Anda di halaman 1dari 20

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

PERCOBAAN X
SINTESIS ASAM SALISILAT (Asam Orto-hidroksibenzoat) DARI
MINYAK GANDAPURA

OLEH:

NAMA : NURUL HASANA AKMAR


STAMBUK : F1C1 17 024
KELOMPOK : X (SEPULUH)
ASISTEN : MUH. IHRAM BASRI

LABORATORIUM KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HALU OLEO
KENDARI
2019
I. PENDAHULUAN

A. Latar Belakang

Minyak gandapura dengan nama lain wintergreen oil sebagai salah satu

minyak atsiri yang penggunaannya cukup luas dalam industri farmasi, parfum

dan kosmetika serta pengolahan makanan dan minuman. Obat-obat minyak

gandapura sebagai kontra iritasi, misalnya dalam salep, obat gosok dan balsem.

Komponen utama dalam minyak gandapura adalah senyawa metil salisilat yang

kandungannya dapat mencapai 98%. Metil salisilat dapat dibuat dibuat secara

sintesis melalui reaksi esterifikasi antara metanol dan asam salisilat dengan

bantuan katalis H2SO4 pekat hasil sintesis ini diperdagangkan sebagai minyak

gandapura sintesis.

Asam salisilat sebagai salah satu bahan kimia yang cukup penting dalam

kehidupan sehari-hari serta mempunyai nilai ekonomis yang cukup tinggi karena

dapat digunakan sebagai intermediet dari obat-obatan seperti antiseptik dan

analgesik serta pembuatan bahan baku untuk keperluan farmasi. Asam salisilat

merupakan obat analgesik-antipiretik dan anti-inflamasi. Asam o-hidroksibenzoat

atau asam salisilat terdapat pada pohon willow (genus salix). Turunan asetil dari

asam ini dinamakan aspirin, yaitu suatu analgesik (penyembuh rasa sakit) dan

antiperetik (penurun demam).

Senyawa-senyawa ester dapat mengalami hidrolisis dalam suasana asam

maupun basa untuk menghasilkan asam karboksilat dan alkohol. Perubahan metil

salisilat yang terdapat dalam minyak gandapura menjadi asam salisilat adalah

reaksi hidrolisis ester dengan katalis basa. Metil salisilat sebagai senyawa ester
yang merupakan penyusun utama dari minyak gandapura. Berdasarkan latar

belakang tersebut maka dilakukan percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura.

B. Rumusan Masalah

Rumusan masalah pada percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura adalah bagaimana cara melakukan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura?

C. Tujuan

Tujuan yang ingin dicapai dari percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura adalah melakukan sintesis asam salisilat dari minyak gandapura.

D. Manfaat

Manfaat yang diperoleh pada percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura adalah memberikan pemahaman tentang sintesis asam salisilat dari

minyak gandapura.
II. TINJAUAN PUSTAKA

Gandapura merupakan salah satu tanaman penghasil minyak atsiri yang

masuk dalam daftar Komoditi Binaan Direktorat Jenderal Perkebunan. Gandapura

atau gaultheria fragantissima dapat tumbuh pada dataran tinggi, 1300-3300 meter

dpl. Minyak gandapura yang dihasilkan Kelompok Tani di Indonesia hanya

memiliki kandungan metil salisilat 82,23%. Disisi lain, kendala utama yang

dihadapi kelompok-kelompok tani penyuling minyak gandapura saat ini, adalah

bahwa minyak gandapura tidak lagi kompetitif dipasaran mengingat Cina sudah

bisa memproduksi minyak gandapura sintetis. Oleh karenanya, perlu

pengembangan diversifikasi produk dari tanaman gandapura (Kusumo dkk.,

2015).

Metil salisilat, juga dikenal sebagai Minyak hijau musim dingin, secara

kimia metil-O-hidroksi benzoat dan bertindak sebagai bahan aktif dalam banyak

preparat analgesik topikal. Ini diproduksi secara alami dan ditemukan di berbagai

tanaman terutama milik spesies seperti Gaultheria, Betula dll.

Diproduksi secara sintetis dan digunakan dalam makanan dan minuman sebagai

agen pewangi dalam jumlah yang sangat sedikit. Dalam dunia kedokteran

ditemukan digunakan sebagai agen untuk aplikasi eksternal yang memiliki

penghilang rasa sakit dan melawan aktivitas iritasi (Abbas dan Suseem., 2014).
Asam salisilat (SA) adalah salah satu obat antiinflamasi nonsteroid

tertua (NSAID) dan telah digunakan sebagai agen antipiretik dan dalam kejadian

rematik akut pada manusia untuk waktu yang lama. Juga dalam kedokteran

hewan, telah diberikan dalam kasus penyakit sendi pada anjing dan kuda. Asam

asetilsalisilat (ASA) disintesis untuk memiliki efek yang sama seperti SA dengan

peningkatan profil tolerabilitas lambung dan sistemik. Setelah pemberian, ASA

dengan cepat dikonversi ke SA. Selain itu, ASA sensitif terhadap metanol, panas,

perubahan pH dan faktor lainnya. Jadi, ASA sendiri tidak dapat dideteksi dengan

keakuratan yang cukup, karena dipisahkan dengan SA dan asam asetil, bahkan

selama penyimpanan sampel dan analisis LC-MS (Buntenkötter dkk., 2017)

Hidrolisis adalah reaksi kimia antara air dengan suatu zat lain yang

menghasilkan satu zat baru atau lebih dan juga menyebabkan suatu larutan

terdekomposisi dengan menggunakan air. Reaksi hidrolisis pada umumnya

merupakan reaksi yang endoterm atau memerlukan kalor. Prinsip dari hidrolisis

pati pada dasarnya yaitu pemutusan rantai polimer pati menjadi unit-unit

dekstrosa (C6H12O6). Hidrolisis secara enzimatis melibatkan bantuan enzim yang

dihasilkan oleh mikroorganisme tertentu sedangkan hidrolisis secara kimiawi

umumnya menggunakan bantuan senyawa asam sebagai katalis (Muin dkk., 2014)

Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversibel yang sangat lambat,

tetapi bila menggunakan katalis asam mineral seperti asam sulfat (H2SO4) dan

asam klorida (HCl) kesetimbangan akan tercapai dalam waktu yang cepat. Suatu

reaksi, lama waktu proses juga memperlihatkan hasil yang berbeda, dimana waktu

berkaitan dengan cepat lambatnya suatu reaksi esterifikasi mencapai


kesetimbangan. Waktu optimum, jumlah produk dari hasil esterifikasi tidak

bertambah lagi karena pada saat ini kondisi sudah mencapai kesetimbangan.

Esterifikasi yang merupakan suatu reaksi yang lambat. Untuk mempercepat

terjadinya reaksi dapat dilakukan dengan pemanasan (Dwipa dkk., 2014).


III. METODOLOGI PRAKTIKUM

A. Waktu Dan Tempat

Praktikum percobaan sintesis asam salisilat dari minyak gandapura

dilaksanakan pada hari Senin, 25 Maret 2019, pukul 13.00–15.25 WITA dan

bertempat di Laboratorium Kimia Organik, Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam, Universitas Halu Oleo, Kendari.

B. Alat dan Bahan

1. Alat

Alat yang digunakan pada percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura adalah seperangkat alat refluks, cawan petri, pipet tetes, labu ukur 250

mL, gelas ukur 250 mL, penangas air, corong, spatula dan neraca analitik.

2. Bahan

Bahan yang digunakan pada percobaan sintesis asam salisilat dari minyak

gandapura adalah minyak gandapura atau metil salisilat (C8H8O3), natrium

hidroksida (NaOH) 5 M, akuades, asam sulfat (H2SO4) 5 M, kertas saring,

aluminium foil dan tissue.


a. Prosedur Kerja

1) Rangkaian alat refluks

1 Keterangan :
.
2 1. Air keluar
2. Kondensor
3
3. Statif
4 4. Klem
5 5. Air masuk
6 6. Labu Alas Bulat
7 7. Hot Plate
2) Proses sintesis asam salisilat

minyak gandapura (metil NaOH 5 M


salsilat

- diukur sebanyak 20 mL - diukur sebanyak 20 mL


- dimasukkan ke dalam labu - dimasukkan ke dalam labu
alas bulat alas bulat

- diaduk
- dirangkai pada alat refluks
- dipanaskan
- didinginkan
- ditambahkan H2SO4 5 M
sedikit demi sedikit sampai
lewat jenuh
- disaring

filtrat Residu

- dicuci dengan akuades


- dikeringkan dalam
desikator selama 24 jam
- dihitung nilai rendamennya

% rendamen = 104%
IV. HASIL DAN PEMBAHASAN

A. Data Pengamatan

Hasil Keterangan Gambar


No. Perlakuan
Pengamatan

1.
25 mLNaOH 5 M + 20 mL
Terbentuk
minyak gandapura
endapan putih

Endapan
2. berwarna putih
Perlakuan 1 direfluks
direfluks menjadi
larutan bewarna
kuning

Larutan didinginkan
3. Terbentuk
kemudian ditetesi sedikit
endapan putih
demi sedikit H2SO4 5 M
sampai terbentuk endapan

Disaring lalu asam salisilat


4. dimasukkan kedalam Asam salisilat

desikator selama 24 jam tidak larut dalam

kemudian ditimbang serta air

diuji kelarutannya dalam


air
2. Mekanisme Reaksi

a. Reaksi hidrolisis
:O : ..
:O : :O : ..
.. OH
..
O
.. CH3 .. ..
O CH3 .. ..
:OH - .. - O CH3
.. :OH
.. ..
..
O
.. H ..
..
..0 : + H2O .. :
O

:O : :O :

.. ..
O: ..
.. ..O H + :O-CH3
..
.. ..
0: + CH3OH
.. .. :
O

b. Reaksi penambahan NaOH

+
Na
O - OH O
O
CH3 + - CH3 H
O Na OH O O
H
OH OH O

O +
O Na
H
O - -
O CH3 O
H
H
+ H3C OH
O
O +-
Na OH

O
Na
O
Na + H3C OH + H2O
O
c. Reaksi penambahan H2SO4

Pembentukan asam

O O
H
+ - +Na
Na H -OHSO 3 O + -
O H -OHSO 3
Na Na
O O
disodium 2-oxidobenzoate

O O
OH OH
O
+Na
+
Na -OSO 3
-
+ Na2SO4
OH
H
Asam Salisilat
3. Analisis Data

 Berat teoritis

Diketahui : Volume minyak gandapura = 20 mL

Mr minyak gandapura = 152 g/mol

Massa minyak gandapura =ρ×V

= 1,185 g/mL × 20 mL

= 23,7 g

massa 23,7 g
Mol minyak gandapura = = 152 g/mol = 0,156 mol
𝑀𝑟

Massa NaOH =ρ×V

= 2,13 g/mL × 20 mL

= 42,6 g

massa 42,6 g
Mol NaOH = = 40 g/mol = 1,065 mol
𝑀𝑟

Massa H2SO4 =ρ×V

= 1,84 g/mL × 2 mL
= 3,68 g

massa 3,68 g
Mol H2SO4 = =
Mr 98,079 g/mol

= 0,038 mol

C8H8O3 + 2NaOH C6H3ONa2 + CH3COO- + 2H2O

Mula-mula : 0,156 mol 1,065 mol - - -

Bereaksi : 0,156 mol 0,156 mol 0,156 mol 0,156 mol 0,078 mol

Sisa : - 0,9 mol 0,156 mol 0,156 mol 0,078 mol

C6H3ONa2 + 2H2SO4 C7H6O3 + Na2SO4

Mol mula-mula : 0,156 mol 0,038 mol - -

Mol bereaksi : 0,038 mol 0,038 mol 0,038 mol 0,038 mol

Mol sisa : 0,118 mol - 0,038 mol 0,038 mol

Mol C7H6O3 = 0,156 mol

Mr C7H6O3 = 138 g/mol

Massa C7H6O3 = Mol × Mr

= 0,156 mol × 138g/mol

= 21,528 g

 Berat Praktek

Berat kristal secara praktek = (berat kristal + berat kertas saring) - berat KS

= 23,60 g - 1,5 g

= 22,1 g
 %Rendamen

berat praktikum
Rendamen = × 100%
berat teoritis

22,1 g
= × 100%
21,088 g

= 104 %

B. Pembahasan

Minyak gandapura sebagai ester yang dengan gugus vinil dan hidroksi

pada posisi orto dari benzena. Gandapura (gaultheria fragrantissima) dikenal juga

sebagai indian wintergen merupakan salah satu tanaman pengasil minyak atsiri.

Minyak gandapura memiliki kandungan metil salisilat tinggi mencapai 93-98 %.

Metil salisilat yang terkandung dalam minyak gandapura atau asam 2-hidroksi

benzoat metil ester merupakan turunan metil ester dari asam salisilat sehingga

dapat diproduksi melalui reaksi kondensasi asam salisilat.

Percobaan ini dilakukan untuk Pembuatan asam salisilat melalui sintesis

minyak gandapura, dengan penambahan NaOH dan H2SO4. Gandapura diubah

menjadi garamnya dengan penambahan NaOH sehingga terjadi reaksi hidrolisis.

Reaksi hidrolisis membutuhkan katalis basa, dan terjadi pemecahan molekul air

(H2O) menjadi kation hidrogen H+ dan anion hidroksida OH- dimana metil

salisilat memprotonasi kation hidrogen H+ pada molekul air dan berikatan dengan

atom O pada senyawa metil salisilat membentuk OH setelah itu atom H kembali

terjadi pemutusan ikatan tanpa membawa elektron sehingga atom O menjadi

anion karena kelebihan elektron. Sepasang elektron anion hidroksida OH- pada air

berikatan dengan karbon ester pada metil salisilat sehingga terjadi adisi atau
pemutusan ikatan rangkap pada oksigen menyebabkan oksigen berubah menjadi

anion O- karena kelebihan elektron sehingga karbon ester pada metil salisilat

mengikat atom O dan OH hingga metil salisilat terhibridisasi sp3 berbentuk

oktahedral, untuk menstabilkan kembali anion O- memberikan sepasang elektron

kembali pada atom karbon agar menjadi ikatan rangkap begitupula pada atom O

terjadi pemutusan ikatan sehingga OCH3 pada senyawa ini putus. Atom H

selanjutnya yang berikatan dengan atom O mengalami pemutusan ikatan tanpa

membawa elektron sehingga atom O menjadi anion, dan atom H yang lepas pada

reaksi hidrolisi tersebut berikatan dengan atom O membentuk OH ditambahkan

dengan metil (CH3).

Perlakuan pertama yakni penambahan NaOH dalam metil salisilat

dilakukan sebelum proses refluks untuk menjenuhkan larutan sehingga diperoleh

endapan putih ketika NaOH bereaksi dengan larutan metil salisilat, sehingga

terbentuk endapan putih dengan waktu yang relatif singkat.

Perlakuan kedua yakni, setelah dilakukan pencampuran antara NaOH dan

Metil salisilat ditambahkan 2 mL H2SO4. Asam sulfat akan memprotonasi H+ nya

pada atom O salisilat yang sangat elektronegatif, sehingga membentuk gugus

hidroksil pada asam salisilat. Penambahan H2SO4 kedalam larutan berfungsi

sebagai protonasi garam salisilat menjadi asam salisilat, menjadi jenuh dan

berubah menjadi endapan putih secara keseluruhan selanjutnya perlakuan ke tiga

direfluks.

Refluks sangat sering digunakan dalam proses sintesis suatu bahan atau

larutan dan juga dapat dikatakan sebagai proses pemanasan suatu bahan dimana
tidak ada senyawa yang hilang. Prinsip kerja metode refluks adalah pelarut volatil

yang digunakan akan menguap pada suhu tinggi, namun akan kembali

didinginkan pada kondensor sehingga pelarut yangtadinya dalam bentuk uap akan

mengembun pada kondensor dan turun lagi ke dalam wadah reaksi sehingga

pelarut akan tetap ada selama reaksi berlangsung, proses refluks bertujuan untuk

memeanaskan campuran dan meningkatka suhu dari campuran dan sangat efektif

untuk mendapatkan larutan murni tnapa mengurangi volume larutan dan

mencegah senyawa yang terdapat dalam larutan menjadi hilang sesuai dengan

prinsip refluks itu sendiri. Proses reflux dilakukan kurang lebih 15 menit dan

diperoleh larutan berwarna kuning dan endapan putih.

Perlakuan terakhir yakni penyaringan setelah endapan terbentuk, untuk

memisahkan filtra residunya dan diambil adalah filtratnya, selanjutnya

dimasukkan dalam desikator dengan tujuan mengurangi kada air dalam

kandungan filtratnya, setelah 2 hari dilakukan penimbangan yang bertujuan untuk

mengetahui beratnya dan diperoleh berat asam salisilat sebesar 22,1 g secara

praktek, hasil yang didapatkan tidak berbeda jauh dengan analsis berat yang

didaptkan secara teori yakni 21,528 g, melalui hasil berat teori dan praktek

dilakukanlah analisis terhadap persen rendamen, asam salisilat yang telah dibuat

dilaboratorium dan hasilnya yakni 104% rendamen.


V. KESIMPULAN

Berdasarkan tujuan dan hasil pengamatan dari percobaan sintesis asam

salisilat dengan minyak gandapura, dapat disimpulkan bahwa sintesis dapat

dilakukan dengan metode refluks yang prinsip kerjanya adalah pemanasan tanpa

mengurangi volume larutan. Sehingga dapat diperoleh kristal asam salisilat

dengan hasil rendamen 104%.


DAFTAR PUSTAKA

Abbas, S. K., Suseem S. R., 2014, Development of colorimetric method for the

quantification of methyl salicylate in bulk and formulations, Journal of

Applied Pharmaceutical Science, 4 (9).

Buntenkötter, K., Maren, O., Ina S., Wilhelm, S., Marc, M., Michael, D., dan

Manfred, K., 2017, Pharmacokinetics and in vitro efficacy of salicylic

acid after oral administration of acetylsalicylic acid in horses, BMC

Veterinary Research, DOI 10.1186/s12917-017-0955-1.

Dwipa, I. B. M. A., Frieda, N., I Nyoman T., 2014, Optimasi Proses Esterifikasi

Asam Salisilat Dengan N-Oktanol, Jurnal Wahana Matematika dan

Sains, 8 (1).

Kusumo, P., Sri, M., dan Mohamad, E. Y., 2015, Proses Inaktivasi Enzim

Gaultherase Melalui Mixed-Drying Extraction untuk Pengambilan

Gaultherin Sebagai Antikanker, Jurnal Teknik Kimia, ISSN 1693-4393.

Muin, R., Dwi, L., dan Tri, W.S., 2014, Pengaruh Konsentrasi Asam Sulfat Dan

Waktu Fermentasi Terhadap Kadar Bioetanol Yang Dihasilkan Dari Biji

Alpukat, Jurnal Teknik Kimia, 20 (4).


TUGAS PENDAHULUAN

1. Reaksi apa saja yang terjadi pada proses sintesis asam salisilat?

2. apa yang dimaksud dengan reaksi hidrolisis, reaksi esterifikasi dan apa

peranannya pada percobaan ini?

jawaban

1. Reaksi yang terjadi pada proses sintesis asam salisilat adalah;

Reaksi hidrolisis
:O : ..
:O : :O : ..
.. OH
..
O
.. CH3 .. ..
O CH3 .. ..
:OH - .. - O CH3
.. :OH
.. ..
..
O
.. H ..
..
..0 : + H2O .. :
O

:O : :O :

.. ..
O: ..
.. ..O H + :O-CH3
..
.. ..
0: + CH3OH
.. .. :
O

reaksi esterifikasi

3. a). Reaksi esterifikasi

Reaksi esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari suatu asam

karboksilat dengan suatu alkohol menggunakan katalis asam. Reaksi ini

merupakan reaksi dapat balik (reversibel) dimana laju esterifikasi dari suatu

asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam

karboksilatnya. Reaksi esterifikasi terdiri dari tiga tahapan, yaitu protonasi

gugus karboksil; adisi alkohol dan transfer proton ke gugus karboksil; serta
deprotonasi dan eliminasi air, dan berperan sebagai proses pembentukan metil

salisilat sebelum disintesis menjadi asam salisilat

b). Reaksi Hidrolisis

Reaksi hidrolisis terjadi pemecahan molekul air (H2O) menjadi kation

hidrogen H+ dan anion hidroksida OH- dimana metil salisilat memprotonasi kation

hidrogen H+ pada molekul air dan berikatan dengan atom O pada senyawa metil

salisilat membentuk OH setelah itu atom H kembali terjadi pemutusan ikatan

tanpa membawa elektron sehingga atom O menjadi anion karena kelebihan

elektron. Sepasang elektron anion hidroksida OH- pada air berikatan dengan

karbon ester pada metil salisilat sehingga terjadi adisi atau pemutusan ikatan

rangkap pada oksigen menyebabkan oksigen berubah menjadi anion O- karena

kelebihan elektron sehingga karbon ester pada metil salisilat stabil mengikat atom

O dan OH. Anion O- memberikan sepasang elektron kembali pada atom karbon

agar menjadi ikatan rangkap begitupula pada atom O terjadi pemutusan ikatan

sehingga OCH3 pada senyawa ini putus. Atom H selanjutnya yang berikatan

dengan atom O mengalami pemutusan ikatan tanpa membawa elektron sehingga

atom O menjadi anion, dan atom H yang lepas pada reaksi hidrolisi tersebut

berikatan dengan atom O membentuk OH ditambahkan dengan metil (CH3).

Anda mungkin juga menyukai