Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No.

4 Mei 2016

JURNAL INTEGRASI PROSES

Website: http://jurnal.untirta.ac.id/indeks.php/jip

PENGARUH JUMLAH ASAM SALISILAT DALAM PEMBUATAN ASPIRIN

ASEP KURNIAWAN DINI HANDAYANI FINA RIFQIYANI M. FAISAL M IRFAN AL
GIFARI M. IRVAN FIKRI
Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sultan Ageng Tirtayasa
Jl. Jendral Sudirman, KM 3, Kota Cilegon, Banten, Indonesia
Telp: (0254)372261 Faximile: (0254)395440
Email: finarifqiania@gmail.com
ABSTRAK

Aspirin adalah obat yang terjual bebas tanpa resep dokter dan merupakan obat dengan
penggunaan yang tinggi. Aspirin cepat didestilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat
yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau analgesik. Aplikasi dari aspirin yaitu
digunakan sebagai obat analgesic, antipiretik, dan anti-inflamasi. Variasi yang digunakan pada
percobaan ini adalah perbedaan massa asam salisilat yang digunakan. Variasi 1 menggunakan asam
salisilat sebanyak 1,75 gram dan variasi 2 menggunakan asam salisilat sebanyak 2 gram. Aspirin yang
diperoleh dari variasi 1 sebesar 0,9 gram dengan titik leleh 124 oC dan kandungan aspirin sebesar 4,86
grains sedangkan hasil yang diperoleh dari variasi 2 sebesar 2,2 gram dengan titik leleh 68 oC dan
kandungan aspirin sebesar 2,5 grains. Dari kedua percobaan yang telah dilakukan, variasi 1 mendekati
aspirin pada umumnya.

Kata Kunci : Esterifikasi, Kristalisasi, Massa, Rekristalisasi

ABSTRACT

Aspirin is a drug that is sold freely without a prescription and is a drug with high usage. Aspirin
quickly distilled by esterase in the body, producing salicylate which has the effect of anti-
inflammatory, antipyretic or analgesic. Application of aspirin is used as an analgesic drug,
antipyretic and anti-inflammatory. Variations used in these experiments are mass differences salicylic
acid used. Variation 1 uses as much as 1.75 grams of salicylic acid and salicylic acid variation 2
using 2 grams. Aspirin is derived from one variation of 0.9 grams with a melting point of 124oC and
aspirin content of 4.86 grains while the results obtained from the second variation of 2.2 grams with a
melting point of 68oC and aspirin content of 2.5 grains. From these two experiments have been
conducted, variation 1 approaching aspirin in general.

Keyword : Esterification, Crystallization, Mass, Recrystallization

1. PENDAHULUAN penggunaan asam salisilat. Dahulu asam

Penggunaan obat saat ini semakin lama
semakin berkembang. Banyak obat yang telah
dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang
lebih baik untuk dikonsumsi. Salah satunya
salisilat ditemukan pada pohon willow. Asam
salisilat ini digunakan oleh banyak orang
sebagai antipiretik, tetapi obat ini memiliki sifat
yang keras pada tubuh (efek negatif) saat
dikonsumsi sehingga dikembangkannya asam
 Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016
salisilat ini menjadi asam asetil salisilat
(aspirin) yang lebih aman untuk dikonsumsi.
Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam
keadaan bebas di alam, jadi untuk
memperolehnya perlu sintesa. Sintesa yang
dimaksud adalah reaksi kimia antara asam
salisilat dengan asetat anhidrida dengan katalis
asam untuk membentuk suatu senyawa baru
yaitu aspirin.
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal)
adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat
yang sering digunakan sebagai analgesik
(terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
antipiretik (terhadap demam), dan anti-
inflamasi. Aspirin juga memiliki efek
antikoagulan dan digunakan dalam dosis
rendah dalam tempo lama untuk mencegah
serangan jantung. Tidak dapat dipungkiri
bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai
di dunia adalah turunan dari asam benzoate,
asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat
yang dibuat dari fenol dan karbondioksida.
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam
salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek
berguna dari ester-ester dari asam ini telah
diketahui sejak dahulu.
Dalam penelitian sintesis aspirin ini,
reaksi yang digunakan dalam pembuatannya
adalah reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah
reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat
dan alkohol menjadi suatu ester dengan
menggunakan katalis asam. Ester adalah suatu
senyawa yang mengandung gugus –COOR
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Sebagai mahasiswa Teknik Kimia,
kedepannya kita harus dapat memenuhi
kebutuhan manusia dalam hal ini kebutuhan
obat-obatan yakni aspirin. Dalam proses sintesa
aspirin pun diberikan perlakuan-perlakuan yang
dimana perlakuan tersebut bertujuan untuk
menghasilkan produk yang terbaik dan tidak
menimbulkan efek samping bagi pengkonsumsi
obat ini, seperti penambahan asam salisilat dan
lain sebagainya. Dalam pembuatan aspirin, kita
harus memahami beberapa faktor yang
mempengaruhi hasil yang didapatkan serta
proses yang berbeda.
2. FUNDAMENTAL TEORI
Aspirin atau asam asetilsalisilat
(asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
salisilat yang sering digunakan sebagai
senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga
memiliki efek antikoagulan dan dapat
digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
lama untuk mencegah serangan jantung.
Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat
dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi
pandemik flu di berbagai wilayah dunia.[1]
Asam salisilat (o-hidroksi asam
benzoat) merupakan senyawa bifungsional,
yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi
karboksil. Dengan demikian asam salisilat
dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi
benzena) dan juga berfungsi sebagai asam
benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai
fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi
esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida
asam akan mengalami reaksi esterifikasi
menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin).
Apabila asam salisilat direaksikan dengan
alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat
(minyak gandapura).[2] Aspirin digunakan
sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai
penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis,
dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya),
dan untuk kondisi demam, Aspirin juga
berguna dalam mengobati penyakit rematik,
dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan
darah dan mencegah pembekuan darah) dalam
arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada
kaki dan panggul. Asetilasi merupakan proses
penggantian atom H pada gugus -OH atau -NH 3
oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum
ialah anhidra asetat, asetil klorida, dan ketena
mulyono.Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi
yang setimbang. Reaksi asetilasi sama dengan
reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol
dan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan
air.[3]
 Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016
Ester merupakan turunan asam
karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya
diganti dengan gugus – OR dari alkohol.
Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol,
atau dari anhidrida asam denga alcohol.Suatu
ester asam karboksilat merupakan suatu
senyawa yang mengandung gugus -CO2R
dengan R dapat berbentuk alkil maupun
aril.Alkohol dengan asam karboksilat dan
turunan asam karboksilat membentuk ester
asam karboksilat.Reaksi ini disebut reaksi
esterifikasi.[3] Dalam pembuatan aspirin ini,
digunakan asam sulfat. Asam sulfat sendiri
berfungsi sebagai katalis yang dapat membantu
mempercepat reaksi yang terjadi antara asam
salisilat dengan anhidrida asetat. Asam sulfat
ini dapat menurunkan energi aktivasi sehingga
reaksi yang terjadi akan lebih cepat
dibandingkan tanpa menggunakan asam sulfat.
Selain itu, dalam pembuatan aspirin ini
digunakan pula asam anhidrida asetat karena
anhidrida asetatm emiliki gugus asetil yang
merupakan leaving group yang lebih baik,selain
itu anhidrida asetat lebih reaktif jika
dibandingkan dengan asam asetat. Asetat
anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif,
tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam.
Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan
cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan,
aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam
penyiapan senyawa organik.[3]
Asetat anhidrat memiliki berbagai
macam kegunaan antara lain sebagai fungisida
dan bakterisida, pelarut senyawa organik,
berperan dalam proses asetilasi, pembuatan
aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling
banyak digunakan dalam industri selulosa
asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik
serat kain dan lapisan.
Metode yang digunakan pada
pembuatan aspirin ini yaitu kristalisasi dan
rekristalisasi. Kristalisasi adalah pemisahan
bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan
atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan
bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering
digunakan untuk memurnikan bahan padat
yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian
ini disebut kristalisasi ulang atau
rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa
tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan
kemudian didinginkan, senyawa terlarut akan
berkurang kelarutannya dan mulai mengendap,
membentuk kristal yang murni dan bebas dari
pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh
pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-
zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya.
Sebagian materi padat baik alami maupun
buatan terdapat dalam bentuk kristal.
Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua
tahap. Tahap pertama adalah nukleasi primer
atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana
kristal-kristal mulai tumbuh namun belum
mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan
superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan
didinginkan, pelarut tidak dapat menahan
semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-
molekul yang lepas dari pelarut saling
menempel dan mulai tumbuh menjadi inti
kristal. Semakin banyak inti-inti yang
bergabung, maka akan semakin cepat pula
pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua
setelah nukleasi primer adalah nukleasi
sekunder. Pada tahap ini petumbuhan kristal
semakin cepat, yang ditandai dengan saling
menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal
padat[4]
3. METODE PERCOBAAN
ALAT DAN BAHAN
Alat
Peralatan yang digunakan dalam
penelitian ini diantaranya adalah gelas beker,
gelas ukur, bunsen, kaca arloji, erlenmeyer, dan
corong Hirsch.
Bahan
Bahan-bahan yang digunakan dalam
penelitian ini adalah anhidrida asetat, asam
salisilat, asam sulfat, NaOH, minyak, indikator
fenolftalein, dan etanol. Variasi yang dipakai
pada percobaan ini adalah variasi bahan dengan
 Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

bahan utama asam salisilat 1,75 gr untuk variasi No Data Hasil Percobaan
pertama dan 2 gr untuk variasi kedua. Percobaan
Variasi Variasi SNI
PROSEDUR PENELITIAN 1 2

Pembuatan Aspirin

Memasukkan asam salisilat sesuai

dengan variasi, 4 ml anhidrida asetat dan 6 tetes
asam sulfat ke dalam erlenmeyer, kemudian
menyelupkan kedalam penangas air pada suhu
60-70oC selama 20 menit. Kemudian dibiarkan
10 menit, lalu tambahkan air 10 ml dan
masukkan ke dalam panci berisi es selama 30
menit. Kemudian jika terbentuk Kristal,
menyaring Kristal dengan corong Hirsch.
Kemudian memasukkan produk aspirin
kedalam Erlenmeyer dan menambahkan 5ml
etanol dan 10 ml lalu dipanaskan selama 20
menit. Kemudian dibiakan selama 5 menit lalu
masukkan kembali ke panci yang berisi es
selama lebih dari 30 menit. Jika kristalisasi
sudah sempurna menyaring dengan corong
Hirsch. Kemudian produk dikeringkan dalam
oven selama 15 menit lalu menimbang berat
aspirin yang didapat.

Penentuan Titik Leleh

Menyiapkan tabung kapiler, kemudian

mengisinya dengan produk aspirin. Memasang
melting blok dan mengisinya dengan minyak.
Memasukan pipa kapiler yang sudah diikit pada
termometer kedalam melting blok.
Memanaskan dengan bunsen. Jika semua
sampel telah berubah fasa, maka kita mencatat
trayek titik lelehnya.

Penentuan Kandungan Aspirin

Siapkan bahan-bahan seperti 0,25 gram

sampel, 10 ml etanol, 6 tetes indikator PP, dan
50 ml aquades. Setelah itu dititrasi
menggunakan NaOH 0,1M yang terdapat di
dalam buret. Titrasi hingga terjadi perubahan
warna menjadi merah muda. Lalu mencatat
volume NaOH

PEMBAHASAN
 Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

1 Massa 0,9 2,2 - kecepatan pengadukan tidak konstan dan tidak

Aspirin gram gram akurat. Hal ini menyebabkan reaksi tidak
terjadi secara sempurna. Reaksi yang tidak
2 Titik 124oC 68oC 139o sempurna ini akan mempengaruhi lamanya
Leleh C proses kristalisasi dan rekristalisasi. Faktor
Aspirin yang selanjutnya adalah pemanasan.
Pemanasan sangat berperan dalam pembuatan
3 Kandunga 4,86 2,5 5
n Aspirin grains aspirin, karena pemanasan digunakan untuk
grains
grains dapat mempercepat tumbukan antar partikel
sesuai dengan teori penumbukan, sehingga
Tabel 1 Hasil Percobaan reaksi yang terjadi akan menjadi optimum.
Namun pemanasan memiliki batas pada
Aspirin merupakan obat analgesik,
pembuatan aspirin. Pada percobaan ini batas
antipiretik dan anti inflamasi. Percobaan ini
optimal untuk pembuatan aspirin adalah 60-
menggunakan bahan baku asam salisilat. Asam
70oC. Hal ini dikarenakan suhu optimum pada
salisilat memiliki gugus karboksilat dan gugus
katalis H2SO4 adalah sekitar 60-70oC, jika
fenol, namun pada percobaaan ini asam salisilat
melebihi dari itu maka katalis akan rusak dan
bertindak sebagai gugus fenol. Bahan
reaksi yang terjadi tidak optimal. Pada
selanjutnya yaitu menggunakan anhidrida asetat
percobaan ini, suhu yang digunakan tidak
yang berfungsi sebagai gugus karboksilat untuk
konstan sehingga produk aspirin yang didapat
membentuk reaksi esterifikasi dengan gugus
pada variasi 1 hanya sedikit karena reaksi yang
fenol dari asam salisilat. Adapun reaksi
terjadi tidak optimal.
esterifikasi ini menggunakan katalis asam sulfat
pekat. Penggunaan katalis asam kuat dinilai Setelah proses pengadukan
lebih efektif karena lebih mudah bereaksi dan selanjutnya yaitu pendinginan. Proses
lebih mempercepat reaksi pada esterifikasi. pendinginan ini berfungsi agar terjadi proses
Asam sulfat juga selain sebagai katalis kristalisasi secara baik. Adapun metode
berfungsi sebagai zat penghidrasi yang dapat kristalisasi yang digunakan adalah kristalisasi
menarik H2O pada proses esterifikasi ini. pemanasan-pendinginan. pendinginan
berfungsi untuk mengurangi kelarutan senyawa
Berdasarkan hasil percobaan,
yang terlarut dalam keadaan panas sehingga
diperoleh massa aspirin untuk variasi 1 yaitu
akan terjadi pengendapan dan terbentuk kristal.
0,9 gram aspirin dan variasi 2 diperoleh 2,2
Setelah kristalisasi kemudian penyaringan
gram. Sedangkan pada uji titik leleh variasi 1
menggunakan penyaring hirsch. Penggunaan
memperoleh titik leleh aspirin 124oC sedangkan
penyaring hirsch dinilai lebih efisien karena
untuk variasi 2 memperoleh titik leleh aspirin
menggunakan prinsip perbedaan tekanan
68oC. Adapun kandungan aspirin pada variasi 1
dengan menghisap udara dari dalam.
adalah 4,86 grains dan variasi 2 adalah 0,162
grains. Perbedaan yang cukup signifikan ini
diakibatkan karena beberapa faktor. Faktor
utama adalah perbandingan variasi massa asam
salisilat. Perbedaan dalam perbandingan bahan
dapat mempengaruhi hasil reaksi. Jika
perbandingan antarbahan tepat maka hasil yang
diperoleh akan baik, begitupun sebaliknya.
Faktor berikutnya adalah pengadukan.
Pengadukan antara variasi 1 dan variasi 2
mengalami perbedaan. Hal ini terjadi karena
pengadukan dilakukan secara manual sehingga
 Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016
Gambar 1. Produk aspirin yang didapat
Pada variasi 1 titik leleh yang
diperoleh 124oC sedangkan untuk variasi 2
diperoleh sebesar 68oC, adapun menurut
literatur titik leleh aspirin 139oC. Terjadi
perbedaan yang signifikan terutama pada
variasi 2 terhadap literatur. Hal ini disebabkan
karena pada pengujian titik leleh, sampel
aspirin tidak mengisi penuh tabung kapiler
sehingga ketika proses pengujian aspirin lebih
cepat meleleh. Selanjutnya pada pengujian
kadar aspirin, kadar yang didapat pada variasi 1
sebesar 4,86 gram sedangkan untuk variasi 2
sebesar 0,162 gram. Menurut literatur, kadar
aspirin minimal sebesar 5 grains (1 grain =
0,0648 gram). Pada sampel variasi 1 dan
sampel variasi 2 terdapat perbedaan dengan
literatur. Perbedaan ini disebabkan karena
sampel variasi 2 belum mencapai titik akhir
titrasi, dimana warna yang dihasilkan masih
dapat berubah kembali menjadi bening.
Massa asam salisilat mempengaruhi
hasil aspirin, namun bukan berarti semakin
banyak massa asam salisilat yang digunakan,
semakin baik aspirin yang didapat. Produk
aspirin akan semakin baik jika perbandingan
massa setiap bahannya tepat. Pada percobaan
ini, perbandingan massa yang paling baik
terdapat pada variasi 2 yaitu 2 gram asam
salisilat dengan 4 ml anhidrida asetat dan 6
tetes H2SO4 dengan produk aspirin yang
dihasilkan sebesar 2,2 gram, namun kualitas
aspirin yang didapat pada variasi 2 jauh dari
aspirin menurut literatur.
KESIMPULAN
Berdasarkan dua percobaan yang
telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
massa asam salisilat mempengaruhi hasil
aspirin. Lebih tepatnya perbandingan massa
bahan yang tepat akan menghasilkan produk
yang baik. Pada percobaan ini produk dengan
variasi asam salisilat 2 gram, anhidrida asetat 4
gram dan asam sulfat 6 tetes lebih banyak
menghasilkan produk meskipun kualitas aspirin
masih jauh dari literatur.
DAFTAR PUSTAKA
[1]
Groggin, P.H. 1985. Unit Processes in
Organic Synthesis. Mac, Grow Hill Book
Company Inc. New York
[2]
Kirk, R.E, 1981, “Encyclopedia of Chemical
Engineering Technology”, halaman 160
[3]
Tjay, T.H., Rahardja, K. (2002). Obat-obat
Penting :Khasiat, Penggunaan, dan Efek-Efek
Sampingnya. Edisi VI. Jakarta: Penerbit PT.
Elex Media Komputindo. Halaman 540-541.
[3]
Fessenden, Ralph J.danFessenden, Joan S.
1991.Kimia Organik. Erlangga, Jakarta.
[4]
Austin,1984. Shreve’s Chemical Process
Industries5th ed. McGraw- Hill Book Co:
Singapura.