BAB I

STRUKTUR DAN IKATAN KIMIA

A. Tabel Periodik
Semua materi terdiri dari satuan penyusun yang sama yang disebut
atom, yang tersusun dari dua komponen utama, yaitu:
o Inti mengandung proton bermuatan positif dan neutron yang tidak
bermuatan. Sebagian besar massa atom terkandung dalam inti.
o Awan elektron terdiri dari elektron bermuatan negatif. Awan elektron
menyusun sebagian besar volume atom.

inti atom [proton + netron]

awan elektron

Muatan proton sama dengan muatan elektron tetapi tandanya berla-

wanan. Dalam atom netral, jumlah proton dalam inti sama dengan jumlah
elektron. Jumlah proton atau elektron disebut nomor atom, yang khas untuk
unsur tertentu. Sebagai contoh, atom karbon (C) netral memiliki nomor atom
enam, yang berarti memiliki enam proton dalam inti dan enam elektron yang
mengelilingi inti. Selain atom netral, juga ditemukan atom yang bermuatan yang
disebut ion. Apabila jumlah proton tidak sama dengan jumlah elektron maka
atom bermuatan, dapat berupa kation atau anion.

o Kation bermuatan positif, memiliki jumlah elektron lebih sedikit daripada

atom netral.
o Anion bermuatan negatif, memiliki jumlah elektron lebih banyak daripada
atom netral.

Jumlah neutron pada inti atom tertentu dapat bervariasi. Isotop adalah
dua atom suatu unsur yang memiliki jumlah neutron yang berbeda. Nomor
massa atom adalah jumlah proton dan neutron pada inti atom. Isotop-isotop
memiliki nomor massa yang berbeda. Isotop hidrogen yang umum mempunyai
satu proton dan tidak ada netron dalam inti. Jenis isotop yang lain adalah

1
deuterium (D), mempunyai satu proton dan satu netron) dan tritium (T),
mempunyai satu proton dan dua netron) dalam intinya.
Massa atom menyatakan massa isotop rata-rata seluruh isotop yang ada
di alam yang dinyatakan dalam satuan massa atom (sma). Setiap atom
dilambangkan dengan satu atau dua huruf yang diambil dari nama unsurnya.
Karbon dilambangkan dengan huruf C (dari kata Carbon). Nomor atom ditulis-
kan sebagai subskrip dan nomor massa sebagai superskrip di sebelah kiri
lambang atom, seperti ditunjukkan pada Gambar 1.1.

6 proton Nomor atom sama 6 proton

+ +
6 netron 7 netron
nomor massa 12 Nomor massa berbeda nomor massa 13

Gambar 1.1 Perbandingan dua isotop unsur karbon

Nomor Golongan

Periode pertama

Periode kedua

Golongan

Gambar 1.2. Tabel periodik unsur-unsur yang dapat dijumpai dalam senyawa
organik

Sejak lama diketahui bahwa sekelompok unsur memiliki sifat yang mirip,
dan unsur-unsur tersebut disusun secara sistematik dalam bagan yang disebut
tabel periodik. Ada lebih dari 100 unsur-unsur yang dikenal, disusun dalam

2
tabel periodik dalam urutan berdasarkan meningkatnya nomor atom. Tabel
periodik terdiri dari sejumlah baris (periode) dan sejumlah kolom (golongan).
o Unsur-unsur dalam periode yang sama memiliki ukuran yang hampir
sama.
o Unsur-unsur dalam golongan yang sama memiliki susunan elektronik dan
sifat kimia yang sama.

Perhatikan deskripsi untuk unsur karbon berikut ini.

Nomor golongan
Nomor atom
Lambang unsur
Nama unsur
Berat atom

Setiap kolom dalam tabel periodik menunjukkan satu golongan, yang ditandai
dengan angka Arab (1 sampai 8) atau Romawi (I - VIII) yang diikuti huruf A atau
B. Sebagai contoh, karbon terletak di golongan 4A atau IVA dalam tabel
periodik.
Meskipun ada lebih dari 100 unsur, sebagian besar tidak terdapat dalam
senyawa organik. Gambar 1.2 berisi potongan tabel periodik, yang menunjuk-
kan beberapa unsur yang mungkin terdapat dalam senyawa organik. Sebagian
besar unsur-unsur tersebut terletak dalam periode pertama dan kedua tabel
periodik.
Setiap kulit atom tersusun atas sub kulit yang disebut orbital. Orbital
adalah sebuah ruang yang mempunyai rapatan elektron tinggi. Ada empat jenis
orbital, masing-masing disebut s, p, d, dan f. Kulit pertama hanya mempunyai
satu orbital, disebut orbital s. Kulit kedua memiliki dua jenis orbital, s dan p,
dan seterusnya. Setiap jenis orbital menempati ruang tertentu dan memiliki
bentuk tertentu.
Untuk unsur-unsur periode pertama dan kedua hanya memiliki orbital s
dan orbital p.
o Orbital s memiliki bentuk rapatan elektron seperti bola. Orbital ini
memiliki energi yang lebih rendah daripada orbital lain dalam kulit yang
sama, karena elektron lebih dekat dengan inti yang bermuatan positif.
Orbital s terisi elektron sebelum mengisi orbital p pada kulit yang sama.

3
 o Orbital p memiliki bentuk balon terpilin, yang memiliki node di bagian
tengah. Node menggambarkan adanya rapatan elektron yang rendah.
Orbital p memiliki tingkat energi yang lebih tinggi daripada orbital s pada
kulit yang sama, karena rapatan elektron yang lebih jauh dari inti. Orbital
p terisi elektron setelah orbital s pada kulit yang sama terisi penuh.

orbital s orbital p

Kerapatan elektron
inti inti nol pada Node

Marilah kita perhatikan kekhususan pada periode pertama dan kedua berikut
ini.

Periode Pertama
Periode pertama dalam tabel periodik dibentuk dengan menambahkan elektron
pada orbital kulit pertama. Hanya ada satu orbital pada kulit pertama, dan
disebut orbital 1s.

o Ingat: Setiap orbital dapat menampung maksimum dua elektron.

Akibatnya, ada dua unsur dalam periode pertama, unsur yang satu memiliki
satu elektron pada orbital 1s, dan yang satu lagi memiliki dua elektron. Unsur
hidrogen (H) memiliki konfigurasi 1s1 yang mempunyai 1 elektron pada orbital
1s, dan helium (He) mempunyai konfigurasi elektron 1s2 yang mempunyai 2
elektron dalam orbital 1s.

Periode pertama

konfigurasi elektron

Periode Kedua
Semua unsur pada periode kedua mempunyai kulit elektron yang terisi penuh
2 elektron. Jadi semua unsur pada periode kedua mempunyai konfigurasi
elektron 1s2. Elektron-elektron tersebut ada dalam orbital kulit dalam, disebut
4
elektron inti, dan biasanya tidak terlibat dalam reaksi kimia. Setiap unsur pada
baris kedua tabel periodik memiliki empat orbital tersedia untuk menerima
tambahan elektron.
o Satu orbital 2s, yang ada di kulit kedua.
o Tiga orbital 2p, berbentuk balon terpilin yang tegak lurus satu dengan
yang lain, yang terarah pada sumbu X, Y, dan Z.

orbital 2s orbital 2px orbital 2py orbital 2pz 3 orbital 2p

Setiap orbital maksimum terisi 2 elektron, sehingga 4 orbital pada unsur-unsur

periode kedua terisi maksimum 8 elektron. Unsur-unsur periode kedua terdiri
dari 8 unsur yang memiliki elektron yang mengisi orbital-orbital 2s dan 2p.

nomor golongan

periode kedua
jumlah elektron
valensi

Elektron terluar tersebut disebut elektron valensi. Elektron valensi tertarik oleh
inti lebih lemah daripada elektron yang lebih dekat pada inti, dan terlibat dalam
reaksi kimia. Nomor golongan unsur-unsur periode kedua sama dengan jumlah
elektron valensinya. Sebagai contoh, karbon yang termasuk golongan 4A
memiliki empat elektron valensi dan oksigen golongan 6A memiliki enam
elektron valensi.

Soal latihan:
1. Isotop nitrogen yang paling umum mempunyai massa 14 (Nitrogen-14),
isotop nitrogen yang bersifat radioaktif memiliki massa 13 (Nitrogen-13).
Nitrogen-13 digunakan dalam scan PET (positron emission tomography) oleh
fisikawan digunakan untuk memonitor aktivitas otak dan diagnosis
demensia (kerusakan pada otak). Untuk kedua isotop tersebut memberikan

5
 informasi tentang: a) jumlah proton, b) jumlah netron, c) jumlah elektron
dalam atom netral, dan d) nomor golongan.
2. Perhatikan tiga atom: [1] 31
15 P , [2] 19
9 F , dan [3] 2
1 H . Untuk ketiga atom
tersebut berikan informasi tentang: a) nomor atom, b) jumlah elektron dalam
atom netral, c) jumlah elektron valensi, dan d) nomor golongan.

B. Pembentukan Ikatan
Pembentukan ikatan adalah penggabungan dua atom dalam susunan
yang stabil. Ikatan dapat terjadi antara dua atom yang sama atau berbeda.
Pembentukan ikatan adalah proses yang menguntungkan karena diperoleh
energi yang lebih rendah dan meningkatnya kestabilan. Penggabungan dua atau
lebih unsur-unsur membentuk senyawa. Meskipun di alam hanya ada 100
unsur, tetapi telah dikenal lebih dari 30 juta senyawa. Contohnya gas hidrogen
(H2) terbentuk dari penggabungan dua atom hidrogen dan metana (CH4),
terbentuk dari penggabungan atom karbon dengan empat atom hidrogen.

Aturan umum dalam pembentukan ikatan:

1. Melalui pembentukan ikatan, unsur-unsur memperoleh susunan elektron
valensi yang terisi penuh.
2. Unsur-unsur gas mulia yang terdapat pada golongan VIIIA mempunyai
susunan elektron valensi yang terisi penuh, sehingga dapat dikatakan bahwa
melalui pembentukan ikatan, atom-atom memperoleh susunan elektron
seperti gas mulia.

Bagaimana dengan unsur-unsur periode pertama dan kedua? Unsur

periode pertama seperti hidrogen dapat menampung dua elektron seperti gas
helium. Unsur-unsur periode kedua stabil dengan 8 elektron pada kulit terluar
seperti neon. Unsur-unsur yang memiliki 8 elektron valensi dikatakan
memenuhi kaidah oktet.

Ada dua jenis ikatan, yaitu ikatan ion dan ikatan kovalen.

o Ikatan ion terbentuk melalui transfer elektron dari unsur satu ke unsur
yang lain.
o Ikatan kovalen terbentuk melalui penggunaan bersama elektron-elektron
dua unsur yang berikatan.

6
 Jenis ikatan yang dibentuk oleh dua unsur ditentukan oleh posisi unsur-
unsur tersebut pada tabel periodik. Ikatan ionik umumnya terjadi antara unsur-
unsur di sebelah kiri dengan unsur-unsur di sebelah kanan tabel periodik,
kecuali unsur-unsur gas mulia yang jarang membentuk ikatan dengan unsur
lain. Ikatan yang terjadi antara ion positif dan ion negatif yang terikat sangat
kuat melalui gaya elektrostatik. Kation yang bermuatan positif terbentuk dari
unsur di sebelah kiri tabel periodik berikatan dengan anion yang bermuatan
negatif yang terbentuk dari unsur di sebelah kanan tabel periodik. Senyawa
yang dihasilkan berupa garam seperti kebanyakan senyawa anorganik.
Contohnya adalah garam dapur (NaCl).
Senyawa-senyawa ionik membentuk kisi kristal dimana interaksi elektro-
statik ion positif dan negatif maksimal. Dalam NaCl, masing-masing ion Na+
yang bermuatan positif dikelilingi oleh enam ion Cl– yang bermuatan negatif,
dan masing-masing ion Cl– dikelilingi oleh enam ion Na+.

Struktur Kristal NaCl

Litium fluorida, LiF, merupakan contoh senyawa ionik. Unsur litium

terletak pada golongan 1A dalam tabel periodik, hanya memiliki satu elektron
valensi pada kulit kedua. Jika elektron tersebut dilepaskan, akan terbentuk ion
litium, Li+ yang tidak memiliki elektron pada kulit kedua. Ion Li+ memiliki
kestabilan yang lebih tinggi karena memiliki susunan elektron yang sama
dengan helium. Unsur fluorin terletak pada golongan 7A dalam tabel priodik,
memiliki tujuh elektron valensi. Dengan menerima satu elektron membentuk
anion F-. Ion F- memiliki kulit terluar yang terisi penuh delapan elektron seperti
Ne. Jadi litium fluorida stabil sebagai senyawa ionik.

7
 Elektron valensi 2
(mirip He)

Satu elektron valensi

Senyawa ionik

Tujuh elektron valensi Elektron valensi 8

(mirip Ne)

Jenis ikatan yang kedua adalah ikatan kovalen, terjadi pada unsur-unsur
seperti karbon yang terletak di bagian tengah tabel periodik yang tidak
memungkinkan melepaskan atau menerima elektron membentuk ion. Ikatan
kovalen pada dasarnya adalah dua elektron (sepasang elektron). Senyawa-
senyawa yang berikatan kovalen disebut molekul. Ikatan kovalen juga dapat
terbentuk antara dua unsur sejenis, seperti dalam molekul H2 dan Cl2.

Soal latihan:
1. Tentukan setiap ikatan dalam senyawa-senyawa berikut sebagai ikatan ion
atau kovalen.
a. F2 b. LiBr c. CH3CH3 d. NaNH2
2. Suatu unsur seperti fluorin membentuk ikatan ionik atau kovalen tergan-
tung pada jenis unsur yang diikatnya. Jenis ikatan apa yang terdapat pada
masing-masing senyawa berikut: (a) NaF, suatu komponen dalam pasta gigi
yang ditambahkan untuk memperkuat enamel; (b) CFCl3, suatu
klorofuorokarbon yang digunakan secara luas sebagai repelan (gas
penghalau serangga). Jelaskan mengapa terjadi perbedaan.

Jumlah ikatan yang dapat dibentuk oleh suatu atom tergantung pada
letaknya dalam tabel periodik. Unsur-unsur periode pertama, misalnya hidro-
gen, membentuk satu ikatan kovalen dengan menggunakan satu elektron
valensinya. Jika dua atom hidrogen bergabung membentuk ikatan, masing-
masing atom hidrogen tersebut memiliki kulit terluar yang penuh terisi dua
elektron.

8
 Unsur-unsur periode kedua tidak dapat menampung lebih dari 8 elektron
di kulit terluarnya. Untuk molekul netral memberikan dua konsekuensi:
1) Atom yang mempunyai satu, dua, tiga, atau empat elektron valensi
membentuk satu, dua, tiga, atau empat ikatan dalam molekul.
2) Atom yang mempunyai lima atau lebih elektron valensi membentuk ikatan
untuk memperoleh delapan elektron.
Secara umum dinyatakan dengan persamaan:

Jumlah ikatan yang dibentuk = 8 – jumlah elektron valensi

Contohnya, B (boron) mempunyai tiga elektron valensi, sehingga dapat

membentuk tiga ikatan, seperti dalam BF3. N memiliki lima elektron valensi,
sehingga dapat membentuk ikatan sebanyak (8 – 5 = 3 ikatan), seperti dalam
NH3.
Gambar 1.3 memberikan panduan untuk menentukan jumlah ikatan
yang dibentuk oleh atom-atom dalam senyawa organik. Untuk unsur-unsur
periode kedua yang membentuk ikatan kurang dari empat maka untuk
memperoleh elektron oktet dipenuhi dari jumlah elektron ikatan dan elektron
tidak berikatan (non bonding elektron) yang disebut juga pasangan elektron
bebas (lone pairs).

Pasangan elektron bebas

jumlah ikatan
Jumlah pasangan
elektron bebas

Gambar 1.3 Jumlah ikatan yang biasanya ada pada atom netral

C. Struktur Lewis
Struktur dituliskan dengan menggunakan titik-titik elektron dalam suatu
molekul. Untuk menuliskan struktur Lewis, digunakan dengan aturan berikut:
1) Yang digambarkan hanya elektron-elektron valensi.
2) Unsur-unsur periode kedua tidak boleh lebih dari delapan elektron valensi.

9
3) Unsur hidrogen hanya dua elektron.

Untuk menggambarkan struktur Lewis molekul diatomik HF, harus

diingat bahwa hidrogen mempunyai satu elektron valensi dan fluorin
mempunyai tujuh elektron valensi. Atom H dan F masing-masing menyumbang-
kan satu elektron untuk membentuk satu ikatan (dua elektron), sehingga
membentuk molekul yang masing-masing atomnya memiliki kulit terluar yang
penuh.

2 elektron 8 elektron tiga pasang elektron

mengelilingi H mengelilingi F bebas

atau

dua elektron ikatan

Dalam struktur Lewis, sebuah garis menggambarkan dua elektron yang mem-
bentuk ikatan kovalen.

Langkah-langkah Penulisan Struktur Lewis

a. Langkah 1
Susunlah atom-atom dengan tatanan bagaimana atom-atom tersebut terikat.
Tempatkan atom hidrogen dan atom halogen di bagian pinggir karena H dan
X (X = F, Cl, Br dan I) hanya membentuk satu ikatan.

Untuk CH4
bukan

Atom H tidak dapat membentuk

2 ikatan

Penempatan atom di sekitar suatu atom tidak boleh melebihi jumlah ikatan
yang dapat dibentuk atom tersebut.

10
 4 Atom mengelilingi C 3 Atom mengelilingi N

Untuk CH5N bukan

Penempatan atom-atom tersebut dimungkinkan lebih dari satu macam cara.

Bahkan dalam banyak molekul sederhana, ikatan antara atom harus
ditentukan secara eksperimental.
b. Langkah 2
Hitunglah jumlah elektron.
1) Hitunglah jumlah elektron valensi semua atom.
2) Tambahkan satu elektron untuk setiap muatan negatif.
3) Kurangi satu elektron untuk setiap muatan positif.
4) Jumlah tersebut menyatakan keseluruhan elektron yang harus digunakan
untuk menggambar struktur Lewis.
c. Langkah 3
Susunlah elektron-elektron mengelilingi atom.
1) Tempatkan ikatan pada setiap dua atom, berikan dua elektron untuk
atom hidrogen dan atom lain periode kedua tidak lebih dari delapan
elektron.
2) Gunakan semua elektron untuk memenuhi kaidah oktet, termasuk
pasangan elektron bebas.
3) Jika semua elektron telah digunakan tetapi masih ada atom yang belum
memenuhi kaidah oktet maka gunakan ikatan rangkap atau ganda tiga.

Contoh 1:
Gambarkan struktur Lewis metana, CH4!
Penyelesaian:

Langkah 1: Susunlah atom-atom.

o Tempatkan atom C di tengah dan 4 atom H mengelilingi C

o Biasanya atom C dikelilingi 4 atom

11
Langkah 2: Hitunglah jumlah elektron.

Langkah 3: Tempatkan ikatan dan pasangan elektron bebas.

8 elektron mengelilingi C

Tempatkan 1 ikatan setiap 2 elektron mengelilingi H

C dan H

Dengan menempatkan 4 pasang elektron ikatan mengelilingi karbon, maka

kedelapan elektron valensi telah digunakan sehingga tidak ada pasangan
elektron bebas. Untuk mengecek apakah struktur Lewis benar, maka ketiga
pertanyaan berikut harus dijawab YA.

o Apakah semua elektron telah digunakan?

o Apakah setiap atom H dikelilingi 2 elektron?
o Apakah unsur periode kedua dikelilingi tidak lebih dari 8 elektron?

Jika jawaban dari ketiga pertanyaan tersebut adalah YA, maka struktur Lewis
yang dituliskan sudah benar.

Contoh 2:

Gambarkan struktur Lewis metanol, yang mempunyai rumus molekul CH4O!

Penyelesaian:

Langkah 1: Susunlah atom-atom.

o 4 atom H mengelilingi C
o 2 atom mengelilingi O

Langkah 2: Hitunglah jumlah elektron.

1C x 4 e‒ = 4 e‒
1O x 6 e‒ = 6 e‒
4H x 1 e‒ = 4 e‒
14 e‒ total

12
Langkah 3: Tempatkan ikatan dan pasangan elektron bebas.

tempatkan pasangan
tempatkan ikatan elektron bebas

belum oktet struktur benar

hanya 10 elektron terpakai

Pada langkah 3, penempatan ikatan di antara semua atom hanya menggunakan

10 elektron dan atom O belum memenuhi elektron oktet. Untuk memperoleh
struktur yang benar maka pada atom O diberikan dua pasang elektron bebas.
Dengan demikian semua elektron (14 elektron) telah digunakan, yaitu setiap
atom H dikelilingi 2 elektron dan unsur-unsur periode kedua dikelilingi 8
elektron.

Soal latihan:
Gambarkan struktur Lewis untuk setiap spesies berikut:
a. CH3CH3 b. CH5N c. CH3– d. CH3Cl

Contoh 3:
Gambarlah struktur Lewis etilena, C2H4 dan dan asetilena, C2H2 dengan asumsi
bahwa kedua senyawa mempunyai susunan atom sebagai berikut:
a. etilena b. asetilena

Penyelesaian:
a. Etilena

Langkah 1: Susunlah atom-atom (susunan atom sudah ditunjukkan dalam

soal).

13
Langkah 2: Hitunglah jumlah elektron.

2C x 4 e‒ = 8 e‒
4H x 1 e‒ = 4 e‒
12 e‒ total

Langkah 3: Tempatkan ikatan dan pasangan elektron bebas.

penempatan elektron penempatan

elektron bebas

belum oktet

Agar atom-atom karbonnya mengikuti kaidah oktet, pasangan elektron

bebas dipindahkan menjadi elektron ikatan di antara dua atom C membentuk
ikatan rangkap.

memindahkan
elektron bebas
tiap atom C mempunyai 4
ikatan

etilena
struktur Lewis benar

Dalam struktur tersebut kedua atom C memenuhi kaidah oktet dan atom H dua
elektron. Struktur Lewis tersebut sudah benar (etilena memiliki sebuah ikatan
rangkap).

b. Asetilena

Langkah 1: susunlah atom-atom (susunan atom sudah ditunjukkan dalam soal)

Langkah 2: hitunglah jumlah elektron

2C x 4 e‒ = 8 e‒
2H x 1 e‒ = 2 e‒
10 e‒ total

Langkah 3: tempatkan ikatan dan pasangan elektron bebas

14
 penempatan
penempatan elektron elektron bebas

atau

belum oktet belum oktet

Agar atom-atom karbonnya mengikuti kaidah oktet, pasangan elektron

bebas dipindahkan menjadi elektron ikatan di antara dua atom C sehingga
membentuk ikatan ganda tiga.

memindahkan
elektron bebas
tiap atom C mempunyai 4
ikatan
belum oktet asetilena
struktur Lewis benar

Dalam struktur tersebut kedua atom C memenuhi kaikah oktet dan atom H dua
elektron. Struktur Lewis tersebut sudah benar (asetilena memiliki sebuah ikatan
ganda tiga).

Setelah menempatkan semua elektron dalam ikatan dan pasangan elektron

bebas, gunakan pasangan elektron bebas untuk membentuk ikatan rangkap atau
ikatan ganda tiga jika ada atom yang belum memenuhi kaidah oktet.

D. Muatan Formal
Untuk memeriksa kebenaran struktur Lewis, para kimiawan organik
menggunakan muatan formal. Muatan formal adalah muatan yang dimiliki
setiap atom dalam struktur Lewis. Dengan menghitung muatan formal, kita
dapat menentukan bagaimana jumlah elektron yang mengelilingi suatu atom
dibandingkan dengan jumlah elektron valensinya. Muatan formal ditentukan
sebagai berikut:

Muatan formal = Jumlah elektron - Jumlah elektron

valensi yang dimiliki

15
Jumlah elektron yang dimiliki suatu atom ditentukan dengan jumlah ikatan dan
pasangan elektron bebas yang dimiliki. Suatu atom memiliki semua pasangan
elektron bebas dan setengah dari jumlah elektron ikatan.

Jumlah elektron Jumlah ½ x Jumlah

= -
yang dimiliki atom elektron bebas elektron ikatan

Elektron yang dimiliki oleh atom-atom karbon yang berbeda ditunjukkan

sebagai berikut:

- Jumlah elektron ikatan 8 - Jumlah elektron ikatan 8 - Jumlah elektron ikatan 6

- Elektron yang dimiliki 4 - Elektron yang dimiliki 4 - Jumlah elektron bebas 2
- Elektron yang dimiliki 5

Jumlah muatan formal atom-atom dalam molekul sama dengan nol. Jumlah
muatan formal atom-atom dalam ion sama dengan muatannya.

Contoh.
Tentukan muatan formal setiap atom dalam ion H3O+.

Penyelesaian:
Langkah 1: Menentukan jumlah elektron yang dimiliki setiap atom.
Langkah 2: Menghitung selisih antara elektron valensi dengan dengan elektron
yang dimiliki suatu atom.

Atom O
[1] jumlah elektron yang dimiliki
atom O adalah 2 + ½ (6) = 5
[2] muatan formal atom O adalah
6–5=1
Atom H
[1] jumlah elektron yang dimiliki
atom H adalah 0 + ½ (2) = 1
[2] muatan formal atom H adalah
1–1=0

16
Soal latihan:
1. Hitunglah muatan formal setiap atom periode kedua dalam spesies-spesies
berikut:

2. Gambarkan struktur Lewis setiap ion berikut:

a. CH3O– b. HC2– c. (CH3NH3)+ d. (CH3NH)–

Muatan formal setiap atom H = 0, muatan formal atom O = +1. Jadi jumlah
muatan formal seluruh atom dalam ion H3O+ adalah 0 + 0 + 0 + (+1) = +1.

Kadang-kadang lebih mudah menghitung

jumlah ikatan daripada menghitung jum-
lah elektron ikatan. ½ [jumlah elektron
ikatan] = jumlah ikatan

Muatan formal atom-atom C, N, dan O dalam kerangka ikatan yang umum

dijumpai dalam senyawa organik ditunjukkan pada tabel berikut.

Tabel 1.1 Muatan formal atom-atom C, N, dan O dalam kerangka ikatan yang
umum dijumpai dalam senyawa organik.

Muatan Formal
Atom Jumlah elektron valensi +1 0 -1

17
Dalam menggambarkan struktur Lewis suatu molekul yang memiliki beberapa
jenis atom, kadang-kadang diperoleh beberapa struktur yang mungkin. Misal-
nya pada senyawa yang memiliki rumus molekul C2H6O, terdapat dua
kemungkinan struktur yang bisa dituliskan.

Isomer

(1) (2)
etanol dimetil eter

Struktur yang pertama disebut etanol dan yang kedua disebut dimetil eter.
Keduanya merupakan isomer-isomer.

Isomer-isomer adalah beberapa senyawa yang memiliki rumus molekul sama,

tetapi strukturnya berbeda. Isomer-isomer adalah senyawa yang berbeda.

Etanol dan dimetil eter merupakan isomer-isomer konstitusional, karena

memiliki rumus molekul sama tetapi cara terikatnya atom-atom dalam molekul
berbeda.

Soal latihan:
Gambarkan struktur Lewis setiap molekul yang memiliki rumus molekul
berikut:
a. C2H4Cl2 (dua isomer) b. C3H8O (tiga isomer) c. C3H6 (dua isomer)

E. Perkecualian terhadap Kaidah/Aturan Oktet

Kebanyakan unsur-unsur yang terdapat dalam senyawa organik, seperti
C, N, O, dan halogen mengikuti kaidah oktet, kecuali hidrogen karena hanya
dapat menampung dua elektron. Di samping itu juga ada berilium dan boron
(masing-masing termasuk glolongan 2A dan 3A periode kedua) dan unsur-unsur
periode ketiga (terutama fosfor dan belerang).

18
Unsur-unsur Golongan 2A dan 3A
Unsur-unsur golongan 2A dan 3A tabel periodik, seperti berilium dan
boron, elektron valensinya tidak cukup untuk membentuk susunan elektron
oktet dalam molekul netralnya. Struktur Lewis BeH2 dan BF3 menunjukkan
bahwa atom pusatnya masing-masing dikelilingi oleh empat dan enam elektron.

Molekul-molekul BeH2 dan BF3 memiliki kereaktifan yang tinggi karena atom
pusatnya tidak memenuhi kaidah oktet.

Unsur-unsur Periode Ketiga

Unsur-unsur periode ketiga atau lebih juga dapat memiliki elektron yang
tidak memenuhi kaidah oktet. Unsur-unsur tersebut memiliki orbital d yang
kosong yang dapat menerima elektron, sehingga dapat menampung elektron
lebih dari delapan. Misalnya belerang dan fosfor, masing-masing dapat
menampung 10 dan 12 elektron pada kulit terluarnya.

10 elektron mengelilingi S 12 elektron mengelilingi S 10 elektron mengelilingi P

Dimetilsulfoksida Asam sulfat Asam alendronat

(DMSO)

F. Resonansi
Ada beberapa senyawa yang dapat digambarkan dengan lebih dari satu
struktur Lewis. Contohnya adalah anion formamida (HCONH)-, dapat
digambarkan dengan dua struktur Lewis. Struktur yang pertama memiliki
muatan negatif pada atom N dan sebuah ikatan rangkap C=O, dan struktur
yang kedua memiliki muatan negatif pada atom O dan sebuah ikatan rangkap
C=N. Struktur-struktur tersebut disebut struktur-struktur resonansi atau

19
bentuk-bentuk resonansi. Kedua struktur resonansi dihubungkan dengan tanda
panah berujung dua (↔).

tanda panah berujung dua

Struktur-struktur resonansi adalah dua struktur Lewis yang memiliki posisi atom-
atomnya sama tetapi berbeda dalam hal tatanan elektron-elektronnya.

Struktur yang manakah yang lebih tepat menggambarkan ion (HCONH) -?

Jawabannya adalah bukan keduanya. Struktur yang sesungguhnya adalah
perpaduan antara kedua bentuk/struktur resonansi, yang disebut hibrida
resonansi. Hibrida resonansi menunjukkan karakteristik kedua struktur
resonansi.
Dalam setiap struktur resonansi terdapat pasangan elektron yang
terlokalisasi dalam sebuah ikatan atau pada suatu atom. Kenyataannya, adanya
resonansi menunjukkan bahwa pasangan-pasangan elektron tersebut
terdelokalisasi pada dua atom atau lebih. Adanya delokalisasi kerapatan
elektron tersebut meningkatkan kestabilannya. Suatu molekul yang memiliki
dua atau lebih struktur resonansi dikatakan terstabilkan oleh adanya resonan-
si.

1. Pengantar Teori Resonansi

Prinsip-prinsip dasar teori resoansi adalah sebagai berikut:

a. Struktur-struktur resonansi bukanlah kenyataan. Suatu struktur resonansi

tidak dapat menggambarkan dengan tepat struktur suatu molekul atau ion.
Struktur yang sesunggungnya digambarkan dengan hibrida resonansi.
b. Struktur-struktur resonansi tidak berada dalam kesetimbangan satu dengan
yang lain. Tidak ada pergerakan elektron antara satu bentuk ke bentuk yang
lain.
c. Struktur-struktur resonansi bukanlah isomer-isomer. Dua buah isomer
berbeda dalam hal tatanan atom-atom dan elektron-elektron, sedangkan
struktur-struktur resonansi berbeda hanya dalam hal tatanan elektron-
elektronnya.

20
Pada contoh berikut, ion-ion A dan B adalah struktur-struktur resonansi karena
keduanya memiliki posisi atom-atom yang sama dan berbeda hanya pada posisi
elektron-elektronnya, sedangkan senyawa-senyawa C dan D adalah isomer-
isomer karena posisi atom atomnya berbeda, C mempunyai gugus –OH dan D
mempunyai dua gugus – CH3.

Struktur-struktur resonansi Isomer-isomer

Ikatan -OH
Satu pasangan elektron berbeda
posisinya
dan dan

dua gugus CH3

Soal latihan:
Perhatikan struktur-struktur A-D, dan tentukan setiap pasangan senyawa
berikut apakah termasuk isomer-isomer, resonansi, atau bukan keduanya:
(a) A dan B; (b) A dan C; (c) A dan D; (d) B dan D.

2. Menggambarkan Struktur-struktur Resonansi

Untuk menggambarkan struktur-struktur resonansi digunakan aturan
sebagai berikut:
Aturan 1: Dua struktur resonansi berbeda hanya dalam ikatan-ikatan
rangkap dan elektron-elektron bebas, sedangkan posisi atom-
atom dan ikatan-ikatan tunggalnya sama.

21
 Posisi pasangan elektron bebas berbeda

Posisi ikatan rangkap berbeda

Aturan 2: Dua struktur resonansi harus memiliki jumlah elektron yang tidak
berpasangan yang sama.

- A dan B tidak mempunyai elektron yang

dua elektron yang tidak berpasangan
tidak berpasangan - C bukan struktur resonansi A dan B

Aturan 3: Struktur-struktur resonansi harus menunjukkan struktur Lewis

yang tepat. Atom H maksimal mempunyai 2 elektron dan unsur-
unsur periode kedua maksimal mempunyai 8 elektron.

Bukan struktur Lewis yang tepat,

karena atom C dikelilingi 10 elektron

Notasi tanda panah lengkung digunakan untuk menunjukkan perbedaan

posisi elektron di antara dua struktur resonansi.

Tanda panah lengkung menunjukkan perpindahan satu pasangan elektron. Ekor

tanda panah menunjukkan asal dari pasangan elektron (elektron ikatan atau
pasangan elektron bebas). Ujung tanda panah menunjukkan ke arah mana
elektron berpindah.

22
 Pindahkan satu pasang elektron ke O

Elektron digunakan untuk membentuk ikatan rangkap

Struktur-struktur resonansi A dan B berbeda dalam hal posisi dua pasang

elektron, sehingga diperlukan dua tanda panah lengkung. Untuk mengubah
A menjadi B, satu pasang elektron bebas pada atom N diubah menjadi
ikatan rangkap antara C dan N. Kemudian, sepasang elektron dalam ikatan
rangkap C=O diubah menjadi pasangan elektron bebas pada atom O. Tanda
panah lengkung menunjukkan bagaimana reposisi elektron pada perubahan
dari satu struktur resonansi menjadi struktur resonansi yang lain. Elektron-
elektron tersebut pada kenyataannya tidak berpindah. Elektron-elektron
tersebut pada dasarnya terdistribusi di antara atom-atom yang terlibat
dalam resonansi, yang tidak dapat digambarkan dengan struktur Lewis.

Dua struktur resonansi dapat memiliki jenis ikatan yang sama.

Satu pasang elektron berpindah

Atom C bermuatan formal positif

Dua struktur resonansi dapat memiliki jenis ikatan yang berbeda.

Muatan negatif pada atom C,

ikatan rangkap pada C-O

Muatan negatif pada atom O,

ikatan rangkap pada C-C

23
 Dua struktur resonansi yang berbeda dapat dituliskan dengan ketentuan-
ketentuan sebagai berikut:
a. Jika ada pasangan elektron bebas yang terdapat pada atom yang
berikatan langsung dengan atom yang berikatan rangkap.

Pasangan elektron bebas berdampingan

dengan atom yang berikatan rangkap

Pasangan elektron bebas

berdampingan dengan C=O

b. Jika ada atom bermuatan positif (+) yang berikatan dengan atom yang
berikatan rangkap atau atom yang mempunyai pasangan elektron bebas.

Muatan (+) berdampingan

dengan atom yang berikatan
rangkap

Muatan (+) berdampingan

dengan atom yang mempunyai
pasangan elektron bebas

Soal latihan:
Gambarkan struktur resonansi kedua untuk setiap spesies berikut:

3. Hibrida Resonansi
Hibrida resonansi merupakan perpaduan antara semua struktur
resonansi yang mungkin. Dalam hibrida resonansi pasangan-pasangan elek-
24
tron digambarkan pada posisi yang berbeda dengan struktur-struktur
resonansi. Elektron-elektron tersebut dikatakan terdelokalisasi.

Hibrida resonansi lebih stabil daripada struktur resonansi yang manapun, karena
kerapatan elektronnya terdelokalisasi pada volume yang lebih besar.

Jika semua struktur resonansi identik, seperti pada karbokation alil maka
setiap struktur resonansi memberikan sumbangan yang sama terhadap
hibrida resonansi. Jika dua struktur resonansi berbeda, maka hibrida
resonansi lebih menyerupai struktur resonansi yang lebih stabil. Struktur
resonansi yang lebih stabil disebut penyumbang utama dan yang lain
(kurang stabil) disebut struktur penyumbang tambahan. Hibrida resonansi
merupakan rata-rata dari semua struktur penyumbang resonansi. Untuk
menentukan struktur resonansi mana yang lebih stabil dari struktur yang
lain, digunakan ketentuan berikut:

Struktur resonansi yang lebih stabil memiliki ikatan kovalen yang lebih banyak dan
muatan formal atom-atom yang lebih kecil (dengan tetap memperhatikan kaidah
oktet).

ikatan lebih banyak ikatan lebih sedikit

muatan lebih kecil muatan lebih besar
(penyumbang utama) (penyumbang tambahan)

Struktur resonansi X lebih stabil (penyumbang utama) daripada struktur

resonansi Y, karena mempunyai ikatan yang lebih banyak dan muatan yang
lebih kecil. Hibrida resonansi lebih menyerupai X dan bukan Y.
Perbedaan di antara dua struktur penyumbang adalah: a) posisi
ikatan rangkap dan posisi muatan.

Struktur-struktur resonansi Hibrida resonansi

25
 Pada struktur resonansi A, muatan negatif ada pada atom N sedangkan pada
struktur resonansi B muatan negatif ada pada atom O. Dalam hibrida
resonansi muatan negatif terdistribusi di antara atom N dan atom O. Oleh
karena itu dalam hibrida resonansi muatan negatif ditunjukkan dengan
notasi δ-, yang menggambarkan bahwa muatan negatif terdelokalisasi pada
atom N dan atom O.

Soal latihan:
1. Tentukan struktur-struktur resonansi dalam pasangan berikut apakah
termasuk penyumbang utama, tambahan, atau memberikan sumbangan
yang sama terhadap hibrida resonansi. Gambarkan hibrida resonansinya.

2. Gambarkan struktur resonansi kedua dari asam nitrit. Tentukan apakah

struktur-struktur resonansi tersebut termasuk penyumbang utama,
tambahan, atau memberikan sumbangan yang sama terhadap hibrida
resonansi. Gambarkan hibrida resonansinya.

asam nitrit

G. Penentuan Bentuk Molekul

Struktur Lewis dapat digunakan untuk menentukan struktur
keruangan di sekitar atom dalam suatu molekul. Misalnya molekul H2O.
Struktur Lewis hanya memberikan gambaran bagaimana atom-atom terikat
satu dengan yang lain tetapi tidak menunjukkan geometrinya. Apakah
bentuk molekul H2O bengkok atau linier? Ada dua variabel yang menentukan
struktur molekul, yaitu panjang ikatan dan sudut ikatan.

1. Panjang Ikatan
Panjang ikatan adalah jarak rata-rata antara dua inti atom yang
berikatan. Panjang ikatan biasanya dinyatakan dalam satuan pikometer
(pm), dimana 1 pm = 10-12m. Contohnya panjang ikatan O-H dalam H2O
adalah 95,8 pm. Panjang ikatan rata-rata yang umum dijumpai disajikan
pada Tabel 1.2. Meskipun satuan SI untuk panjang ikatan adalah

26
 pikometer (pm), tetapi satuan Angstrom (Ā) masih digunakan secara luas
dalam beberapa literatur kimia. (1 Ā = 10-10m, 1pm = 10-2 Ā)

Panjang ikatan yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam satu periode

berkurang, karena ukuran atomnya berkurang.

Panjang ikatan bertambah

Panjang ikatan yang dibentuk oleh unsur-unsur dalam satu golongan

bertambah, karena ukuran atomnya bertambah.

Panjang ikatan bertambah

Tabel 1.2 Panjang Ikatan Rata-rata

Ikatan Panjang (pm) Ikatan Panjang (pm) Ikatan Panjang (pm)

2. Sudut Ikatan
Sudut ikatan menentukan bentuk (struktur keruangan) di sekitar
setiap atom yang mengikat dua atom lainnya. Untuk menentukan sudut
ikatan dan bentuk di sekitar atom tertentu, harus ditentukan berapa banyak
gugus yang mengelilingi suatu atom. Gugus adalah atom atau pasangan
elektron bebas. Kemudian digunakan teori tolakan pasangan elektron valensi
(Valence Shell Electron Pair Repulsion = VSEPR) untuk menentukan
bentuknya. VSEPR didasarkan pada kenyataan bahwa di antara pasangan
elektron terjadi tolak menolak satu sama lain.

27
 o Susunan paling stabil adalah apabila gugus-gugus tersebut berjauhan
satu dengan yang lain.

Unsur periode kedua hanya dapat memiliki tiga susunan yang mungkin,
tergantung pada jumlah gugus yang mengelilinginya.

Jumlah gugus Geometri Sudut ikatan (o)

Dua Linier 180
Tiga Segitiga planer 120
Empat Tetrahedral 109,5

Untuk meramalkan geometri di sekitar atom, maka harus dituliskan

struktur Lewisnya dengan tepat dan berapa jumlah gugus yang mengelilingi
atom tersebut.
a. Dua Gugus di Sekitar Atom
Setiap atom yang dikelilingi oleh dua gugus maka geometrinya linier dan
sudut ikatannya 180o. Contohnya adalah BeH2 (berilium hidrida) dan
HC≡CH (asetilena). Dalam asetilena, setiap atom C dikelilingi oleh dua
atom lain dan tidak ada pasangan elektron bebas, sudut ikatan H-C-C
adalah 180o, sehingga keempat atom linier.

Dua molekul linier

Dua atom mengelilingi Be Dua atom mengelilingi C Model bola-pasak

(dua gugus) (dua gugus)

Dalam meramalkan bentuk geometri, yang diperhatikan hanya jumlah

pasangan elektron bebas, sedangkan ikatan rangkap dan ikatan ganda tiga
tidak berpengaruh terhadap bentuk geometri.
Untuk menggambarkan molekul dengan bola dan pasak, seperti pada
penggambaran asetilena dilakukan seperti menyusun model molekul. Bola-
bola diberi warna berbeda untuk setiap jenis atom sesuai dengan

28
 kesepakatan: karbon (hitam), hidrogen (putih/abu-abu), oksigen (merah),
dan seterusnya seperti ditunjukkan pada gambar di bawah.

b. Tiga Gugus di Sekitar Atom

Atom yang dikelilingi oleh tiga gugus memiliki geometri trigonal planer
dengan sudut ikatan 120o. Contohnya BF3 (boron trifluorida) dan H2C=CH2
(etilena). Setiap atom karbon dalam etilena dikelilingi oleh tiga atom tanpa
adanya pasangan elektron bebas, sehingga sudut ikatan H-C-C adalah 120o.

Molekul-molekul trigonal planer

Tiga atom mengelilingi B Tiga atom mengelilingi C

etilena
(tiga gugus) (tiga gugus)
Ketiga ikatan B-F terletak dalam satu Keenam atom terletak dalam satu(tiga
bidang
bidang gugus)

c. Empat Gugus di Sekitar Atom

Atom yang dikelilingi oleh empat gugus memiliki geometri tetrahedral
dan sudut ikatannya mendekati 109,5o. Contohnya metana memiliki atom
karbon yang mengikat empat atom hidrogen, setiap atom hidrogen
menempati sudut-sudut tetrahedral. Susunan tersebut memungkinkan
keempat atom hidrogen berjauhan satu dengan yang lain, dan bukan segi
empat planer dengan sudut ikatan 90o.

29
 Geometri tetrahedral Geometri segiempat planer

Geometri yang tidak stabil

Geometri yang lebih stabil
(sudut ikatan H-C-H lebih kecil)
(sudut ikatan H-C-H lebih besar)

Bagaimana menampilkan geometri tiga dimensi tetrahedral ke dalam bentuk

dua dimensi pada kertas? Tempatkan dua ikatan pada bidang kertas, satu
ikatan di depan dan satu ikatan di belakang.

Ikatan pada bidang

Ikatan di belakang

Ikatan di depan
Model bola dan pasak CH4

o Garis digunakan untuk menunjukkan ikatan pada bidang

o Garis tebal tipis (wedge)) digunakan untuk menunjukkan ikatan di depan
bidang
o Garis putus-putus (dashed) digunakan untuk menunjukkan ikatan di
belakang bidang

Gambar tersebut hanya merupakan salah satu cara penggambaran struktur

tetrtahedral molekul CH4. Kita dapat memutar molekul dengan berbagai cara
sehingga diperoleh beberapa penggambaran molekul CH4 yang berbeda.

Setiap gambar terdapat dua garis, satu garis tebal tipis (wedge), dan satu
garis putus-putus (dashed)

Wedge dan dashed digunakan untuk gugus-gugus yang berjauhan (satu di

depan dan yang lain di belakang). Tidak mempedulikan apakah wedge atau
30
dashed miring ke kiri atau kanan, karena kedua atom H diselaraskan seperti
yang ditunjukkan dalam model tiga dimensi.

Posisi wedge dan dashed dapat dipertukarkan Kedua atom H terletak segaris

Amonia (NH3) dan air (H2O) dikelilingi oleh empat gugus, beberapa di antara
gugus-gugus tersebut adalah pasangan elektron bebas. Dalam molekul NH3, tiga
atom H dan satu pasangan elektron bebas menempati sudut-sudut tetrahedral
dengan pusat atom N. Sudut ikatan H-N-H adalah 107o, mendekati sudut ikatan
teoritis tetrahedral sebesar 109,5o. Bentuk molekulnya adalah piramida trigonal,
karena satu gugus yang mengelilingi atom N adalah pasangan elektron bebas.

Satu sudut tetrahedral ditempati

pasangan elektron bebas, bukan ikatan
Struktur Lewis

Empat gugus di sekitar N Piramida trigonal

Dalam molekul H2O, dua atom H dan dua pasang elektron bebas menempati
sudut-sudut tetrahedral dengan pusat atom O. Sudut ikatan H-O-H sebesar
105o, mendekati sudut tetrahedral 109,5o. Molekul air memiliki bentuk bengkok
(bentuk V) karena dua gugus yang mengelilingi atom O adalah pasangan
elektron bebas.

Dua sudut tetrahedral adalah pasangan

elektron, bukan ikatan
Struktur Lewis

Empat gugus di sekitar O Bentuk V

Sudut ikatan dalam molekul NH3 dan H2O, lebih kecil daripada sudut ikatan
tetrahedral teoritis karena adanya tolakan pasangan elektron bebas. Atom-atom

31
yang terikat terdesak pada ruang yang lebih sempit dengan sudut yang lebih
kecil.

Contoh soal:
Tentukan geometri di sekitar atom yang diberi tanda → untuk masing-masing
spesies berikut:

Penyelesaian:

- Dua atom di sekitar C - Empat atom di sekitar N

- Tidak ada pasangan - Tidak ada pasangan
elektron bebas elektron bebas
- Dua gugus - Empat gugus
- Bentuk linier - Bentuk tetrahedral

Soal latihan:
1. Tentukan geometri di sekitar unsur-unsur periode kedua dalam setiap
senyawa berikut:

2. Berapakah sudut ikatan yang ditandai dengan panah lengkung berujung

dua dalam setiap senyawa berikut:

H. Penggambaran Struktur Organik

Ada dua cara yang biasanya digunakan untuk menggambarkan struktur
senyawa organik, yaitu: struktur termampatkan (condensed structure) dan
struktur kerangka (skeletal structure).

32
1. Struktur Termampatkan
Struktur termampatkan umumnya dipakai untuk menggambarkan senyawa-
senyawa rantai terbuka (senyawa asiklik). Dalam penggambaran struktur
termampatkan digunakan ketentuan sebagai berikut:

o Semua atom dituliskan, tetapi garis ikatannya tidak dituliskan.

o Atom-atom biasanya dituliskan di belakang atom yang mengikatnya.
o Tanda kurung digunakan untuk gugus-gugus yang terikat pada atom
yang sama.
o Pasangan elektron bebas tidak dituliskan.

Untuk membaca struktur termampatkan, biasanya dimulai dari bagian kiri

molekul dan setiap atom karbon adalah tetravalen. Atom karbon yang
mengikat tiga atom hidrogen dituliskan CH3, atom karbon yang mengikat
dua atom hidrogen dituliskan CH2, dan seterusnya.
Contoh.

atau

dua gugus CH2 berdampingan

33
 atau

Tanda kurung menunjukkan gugus

CH3 terikat pada rantai karbon

Ikatan rangkap dituliskan

Atom lain (hetero) dituliskan

tanpa pasangan elektron bebas

atau

Contoh soal:
Ubahlah rumus struktur termampatkan berikut menjadi struktur Lewis!

Penyelesaian:

3 gugus CH3 terikat

Dua gugus CH3 terikat pada satu pada satu atom C
atom C Kedua atom O terikat pada atom C
Dua gugus CH3 terikat pada satu yang sama
atom C
Dua gugus CH3 terikat pada satu
Untuk struktur terkondensasi yang memiliki ikatan C-Oatom C
dituliskan seperti
contoh berikut.

34
 Kedua atom O terikat pada atom C yang sama

Soal latihan:
Ubahlah rumus terkondensasi berikut menjadi struktur Lewis:
a. CH3(CH2)4CH(CH3)2 c. (CH3)3CCH(OH)CH2CH3
b. (CH3)2CHCH(CH2CH3)2 d. (CH3)2CHCHO

2. Struktur Kerangka
Struktur kerangka digunakan untuk menggambarkan senyawa organik
yang mengandung cincin dan rantai. Dalam penulisan struktur kerangka
digunakan aturan sebagai berikut:

o Atom karbon dituliskan sebagai pertemuan dua garis (sudut) atau sebagai
ujung garis.
o Setiap atom karbon mengikat atom hidrogen dengan jumlah tertentu
sehingga tetravalen.
o Semua atom lain (hetero) harus dituliskan sesuai dengan huruf
lambangnya termasuk atom hidrogen yang terikat pada atom hetero.

Rantai karbon digambarkan dalam bentuk zig-zag, dan cincin digambarkan

sebagai poligon (segi banyak), seperti ditunjukkan pada heksana dan
sikloheksana dan beberapa contoh berikut.

Heksana Sikloheksana

Setiap atom C mengikat 2 atom H

Struktur kerangka

Struktur termampatkan Struktur kerangka

35
 C ini mengikat 1H

C ini mengikat 1H
C ini mengikat 3H

Tiap C ini mengikat 3H C ini mengikat 1H

2 C berikatan ganda tiga

Contoh soal:
Gambarkan struktur lengkap dari vanilin dengan menunjukkan semua atom H
dan pasangan elektron bebas (vanilin adalah komponen utama yang terdapat
pada ekstrak biji vanila).

vanilin
Penyelesaian:
Dalam struktur kerangka, terdapat atom C yang merupakan pertemuan dua
garis. Setiap atom C mengikat atom H sehingga tetravalen. Dalam struktur
terdapat gugus –CHO, dimana terdapat atom C yang berikatan rangkap dengan
O dan berikatan tunggal dengan atom H. Setiap atom O memerlukan dua
pasang elektron bebas sehingga memenuhi kaidah oktet.
Jika atom hetero terikat pada kerangka karbon, atom hetero tersebut
terikat langsung dengan atom karbon yang mengikatnya tanpa atom H di
antaranya. Jadi gugus –OH digambarkan sebagai OH atau HO tergantung pada
dimana gugus OH ditempatkan. Sebaliknya, jika atom karbon terikat pada
kerangka karbon, maka atom hidrogen ditempatkan di sebelah kanan atom C
yang mengikatnya.

36
 C mengikat 3H

Atom C bagian dari C=O

Atom C sudah memiliki 4 ikatan,

sehingga tidak mengikat H

Atom C terikat pada C=O Atom C terikat pada cincin

Atom N dan O terikat
langsung pada cincin

Untuk menginterpretasi struktur skeletal (kerangka) yang mempunyai

muatan harus hati-hati karena atom hidrogen dan pasangan elektron bebas
tidak dituliskan. Untuk itu digunakan ketentuan:
o Muatan pada atom karbon menggantikan satu atom hidrogen.
o Muatan menentukan jumlah pasangan elektron bebas. Atom karbon yang
bermuatan negatif memiliki satu pasangan elektron bebas dan atom
karbon bermuatan positif tidak mempunyai pasangan elektron bebas.

Muatan (+) Hanya mengikat 1H

menggantikan 1H

C tidak punya pasangan

elektron bebas

C punya satu pasang

elektron bebas
Muatan (-) hanya satu H terikat di sini
menggantikan 1H

37
 Pada struktur kerangka, sering mengabaikan pasangan elektron bebas
pada atom hetero, tetapi tidak boleh dilupakan. Untuk menentukan jumlah
pasangan elektron bebas digunakan muatan formal. Contohnya, atom O netral
(tidak bermuatan) mempunyai dua buah ikatan dan dua pasang elektron bebas,
dan atom O yang bermuatan positif memiliki tiga buah ikatan dan satu pasang
elektron bebas.

Atom O netral, mempunyai 6 elektron: Atom O bermuatan (+), mempunyai 5

 2 ikatan (4 elektron ikatan) elektron:
 2 pasang elektron bebas (4 elektron)  3 ikatan (6 elektron ikatan)
 1 pasang elektron bebas (2 elektron)

Soal latihan:
1. Gambarkan semua atom hidrogen dan pasangan elektron bebas pada atom
karbon bermuatan dalam setiap ion berikut:

2. Gambarkan struktur kerangka untuk molekul-molekul pada a dan b, serta

struktur termampatkan untuk molekul-molekul pada c dan d!

I. Hibridisasi
Orbital-orbital apa yang digunakan atom-atom unsur periode pertama
dan kedua untuk membentuk ikatan? Untuk memperoleh jawaban atas
pertanyaan tersebut, kita pelajari atom hidrogen dan kemudian atom-atom
unsur perode kedua.

38
1. Hidrogen
Dua atom hidrogen dapat membentuk molekul hidrogen (H2) dengan
menggunakan pasangan elektron bersama. Pada pembentukan molekul H2,
orbital 1s satu atom H tumpang tindih (overlap) dengan orbital 1s atom hidrogen
yang lain membentuk ikatan dimana kerapatan elektron terpusat di antara dua
inti atom H. Ikatan yang dibentuk disebut ikatan σ (sigma), yang bersifat sime-
tris silindris karena elektron-elektron yang membentuk ikatan terdistribusi
secara simetris di sepanjang garis yang menghubungkan dua inti atom.

Dua orbital 1s overlap

Ikatan σ (sigma)

Pada ikatan sigma, kerapatan elektron terkonsentrasi pada garis yang

menghubungkan dua inti yang berikatan. Semua ikatan tunggal adalah
ikatan sigma.

2. Ikatan dalam Metana

Untuk memperoleh gambaran tentang ikatan-ikatan yang ada dalam
molekul-molekul yang lebih kompleks, kita perhatikan orbital-orbital atom 2s
dan 2p unsur-unsur periode kedua. Misalnya metana (CH4).
Atom karbon memiliki 2 elektron di kulit dalam dan 4 elektron valensi.
Dalam susunan yang stabil elektron menempati orbital yang tingkat energinya
lebih rendah. Untuk atom karbon ada dua elektron menempati orbital 2s dan
dua elektron menempati orbital 2p.

C (1s2) +
4 elektron valensi

Susunan elektron dalam atom pada tingkat energi yang paling rendah
disebut keadaan dasar (ground state).

39
 Dalam keadaan dasar, atom karbon hanya dapat membentuk dua ikatan
karena hanya memiliki dua elektron yang tidak berpasangan. Jika ikatan
dibentuk dengan atom hidrogen dihasilkan molekul CH2 yang stabil. Dalam
kenyataan, CH2 adalah zat yang sangat reaktif yang tidak dapat diisolasi pada
suhu kamar. Dalam CH2, atom karbon belum memiliki elektron oktet.

belum oktet (tidak stabil

Kemungkinan kedua, satu elektron dari orbital 2s mengalami promosi ke

orbital kosong 2p membentuk 4 elektron yang tidak berpasangan. Proses ini
memerlukan energi karena terdapat pemindahan elektron ke tingkat energi yang
lebih tinggi. Konfigurasi elektron dengan tingkat energi yang lebih tinggi disebut
keadaan tereksitasi.

energi 4 elektron tidak

berpasangan

Atom C keadaan dasar Atom C keadaan tereksitasi

Penjelasan ini masih belum cukup. Jika ikatan dibentuk dari keadaan
tersebut, maka atom karbon akan membentuk dua jenis ikatan yaitu tiga ikatan
dengan orbital 2p dan satu ikatan dengan orbital 2s. Fakta eksperimen
menunjukkan bahwa atom karbo membentuk 4 ikatan yang identik dalam
metana. Untuk menjelaskan fakta tersebut, para kimiawan menjelaskan bahwa
karbon tidak menggunakan orbital 2s dan 2p untuk membentuk ikatan, tetapi
menggunakan orbital-orbital hibrida. Orbital-orbital hibrida terbentuk melalui
proses hibridisasi.

Hibridisasi adalah penggabungan dua atau lebih orbital-orbital atom

membentuk orbital-orbital hibrida dalam jumlah yang sama yang
memiliki bentuk dan tingkat energi yang sama.

40
Hibridisasi satu orbital 2s dan tiga orbital 2p atom karbon membentuk empat
orbital hibrida yang masing-masing terisi satu elektron. Orbital-orbital hibrida
memiliki tingkat energi di antara tingkat energi orbital 2s dan tingkat energi 2p.
.

Pembentukan empat orbital hibrida atom

karbon

hibridisasi Empat elektron

tidak berpasangan

Empat orbital hibrida

Empat orbital atom

Keempat orbital hibrida tersebut disebut hibrida sp3, karena

terbentuk dari satu orbital s dan tiga orbital p.

Bagaimana bentuk orbital hibrida? Pencampuran satu orbital 2s yang

berbentuk bola dengan tiga orbital p yang berbentuk bola terpilin menghasilkan
empat orbital hibrida yang memiliki satu cuping lebih besar dan satu cuping
lebih kecil yang terarah pada sudut-sudut tetrahedral. Tiap cuping yang besar
terkonsentrasi kerapatan elektron ikatan di antara dua inti. Hal ini
menyebabkan ikatan yang dibentuk lebih kuat daripada ikatan yang dibentuk
oleh orbital p murni.

orbital p orbital hibrida sp3

Bentuk dan orientasi orbital hibrida sp3

hibridisasi tetrahedral

orbital 2s tiga orbital 2p empat orbital hibrida sp3

41
Keempat orbital hibrida membentuk empat ikatan yang ekivalen. Hal ini
dapat menjelaskan fakta yang terdapat dalam CH4. Setiap ikatan dalam
CH4 terbentuk melalui tumpang tindih (overlap) satu orbital hibrida sp3
atom karbon dengan orbital s atom hidrogen. Keempat ikatan tersebut
terarah ke sudut-sudut tetrahedron.

Keempat ikatan C-H dalam CH4 adalah ikatan σ, karena kerapatan

elektron terkonsentrasi pada garis yang menghubungkan C dan H, seperti
ditunjukkan pada gambar berikut.

orbital 1s

Semua ikatan C-H adalah

ikatan δ

Model bola-pasak CH4 orbital hibrida sp3

Soal latihan:
Orbital-orbital apa yang digunakan untuk membentuk ikatan C-C dan C-H
dalam CH3CH2CH3 (propana)? Berapa banyak ikatan σ yang terdapat dalam
molekul tersebut?

3. Bentuk-bentuk Hibridisasi yang Lain

Pembentukan orbital-orbital hibrida sp3 hanya merupakan salah satu
jenis hibridisasi orbital 2s dan 2p. Ada tiga jenis hibridisasi yang umum
dijumpai dalam molekul-molekul organik. Jumlah orbital hibrida yang
terbentuk sama dengan jumlah orbital atom yang mengalami hibridisasi.

o Satu orbital 2s dan tiga orbital 2p membentuk empat orbital hibrida.

o Satu orbital 2s dan dua orbital 2p membentuk tiga orbital hibrida.
o Satu orbital 2s dan satu orbital 2p membentuk dua orbital hibrida.

Proses pembentukan orbital-orbital hibrida sp dan sp2 mirip/sama

dengan pembentukan orbital-orbital hibrida sp3. Setiap orbital sp dan sp2
memiliki satu lobe besar dan satu lobe kecil seperti orbital hibrida sp3.

42
Dengan catatan bahwa pada hibridisasi sp dan sp2 masing-masing
menyisakan dua dan satu orbital 2p yang tidak terhibridisasi.
Tanda pangkat pada orbital hibrida menunjukkan jumlah orbital-
orbital atom yang digunakan untuk membentuknya. Angka satu biasanya
tidak dituliskan. Contohnya, sp3 = s1p3, terbentuk dari pencamuran satu
orbital s dan 3 orbital p.
Untuk menentukan hibridisasi suatu atom dalam molekul, dapat
dilakukan dengan menghitung jumlah gugus yang mengelilingi atom seperti
yang dilakukan pada penentuan geometri. Jumlah gugus (atom atau
pasangan elektron bebas) sesuai dengan jumlah orbital atom yang harus
dihibridisasi untuk membentuk orbital-orbital hibrida.

Jumlah gugus di Jumlah orbital yang

Jenis orbital hibrida
sekitar atom digunakan
2 2 Dua orbital hibrida sp
3 3 Tiga orbital hibrida sp2
4 4 Empat orbital hibrida sp3

Pembentukan orbital hibrida sp dan sp2 ditunjukkan sebagai berikut:

1. Pembentukan orbital hibrida sp

Dua orbital 2p
hubridisasi tidak terhibridisasi

dua orbital hibrida

dua orbital atom

Pembentukan dua orbital hibrida sp menggunakan satu orbital 2s

dan satu orbital 2p, menyisakan dua orbital 2p yang tidak mengalami
hibridisasi.

2. Pembentukan orbital hibrida sp2

43
 Satu orbital 2p
hubridisasi tidak terhibridisasi

Tiga orbital hibrida

Tiga orbital atom

Pembentukan 3 orbital hibrida sp2 menggunakan satu orbital 2s dan

dua orbital 2p, menyisakan satu orbital 2p yang tidak mengalami
hibridisasi.
Untuk memberikan gambaran tentang pembentukan orbital-orbital
hibrida sp, sp2, dan sp3, perhatikan pembentukan ikatan dalam molekul
BeH2, BF3, NH3, dan H2O.
Dalam BeH2, atom Be terhibridisasi sp karena atom Be hanya dikelilingi
oleh dua gugus (dua atom H). Setiap ikatan Be-H terbentuk melalui overlap satu
orbital hibrida sp atom Be dan satu orbital 1s atom H. Orbital-orbital hibrida sp
tearah saling menjauh membentuk sudut 180o.
Dalam BF3, atom B terhibridisasi sp2 karena atom B dikelilingi oleh tiga
gugus (tiga atom F). Setiap ikatan B-F terbentuk melalui overlap satu orbital
hibrida sp2 atom B dengan satu orbital 2p atom F. Orbital-orbital sp2
membentuk bidang datar dengan membentuk sudut-sudut 120o. Atom B juga
mmempunyai satu orbital 2p kosong yang tidak terhibridisasi. Orbital tersebut
terletak di atas dan di bawah bidang molekul BF3.

BeH2 tampak atas BeF3

tampak samping

Orbital hibrida sp

Dua ikatan Be-H

Ketiga ikatan B-F terletak Orbital p yang tidak terhibri-

sebidang, sudut 120o disasi tegak lurus bidang

Atom N dalam NH3 dan atom O dalam H2O dikelilingi oleh empat gugus,
dengan hibridisasi sp3. Setiap ikatan N-H dan ikatan O-H dalam molekul
44
tersebut terbentuk melalui overlap satu orbital hibrida sp3 dengan satu orbital
1s atom H. Pasangan elektron bebas pada atom N dan atom O juga menempati
orbital hibrida sp3.

Pasangan Pasangan
elektron bebas elektron bebas

Contoh soal:
Orbital-orbital apa yang digunakan dalam setiap ikatan dalam molekul CH3OH?

Penyelesaian:
Untuk menjawab pertanyaan tersebut, dituliskan struktur Lewis dan meng-
hitung jumlah gugus yang mengelilingi setiap atom. Kemudian diterapkan
aturan hibridisasi: dua gugus = sp, tiga gugus = sp2, dan empat gugus = sp3.

Empat gugus di sekitar C, Empat gugus di sekitar O,

hibridisasi sp3 hibridisasi sp3

 Semua ikatan C-H terbentuk dari Csp3-H1s.

 Ikatan C-O terbentuk dari Csp3- Osp3.
 Ikatan O-H terbentuk dari Osp3- H1s.

Prinsip-prinsip hibridisasi tersebut dapat diterapkan untuk menentukan

jenis-jenis ikatan yang terdapat dalam molekul etana, etena, dan etuna.

etuna
etana etena
45
a. Etana, CH3-CH3
Berdasarkan struktur Lewis etana, CH3-CH3, setiap ikatan atom karbon
dengan empat atom lain adalah ikatan tunggal.
o Setiap atom karbon tetrahedral.
o Setiap atom karbon terhibridisasi sp3.

etana
atom C tetrahedral

Semua ikatan dalam etana adalah ikatan sigma (σ). Ikatan C-H
terbentuk melalui everlap salah satu dari tiga orbital hibrida sp3 pada
masing-masing atom karbon dengan satu orbital 1s atom hidrogen. Ikatan C-
C terbentuk dari overlap orbital-orbital sp3 masing-masing atom karbon.

Dua orbital hibrida sp3 overlap

membentuk ikatan C-C

Tiap ikatan C-H terbentuk dari overlap orbital

hibrida sp3 pada atom C dengan orbital 1s atom H

Model etana menunjukkan bahwa dapat terjadi rotasi mengelilingi ikatan

sigma C-C. Posisi relatif atom-atom H yang bertetangga berubah dari satu
representtasi ke representasi yang lain (akan dibahas pada kajian tentang
konformasi).

46
 Rotasi ikatan

Rotasi ikatan terjadi di sini

Posisi atom H yang diberi warna pada

kedua struktur

b. Etena, CH2=CH2
Berdasarkan struktur Lewis etena, CH2=CH2, setiap atom karbon
mengikat dua atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan sesama atom
karbon, sehingga setiap atom C dikelilingi oleh tiga gugus.
o Setiap atom karbon trigonal planar.
o Setiap atom karbon terhibridisasi sp2.

etena
tiga gugus sekitar C

Orbital-orbital apa yang dipakai karbon membentuk ikatan rangkap?

Pada bagian sebelumnya telah dibahas bahwa orbital hibrida sp2
terbentuk dari satu orbital 2s dan dua orbital 2p, menyisakan satu orbital
2p yang tidak terhibridisasi. Atom karbon memiliki empat elektron
valensi, sehingga masing-masing orbital terisi satu elektron yang dapat
digunakan untuk membentuk ikatan.

Pembentukan orbital hibrida sp2 atom C

Orbital 2p memiliki
satu elektron
hibridisasi

C terhibridisasi sp2
keadaan dasar/
tidak terhibridisasi
47
 Setiap ikatan C-H terbentuk dari overlap orbital hibrida sp2 atom karbon
dengan orbital 1s atom hidrogen. Ikatan C-C terbentuk dari overlap
orbital-orbital hibrida sp2 masing-masing atom C. Ikatan-ikatan tersebut
adalah ikatan sigma.

 Tiap C mempunyai 3 orbital hibrida sp2

Tampak atas
 Ikatan-ikatan C-H dan C-C adalah ikatan
sigma

Hibrida sp2

Ikatan C-C yang kedua terbentuk dari overlap sisi dengan sisi orbital 2p masing-
masing atom karbon. Overlap sisi dengan sisi tersebut menghasilkan area
kerapatan elektron di atas dan di bawah bidang yang dibentuk oleh orbital-
orbital sp2 (bidang ini terdapat enam atom yang membentuk sistem ikatan
sigma).

Overlap orbital-orbital 2p membentuk ikatan C-C yang kedua

Dalam ikatan yang kedua tersebut, kerapatan elektron tidak terpusat pada
sumbu yang menghubungkan kedua inti atom C. Jenis ikatan tersebut disebut
ikatan π (pi). Ikatan π lebih lemah dan lebih mudah putus dibandingkan dengan
ikatan σ, karena kerapatan elektron π lebih jauh dari kedua inti atom yang
berikatan. Jadi ikatan rangkap karbon-karbon terdiri dari dua komponen.

o Sebuah ikatan σ, terbentuk dari overlap dua orbital hibrida sp2

o Sebuah ikatan π, terbentuk dari overlap sisi dengan sisi dua orbital 2p

48
 Orbital-orbital 2p Ikatan π

Overlap dua orbital hibrida sp2 Overlap dua orbital 2p membentuk

membentuk ikatan δ C-C ikatan π C-C

Berbeda dengan ikatan tunggal C-C dalam etana, ikatan rangkap C-C dalam
etena bersifat terhalang (kaku). Rotasi mengelilingi ikatan karbon-karbon hanya
terjadi jika didahului dengan pemutusan ikatan π. Pemutusan ikatan π tersebut
memerlukan energi.

Rorasi mengelilingi ikatan C-C tidak terjadi

Atom-atom pada sisi yang sama Atom-atom pada sisi berlawanan

dari C=C diberi warna dari C=C diberi warna

c. Asetilena, CH≡CH
Berdasarkan struktur Lewis asetilena, CH≡CH, setiap atom karbon
mengikat satu atom hidrogen dan berikatan ganda tiga dengan sesama
atom karbon, sehingga setiap atom C dikelilingi oleh dua gugus.
o Setiap atom karbon linier.
o Setiap atom karbon terhibridisasi sp.

Dua gugus di sekitar C

asetilena

49
Orbital-orbital apa yang digunakan untuk membentuk ikatan ganda tiga C-
C? Orbital hibrida sp terbentuk dari pencampuran satu orbital 2s dan satu
orbital 2p, menyisakan dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi. Setiap orbital
terisi satu elektron yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan.

Pembentukan orbital hibrida sp atom C

2 Orbital 2p memiliki
hibridisasi satu elektron

C terhibridisasi
keadaan dasar/
tidak terhibridisasi

Setiap ikatan C-H terbentuk dari overlap orbital hibrida sp atom karbon
dengan orbital 1s atom hidrogen. Ikatan C-C terbentuk dari overlap satu
orbital hibrida masing-masing atom karbon. Ikatan-ikatan tersebut adalah
ikatan sigma.

 Tiap C memiliki dua orbital hibrida sp

 Tiap ikatan C-H dan ikatan C-C adalah
ikatan δ

Hibrida sp

Setiap atom karbon memiliki dua orbital 2p yang tidak terhibridisasi yang
tegak lurus satu dengan yang lain dan orbital-orbital hibrida sp. Overlap sisi
dengan sisi antara dua orbital 2p pada satu atom karbon dengan dua orbital
2p atom karbon lain menghasilkan ikatan kedua dan ketiga dari ikatan
ganda tiga karbon-karbon. Kerapatan elektron dari dua ikatan tersebut
adalah di atas dan di bawah sumbu yang menghubungkan kedua inti atom,
dan kerapatan elektron yang kedua terletak di depan dan belakang sumbu
yang menghubungkan kedua inti atom. Kedua ikatan tersebut disebut ikatan
π.

Ikatan π
50
 Ikatan π

Ikatan karbon-karbon pada asetilena terdiri dari tiga komponen:

 Satu ikatan σ, terbentuk dari overlap dua orbital hibrida sp.
 Dua ikatan π, terbentuk dari overlap sisi dengan sisi dua pasang
orbital-orbital 2p.

Orbital 2p Satu ikatan π

Orbital 2p Ikatan π kedua

Overlap dua orbital hibrida sp Overlap dua pasang dari dua orbital
membentuk ikatan σ C-C 2p membentuk ikatan π C-C

Jumlah gugus Sudut

Hibridisasi Contoh Ikatan dalam molekul
terikat pada C ikatan
4 sp3 109,5o CH3-CH3
etana

satu ikatan σ
3 sp2 120o CH2=CH2
etilena

satu ikatan σ + satu ikatan π

Csp2-Csp2 + C2p-C2p
2 sp 180o HC≡CH
asetilena
satu ikatan σ + dua ikatan π
Csp-Csp + C2p-C2p, C2p-C2p

Contoh soal:
Jawablah pertanyaan-pertanyaan berikut tentang molekul aseton.

51
 aseton
a. Tentukan hibridisasi atom-atom yang ditandai!
b. Orbital-orbital apa yang digunakan untuk membentuk ikatan rangkap
C=O?
c. Dalam orbital apa pasangan elektron bebas berada?

Penyelesaian:
a.

Tiga gugus sekitar C Tiga gugus sekitar O

hibridisasi sp2 hibridisasi sp2

Empat gugus sekitar C

hibridisasi sp3

b. Ikatan σ terbentuk dari overlap Csp2-Osp2.

Ikatan π terbentuk dari overlap sisi dengan sisi dari C2p-O2p.
c. Atom O mempunyai tiga orbital hibrida sp2:
o Satu digunakan untuk membentuk ikatan σ dalam ikatan rangkap.
o Dua orbital hibrida sp2 yang tersisa terisi pasangan elektron bebas.

Soal latihan:
1. Tentukan hibridisasi atom-atom yang ditunjukkan dengan tanda panah
dalam molekul-molekul berikut:

2. Kelompokkan ikatan-ikatan dalam molekul-molekul berikut ke dalam ikatan

σ dan π.

J. Panjang Ikatan dan Kekuatan Ikatan

52
 Pada sub bab ini akan dikaji panjang ikatan C-C dan C-H dalan etana,
etilena, dan asetilena.

1. Perbandingan Ikatan Karbon-karbon

Panjang ikatan bertambah

Ikatan C-C terpanjang Ikatan C-C terpendek

Ikatan terlemah Ikatan terkuat

Kekuatan ikatan bertambah

o Jika jumlah elektron di antara dua inti bertambah, ikatan menjadi lebih
pendek dan lebih kuat.
o Ikatan ganda tiga lebih pendek dan lebih kuat daripada ikatan rangkap,
ikatan rangkap lebih pendek dan lebih kuat daripada ikatan tunggal.

Panjang ikatan dan kekuatan ikatan untuk CH3CH3, CH2=CH2, dan HC≡CH
ditunjukkan pada Tabel 1.3.

Tabel 1.3 Panjang Ikatan dan Kekuatan Ikatan untuk Etana, Etilena, dan
Asetilena
Senyawa Panjang Ikatan C-C (pm) Kekuatan Ikatan kJ/mol (kkal/mol)
Kekuatan ikatan
bertambah
Panjang ikatan
bertambah

Senyawa Panjang Ikatan C-H (pm) Kekuatan Ikatan kJ/mol

(kkal/mol)
Kekuatan ikatan
bertambah
Panjang ikatan
bertambah

53
2. Perbandingan Ikatan Karbon-Hidrogen
Panjang ikatan dan kekuatan ikatan C-H, tergantung pada jenis
hibridisasi atom karbon.

Kekuatan ikatan bertambah

Panjang ikatan bertambah

Penjelasan terhadap perbedaan tersebut dapat diperoleh dengan memperha-

tikan orbital-orbital atom yang digunakan untuk membentuk orbital hibrida.
Jenis-jenis orbital hibrida tersebut berbeda dalam hal jumlah orbital 2p yang
digunakan untuk membentuk orbital hibrida. Dalam setiap pembentukan
orbital hibrida selalu digunakan satu orbital 2s tetapi jumlah orbital 2p-nya
yang berbeda. Persen karakter-s menunjukkan persentase orbital 2s yang
digunakan dalam pembentukan orbital hibrida.

Mengapa persen karakter-s orbital hibrida berpengaruh terhadap panjang ikatan

C-H? Orbital 2s menjaga kerapatan elektron lebih dekat ke inti dibandingkan
dengan orbital 2p. Jika persen karakter-s bertambah, orbital hibrida memegang
elektron-elektronnya lebih dekat ke inti, sehingga ikatan menjadi lebih pendek
dan lebih kuat.

Persen karakter-s bertambah → Kekuatan ikatan bertambah → Panjang ikatan berkurang

54
Soal latihan:
1. Urutkan ikatan-ikatan yang ditunjukkan dengan tanda panah dalam setiap
senyawa berdasarkan: a) meningkatnya kekuatan ikatan, b) meningkatnya
panjang ikatan!

ikatan 1
ikatan 1 ikatan 2
ikatan 3
ikatan 3

ikatan 2

2. Manakah ikatan-ikatan yang ditunjukkan dengan tanda panah dalam setiap

pasangan berikut yang lebih pendek?

K. Keelektronegatifan dan Polaritas Ikatan

Keelektronegatifan adalah ukuran kemampuan atom menarik elektron
dalam suatu ikatan. Jadi keelektronegatifan menunjukkan bagaimana suatu
atom “menyukai” elektron. Kecenderungan harga keelektronegtifan unsur-unsur
dalam tabel periodik adalah:

o Keelektronegatifan bertambah dalam satu periode, karena muatan

intinya bertambah (kecuali gas mulia).
o Keelektronegatifan berkurang dalam satu golongan, karena bertam-
bahnya jari-jari atom (elektron valensi lebih jauh dari inti).

Dalam tabel periodik, unsur-unsur yang paling elektronegatif terletak di

kanan atas dan unsur-unsur yang paling tidak elektronegatif terletak di kiri
bawah. Skala keelektronegatifan antara 0 – 4, seperti ditunjukkan pada Gambar
1.4. Harga keelektronegatifan bersifat relatif, sehingga dapat digunakan untuk
membandingkan satu unsur dengan unsur lainnya. Jika dua unsur diban-
55
dingkan, satu unsur lebih elektronegatif daripada unsur lain jika menarik
kerapatan elektron. Sebaliknya satu unsur kurang elektronegatif (lebih elek-
tropositif) - jika memberikan kerapatan elektron kepada unsur lain.

Keelektronegatifan betambah

Keelektronegatif
an betambah
Gambar 1.4 Harga keelektronegatifan beberapa unsur

Harga keelektronegatifan digunakan sebagai panduan untuk mengetahui

apakah elektron ikatan terbagi secara merata atau tidak di antara dua inti atom.
Contohnya, jika dua atom yang sama membentuk ikatan, masing-masing atom
menarik elektron ikatan dengan kekuatan yang sama. Elektron ikatan terbagi
secara merata di antara dua inti atom, dan ikatannya bersifat non polar. Jadi
ikatan karbon-karbon adalah ikatan non polar. Keadaan yang sama juga terjadi
jika dua atom berbeda yang memiliki keelektronegatifan yang hampir sama
berikatan. Ikatan C-H bersifat non polar karena perbedaan
keelektronegatifannya keci (C=2,5 dan H=2,2).

Ikatan non polar Ikatan non polar

Perbedaan keelektronegatifan C
dan H yang kecil diabaikan

56
 Ikatan antara dua atom yang mempunyai harga keelektronegatifan yang
berbeda maka elektron tidak terbagi secara merata/seimbang. Contohnya,
dalam ikatan C-O, elektron bergeser dari C (2,5) ke O (3,4) yang mempunyai
keelektronegatifan yang lebih tinggi. Ikatan yang terbentuk adalah ikatan polar
atau ikatan kovalen polar. Ikatan demikian memiliki dipol yang menunjukkan
adanya pemisahan muatan.

C kekurangan elektron O kaya elektron

Dipol ikatan
Ikatan C-O adalah ikatan kovalen polar

Arah polaritas ikatan sering dinyatakan dengan tanda panah, arah tanda
panah menuju ke unsur yang lebih elektronegatif. Ekor tanda panah
menunjukkan unsur yang kurang elektronegatif. Untuk menunjukkan
pembagian elektron yang tidak merata juga digunakan simbol δ+ dan δ-.

o δ+ menunjukkan atom yang kekurangan elektron (mempunyai muatan

parsial positif.
o δ- menunjukkan atom yang kaya elektron (mempunyai muatan parsial
negatif)

Ikatan termasuk ikatan kovalen polar apabila perbedaan keelektrone-

gatifan di antara dua atom yang berikatan > 0,5. Distribusi kerapatan elektron
dalam molekul dapat ditunjukkan dengan menggunakan peta potensial
elektrostatik. Peta tersebut diberi warna untuk menunjukkan bagian yang
kerapatan elektronnya tinggi dan kerapan elektronnya rendah. Daerah yang
kerapatan elektronnya tinggi diberi warna merah, dan bagian yang kerapatan
elektronnya rendah diberi warna biru, sedangkan bagian yang kerapatan
elektronnya sedang/menengah diberi warna oranye, kuning, dan hijau.
Contohnya, peta potensial elektrostatik molekul CH3Cl yang mempunyai
ikatan polar C-Cl. Atom Cl lebih elektronegatif daripada C, menarik elektron
lebih kuat sehingga kaya elektron. Hal ini ditunjukkan dengan warna merah di
sekitar Cl. Atom karbon kekurangan elektron ditunjukkan dengan warna biru.

57
 a. Skema warna untuk b. Peta potensial elektrostatik untuk CH3Cl
kerapatan elektron
Kerapatan elektron
meningkat

Kerapatan elektron
berkurang

L. Polaritas Molekul
Untuk menentukan dipol suatu molekul, maka dilakukan langkah-
langkah berikut:

o Gunakan perbedaan keelektronegatifan untuk mengidentifikasi ikatan-

ikatan polar menentukan arah dipol-dipol ikatan.
o Tentukan geometri di sekitar atom dengan menghitung jumlah gugus yang
mengelilingi, dan indentifikasi apakah dipol-dipol tersebut saling meniada-
kan atau saling memperkuat satu sama lain dalam ruang.

Dalam molekul H2O, setiap ikatan O-H adalah polar karena perbedaan
keelektronegatifan antara O (3,4) dan H (2,2) besar. Karena bentuk molekul H 2O
bengkok (bentuk V) maka kedua dipol saling memperkuat. Jadi H2O mempunyai
dipol, dan merupakan molekul polar. Dalam molekul CO2, ikatan C-O juga
merupakan ikatan polar, karena perbedaan keelektronegatifan C (2,5) dan O
(3,4) besar. Bentuk molekul CO2 linier, kedua dipol saling meniadakan karena
memiliki besar yang sama tetapi arahnya berlawanan. Jadi CO 2 merupakan
molekul non polar tidak mempunyai dipol.

dipol

Dua pipol saling memperkuat Tidak punya dipol bersih

Kedua dipol saling meniadakan
H2O adalah molekul polar CO2 adalah molekul non polar

58
Peta potensial elektrostatik H2O dan CO2 ditunjukkan pada Gambar 1.5.

Daerah yang kaya elektron (merah) Kedua atom O kaya elektron (merah)
terpusat padat atom O. Kedua atom H dan atom pusat (C) kekurangan
kekurangan elektron (biru-hijau) elektron

Gambar 1.5 Peta Potensial Elektrostatik H2O dan CO2

59
Ringkasan

1. Aturan umum dalam pembentukan ikatan: atom-atom berusaha agar

memperoleh susunan elektron terluar yang penuh. Atom H memerlukan dua
elektron dan unsur-unsur periode kedua memerlukan delapan elektron.
2. Muatan formal adalah perbedaan antara jumlah elektron valensi dengan
jumlah elektron yang dimiliki. Jumlah elektron yang dimiliki sama dengan
jumlah elektron bebas dan ½ kali jumlah elektron ikatan.
3. Tanda panah lengkung menggambarkan perpindahan sepasang elektron.
Ekor tanda panah menunjukkan asal dari pasangan elektron (pasangan
elektron bebas atau ikatan). Ujung tanda panah menunjukkan ke arah mana
elektron berpindah.
4. Peta potensial elektrostatik menggambarkan kerapatan elektron dalam
molekul/ion.
5. Dalam struktur Lewis digambarkan jumlah ikatan dan jumlah pasangan
elektron bebas pada setiap atom dalam molekul atau ion. Pada struktur
Lewis yang benar, atom H memiliki dua elektron dan atom-atom unsur
periode kedua tidak lebih dari delapan elektron. Penggambaran struktur
Lewis diperlukan untuk mempelajari beberapa sifat molekul.

(linier, tigonal planer,

Geometri
tetrahedral)
Struktur Lewis Hibridisasi (sp3, sp2, sp)

Jenis ikatan (ikatan sigma, ikatan

rangkap, ikatan ganda tiga)
6. Fenomena resonansi terjadi jika ada senyawa yang tidak dapat
digambarkan hanya dengan satu struktur Lewis.
7. Struktur-struktur resonansi berbeda dalam hal posisi pasangan elektron
bebas dan ikatan pi, tetapi posisi atom-atomnya sama.
8. Hibrida resonansi dapat menjelaskan senyawa yang terstabilkan oleh
adanya resonansi.
9. Hibrida resonansi lebih stabil dari struktur resonansi manapun karena
kerapatan elektron tersebar (terdelokalisasi).
10. Dua senyawa yang berisomer berbeda dalam hal tatanan atom-atom dan
elektron-elektronnya. Struktur-struktur resonansi berbeda dalam hal
susunan elektron-elektronnya.

60
 isomer struktur resonansi

11. Jumlah gugus yang mengelilingi suatu atom menentukan geometri dan
hibridisasinya.

Jumlah gugus Geometri Sudut ikatan (o) Hibridisasi

2 Linier 180 sp
3 Trigonal 120 sp2
planar
4 Tetrahedral 109,5 sp3

12. Ada tiga cara yang banyak dipakai untuk menggambarkan struktur
senyawa organik, yaitu: struktur kerangka, struktur Kekule, dan
struktur termampatkan.
13. Atom karbon yang mengikat empat atom lain memiliki struktur
tetrahedral. Struktur tetrahedral dapat digambarkan dengan “dash line
wedge” (dua ikatan pada bidang, satu ikatan di depan bidang, dan satu
ikatan di belakang bidang).
14. Panjang ikatan yang dibentuk atom-atom dalam satu golongan
bertambah dari atas ke bawah.
15. Ikatan makin pendek jika jumlah elektron di antara dua inti yang
berikatan makin banyak.
16. Ikatan makin pendek jika persen karakter s-nya bertambah.
17. Panjang ikatan berlawanan dengan kekuatan ikatan. Makin panjang
ikatan kekuatan ikatannya makin lemah, dan sebaliknya.
18. Ikatan sigma (σ) lebih kuat daripada ikatan pi (π).
19. Keelektronegatifan bertambah dari kiri ke kanan dalam satu periode dan
berkurang dari atas ke bawah dalam satu golongan.
20. Ikatan polar terbentuk jika dua atom yang berikatan memiliki keelektro-
negatifan yang berbeda. Jika C atau H mengikat O, N, atau halogen
maka terjadi ikatan kovalen polar.

61
21. Molekul polar jika memiliki satu ikatan polar, atau memiliki dua, atau
lebih dipol yang saling memperkuat.

62