dengan gugus hidroksil (OH). Gugus
fungsi alkohol adalah gugus hidroksil (OH). Dengan demikian, alkohol
mempunyai rumus umum ROH. Strukturnya mirip dengan air, tetapi
dengan satu atom hidrogennya diganti dengan gugus alkil.
B. Sifat-sifat Alkohol
 Alkohol suku rendah berupa cairan, alkohol suku tinggi berupa zat
padat.
 Alkohol suku rendah menunjukan sifat seperti air, alkohol suku
tinggi sifatnya seperti alkane.
 Makin banyak atom karbonya , makin tinggi bobot jenisnya.
 Alkohol primer titik didih dan titik leburnya lebih tinggi dari
alkohol sekunder.
 Dengan logam Alkali menjadi alkoholat

2CH3CH2OH + 2 Na ------- > C2H5ONa+ H2

 Dengan fosfor halide terjadi halo alkana
CH3CH2OH + PCl3CH3CH2Cl +POCl3 + HCl
C. Jenis-jenis Alkohol
Berdasarkan posisi gugus hidroksil (-OH) dalam rantai atom-atom
karbonnya, alkohol dapat dibagi menjadi beberapa kelompok:
a) Alkohol primer
Alkohol dengan atom karbon yang membawa gugus –OH hanya terikat
pada satu gugus alkil.
Contoh :

Propil Alkohol

b) Alkohol sekunder
Alkohol dengan atom karbon yang membawa gugus –OH berikatan
dengan 2 gugus alkil.
Contoh :

Iso Propanol

c) Alkohol tersier
Alkohol dengan atom karbon yang mengikat gugus –OH berikatan
dengan 3 gugus alkil.
Contoh :
 2 Metil 2 Propanol

D. Sintesis alkohol
a) Adisi organologam senyawa karbonil
Senyawa karbonil bereaksi dengan reagen organologam untuk
menghasilkan berbagai kelompok alkohol tergantung senyawa karbonil
asal. Adisi nukleofilik reagen Grinard (RMgX) atau organolitium (RLi)
pada gugus karbonil (C=O) merupakan reaksi sintesis alkohol.
 Reaksi Grinard
Reagen Grinarddibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium
dengan alkil halida.
 Sintesis alkohol dari formaldehida dengan reagen Grinard

 Sintesis alkohol dari aldehid dengan reagen Grinard

 Sintesis alkohol dari keton dengan reagen Grinard

b) Hidrasi Alkena
Reaksi hidrasi terjadi jika alkena direaksikan dengan air-asam, hal ini
disebut dengan hidrasi yang dikatalis dengan asam terhadap suatu
alkena. Adisi air (H-OH) ke alkena, atom hidrogen ditambahkan pada
atom karbon yang paling banyak mengikat H.
c) Reduksi aldehid dan keton
Aldehid dan keton direduksi masing-masing menjadi alkohol primer
dan alkohol sekunder, dengan hidrogenasi menggunakan katalis logam.
Aldehid dan keton juga direduksi menjadi alkohol dengan
menggunakan agen pereduksi yang lemah seperti NaBH 4 atau agen
pereduksi yang kuat seperti LiAlH4 -ini disebut reaksi hidrida dengan
karbon karbonil.
 Hidrogenasi katalitik
Dengan menggunakan H2dan suatukatalis akan mereduksi aldehid dan
keton. Katalis yang sering digunakan nikel Raney meskipun, Pd-C, dan
PtO2 dapat juga digunakan .




 Reduksi Hidrida

DAFTAR PUSTAKA
Depatemen Kesehatan RI. 2003. Ilmu Kimia. Jakarta : Departemen
Kesehatan RI
Fessenden, J Ralp. Fessenden., S Joan. 1986. Kimia Organik, edisike
3. Jakarta
Hart, Harold.,Craine, leslie., Hart, David. 2003. Kimia Organik.
Jakarta.

Sarker, Satyajit D. dan Lutfun Nahar, 2009, Kimia Untuk Mahasiswa

Farmasi Bahan Kimia Organik, Alam dan Umum, Pustaka pelajar,
Yogyakarta.