Anda di halaman 1dari 6

Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No.

4 Mei 2016

JURNAL INTEGRASI PROSES

Website: http://jurnal.untirta.ac.id/indeks.php/jip

PENGARUH JUMLAH ASAM SALISILAT DALAM PEMBUATAN ASPIRIN


ASEP KURNIAWAN DINI HANDAYANI FINA RIFQIYANI M. FAISAL M IRFAN AL
GIFARI M. IRVAN FIKRI
Jurusan Teknik Kimia, Fakultas Teknik, Universitas Sultan Ageng Tirtayasa
Jl. Jendral Sudirman, KM 3, Kota Cilegon, Banten, Indonesia
Telp: (0254)372261 Faximile: (0254)395440
Email: finarifqiania@gmail.com
ABSTRAK

Aspirin adalah obat yang terjual bebas tanpa resep dokter dan merupakan obat dengan
penggunaan yang tinggi. Aspirin cepat didestilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat
yang mempunyai efek anti-inflamasi, antipiretik dan atau analgesik. Aplikasi dari aspirin yaitu
digunakan sebagai obat analgesic, antipiretik, dan anti-inflamasi. Variasi yang digunakan pada
percobaan ini adalah perbedaan massa asam salisilat yang digunakan. Variasi 1 menggunakan asam
salisilat sebanyak 1,75 gram dan variasi 2 menggunakan asam salisilat sebanyak 2 gram. Aspirin yang
diperoleh dari variasi 1 sebesar 0,9 gram dengan titik leleh 124 oC dan kandungan aspirin sebesar 4,86
grains sedangkan hasil yang diperoleh dari variasi 2 sebesar 2,2 gram dengan titik leleh 68 oC dan
kandungan aspirin sebesar 2,5 grains. Dari kedua percobaan yang telah dilakukan, variasi 1 mendekati
aspirin pada umumnya.

Kata Kunci : Esterifikasi, Kristalisasi, Massa, Rekristalisasi

ABSTRACT

Aspirin is a drug that is sold freely without a prescription and is a drug with high usage. Aspirin
quickly distilled by esterase in the body, producing salicylate which has the effect of anti-
inflammatory, antipyretic or analgesic. Application of aspirin is used as an analgesic drug,
antipyretic and anti-inflammatory. Variations used in these experiments are mass differences salicylic
acid used. Variation 1 uses as much as 1.75 grams of salicylic acid and salicylic acid variation 2
using 2 grams. Aspirin is derived from one variation of 0.9 grams with a melting point of 124oC and
aspirin content of 4.86 grains while the results obtained from the second variation of 2.2 grams with a
melting point of 68oC and aspirin content of 2.5 grains. From these two experiments have been
conducted, variation 1 approaching aspirin in general.

Keyword : Esterification, Crystallization, Mass, Recrystallization

1. PENDAHULUAN penggunaan asam salisilat. Dahulu asam


salisilat ditemukan pada pohon willow. Asam
Penggunaan obat saat ini semakin lama salisilat ini digunakan oleh banyak orang
semakin berkembang. Banyak obat yang telah sebagai antipiretik, tetapi obat ini memiliki sifat
dikembangkan untuk menjadi suatu obat yang yang keras pada tubuh (efek negatif) saat
lebih baik untuk dikonsumsi. Salah satunya dikonsumsi sehingga dikembangkannya asam
Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

salisilat ini menjadi asam asetil salisilat


(aspirin) yang lebih aman untuk dikonsumsi.
Senyawa aspirin ini tidak terdapat dalam 2. FUNDAMENTAL TEORI
keadaan bebas di alam, jadi untuk Aspirin atau asam asetilsalisilat
memperolehnya perlu sintesa. Sintesa yang (asetosal) adalah sejenis obat turunan dari
dimaksud adalah reaksi kimia antara asam salisilat yang sering digunakan sebagai
salisilat dengan asetat anhidrida dengan katalis senyawa analgesik (penahan rasa sakit atau
asam untuk membentuk suatu senyawa baru nyeri minor), antipiretik (terhadap demam), dan
yaitu aspirin. anti-inflamasi (peradangan). Aspirin juga
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal)
memiliki efek antikoagulan dan dapat
adalah suatu jenis obat dari keluarga salisilat
digunakan dalam dosis rendah dalam tempo
yang sering digunakan sebagai analgesik
lama untuk mencegah serangan jantung.
(terhadap rasa sakit atau nyeri minor),
Kepopuleran penggunaan aspirin sebagai obat
antipiretik (terhadap demam), dan anti-
dimulai pada tahun 1918 ketika terjadi
inflamasi. Aspirin juga memiliki efek
pandemik flu di berbagai wilayah dunia.[1]
antikoagulan dan digunakan dalam dosis Asam salisilat (o-hidroksi asam
rendah dalam tempo lama untuk mencegah benzoat) merupakan senyawa bifungsional,
serangan jantung. Tidak dapat dipungkiri yaitu gugus fungsi hidroksil dan gugus fungsi
bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai karboksil. Dengan demikian asam salisilat
di dunia adalah turunan dari asam benzoate, dapat berfungsi sebagai fenol (hidroksi
asam o-hidroksi benzoate atau asam salisilat benzena) dan juga berfungsi sebagai asam
yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. benzoat. Baik sebagai asam maupun sebagai
Meskipun cara kerja yang tepat dari asam fenol, asam salisilat dapat mengalami reaksi
salisilat tidak diketahui dengan baik efek-efek esterifikasi. Bila direaksikan dengan anhidrida
berguna dari ester-ester dari asam ini telah asam akan mengalami reaksi esterifikasi
diketahui sejak dahulu. menghasilkan asam asetil salisilat (aspirin).
Dalam penelitian sintesis aspirin ini,
Apabila asam salisilat direaksikan dengan
reaksi yang digunakan dalam pembuatannya
alkohol (metanol) juga mengalami reaksi
adalah reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah
esterifikasi menghasilkan ester metil salisilat
reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat
(minyak gandapura).[2] Aspirin digunakan
dan alkohol menjadi suatu ester dengan
sebagai analgesik untuk nyeri dari berbagai
menggunakan katalis asam. Ester adalah suatu
penyebab (sakit kepala, nyeri tubuh, arthritis,
senyawa yang mengandung gugus –COOR
dismenore, neuralgia, gout, dan sebagainya),
dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril.
Sebagai mahasiswa Teknik Kimia, dan untuk kondisi demam, Aspirin juga
kedepannya kita harus dapat memenuhi berguna dalam mengobati penyakit rematik,
kebutuhan manusia dalam hal ini kebutuhan dan sebagai anti-platelet (untuk mengencerkan
obat-obatan yakni aspirin. Dalam proses sintesa darah dan mencegah pembekuan darah) dalam
aspirin pun diberikan perlakuan-perlakuan yang arteri koroner (jantung) dan di dalam vena pada
dimana perlakuan tersebut bertujuan untuk kaki dan panggul. Asetilasi merupakan proses
menghasilkan produk yang terbaik dan tidak penggantian atom H pada gugus -OH atau -NH 3
menimbulkan efek samping bagi pengkonsumsi oleh gugus asetil. Zat pengasetelasi yang umum
obat ini, seperti penambahan asam salisilat dan ialah anhidra asetat, asetil klorida, dan ketena
lain sebagainya. Dalam pembuatan aspirin, kita mulyono.Reaksi asetilasi ini merupakan reaksi
harus memahami beberapa faktor yang yang setimbang. Reaksi asetilasi sama dengan
mempengaruhi hasil yang didapatkan serta reaksi esterifikasi, yaitu reaksi antara alkohol
proses yang berbeda. dan asam sehingga dihasilkan suatu ester dan
air.[3]
Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

Ester merupakan turunan asam yang sudah berbentuk kristal. Proses pemurnian
karboksilat yang gugus – OH dari karboksilnya ini disebut kristalisasi ulang atau
diganti dengan gugus – OR dari alkohol. rekristalisasi. Jika suatu larutan senyawa
Ester dapat dibuat dari asam dengan alkohol, tersebut dijenuhkan dalam keadaan panas dan
atau dari anhidrida asam denga alcohol.Suatu kemudian didinginkan, senyawa terlarut akan
ester asam karboksilat merupakan suatu berkurang kelarutannya dan mulai mengendap,
senyawa yang mengandung gugus -CO2R membentuk kristal yang murni dan bebas dari
dengan R dapat berbentuk alkil maupun pengotor. Kemurnian zat ini disebabkan oleh
aril.Alkohol dengan asam karboksilat dan pertumbuahan kristal zat telarut, sehingga za-
turunan asam karboksilat membentuk ester zat ini dapat dipisahkan dari pengotornya.
asam karboksilat.Reaksi ini disebut reaksi Sebagian materi padat baik alami maupun
esterifikasi.[3] Dalam pembuatan aspirin ini, buatan terdapat dalam bentuk kristal.
digunakan asam sulfat. Asam sulfat sendiri Pembentukkan kristal itu sendiri terdiri dari dua
berfungsi sebagai katalis yang dapat membantu tahap. Tahap pertama adalah nukleasi primer
mempercepat reaksi yang terjadi antara asam atau pembentukkan inti, yaitu tahap dimana
salisilat dengan anhidrida asetat. Asam sulfat kristal-kristal mulai tumbuh namun belum
ini dapat menurunkan energi aktivasi sehingga mengendap. Tahap ini membutuhkan keadaan
reaksi yang terjadi akan lebih cepat superjenuh dari zat terlarut. Saat larutan
dibandingkan tanpa menggunakan asam sulfat. didinginkan, pelarut tidak dapat menahan
Selain itu, dalam pembuatan aspirin ini semua za-zat terlarut, akibatnya molekul-
digunakan pula asam anhidrida asetat karena molekul yang lepas dari pelarut saling
anhidrida asetatm emiliki gugus asetil yang menempel dan mulai tumbuh menjadi inti
merupakan leaving group yang lebih baik,selain kristal. Semakin banyak inti-inti yang
itu anhidrida asetat lebih reaktif jika bergabung, maka akan semakin cepat pula
dibandingkan dengan asam asetat. Asetat pertumbuhan kristal tersebut.Tahap kedua
anhidrat (CH3CO)2O merupakan larutan aktif, setelah nukleasi primer adalah nukleasi
tidak berwarna, serta memiliki bau yang tajam. sekunder. Pada tahap ini petumbuhan kristal
Asetat anhidrat digunakan dalam pembuatan semakin cepat, yang ditandai dengan saling
cellulose asetate, serat asetat, obat-obatan, menempelnya inti-inti menjadi kristal-kristal
aspirin, dan berperan sebagai pelarut dalam padat[4]
penyiapan senyawa organik.[3]
Asetat anhidrat memiliki berbagai 3. METODE PERCOBAAN
macam kegunaan antara lain sebagai fungisida
dan bakterisida, pelarut senyawa organik, ALAT DAN BAHAN
berperan dalam proses asetilasi, pembuatan Alat
aspirin, dan dapat digunakan untuk membuat
acetylmorphine. Asam asetat anhidrat paling Peralatan yang digunakan dalam
banyak digunakan dalam industri selulosa penelitian ini diantaranya adalah gelas beker,
asetat untuk menghasilkan serat asetat, plastik gelas ukur, bunsen, kaca arloji, erlenmeyer, dan
serat kain dan lapisan. corong Hirsch.

Metode yang digunakan pada Bahan


pembuatan aspirin ini yaitu kristalisasi dan
Bahan-bahan yang digunakan dalam
rekristalisasi. Kristalisasi adalah pemisahan
penelitian ini adalah anhidrida asetat, asam
bahan padat berbentuk kristal dari suatu larutan
salisilat, asam sulfat, NaOH, minyak, indikator
atau suatu lelehan. Disamping untuk pemisahan
fenolftalein, dan etanol. Variasi yang dipakai
bahan padat dari larutan, kristalisasi juga sering
pada percobaan ini adalah variasi bahan dengan
digunakan untuk memurnikan bahan padat
Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

bahan utama asam salisilat 1,75 gr untuk variasi No Data Hasil Percobaan
pertama dan 2 gr untuk variasi kedua. Percobaan
Variasi Variasi SNI
PROSEDUR PENELITIAN 1 2

Pembuatan Aspirin

Memasukkan asam salisilat sesuai


dengan variasi, 4 ml anhidrida asetat dan 6 tetes
asam sulfat ke dalam erlenmeyer, kemudian
menyelupkan kedalam penangas air pada suhu
60-70oC selama 20 menit. Kemudian dibiarkan
10 menit, lalu tambahkan air 10 ml dan
masukkan ke dalam panci berisi es selama 30
menit. Kemudian jika terbentuk Kristal,
menyaring Kristal dengan corong Hirsch.
Kemudian memasukkan produk aspirin
kedalam Erlenmeyer dan menambahkan 5ml
etanol dan 10 ml lalu dipanaskan selama 20
menit. Kemudian dibiakan selama 5 menit lalu
masukkan kembali ke panci yang berisi es
selama lebih dari 30 menit. Jika kristalisasi
sudah sempurna menyaring dengan corong
Hirsch. Kemudian produk dikeringkan dalam
oven selama 15 menit lalu menimbang berat
aspirin yang didapat.

Penentuan Titik Leleh

Menyiapkan tabung kapiler, kemudian


mengisinya dengan produk aspirin. Memasang
melting blok dan mengisinya dengan minyak.
Memasukan pipa kapiler yang sudah diikit pada
termometer kedalam melting blok.
Memanaskan dengan bunsen. Jika semua
sampel telah berubah fasa, maka kita mencatat
trayek titik lelehnya.

Penentuan Kandungan Aspirin

Siapkan bahan-bahan seperti 0,25 gram


sampel, 10 ml etanol, 6 tetes indikator PP, dan
50 ml aquades. Setelah itu dititrasi
menggunakan NaOH 0,1M yang terdapat di
dalam buret. Titrasi hingga terjadi perubahan
warna menjadi merah muda. Lalu mencatat
volume NaOH

PEMBAHASAN
Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

1 Massa 0,9 2,2 - kecepatan pengadukan tidak konstan dan tidak


Aspirin gram gram akurat. Hal ini menyebabkan reaksi tidak
terjadi secara sempurna. Reaksi yang tidak
2 Titik 124oC 68oC 139o sempurna ini akan mempengaruhi lamanya
Leleh C proses kristalisasi dan rekristalisasi. Faktor
Aspirin yang selanjutnya adalah pemanasan.
Pemanasan sangat berperan dalam pembuatan
3 Kandunga 4,86 2,5 5
n Aspirin grains aspirin, karena pemanasan digunakan untuk
grains
grains dapat mempercepat tumbukan antar partikel
sesuai dengan teori penumbukan, sehingga
Tabel 1 Hasil Percobaan reaksi yang terjadi akan menjadi optimum.
Namun pemanasan memiliki batas pada
Aspirin merupakan obat analgesik,
pembuatan aspirin. Pada percobaan ini batas
antipiretik dan anti inflamasi. Percobaan ini
optimal untuk pembuatan aspirin adalah 60-
menggunakan bahan baku asam salisilat. Asam
70oC. Hal ini dikarenakan suhu optimum pada
salisilat memiliki gugus karboksilat dan gugus
katalis H2SO4 adalah sekitar 60-70oC, jika
fenol, namun pada percobaaan ini asam salisilat
melebihi dari itu maka katalis akan rusak dan
bertindak sebagai gugus fenol. Bahan
reaksi yang terjadi tidak optimal. Pada
selanjutnya yaitu menggunakan anhidrida asetat
percobaan ini, suhu yang digunakan tidak
yang berfungsi sebagai gugus karboksilat untuk
konstan sehingga produk aspirin yang didapat
membentuk reaksi esterifikasi dengan gugus
pada variasi 1 hanya sedikit karena reaksi yang
fenol dari asam salisilat. Adapun reaksi
terjadi tidak optimal.
esterifikasi ini menggunakan katalis asam sulfat
pekat. Penggunaan katalis asam kuat dinilai Setelah proses pengadukan
lebih efektif karena lebih mudah bereaksi dan selanjutnya yaitu pendinginan. Proses
lebih mempercepat reaksi pada esterifikasi. pendinginan ini berfungsi agar terjadi proses
Asam sulfat juga selain sebagai katalis kristalisasi secara baik. Adapun metode
berfungsi sebagai zat penghidrasi yang dapat kristalisasi yang digunakan adalah kristalisasi
menarik H2O pada proses esterifikasi ini. pemanasan-pendinginan. pendinginan
berfungsi untuk mengurangi kelarutan senyawa
Berdasarkan hasil percobaan,
yang terlarut dalam keadaan panas sehingga
diperoleh massa aspirin untuk variasi 1 yaitu
akan terjadi pengendapan dan terbentuk kristal.
0,9 gram aspirin dan variasi 2 diperoleh 2,2
Setelah kristalisasi kemudian penyaringan
gram. Sedangkan pada uji titik leleh variasi 1
menggunakan penyaring hirsch. Penggunaan
memperoleh titik leleh aspirin 124oC sedangkan
penyaring hirsch dinilai lebih efisien karena
untuk variasi 2 memperoleh titik leleh aspirin
menggunakan prinsip perbedaan tekanan
68oC. Adapun kandungan aspirin pada variasi 1
dengan menghisap udara dari dalam.
adalah 4,86 grains dan variasi 2 adalah 0,162
grains. Perbedaan yang cukup signifikan ini
diakibatkan karena beberapa faktor. Faktor
utama adalah perbandingan variasi massa asam
salisilat. Perbedaan dalam perbandingan bahan
dapat mempengaruhi hasil reaksi. Jika
perbandingan antarbahan tepat maka hasil yang
diperoleh akan baik, begitupun sebaliknya.
Faktor berikutnya adalah pengadukan.
Pengadukan antara variasi 1 dan variasi 2
mengalami perbedaan. Hal ini terjadi karena
pengadukan dilakukan secara manual sehingga
Jurnal Integrasi Proses Vol. 1 No. 4 Mei 2016

Gambar 1. Produk aspirin yang didapat aspirin yang didapat pada variasi 2 jauh dari
aspirin menurut literatur.
Pada variasi 1 titik leleh yang
diperoleh 124oC sedangkan untuk variasi 2 KESIMPULAN
diperoleh sebesar 68oC, adapun menurut
literatur titik leleh aspirin 139oC. Terjadi Berdasarkan dua percobaan yang
perbedaan yang signifikan terutama pada telah dilakukan, dapat disimpulkan bahwa
variasi 2 terhadap literatur. Hal ini disebabkan massa asam salisilat mempengaruhi hasil
karena pada pengujian titik leleh, sampel aspirin. Lebih tepatnya perbandingan massa
aspirin tidak mengisi penuh tabung kapiler bahan yang tepat akan menghasilkan produk
sehingga ketika proses pengujian aspirin lebih yang baik. Pada percobaan ini produk dengan
cepat meleleh. Selanjutnya pada pengujian variasi asam salisilat 2 gram, anhidrida asetat 4
kadar aspirin, kadar yang didapat pada variasi 1 gram dan asam sulfat 6 tetes lebih banyak
sebesar 4,86 gram sedangkan untuk variasi 2 menghasilkan produk meskipun kualitas aspirin
sebesar 0,162 gram. Menurut literatur, kadar masih jauh dari literatur.
aspirin minimal sebesar 5 grains (1 grain =
0,0648 gram). Pada sampel variasi 1 dan
sampel variasi 2 terdapat perbedaan dengan DAFTAR PUSTAKA
literatur. Perbedaan ini disebabkan karena
[1]
sampel variasi 2 belum mencapai titik akhir Groggin, P.H. 1985. Unit Processes in
titrasi, dimana warna yang dihasilkan masih Organic Synthesis. Mac, Grow Hill Book
dapat berubah kembali menjadi bening. Company Inc. New York
[2]
Massa asam salisilat mempengaruhi Kirk, R.E, 1981, “Encyclopedia of Chemical
hasil aspirin, namun bukan berarti semakin Engineering Technology”, halaman 160
banyak massa asam salisilat yang digunakan, [3]
Tjay, T.H., Rahardja, K. (2002). Obat-obat
semakin baik aspirin yang didapat. Produk
Penting :Khasiat, Penggunaan, dan Efek-Efek
aspirin akan semakin baik jika perbandingan
Sampingnya. Edisi VI. Jakarta: Penerbit PT.
massa setiap bahannya tepat. Pada percobaan
Elex Media Komputindo. Halaman 540-541.
ini, perbandingan massa yang paling baik
terdapat pada variasi 2 yaitu 2 gram asam [3]
Fessenden, Ralph J.danFessenden, Joan S.
salisilat dengan 4 ml anhidrida asetat dan 6 1991.Kimia Organik. Erlangga, Jakarta.
tetes H2SO4 dengan produk aspirin yang
[4]
dihasilkan sebesar 2,2 gram, namun kualitas Austin,1984. Shreve’s Chemical Process
Industries5th ed. McGraw- Hill Book Co:
Singapura.