QUIMICA ORGANICA
Se conoce como química orgánica a la parte de la Química que está relacionada con el carbono. Los compuestos orgánicos
tienen en común que contienen carbono e hidrógeno y que algún átomo de hidrógeno está unido directamente a un átomo
de carbono como mínimo.
La forma de nombrar estos compuestos en la antigüedad era muy descriptiva; podemos encontrar nombres como geranio
(sustancia presente en los geranios), limoneno (presente en los limones), ácido caproico (porque tiene olor a cabra) ...Como
puedes ver era una forma de nombrar muy curiosa pero que en la actualidad carece de sentido. Debes saber que se
conocen aproximadamente ¡10 millones! de compuestos orgánicos y cada año se obtienen otros 100 000 compuestos
nuevos.
¿Quién podría saberse el nombre de todos esos compuestos si no se crean reglas sistemáticas para nombrarlos?
UN POCO DE HISTORIA
Los químicos del siglo XVIII se dieron cuenta de que los compuestos orgánicos
eran muy difíciles de aislar y no se podían obtener por medio de experimentos
sin presencia de seres vivos. Llegaron a pensar que este compuesto tenía
como una especie de «fuerza vital». Pero todo cambió en 1828 porque el
químico alemán Friedrich Wöhler logró sintetizar urea en el laboratorio, sin
necesidad de ser vivo alguno.
Lectura Importante
La nomenclatura que vas a estudiar es la que recomienda la
IUPAC desde 1993 y que modifica la forma de nombrar que había desde 1979. La diferencia fundamental
entre ambos modos de nombrar es que ahora debemos poner los números que localizan las partes singulares
de las moléculas delante del nombre de éstas. Fíjate en las diferencias entre ambas formas de nombrar:
1-Buteno But-1-eno
3-Buten-2-ol But-3-en-2-ol
3-Metil-1-buteno 3-Metilbut-1-eno
1,3-butadieno Buta-1,3-dieno
3-Buten-2,3-diol But-3-eno-2,3-diol
En los compuestos orgánicos, los átomos de carbono siempre son tetravalentes, es decir, forman cuatro enlaces. Si los
enlaces son simples, la geometría de ese carbono será tetraédrica. Si tiene algún enlace doblela geometría
será triangular plana y si tiene un enlace triple su geometría será lineal.
CH3-CH3: Tetraédrico CH2=CH2: Triangular plano CH≡CH: Lineal
Los compuestos orgánicos serán uniones entre átomos de carbono, que forman cadenas carbonadas, a los
que van uniendo átomos de hidrógeno e incluso otro tipo de átomos que llamaremos de forma general
heteroátomos. Estas cadenas carbonadas puede ser abiertas,ramificadas o cerradas.
Hay varias formas de escribir los compuestos orgánicos pero nosotros vamos a trabajar principalmente con dos
formas: la semidesarrollada y la simbólica.
- La fórmula semidesarrollada se usa para visualizar los grupos funcionales en las moléculas orgánicas. Los
carbonos se pintan unidos unos a otros por enlaces simples, dobles o triples. También se escriben los enlaces
con otro tipo de átomos (heteroátomos). Los hidrógenos aparecen siempre escritos junto a los otros átomos con
subíndices que indican el número de ellos que está unido al mismo átomo. Es la forma más corriente de escribir
los compuestos orgánicos.
- La fórmula simbólica se usa para escribir macrocompuestos o compuestos cíclicos. Se usan líneas que
representan las cadenas carbonadas en las que cada vértice representa un átomo de carbono. De estas
cadenas cuelgan grupos funcionales, otras cadenas carbonadas o heteroátomos que se representan por sus
símbolos químicos.
a) Los átomos de carbono sólo se pueden unir entre sí por medio de enlaces simples.
Verdadero Falso
b) La fórmula semidesarrollada de un compuesto orgánico muestra los átomos de hidrógeno sin enlazar, usando
subíndices para indicar el número de éstos que hay unidos a cada átomo.
Verdadero Falso
d) Si entre dos átomos de carbono hay un doble enlace, la molécula será tetraédrica en ese punto.
Verdadero Falso
ALCANOS I
1. 2.
a) propilo a) metano
b) butano b) etano
c) propano c) metilo
3. 4.
a) propano a) etano
b) butano b) mengano
c) pentano c) propano
5. 6.
a) octano a) decano
b) hexano b) octano
c) heptano c) nonano
a) hectano
a) pentágono
b) eicosano
b) pentano
c) decano
c) pentilo
a) undecano
a) bonano
b) nonadecano
b) heptano
c) eicosano
c) hexano
ALCANOS (II)
1. 2.
a) metilo a) propenilo
b) metano b) propilo
c) etilo c) etilo
3. 4.
a) butenilo a) etinilo
b) butilo b) etilo
c) pentilo c) propilo
5. 6.
a) hexilo a) propilo
b) etilo b) tetrailo
c) heptilo c) butilo
7. 8.
9.
10.
a) 1-metil-propilo o secbutilo
a) 1,1-dimetil-etilo o tercbutilo
b) 2-metil-propilo o secbutilo
b) 1,1-dimetil-etilo o neobutilo
c) 2-metil-propilo o isobutilo
c) 1,1-dimetil-etilo o secbutilo
ALCANOS (III)
1. 2.
a) metil-propano a) pentano
b) butano b) etil-propano
c) propil-metano c) metil-butano
4.
3.
a) dimetil-butano
a) tetrametil-metano b) 2-metil-pentano
b) dimetil-propano c) 4-metil-pentano
c) pentano
5. 6.
a) 2,3-metil-butano a) 2-etil-pentano
b) 2,3-dimetil-butano b) 2-propil-butano
c) 2,3-dietil-butano c) 3-metil-hexano
7. 8.
a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano a) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano
b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano b) 3-etil-3,3,5-trimetil-hexano
c) 5-isopropil-3-metil-octano c) 4-etil-2,2,4-metil-hexano
9. 10.
a) 2,2,4-tetrametil-pentano a) 7-etil-2,2,7-trimetil-octano
b) 2,2,4-trimetil-pentano b) 2-etil-2,7,7-trimetil-octano
c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano c) 2,2,7,7-tetrametil-nonano
ALQUENOS (I)
1. 2.
a) 3-buteno a) 4-penteno
b) 1-buteno b) 3-penteno
c) buteno c) 2-penteno
3. 4.
a) 1,3-buteno a) 1,3,5-hexadieno
b) 1,3-butadieno b) 1,3,5-hexeno
c) 2,3-butadieno c) 1,3,5-hexatrieno
5. 6.
a) 2-metil-4-penteno a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno
b) 4-metil-1-penteno b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno
c) 2-metil-5-penteno c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno
8.
7.
a) 3-propil-1,4-hexadieno
a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno b) 4-etenil-2-hepteno
b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno c) 4-propil-2,5-hexadieno
c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno
9. 10.
a) 3-etil-2,4-pentadieno a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno
b) 3-etenil-2-penteno b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno
c) 3-etil-1,3-pentadieno c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno
ALQUENOS (II)
1. 2.
a) propenilo a) 2-buteno
b) propeno b) buteno
c) propino c) 2-butino
3. 4.
a) 1-panteno a) 1,3-pentadieno
b) 1-pantano b) 2,4-pentadieno
c) 1-penteno c) 1-metil-butadieno
5. 6.
a) 2-metil-3-penteno a) 3-metil-4-octeno
b) 4-metil-2-penteno b) 6-metil-4-octeno
c) 4-metil-3-penteno c) 1,4-dietil-2-penteno
7. 8.
a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno
b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno
c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno
9. 10.
a) 4(2-propenil)-4-octeno a) 4-etenil-1,5-hexadieno
b) 4-propil-4,7-octadieno b) 3-propenil-1,4-pentadieno
c) 4-propil-1,4-octadieno c) 3-etenil-1,5-hexadieno
ALQUINOS(I)
1.
2.
a) 4-pentino
b) 1-pentino a) 2-etil-3-pentino
c) 2-pentino b) 4-etil-2-pentino
c) 4-metil-2-hexino
3.
4.
a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadiíno
a) 4-etinil-2,2-dimetil-pentano
b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino
b) 2,2,4-trimetil-5-hexino
c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadiíno
c) 3,5,5-trimetil-1-hexino
5. 6.
a) 4-etil-1,5-hexadiíno a) 2,7-dimetil-3,5-nonadiíno
b) 3-etil-1,5-hexadiíno b) 3,8-dimetil-4,6-nonadiíno
c) 4-etinil-1-hexino c) 7-etil-2-metil-3,5-octadiíno
7. 8.
a) 1-butin-3-eno a) 3,5-hexadien-1-ino
b) 1-buten-3-ino b) 1-hexin-3,5-dieno
c) 3-buten-1-ino c) 1,3-hexadien-5-ino
10.
9.
a) 1-pentin-3-eno
a) 3-metil-1-hexen-5-ino b) 3-penten-1-ino
b) 4-metil-1-hexin-5-eno c) 2-penten-4-ino
c) 3-metil-1-hexin-5-eno
ALQUINOS(II)
1. 2.
a) 3-repentino a) 1,3-pentino
b) 3-pentino b) 1,3-pentadiino
c) 2-pentino c) 1,3-pentenilo
3. 4.
a) 4-metil-2-hexino a) 4-(2-propinil)-1-pentino
b) 4-etil-2-pentino b) 4-metil-1,6-heptadiino
c) 2-etil-3-pentino c) 4-metil-1,6-heptino
5. 6.
a) 3-etinil-4-pentino a) 3-etinil-1,5-hexadiino
b) 3-etinil-1-pentino b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino
c) 3-etil-1,4-pentadiino c) 4-etinil-1,5-hexadiino
7. 8.
a) 2-hexen-5-ino a) 2-hexin-4-eno
b) 4-hexen-1-ino b) 4-hexen-2-ino
c) 1-hexin-4-eno c) 2-hexen-4-ino
9. 10.
a) 3-etil-4-hexen-1-ino a) 4-metil-2-hexin-4-eno
b) 4-etil-2-hexen-5-ino b) 3-metil-2-hexen-4-ino
c) 3-etil-1-hexin-4-eno c) 4-metil-4-hexen-2-ino
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
1. 2.
a) ciclopropano a) tricicloanano
b) ciclobutano b) cicloetano
c) ciclocuadrado c) ciclopropano
3. 4.
a) ciclohexano a) pentaciclano
b) benceno b) ciclopentágono
c) ciclohexágono c) ciclopentano
5. 6.
a) 2-ciclohexeno a) 1,6-ciclooctadieno
b) ciclohexeno b) 1,4-ciclooctadieno
c) ciclohexano c) 1,5-ciclooctadieno
8.
7.
a) 4-etil-3-metil-ciclopenteno
a) 1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
b) 4-etil-5-metil-ciclopenteno
b) 2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano
c) 5-metil-4-etil-ciclopenteno
c) 1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano
9. 10.
a) 1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano a) 4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno
b) 4-etil-1,1,3-trimetil-ciclohexano b) 5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
c) 4-etil-1,1,5-trimetil-ciclohexano c) 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
HIDROCARBUROS CÍCLICOS (II)
1.
2.
a) 1,2,3-trimetil-ciclopentano
a) 1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano
b) 1,2,3-ciclotrimetil-pentano
b) 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano
c) 1,2,3-trimetil-ciclopentilo
c) 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano
4.
3.
a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno
a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno
b) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
b) 3,4,5-trimetil-ciclohexeno
c) 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno
c) 4,5,6-trimetil-ciclohexeno
6.
5.
a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno
a) 2-etil-1-etinil-4-metil-ciclohexano
b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno
b) 1-etinil-2-etil-4-metil-ciclohexano
c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno
c) 3-etil-4-etinil-1-metil-ciclohexano
7. 8.
a) 2,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno a) 1,2,4-trimetil-ciclohexano
b) 2,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno b) 1,2,4-trimetil-cicloheptano
c) 1,5-dimetil-3,5-cicloheptadieno c) 1,3,4-trimetil-ciclohexano
9.
10.
a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno
b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno a) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclononadieno
c) 5-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno b) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclooctadieno
c) 3,5,7-trimetil-1,3-ciclooctadieno
AROMATICOS (I) Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) ciclohexano
b) bencina a) clorobenceno
c) benceno b) clorociclohexano
c) cloroformo
3. 4.
a) fenilmetano a) nitrobenceno
b) metilbenceno b) aminobenceno
c) teleno c) nitrotolueno
6.
5.
a) m-trimetilbenceno
a) m-dimetilbenceno b) trimetilbenceno
b) 1,2-dimetilbenceno c) 1,3,5-trimetilbenceno
c) p-xileno
7. 8.
a) 2,3-dietil-1-metilbenceno a) 2-etil-1,4-dimetilbenceno
b) 1,2-dietil-3-metilbenceno b) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
c) 3-metil-1,2-dietilbenceno c) 1,4-dimetil-3-etilbenceno
10.
9.
a) antraceno
a) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno
b) naftaleno
b) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno
c) fenantreno
c) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno
AROMATICOS (II) Señala el nombre correcto para estos compuestos:
1.
2.
a) tolueno
a) o-dietilbenceno
b) etilbenceno
b) p-dietilbenceno
c) etenilbenceno
c) m-dietilbenceno
4.
3.
a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno
a) 1-etil-4-metilbenceno
b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno
b) 1-metil-4-etilbenceno
c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
c) 4-etil-1-metilbenceno
5. 6.
7.
a) etinilbenceno o estireno
8.
b) etenilbenceno o estireno
c) etinilbenceno o poliestireno a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno
b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno
c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno
9.
a) antracita 10.
b) antraceno
a) fenantreno
c) antrolleno
b) naftaleno
c) naftalina
Vamos A Formular
1. 2-etil-4-fenil-3-metilbut-1-eno
2. 2-bencil-4-metilhexa-2,4-dieno
3. p-etiltolueno
4. 1,3,5-trimetilbenceno
Pregunta 1:
3,5-dibromo-4-clorohex-1-eno
3-bromo-4-cloro-5-bromohex-1-eno
2,4-dibromo-3-clorohex-5-eno
Pregunta 2.