LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X

SINTESIS ASAM SALISILAT (ASAM ORTO HIDROKSI BENZOAT)

DARI MINYAK GANDAPURA

OLEH :

NAMA : DWI RATNA KARIM

STAMBUK : F1C1 17 040

KELOMPOK : IX (SEMBILAN)

ASISTEN : MUH. IHRAM BASRI

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS HALU OLEO

KENDARI

2019
 I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Metil Salisilat dikenal juga dengan asam salisilat metil ester, minyak dari

wintergreen, minyak betula, metil-2-hidroksi benzoat yang produk alami dari

beberapa spesies dari tumbuhan. Beberapa dari tanam-tanaman yang

menghasilkan metil salisilat dinamakan “wintergreen”. Metil salisilat merupakan

senyawa turunan dari ester dengan rumus molekul C8H8O6. Metil salisilat yang

juga disebut minyak gandapura, digunakan untuk membentuk cita rasa dalam obat

gosok untuk mengurangi nyeri otot. Beberapa cara digunakan untuk mengganggu

kesetimbangan reaksi tersebut agar hasil produksinya meningkat. Reaksi

esterifikasi dapat digeser kearah reaksi sempurna jika digunakan salah satu

pereaksi (asam/alkohol) secara berlebihan atau air yang terbentuk dibuang dari

campuran reaksi.

Metil salisilat dapat dibuat melalui esterifikasi asam salisilat. Penggunaan

didasarkan pada kenyataan bahwa asam salisilat itu bermanfaat terhadap respon

fisiologi Jika terjadi penyerapan maka penyerapan mudah terjadi melalui

membran usus, aksi rancangan dan eleminasi melalui esterifikasi turunan gugus

karboksilat. Dengan metana lain dan juga melalui esterifikasi untuk turunan asetil

yang sedikit asam dibandingkan fenol dan asam karboksilat.

Esterifikasi asam karboksilat dengan suatu alkohol merupakan reaksi

reversible. Bila asam karboksilat diesterkan menggunakan alkohol berlebihan

untuk membuat reaksi kebalikannya, yakni hidrolisis berkataliskan, digunakan air

berlebihan. Kelebihan air akan menggeser kesetimbangan kearah sisi asam

karboksilat. Produksi ester secara industri dilakukan dengan mereaksikan

anhidrida asam dengan alkohol. Ester paling penting yang dibuat dengan cara ini

ialah asam asetil salisilat, atau aspirin. Asam asetil salisilat dibuat dari anhidrida

asetat dan asam salisilat. Berdasarkan latar belakang maka dilakukan percobaan

sintesis asam salisilat (asam orto hidroksi benzoat) dari minyak gandapura.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah dalam percobaaan sintesis asam salisilat (asam orto

hidroksi benzoat) dari minyak gandapura. yaitu sebagai berikut:

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai dalam percobaaan sintesis asam salisilat (asam

orto hidroksi benzoat) dari minyak gandapura. yaitu sebagai berikut:

D. Manfaat

Manfaat yang akan diperoleh dalam percobaaan sintesis asam salisilat

(asam orto hidroksi benzoat) dari minyak gandapura.yaitu sebagai berikut:

 II. TINJAUAN PUSTAKA

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyulingan dari daun dan

gagang tanaman gandapura. Minyak gandapura dalam perdagangan internasional

dikenal dengan istilah wintergreen oil. Komponen utama minyak gandapura

adalah senyawa metil salisilat yang banyak digunakan dalam industri obat-obatan,

bahan pewangi, serta industri makanan dan minuman. Kandungan metil salisilat

dalam minyak gandapura mencapai 93- 98 %. Metil salisilat merupakan turunan

dari asam salisilat yang berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep.

Sifatnya tidak larut dalam air tetapi larut dalam alkohol dan eter (Sulistyio dkk.,

2015).

Ester adalah turunan dari asam karboksilat atau asam alkanoat, RCOOH.

Beberapa ester digunakan sebagai bahan aktif dalam tabir surya di antaranya

senyawa yang berasal dari turunan asam sinamat dan asam salisilat. Turunan dari

asam sinamat dan asam salisilat ini berupa ester yang memiliki rantai karbon

panjang. Asam salisilat (asam-ortohidroksi-benzoat) merupakan suatu asam

karboksilat yang memiliki cincin benzena dan mengikat gugus –OH. Untuk

menghasilkan oktil-salisilat dapat dilakukan melalui proses esterifikasi dengan n-

oktanol (Dwipa dkk., 2014).

Reaksi esterifikasi adalah contoh klasik dari keseimbangan terbatas reaksi.

Konversi umumnya rendah, karena batas dipaksakan oleh kesetimbangan

termodinamika. Ester dan air produk sampingan yang diperoleh dari reaksi ini.

Ester amerupakan senyawa yang banyak digunakan di berbagai industri proses. Itu

perlu menggeser posisi kesetimbangan ke sisi ester dengan salah satu

menggunakan kelebihan besar salah satu reaktan (umumnya alkohol) (Rathod

dkk., 2014).

Hidrolisis pertama kali disebutkan dalam sebuah artikel oleh Armstrong

dan Miller (1884) yang dikhususkan untuk asam sulfonat. Hidrolisis dapat

didefinisikan sebagai solvolisis oleh air, di mana solvolisis adalah reaksi dengan

pelarut atau dengan ion lyonium atau lyate melibatkan pecahnya satu atau lebih

ikatan dalam zat terlarut yang bereaksi. Hidrolisis lebih dari itu umum daripada

jenis solvolisis lain karena reaksi yang sering terjadi dalam larutan air, dan karena

merupakan senyawa amphiprotik, air dapat dengan mudah menjadi asam Brønsted

atau basa Brønsted. Senyawa organik dan anorganik dapat dihidrolisis (Orwat

dkk., 2017).
 III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu dan Tempat

Percobaan sintesis asam salisilat (asam orto hidroksi benzoat) dari minyak

gandapura dilaksanakan pada Senin, 1 April 2019 pukul 13.00-15.30 WITA yang

bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Jurusan Kimia, Fakultas Matematika

dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaaan sintesis asam salisilat (asam

orto hidroksi benzoat) dari minyak gandapura adalah cawan petri, pipet tetes,

gelas ukur 250 mL, labu ukur 250 mL, aluminium foil, dan corong.

2. Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaaan sintesis asam salisilat

(asam orto hidroksi benzoat) dari minyak gandapura adalah natrium

hidroksida (NaOH) 5 M, asam sulfat (H2SO4) 5 M, kertas saring, dan minyak

gandapura.
C. ProsedurKerja

1) Rangkaianalatrefluks

Keterangan :
1
1. Air keluar
2
2. Kondensor
3 3. Statif
4. Klem
4
5. Air masuk
5
6. Labu Alas Bulat
6 7. Elektro mantel
7
2) Proses sintesis asam salisilat

minyak gandapura (metil NaOH 5 M

salsilat)

- diukur sebanyak 20 mL - diukur sebanyak 20 mL

- dimasukkan ke dalam labu - dimasukkan ke dalam labu
alas bulat alas bulat

- diaduk
- dirangkai pada alat refluks
- dipanaskan
- didinginkan
- ditambahkan H2SO4 5 M
sedikit demi sedikit sampai
lewat jenuh
- disaring

filtrat Residu

- dicuci dengan akuades

- dikeringkan dalam
desikator selama 24 jam
- dihitung nilai rendamennya

% rendamen = %
 IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

Hasil Keterangan Gambar

No. Perlakuan
Pengamatan

1.
20 mLNaOH 5 M + 20 mL
Terbentuk
minyak gandapura
endapan putih

Endapan
2. berwarna putih
Perlakuan 1 direfluks
direfluks menjadi
larutan bewarna
kuning

Larutan didinginkan
3. Terbentuk
kemudian ditetesi sedikit
endapan putih
demi sedikit H2SO4 5 M
sampai terbentuk endapan

Disaring lalu asam salisilat

4. dimasukkan kedalam Asam salisilat

desikator selama 24 jam tidak larut dalam

kemudian ditimbang serta air

diuji kelarutannya dalam

air
2. Mekanisme Reaksi

a. Reaksi hidrolisis
:O : ..
:O : :O : ..
.. OH
..
O
.. CH3 .. ..
O CH3 .. ..
:OH - .. - O CH3
.. :OH
.. ..
..
O
.. H ..
..
..0 : + H2O .. :
O

:O : :O :

.. ..
O: ..
.. ..O H + :O-CH3
..
.. ..
0: + CH3OH
.. .. :
O

b. Reaksi penambahan NaOH

+
Na
O - OH O
O
CH3 + - CH3 H
O Na OH O O
H
OH OH O

O +
O Na
H
O - -
O CH3 O
H
H
+ H3C OH
O
O +-
Na OH

O
Na
O
Na + H3C OH + H2O
O
c. Reaksi penambahan H2SO4

Pembentukan asam

O O
H
+ - +Na
Na H -OHSO 3 O + -
O H -OHSO 3
Na Na
O O
disodium 2-oxidobenzoate

O O
OH OH
O
+Na
+
Na -OSO 3
-
+ Na2SO4
OH
H
Asam Salisilat

3. Analisis Data

a. Berat teoritis

Diketahui : Volume minyak gandapura = 20 mL

Mr minyak gandapura = 152 g/mol

Massa minyak gandapura =ρ×V

= 1,185 g/mL × 20 mL

= 23,7 g

massa 23,7 g
Mol minyak gandapura = = = 0,156 mol
Mr 152 g/mol

Massa NaOH =ρ×V

= 2,13 g/mL × 20 mL

= 42,6 g

massa 42,6 g
Mol NaOH = = = 1,065 mol
Mr 40 g/mol
 Massa H2SO4 =ρ×V

= 1,84 g/mL × 5 mL

= 9,2 g

massa 9,2 g
Mol H2SO4 = =
Mr 98,079 g/mol

= 0,094 mol

C8H8O3 + 2NaOH C6H3ONa2 + CH3COO-+2H2O

Mula-mula : 0,156 mol 1,065 mol - - -

Terurai :0,156 mol 0,156 mol 0,156 mol 0,156 mol 0,078 mol

Setimbang : - 0,9 mol 0,156 mol 0,156 mol 0,078 mol

C6H3ONa2 + 2H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Mol mula-mula : 0,156 mol 0,094 mol - -

Mol terurai : 0,094 mol 0,094 mol 0,094 mol 0,094 mol

Mol setimbang : 0,062 mol - 0,094 mol 0,094 mol

Mol C7H6O3 = 0,094 mol

Mr C7H6O3 = 138 g/mol

Massa C7H6O3 = Mol × Mr

= 0,094 mol × 138g/mol

= 12,972 g

b. Praktek

Berat kristal secara praktek = (berat kristal + berat kertas saring) - berat KS

= 23,78g

=
c. %Rendamen
berat praktikum
Rendamen = × 100%
berat teoritis

g
= × 100%
g

B. Pembahasan

Minyak gandapura diperoleh melalui proses penyulingan dari daun dan

gagang tanaman gandapura. Kandungan metil salisilat dalam minyak gandapura

mencapai 93- 98 %. Metil salisilat merupakan turunan dari asam salisilat yang

berwarna kuning dengan bau menyengat seperti salep. Sifatnya tidak larut dalam

air tetapi larut dalam alkohol dan eter.