UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No.

1, Desember 2017

HASIL PERBANDINGAN ENERGI TOTAL PADA REAKSI HALOGENASI

ALKANA MENGGUNAKAN METODE MM2, HF, DAN DFT

Essa Febriana dan Dr. I Gusti Made Sanjaya, M.Si.

17030234028 / KIMIA B 2017
Jurusan Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Negeri Surabaya
Jl. Ketintang Surabaya (60231), telp 031-8298761

*Corresponding author, email: essafebriana@gmail.com

ABSTRAK

Penelitian ini telah dilakukan dengan judul “Hasil Perbandingan Energi Total pada Reaksi
Halogenasi Alkana Menggunakan Metode MM2, HF, dan DFT” bertujuan untuk mengetahui
dan membandingkan energi total menggunakan media pembelajaran interaktif berbasi
computer dengan aplikasi ChemBioDraw Ultra 12.0 dan ChemBio3D Ultra 12.0 dengan
metode MM2, HF, DFT, dan Teori, serta mengetahui energi yang paling tinggi pada total
energi ∆H yaitu menggunakan media komputasi ChemOffice12. Langkah yang dilakukan
adalah menghitung energi dari molekul reaktan yaitu metana (CH4) dan bromin (Br2),
molekul transisi, serta molekul produk yaitu metil bromida (CH 3Br) dan asam bromida (HBr)
dengan menggunakan 3 metode yang berbeda kemdian mencari nilai ∆H dan Ea pada
masing-masing metode. Hasil yang diperoleh pada setiap metode selanjutnya dibandingkan.
Dari hasil energy yang didapat dapat disimpulkan bahwa metode MM2 diperoleh nilai ∆H =
10.0416 kJ/mol dan Ea = 928,468.9296 kJ/mol. Metode HF diperoleh nilai ∆H =
38,542.46408 kJ/mol dan Ea = 515,839.12584 kJ/mol. Metode DFT diperoleh nilai ∆H =
26,685.4474 kJ/mol dan Ea = 368,680.25188 kJ/mol. Selain itu, reaksi halogenasi alkana ini
berlangsung secara endoterm karena memiliki nilai ∆H positif dan berjalan dengan lambat
karena memiliki nilai Ea yang besar.

Kata Kunci : Reaksi halogenasi, MM2, HF, dan DFT

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

PENDAHULUAN Halogen lain, fluor bereaksi secara

eksplosif dengan senyawa organik
Halogenasi diambil dari kata halogen yaitu
sedangkan iodium tak cukup reaktif
anggota golongan unsur yang sangat aktif,
untuk dapat bereaksi dengan alkana.
terdiri dari fluorin, bromin, iodin, klorin, atau
Laju pergantian atom H sebagai berikut
astatin, yang mempunyai sifat kimia sama.
H3 > H2 > H1. Kereaktifan halogen
Sedangkan halogenasi tersebut merupakan
dalam mensubtitusi H yakni fluorin >
prosesnya yaitu pemasukan halogen ke
klorin > brom > iodin. Berbeda dengan
dalam senyawa organik, baik secara
transformasi kompleks pembakaran,
penambahan (adisi) maupun secara
halogenasi dari sebuah alkana
penggantian (substitusi). Halogenasi
tampaknya menjadi reaksi substitusi
merupakan reaksi yang terjadi antara ikatan
sederhana di mana ikatan CH rusak dan
karbon-karbon rangkap (C=C) pada
ikatan CX baru terbentuk.
senyawa-senyawa alkena seperti etena
dengan unsur-unsur halogen seperti klorin, b. Reaksi Halogenasi Alkana
bromin dan iodin. Proses halogenasi banyak
Seperti yang diketahui bahwa ikatan
digunakan dalam industry, yaitu : pembuatan
pada alkana berciri tunggal, kovalen dan
industrial solvent trichloro ethylene,
nonpolar. Oleh karenanya alkana relatif
intermediate penting seperti chloro benzene,
stabil (tidak reaktif) terhadap
vinyl chloride, sebagar refrigerant
kebanyakan asam, basa, pengoksidasi
hidrochloro carbon, dan masih banyak lagi
atau pereduksi yang dapat dengan
kegunaannya.
mudah bereaksi dengan kelompok
KAJIAN PUSTAKA hidrokarbon lainnya. Karena sifatnya
yang tidak reaktif tersebut, maka alkana
a. Halogenasi
dapat digunakan sebagai pelarut.
Reaksi dari alkana dengan unsur-unsur Walaupun alkana tergolong sebagai
halogen disebut reaksi halogenasi. senyawaan yang stabil, namun pada
Reaksi ini akan menghasilkan senyawa kondisi dan pereaksi tertentu alkana
alkil halida, dimana atom hidrogen dari dapat bereaksi dengan asam sulfat dan
alkana akan disubstitusi oleh halogen asam nitrat, sekalipun dalam temperatur
sehingga reaksi ini bisa disebut reaksi kamar. Hal tersebut dimungkinkan
substitusi. Halogenasi biasanya karena senyawa kerosin dan gasoline
menggunakan klor dan brom sehingga mengandung banyak rantai cabang dan
disebut juga klorinasi dan brominasi. memiliki atom karbon tersier yang

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

menjadi activator berlangsungnya reaksi keamanan) dihasilkan dari penambahan

tersebut. odoran seperti metanathiol atau
etanathiol. Metana mempunyai titik
c. Metana
didih −161 °C (−257.8 °F) pada tekanan
Metana adalah hidrokarbon paling 1 atmosfer. Sebagai gas, metana hanya
sederhana yang berbentuk gas dengan mudah terbakar bila konsentrasinya
rumus kimia CH4. Metana murni tidak mencapai 5-15% di udara. Metana yang
berbau, tetapi jika digunakan untuk berbentuk cair tidak akan terbakar
keperluan komersial, biasanya kecuali diberi tekanan tinggi (4-5
ditambahkan sedikit bau belerang untuk atmosfer). Metana bereaksi dengan
mendeteksi kebocoran yang mungkin halogen maka reaksi kimianya adalah:
terjadi. Sebagai komponen utama gas
CH4 + X2 → CH3X + HX
alam, metana adalah sumber bahan
bakar utama. Pembakaran satu molekul dimana X adalah atom halogen:
metana dengan oksigen akan fluorin (F), klorin (Cl), bromin (Br), atau
melepaskan satu molekul CO2 iodin (I). Mekanisme untuk proses ini
(karbondioksida) dan dua molekul H2O dinamakan halogenasi radikal bebas.
(air): Reaksi dimulai dengan radikal Cl·
menempel pada metana untuk
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
menghasilkan CH3·, keduanya
Metana adalah molekul tetrahedral bergabung dan membentuk metil klorida
dengan empat ikatan C-H yang (CH3Cl). Reaksi lainnya akan
ekuivalen. Struktur elektroniknya dapat menghasilkan diklorometana (CH2Cl2),
dijelaskan dengan 4 ikatan orbital kloroform (CHCl3), dan karbon
molekul yang dihasilkan dari orbital tetraklorida (CCl4). Energi yang
valensi C dan H yang saling melengkapi. diperlukan untuk reaksi ini dapat melalui
Energi orbital molekul yang kecil radiasi ultraviolet atau pemanasan.
dihasilkan dari orbital 2s pada atom
d. Bromin
karbon yang saling berpasangan dengan
orbital 1s dari 4 atom hidrogen. Bromin adalah unsur halogen yang
berwujud cair pada suhu kamar,
Pada suhu ruangan dan tekanan
sehingga dikenal juga sebagai air brom.
standar, metana adalah gas yang tidak
Beberapa sifat fisik bromin adalah
berwarna darn tidak berbau. Bau dari
memiliki titik didih 59.50C, titik beku
metana (yang sengaja dibuat demi alasan

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

-7.250C, densitas 3,12 gram/cm3 (200C), hidrobromat, jenuh pada 68.85%wt HBr
larut dalam air dan beberapa pelarut pada suhu kamar.
organik seperti senyawa alkana, alkohol,
Hidrogen bromida dan asam
eter dan karbon disulfida (Cotton and
hidrobromat adalah reagen penting
Wilkinson, 1962).
dalam produksi organik dan anorganik
Unsur ini memiliki toksisitas yang senyawa bromin. Penambahan radikal
tinggi dan mudah terbakar sehingga bebas HBr ke alkena menghasilkan
memerlukan penanganan yang cermat. terminal alkil bromida:
Salah satu sifat kimia yang paling
RCH=CH2 + HBr → RCH2–CH2Br
mendasar dari brominadalah memiliki
keelektronegatifan lebih kecil dari florin Agen alkilasi ini merupakan

dan klorin, dan karenanya ion bromida prekursor untuk turunan amina lemak.

dapat dioksidasi menjadi bromin oleh Penambahan radikal ke alil klorida serta

florin dan klorin. Reaksi oksidasi ion stirena akan berturut-turut menghasilkan

halogen dengan oleh unsur halogen lain 1-bromo-3-kloropropana dan

yang memiliki keelektronergatifan lebih feniletilbromida. Hidrogen bromida

besar secara umum dikenal dengan bereaksi dengan diklorometana

reaksi pengusiran halogen. Reaksi ini menghasilkan bromoklorometana dan

merupakan dasar utama untuk produksi dibromometana, secara berurutan:

air brom dari senyawa bromide (Kesner, HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
1999).
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2
e. Asam Bromida
Alkil bromida dibuat dengan
Hidrogen bromida adalah senyawa mencampur alkil alkohol dengan HBr:
kimia dengan rumus HBr. Senyawa ini
CH2=CHCH2OH + HBr →
adalah cairan tak berwarna dan termasuk
CH2=CHCH2Br + H2O
dalam hidrogen halida. Asam
hidrobromat adalah larutan HBr dalam Meskipun tidak banyak digunakan
air. Anhidrat dan larutan HBr adalah industri, HBr ditambahkan ke alkena
reagen umum dalam pembuatan untuk menghasilkan bromoalkana,
senyawa bromida. HBr sangat larut kelompok organobromina penting.
dalam air, membentuk larutan asam Demikian pula, HBr ditambahkan ke
haloalkena untuk membentuk geminal

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

dihaloalkana. (Tipe adisi ini mengikuti dengan tepat akan tetapi sama sekali
aturan Markovnikov): tidak dapat menghitung pengaruh
interaksi elektron.
RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3
h. Metode Density Functional Theory
HBr juga menambah alkuna untuk
(DFT)
menghasilkan bromoalkena. Stereokimia
dari tipe adisi ini biasanya anti: Adalah metode pemodelan komputasi
kuantum mekanik yang digunakan
RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH2
dalam fisika, kimia, dan ilmu material
Juga, HBr digunakan untuk membuka untuk menyelidiki struktur elektronik
epoksida dan lakton dan dalam sintesis (terutama keadaan dasar) dari sistem
bromoasetal. Selain itu, HBr banyak-partikel, khususnya atom,
mengkatalisis berbagai reaksi organik. molekul, dan fase terkondensasi secara
HBr sangat korosif dan menyebabkan mekanika kuantum. Tujuan utama dari
iritasi jika terhirup. metode DFT adalah menggantikan

f. Mekanika Molekul (MM2) fungsi gelombang elektron banyak

partikel dengan fungsi rapatan besaran
Merupakan suatu metode empiris
dasarnya.
yang digunakan untuk menyatakan
energi potensial dari molekul sebagai METODE PENELITIAN

fungsi dari variabel geometri. Elektron a. Material

tidak dipertimbangkan secara eksplisit
Beberapa senyawa yang digunakan
dan fungsi energi potensial bergantung
dalam penelitian ini adalah metana,
pada posisi inti.
bromin, metil klorida, dan asam bromida
g. Metode Hartree-Fock (HF)
b. Instrument
Merupakan metode pendekatan untuk
Alat yang digunakan dalam penelitian
penentuan fungsi gelmbang dan energi
ini adalah aplikasi ChemBioDraw Ultra
kuantum sistem banyak-partikel dalam
12.0 dan ChemBio3D Ultra 12.0.
keadaan stasioner. Digunakan untuk
menghitung kemungkinan terbaik dari c. Cara Kerja
penyelesaian persamaan Schrodinger
Metode yang digunakan dalam
dari sistem berelektron banyak. Metode
penelitian ini yaitu menggunakan
ini dapat menghitung energy pertukaran
metode komputasi seperti MM2, DFT

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017
(Density Functional Theory),
(Hartree-Fock), serta perhitungan secara
manual. Dengan menggunakan metode
tersebut akan diperoleh perbandingan
energi dari masing-masing metode.
Langkah pertama yang dilakukan
adalah menggambar proses
halogenasi alkana yang terdiri dari
molekul reaktan yaitu metana (CH4) dan
bromin (Br2), molekul transisi, dan
molekul produk yaitu metil bromida
(CH3Br) dan asam bromida (HBr)
dengan menggunakan
ChemBioDraw Ultra 12.0.
Langkah kedua yaitu menghitung
energi molekul tersebut menggunakan
ChemBio3D Ultra 12.0 menggunakan
metode MM2, HF, dan DFT. Untuk
menghitung energi dengan metode MM2
yaitu dengan cara : Calculation – MM2 –
Minimize energy – Minimum RMS
gradient (0.100) – Run.
Untuk menghitung energi dengan
metode HF yaitu dengan
Calculation – Gamess Interface
Minimize energy – Method HF – Basis
set (STO-2G) – Run.
Untuk menghitung energi dengan
metode DFT (B3LYP) yaitu dengan
cara : Calculation – Gamess Interface –
Minimize energy – Method
(B3LYP) – Basis set (STO-2G) – Run.
HF Langkah ketiga yaitu menghitung energi
molekul dengan perhitungan manual
menggunakan tabel energi ikatan. Untuk
menghitung menggunakan metode tersebut
yang pertama kali harus dilakukan adalah
membuat struktur senyawa dari suatu reaksi.
Kemudian setiap atom yang berikatan dilihat
reaksi
nilainya di tabel energi ikatan lalu dijumlah
energi dari setiap atom yang berikatan.
Langkah keempat yaitu membandingkan
hasil energi dari keempat metode tersebut.
HASIL DAN PEMBAHASAN
aplikasi
Dengan melakukan penggambaran
menggunakan ChemBioDraw Ultra 12.0 dan
perhitungan menggunakan ChemBio3D Ultra
12.0 dengan metode MM2, DFT, dan HF
dapat diperoleh hasil sebagai berikut :
1. Reaksi Halogenasi Alkana (Metana
dengan Bromin Menghasilkan Metil
Bromida dan Asam Bromida)
cara :
– 2. Metana (Reaktan)
DFT
Metode Energi
11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

MM2 0 Kcal/mol Energi Ikatan)

HF -24214.53308
Kcal/mol
5. Metil Bromida (Produk)
DFT -24378.542105
Kcal/mol
Teori (Tabel 1652 kJ/mol
Energi Ikatan)

Metode Energi
3. Bromin (Reaktan)
MM2 0.0024 Kcal/mol
HF -1583946.822842
Kcal/mol
Metode Energi
DFT -1584900.089615
MM2 0 Kcal/mol Kcal/mol
HF -3120171.157776 Teori (Tabel 1515 kJ/mol
Kcal/mol Energi
Ikatan)
DFT -3121769.024551
Kcal/mol
Teori (Tabel 193 kJ/mol 6. Asam Bromida (Produk)
Energi Ikatan)

4. Keadaan Transisi
Metode Energi
MM2 0 Kcal/mol
HF -1560429.656369
Kcal/mol
DFT -1561241.09952
Kcal/mol

Metode Energi Teori (Tabel 366 kJ/mol

Energi Ikatan)
MM2 221.9094
Kcal/mol
HF -3144262.40257 Dari data tersebut, kemudian dihitung
Kcal/mol energy total dari reaktan, transisi, dan produk
dari masing-masing metode yang disajikan
DFT -3146059.450415 dalam tabel berikut:
Kcal/mol
Tabel 1. Perbandingan energi total metode
Teori (Tabel 2074 kJ/mol MM2, HF, DFT, dan Teori

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

Total Molekul Senyawa ∆H = ∑energi produk - ∑energi

Ener
Reaktan Transisi Produk reaktan
gi
= [(-3144376.47921) –
MM 0 221.9094 0.0024
2 Kcal/mol Kcal/mol Kcal/mol (-3144385.69108)]
HF - - - Kcal/mol
3144385.6 3144262.4 3144376.4
9108 0257 7921 = 9.21187 Kcal/mol
Kcal/mol Kcal/mol Kcal/Mol = 38,542.46408 kJ/mol
DFT - - - Ea = ∑energi transisi - ∑energi
3146147.5 3146059.4 3146141.1
6711 5041 8913 reaktan
Kcal/mol Kcal/mol Kcal/Mol = [(-3144262.40257) –
Teor 1845 2074 1881 (-3144385.69108)]
i kJ/mol kJ/mol kJ/mol
(Tab Kcal/mol
el
= 123.28851 Kcal/mol
Ener
gi = 515,839.12584 kJ/mol
Ikat
c. Metode DFT
an)
∆H = ∑energi produk - ∑energi
reaktan
Dari data perhitungan energi total
dapat diperoleh perhitungan ∆H dan Ea. = [(-3146141.189135) –
Perhitungannya adalah sebagai berikut:
(-3146147.56711)]
a. Metode MM2
Kcal/mol
∆H = ∑energi produk - ∑energi
= 6.377975 Kcal/mol
reaktan
= 26,685.4474 kJ/mol
= (0.0024 - 0) Kcal/mol
Ea = ∑energi transisi - ∑energi
= 0.0024 Kcal/mol
reaktan
= 10.0416 kJ/mol
= [(-3146059.450415) –
Ea = ∑energi transisi - ∑energi
(-3146147.56711)]
reaktan
Kcal/mol
= (221.9094 - 0) Kcal/mol
= 88.116695 Kcal/mol
= 221.9094 Kcal/mol
= 368,680.25188 kJ/mol
= 928,468.9296 kJ/mol
d. Metode Teori (Tabel Energi Ikatan)
b. Metode HF
∆H = ∑energi produk - ∑energi

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

reaktan halogenasi alkana yang menghasilkan metil

= (1881 - 1845) kJ/mol bromida dan asam bromida dengan metode

= 36 kJ/mol MM2 dan HF memiliki nilai Ea yang besar,

Energy total dari hasil perhitungan
tersebut disajikan dalam bentuk grafik
sebagai berikut:
sedangkan pada metode DFT memiliki nilai
Ea yang kecil.
Sedangkan dilihat dari perhitungan
∆H dan Ea dapat diketahui bahwa nilai ∆H
pada metode MM2 sebesar 10.0416 kJ/mol
memiliki hasil yang paling mendekati dengan
perhitungan teori menggunakan tabel energi
ikatan dengan nila ∆H sebesar 36 kJ/mol.

Dari nilai ∆H yang positif pada

metode MM2, HF, DFT, dan Teori dapat
diketahui bahwa reaksi tersebut merupakan
reaksi endoterm.

KESIMPULAN

Dari hasil penelitian menggunakan media

ChemOffice12 dengan metode MM2, HF,
DFT dapat disimpulkan bahwa:

1. Pada perhitungan energy dengan

metode MM2, HF, dan DFT memiliki
hasil yang berbeda

2. Pada metode MM2 diperoleh nilai ∆H

= 10.0416 kJ/mol dan Ea =
928,468.9296 kJ/mol

3. Pada metode HF diperoleh nilai ∆H =

38,542.46408 kJ/mol dan Ea =
515,839.12584 kJ/mol
Dari beberapa data hasil percobaan di
atas, dilihat dari grafik dapat diketahui
bahwa perhitungan energi pada reaksi

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017
4. Pada metode DFT diperoleh nilai ∆H =
26,685.4474 kJ/mol dan Ea
368,680.25188 kJ/mol
5. Pada metode Teori (Tabel Energi
Ikatan) diperoleh nilai ∆H = 36 kJ/mol
6. Reaksi halogenasi metana
menghasilkan metil bromide dan asam
bromide berlangsung secara endoterm
karena memiliki nilai ∆H positif dan
berjalan dengan lambat karena
memiliki nilai Ea yang besar.
SARAN
Berdasarkan kesimpulan hasil penelitian,
maka saran untuk penelitian selanjutnya
adalah sebagai berikut:
1. Dalam mengkaji mekanisme reaksi
khususnya reaksi halogenasi alkana
bisa digunakan himpunan basis yang
lebih tinggi agar akurasi perhitungan
lebih besar.
2. Bisa dikembangkan lebih lanjut tentang
mekanisme reaksi senyawa turunan
halogenasi yang lain.
3. Bisa dilakukan penelitian eksperimen
yang mengacu pada hasil penelitian
teoritis ini agar hasilnya bisa saling
mendukung dan mampu menutupi
kelemahan masing-masing metode.
DAFTAR PUSTAKA
1. Anonim. Asam Bromida.
= https://id.wikipedia.org/wiki/Asam_brom
ida (diakses pada 9 Desember 2017 pukul
13.20 WIB).
2. Anonim. Density Functional Theory.
http://en.wikipedia.org/wiki/Density_fun
ctional_theory (diakses pada 9 Desember
2017 pukul 16.37 WIB).
3. Anonim. HF Methode.
http://en.wikipedia.org/wiki/Hartree
%E2%80%93Fock_method (diakses
pada 9 Desember 2017 pukul 17.50
WIB).
4. Anonim. Metana.
https://id.wikipedia.org/wiki/Metana
(diakses pada 9 Desember 2017 pukul
19.12 WIB).
5. Cotton, F. Albert & Wilkinson, G. 1962.
Advanced Inorganic Chemistry: A
Comprehensive Text. New York:
Interscience
6. Kesner, M. 1999. Bromine and Bromine
Compounds from the Dead Sea, Israel
Products in the Service People. The
Ministry of Education, Culture and Sport.
The Hebrew University of Jerusalem, and
The Weizmann Institute of Science:
Rehovot Dead Sea Bromin Group.
7. Wardiana, Aprita Erin. 2015. “Hasil
Perbandingan Energi Total pada Reaksi
Hidrolisis Asetil Klorida Menggunakan
Metode MM2, HF, dan DFT”. Jurnal
Kimia,(online), (www.scribd.com)
diakses pada 7 Desember 2017 pukul
08.56 WIB.
11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

11
UNESA Journal of Chemistry, Vol. 1, No. 1, Desember 2017

11