TERPEN

CO2
Fotosintesis
METABOLISME KARBON PRIMER

Eritrosa-4-P Fosfoenol piruvat piruvat 3-PGA

Asam Tri-
karboksilat Asetil CoA

a-amino Alifatik
Lintasan Lintasan Lintasan Lintasan MEP
Shikimat Malonat Mevalonat

a-amino
aromatik
Produk sekunder
mangandung N

Senyawa Terpen
Fenol
TERPEN  KELAS TERBESAR DARI PRODUK
SEKUNDER
Disintesis dari  Asetil Co-A
Umumnya tidak larut dalam air
Struktur dasar
ISOPENTENIL PIRIFOSFAT – IPP - ISOPRENE
TERPEN
HIDROKARBON HASIL KOMBINASI BEBERAPA UNIT
ISOPREN

TERPENOID
HASIL MODIFIKASI TERPEN:
METIL GROUP DIPINDAH
METIL GROUP DIHILANGKAN
DITAMBAH ATOM OKSIGEN
Jalur metabolisme pembentukan seyawa terpen:
[1] Jalur Asam Mevalonat
Reaksi terjadi di cytosol
Jalur ini juga memproduksi cholesterol
ditemukan pada tahun 1950 an
[2] Jalur MEP/DOXP (Metil Eritriol Fosfat/Deoxy Xilulosa
Fosfat)
 Jalur non-mevalonate
 Terjadi di dalam plastids (Tanaman, bacteria)
 Ditemukan di akhir 1980.
Asetil Ko.A
Asetil Ko.A Tiolase

Aseto Asetil Ko.A

HMG Sintase

3-hidroksil-3-metil glutaryl Ko-A

(HMG Ko-A)
HMG Ko-A redukstase
mevalonat kinase fosfomevalonat kinase

Asam Mevalonat (MVA) Mevalonat-5- Mevalonat-5-

fosfat pirofosfat
mevalonat difosfat
dekarboksilase
isopentenil difosfat D-isomerase
Dimetil alil pirofosfat
Isopentenyl pirofosfat (IPP)
(DMAPP)
Jalur MEP/DOXP D-Gliseraldehid-3-P Piruvat

(Metil Eritriol Fosfat/

Deoxy Xilulosa Fosfat) 1-Deoxi-D-Xylulosa-5-P

2-C-metil-D-eritritol-4-P

4-(citidin 5’-difosfo)-2-C-metil-D-eritritol

2-fosfo-4-(cytidin 5’-difosfo)-2-C-metil-D-Eritritol

2-C-metil-D-erithritol-2,4-ciclodifosfat

1-hidroksi-2-metil-2-(E)-butenil-4-difosfat

3-isopentenil-PP Dimetilalil-PP

Biosintesis Geranilgeranildifosfat Biosintesis polyisoprenoid

Biosintesis fitil-PP
KLASIFIKASI TERPEN
JUMLAH ISOPREN PEMBENTUKNYA
•Monoterpen, 2 isoprene units
•Sesquiterpen, 3 isoprene units
•Diterpen, 4 isoprene units
•Sesterterpen, 5 isoprene units
•Triterpen, 6 isoprene units
•Tetraterpen, 8 isoprene units
•Polyterpen with a larger number of isoprene units
Terpenoids juga dapat diklasifikasikan berdasarkan
jumlah of struktur cyclic yang dimiliki.
MONOTERPEN
• Monoterpen merupakan produk gabungan dari 2 unit C5
aktif (isoprene). Reaksi penggabungan dikatalisis oleh
preniltransverase (khususnya geranil fosfat transverase)
• Monoterpen disintesis di dalam leukoplas. Reaksi-reaksi
biosintesis yang penting dalam pembentukan monoterpen
adalah : pembentukan GPP, pembentukan struktur siklik
GPP menjadi 1 tipe kerangka dan tansformasi sekunder dari
produk siklik.
• Monoterpen terdiri dari struktur asiklik dan siklik.
Komponen asiklik adalah turunan dari geranil OPP dan neril
OPP, sedangkan komponen siklik hanya merupakan
turunan dari geranil OPP. Pembentukan struktur siklik dari
geranil OPP (menjadi monosiklik maupun bisiklik) dikatalisis
oleh enzim monoterpen siklase.
MONOTERPEN
• Contoh:
Geraniol  bagian dari oil rose
 Parfume dan flavour
 Insect repellent

Limonen  dari lemon

 Fragrance dan
flavour
 Insectisida
SESQUITERPENE

• Hidrokarbon sesquiterpene merupakan

komponen minyak essensial umum.
• Sintesis sesquiterpene terjadi di dalam sitosol.
Reticulum endoplasma merupakan tempat dari
FPP sintase dan aktivitas siklase sesquiterpene.
• Sesquiterpene diturunkan dari 15 karbon
intermediate farnesyl pyrophosphate yang
dirangkai dari kepala sampai ekor unit isoprene.
SESQUITERPENE

• Contoh Farnesol
Untuk parfum
Pestisida alami untuk
tungau
SESQUITERPENE
• Contoh GAHARU
• AGARWOOD
DITERPENE DAN SESTERPENE
• Geranyl geranyl diphosphate merupakan senyawa
intermediate dari diterpene. Kebanyakan dari acyclic
diterpene diturunkan dari hidrolisa GGPP. GGPP diedarkan
melalui dua bagian untuk memproduksi ester fosfat dari
antipodal bisiklis labdadienol. Langkah awal siklisasi
menghasilkan turunan labdane dengan konfigurasi 5, 10
atau 5, 10.
• Trisiklis diterpene terbagi menjadi 4 kelas utama yaitu
primarane, abietane, rosane atau casaine skeletal.
• Sesterpene diturunkan dari geranylfarnesyl pyrophosphate.
DITERPENE DAN SESTERPENE
• Contoh: Cafestrol pada kopi
•  Anti-karsinogenik pada mencit
TRITERPEN
• Triterpen dibentuk melalui dimerisasi 2 unit farnesil pirofosfat (FPP)
dengan melalui pembentukan senyawa antara yaitu squalen. Squalen
diturunkan dari 2 unit FPP yang digabungkan dengan kondensasi pada 2
bagian kepala senyawa tersebut dengan Presqualen pirofosfat sebagai
senyawa intermedietnya. Kondensasi unit FPP untuk menghasilkan
presqualen pirofosfat dikatalisis oleh enzim squalen sintase (yan
memerlukan kation divalent seperti Mg2+ atau Mn2+). Reaksi
pembentukan squalen terdiri dari 2 tahap.
• Kolesterol merupakan sterol utama pada sebagian besar hewan, juga
ditemukan (dalam jumlah kecil) pada tanaman dimana berperan sebagai
precursor turunan steroid, misalnya progestragen dan kardiak glikosida.
• Triterpen adalah precursor penyusun steroid pada hewan dan tumbuhan.
TRITERPEN
• Squalen  Prekursor untuk steroid
Hati ikan hiu, biji amaranthus, olive, kecambah gandum
Simplified version of the steroid synthesis pathway
• Saponin adalah komponen yang memiliki sebuah polisiklik
aglikon dengan masing-masing sebuah struktur steroid (tipe C27
atau triterpenoid C30) digabungkan ke sebuah unit karbohidrat
(monosakarida atau rantai oligosakarida).

• Kardenoid adalah komponen yang mempunyai 23 atom C, 14

gugus -hidroksil, sebuah cincin -takjenuh -lakton dan
macam-macam gula yang terikat pada posisi 3.

• Limonoid (tetranortriterpenoid) dan quassinoid

(decanortriterpenoid) adalah triterpen turunan dari eufol atau
tirucallol, produk kondensasi precursor squalene 2,3 epoxid.
TETRATERPENE dan KAROTENOID
• Karotenoids yang terdapat dalam semua tanaman, bakteri
dan jamur mungkin juga yang paling terdistribusi secara
luas dalam semua pigmen alam, mereka terlibat dalam
proses fundamental seperti fotosintesis dan penglihatan
mamalia.
• Karotenoids adalah metabolic dari C 40 polyolefinic yang
diturunkan dari asam mevalonic. Kebanyakan bersistem
linear polyene.
• Karotenoids disintesa dari penyusun mevalonate, di dalam
ribosom, namun enzim khusus untuk biosintesis
karotenoids terdapat dalam nukleus, dan diangkut ke dalam
kloroplas.
TETRATERPENE dan KAROTENOID
• karoten
POLITERPENOID
• Biasanya produk poliisopren adalah merupakan Z-isomer dan
hanya sedikit yang merupakan E-isomer. Beberapa contoh produk
poliisomer adalah karet (Z-isomer), guayule (karet dari tanaman
nontropik), gutaperca (E-isomer, memiliki polimer yang lebih
pendek dari pada karet) dan sikel ( memiliki campuran E dan Z
isomer).
• Biosintesis dari politerpen (khusunya karet) terjadi di dalam
pembuluh lateks, demikian juga seluruh senyawa intermedietnya.
• Biosintesis karet terbagi menjadi 3 tahap, yaitu
• 1. Inisiasi atau pengawalan : memerlukan sebuah molekul alilik
difosfat atau farnesil pirofosfat (FPP).
• 2. Elongasi atau perpanjangan rantai : memerlukan unit IPP yang
ditambahkan untuk memanjangkan rantai Z-1,4 poliisoprene
(karet alam).
• 3. Terminasi atau pengakhiran : pelepasan polimer dari enzim
rubber transferase.