Ácido nucleico

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Representación 3D del ADN.

Los ácidos nucleicos son grandes polímeros formados por la repetición

de monómeros denominados nucleótidos, unidos mediante enlaces fosfodiéster. Se forman
largas cadenas; algunas moléculas de ácidos nucleicos llegan a alcanzar tamaños
gigantescos, de millones de nucleótidos encadenados. Existen dos tipos básicos, el ADN y
el ARN.
El descubrimiento de los ácidos nucleicos se debe a Johann Friedrich Miescher, que en el
año 1869 aisló los núcleos de las células una sustancia ácida a la que llamó nucleína,1
nombre que posteriormente se cambió a ácido nucleico. Posteriormente, en 1953, James
Watsony Francis Crick descubrieron la estructura del ADN, empleando la técnica de difracción
de rayos X.

Índice

 1Importancia de los ácidos nucleicos

 2Tipos de ácidos nucleicos
 3Bases nitrogenadas
 4Nucleósidos y nucleótidos
 5Características del ADN
o 5.1Estructuras ADN
 6Características del ARN
 7Química de los ácidos nucleicos.
 8Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos
 9Referencias
 10Enlaces externos

Importancia de los ácidos nucleicos[editar]

Todos los organismos poseen estas biomoléculas que dirigen y controlan la síntesis de sus
proteínas, proporcionando la información que determina su especificidad y características
biológicas, ya que contienen las instrucciones necesarias para realizar los procesos vitales y
son las responsables de todas las funciones básicas en el organismo.2

Tipos de ácidos nucleicos[editar]

Artículo principal: Estructura del ácido nucleico

Existen dos tipos de ácidos nucleicos : ADN (ácido desoxirribonucleico) y ARN (ácido
ribonucleico), que se diferencian:

 por el glúcido (la pentosa es diferente en cada uno; ribosa en el ARN y desoxirribosa en el
ADN);
 por las bases nitrogenadas: adenina, guanina, citosina y timina, en el ADN; adenina,
guanina, citosina y uracilo, en el ARN.
 por las Hélices: Mientras que el ADN tiene doble hélice, el ARN tiene solo una cadena.

Bases nitrogenadas[editar]
Las Bases Nitrogenadas son las que contienen la información genética, éstas presenta una
estructura cíclica que c ontiene carbono, nitrógeno, hidrógeno y oxígeno.3 Se dividen en dos
tipos:

 Purinas, que son derivadas de la purina (dos anillos).

 Pirimidinas, derivadas del anillo de la pirimidina (un anillo).
La presencia de los átomos de nitrógeno le da un carácter básico a estos compuestos. Son
aromáticas y por lo tanto son planas, también son insolubles en agua y pueden establecer
interacciones hidrofóbicas entre ellas; estas interacciones sirven para estabilizar la estructura
tridimensional de los ácidos nucleicos.4 La existencia de distintos radicales hace que puedan
aparecer varias bases nitrogenadas, las cuales son:

 Adenina, presente en ADN y ARN

 Guanina, presente en ADN y ARN
 Citosina, presente en ADN y ARN
 Timina, presente exclusivamente en el ADN
 Uracilo, presente exclusivamente en el ARN
 

Estructura química de la adenina.

Estructura química de la guanina.

Estructura química de la citosina.

Estructura química de la timina.

 

Estructura química del uracilo.

Estructura química de la ribosa.

Estructura química del ácido fosfórico.

Nucleósidos y nucleótidos[editar]
Artículos principales: Nucleósido y Nucleótido.

Un nucleósido es una unidad conformada por una pentosa (ribosa o desoxirribosa) unida a
una base nitrogenada. La unión se realiza mediante un enlace N-glucosídico, con
configuración beta (β), el cual es una variante del enlace glucosídico, que se forma cuando
un hemicetal intramolecular reacciona con una amina, en lugar de hacerlo con un alcohol,
liberándose una molécula de agua. En los nuclósidos se lleva a cabo entre el carbono 1
(carbonilo) del azúcar y uno de los átomos de nitrógeno de la base nitrogenada, si ésta es
una pirimidina se une a la posición 1' y si es una purina en la posición 9'.5
Los planos de la base y el azúcar son perpendiculares entre sí pero las bases pueden
presentar dos conformaciones diferentes:

 "anti" cuando el plano de la base está alejada del plano de la pentosa.

 "syn" cuando las bases están sobre el plano de la pentosa.6
 

Un ejemplo de nucleósido es la timidina.

Existen dos tipos de nucleósidos:

 Ribonucleósidos que contienen β-D-ribosa.

 Desoxirribonucleósidos que contienen β-D-desoxirribosa.7

Estructura química de la ribosa.

Estructura química de la desoxirribosa.

Para nombrar estos compuestos se debe tomar en cuenta qué base nitrogenada es y a qué
azúcar está unida; cuando es una base púrica se añade al nombre de ésta la terminación “-
osina” y la terminación “-idina” si es una pirimidina y se antepone el prefijo “desoxi-” en el caso
de los desoxirribonucleósidos.8
Los nucleótidos son las unidades básicas de los ácidos nucleicos y químicamente son
los ésteres fosfóricos de los nucleósidos, es decir que son el resultado de la unión entre una
ribosa, una base nitrogenada y un ácido fosfórico. La unión entre el nucleósido y el ácido
fosfórico se lleva a cabo mediante un enlace éster que puede producirse en cualquiera de los
grupos hidroxilo libres de la pentosa, pero como regla general tiene lugar en el grupo alcohol
del carbono 5'. Los nucleótidos pueden contener de uno a tres grupos fosfato, unidos uno tras
otro, por ejemplo el monofosfato que sólo contienen un grupo fosfato, el difosfato con dos,
trifosfato con tres. La presencia del grupo fosfato que a pH 7 se encuentra ionizado, le confiere
a la molécula un carácter marcadamente ácido.
 

Estructura química de un nucleótido.

Al igual que los nucleósidos, los nucleotidos también se dividen en dos grupos dependiendo
de la ribosa que contenga:

 Ribonucleótidos si tienen ribosa.

 Desoxirribunocleótidos si tienen desoxirribosa.
Para nombrar estos compuestos existen diferentes maneras, la forma más utilizada y la más
sencilla es en donde cada nucleótido se identifica con tres letras mayúsculas. La primera de
ellas corresponde a la base nitrogenada que contenga el nucleótido, la segunda letra indica si
es un mono-, di- o trifosfato y la tercera es la inicial del grupo fosfato, la cual es una P y por
último, en el caso de los desoxirribonucleótidos se antepone una d minúscula antes de las tres
letras. Otra forma de nombrarlos consiste en poner la palabra ácido al inicio y en seguida se
coloca el nombre de la base nitrogenada con la terminación -ílico, pero éste sistema de
nomenclatura puede ser un poco ambiguo ya que no se puede saber la cantidad de grupos
fosfatos que contiene el nucleótido. También se suelen nombrar como los fosfatos de los
correspondientes nucleósidos.
Por ejemplo: Se quiere nombrar el nucleótido compuesto de una adenina con un grupo fosfato
y una ribosa.

 Para utilizar el método de las tres letras primero se identifica la base nitrogenada la cual
es una Adenina y por lo tanto la primera letra es una A, la segunda letra corresponde al
número de grupos fosfatos el cual es sólo uno y por lo tanto la segunda letra es una M de
monofosfato, y por último la letra P. El nombre del nucleótido sería AMP. En caso de que
en vez de ser una ribosa fuera una desoxirribosa se coloca la letra d al inicio, dAMP.
 Con la segunda forma se coloca la palabra ácido y adenina queda como adenílico, por lo
tanto el nombre del nucleótido sería ácido adenílico.
 Por último se necesita el nombre del correspondiente nucleósido, el cual es adenosina y
se le agrega fosfato de, y el nombre completo sería fosfato de adenosina.
Además de formar la estructura de los ácidos nucleicos los nucleótidos tienen otras funciones
relevantes:

1. El nucleósido Adenosina tiene funciones de neurotransmisor.

2. ATP es la molécula universal para transferencia de energía.
3. UDP y el CDP sirven como transportadores en el metabolismo de glúcidos, lípidos y
otras moléculas.
4. AMPc, GMPc y el propio ATP cumplen funciones reguladoras.
5. AMP forma parte de la estructura de coenzimas como FAD, NAD+, NADP+ y CoA.9

Características del ADN[editar]

Artículo principal: ADN

El ADN es bicatenario, está constituido por dos cadenas polinucleotídicas unidas entre sí en
toda su longitud. Esta doble cadena puede disponerse en forma lineal (ADN del núcleo de
las células eucarióticas) o en forma circular (ADN de las células procarióticas, así como de
las mitocondrias y cloroplastos eucarióticos). La molécula de ADN porta la información
necesaria para el desarrollo de las características biológicas de un individuo y contiene los
mensajes e instrucciones para que las células realicen sus funciones. Dependiendo de la
composición del ADN (refiriéndose a composición como la secuencia particular de bases),
puede desnaturalizarse o romperse los puentes de hidrógenos entre bases pasando a ADN de
cadena simple o ADNsc abreviadamente.
Excepcionalmente, el ADN de algunos virus es monocatenario.
El ADN es un polímero relativamente estable. Las reacciones espontáneas, como la
desanimación de ciertas bases, la hidrólisis de los enlaces base-azúcar N-glucosídicos, la
formación de dímeros de pirimidina inducida por radiación, ocurren lentamente, pero son
importantes debido a que la célula tiene una baja tolerancia a los cambios en el material
genético.
Se puede determinar la secuencia del ADN y se pueden sintetizar polímeros de ADN por un
reglamento que incorpora métodos químicos y enzimáticos.
Estructuras ADN[editar]

 Estructura primaria. Una cadena de desoxirribonucleótidos (monocatenario) es decir,

está formado por un solo polinucleótido, sin cadena complementaria. No es funcional,
excepto en algunos virus.
 Estructura secundaria. Doble hélice, estructura bicatenaria, dos cadenas de nucleótidos
complementarias, antiparalelas, unidas entre sí por las bases nitrogenadas por medio
de puentes de hidrógeno. Está enrollada helicoidalmente en torno a un eje imaginario. Hay
tres tipos:
 Doble hélice A, con giro dextrógiro, pero las vueltas se encuentran en un plano
inclinado (ADN no codificante).
 Doble hélice B, con giro dextrógiro, vueltas perpendiculares (ADN funcional).
 Doble hélice Z, con giro levógiro, vueltas perpendiculares (no funcional); se
encuentra presente en los parvovirus.

Características del ARN[editar]

Artículo principal: ARN

El ARN difiere del ADN en que la pentosa de los nucleótidos constituyentes es ribosa en lugar
de desoxirribosa, y en que, en lugar de las cuatro bases A, G, C, T, aparece A, G, C, U (es
decir, uracilo en lugar de timina). Las cadenas de ARN son más cortas que las de ADN,
aunque dicha característica es debido a consideraciones de carácter biológico, ya que no
existe limitación química para formar cadenas de ARN tan largas como de ADN, al ser el
enlace fosfodiéster químicamente idéntico. El ARN está constituido casi siempre por una única
cadena (es monocatenario), aunque en ciertas situaciones, como en los ARNt y ARNr puede
formar estructuras plegadas complejas y estables.
Mientras que el ADN contiene la información, el ARN expresa dicha información, pasando de
una secuencia lineal de nucleótidos, a una secuencia lineal de aminoácidos en una proteína.
Para expresar dicha información, se necesitan varias etapas y, en consecuencia existen varios
tipos de ARN:

 El ARN mensajero se sintetiza en el núcleo de la célula, y su secuencia de bases es

complementaria de un fragmento de una de las cadenas de ADN. Actúa como
intermediario en el traslado de la información genética desde el núcleo hasta el
citoplasma. Poco después de su síntesis sale del núcleo a través de los poros nucleares
asociándose a los ribosomas donde actúa como matriz o molde que ordena los
 aminoácidos en la cadena proteica. Su vida es muy corta: una vez cumplida su misión, se
destruye.

 El ARN de transferencia existe en forma de moléculas relativamente pequeñas. La única

hebra de la que consta la molécula puede llegar a presentar zonas de estructura
secundaria gracias a los enlaces por puente de hidrógeno que se forman entre bases
complementarias, lo que da lugar a que se formen una serie de brazos, bucles o asas. Su
función es la de captar aminoácidos en el citoplasma uniéndose a ellos y transportándolos
hasta los ribosomas, colocándolos en el lugar adecuado que indica la secuencia de
nucleótidos del ARN mensajero para llegar a la síntesis de una cadena polipeptídica
determinada y por lo tanto, a la síntesis de una proteína

 El ARN ribosómico es el más abundante (80 por ciento del total del ARN), se encuentra
en los ribosomas y forma parte de ellos, aunque también existen proteínas ribosómicas. El
ARN ribosómico recién sintetizado es empaquetado inmediatamente con proteínas
ribosómicas, dando lugar a las subunidades del ribosoma.

Química de los ácidos nucleicos.[editar]

El ADN y el ARN pueden desnaturalizarse.
La elevación de la temperatura y los valores extremos de pH producen la desnaturalización
del ADN de doble hélice (generalmente sucede a la temperatura de su punto de fusión). Esto
provoca el desenrrollamiento de la doble hélice, debido a las desestabilización de los puentes
de hidrógeno entre los pares de bases, no hay ruptura de enlaces covalentes.
La renaturalización es un proceso rápido que consiste en un solo paso, para esto deberá
existir un segmento de doble hélice de una docena o más residuos que mantengan unidas las
dos hebras. Cuando el pH y la temperatura regresan a valores normales, lo que estaba
desenrrollado se vuelve a enrrollar espontáneamente. Pero si las dos hebras están totalmente
separadas, se lleva a cabo en dos pasos. En el primero, el proceso es lento, las hebras de
ADN se reconocen al azar y forman un pequeño fragmento de doble hélice. En el segundo, el
proceso es más rápido y las bases que se encuentran no apareadas, se aparean
progresivamente para formar la doble hélice.
Efecto hipocrómico.
Cuando se dan interacciones próximas del apilamiento de las bases de los ácidos nucleicos,
estos producen una disminución de la absorción del la luz UV, en relación con la absorción de
una disolución de nucleótidos libres de la misma concentración; la adsorción disminuye
cuando se forma la doble cadena. A este fenómeno se le conoce como efecto hipocrómico.
Cuando se desnaturaliza un ácido nucleico se produce un efecto contrario, hay un incremento
de adsorción, se le llama hipercrómico.
Las moléculas de ADN de un virus o de una bacteria en disolución se desnaturalizan en su
punto de fusión (tm; es la temperatura a la que la mitad del ADN, las hebras están
separadas). Dependiendo del contenido de CΞG, es mayor el punto de fusión, debido a que
son tres puentes de hidrógeno los que se deben romper.10

Ácidos nucleicos artificiales o ribonucleicos[editar]

Existen, aparte de los naturales, algunos ácidos nucleicos no presentes en la naturaleza
(análogos de ácidos nucleicos), sintetizados en el laboratorio.
 Ácido nucleico peptídico, donde el esqueleto de fosfato-(desoxi)ribosa ha sido sustituido
por 2-(N-aminoetil)glicina, unida por un enlace peptídico clásico. Las bases púricas y
pirimidínicas se unen al esqueleto por el carbono carbonílico. Al carecer de un esqueleto
cargado (el ion fosfato lleva una carga negativa a pH fisiológico en el ADN/ARN), se une
con más fuerza a una cadena complementaria de ADN monocatenario, al no existir
repulsión electrostática. La fuerza de interacción crece cuando se forma un ANP
bicatenario. Este ácido nucleico, al no ser reconocido por algunos enzimas debido a su
diferente estructura, resiste la acción de nucleasas y proteasas.

 Morfolino y ácido nucleico bloqueado (LNA, en inglés). El morfolino es un derivado de un

ácido nucleico natural, con la diferencia de que usa un anillo de morfolina en vez del
azúcar, conservando el enlace fosfodiéster y la base nitrogenada de los ácidos nucleicos
naturales. Se usan con fines de investigación, generalmente en forma de oligómeros de
25 nucleótidos. Se usan para hacer genética inversa, ya que son capaces de unirse
complementariamente a pre-ARNm, con lo que se evita su posterior recorte y
procesamiento. También tienen un uso farmacéutico, y pueden actuar contra bacterias y
virus o para tratar enfermedades genéticas al impedir la traducción de un determinado
ARNm.

 Ácido nucleico glicólico. Es un ácido nucleico artificial donde se sustituye la ribosa por
glicerol, conservando la base y el enlace fosfodiéster. No existe en la naturaleza. Puede
unirse complementariamente al ADN y al ARN, y sorprendentemente, lo hace de forma
más estable. Es la forma químicamente más simple de un ácido nucleico y se especula
con que haya sido el precursor ancestral de los actuales ácidos nucleicos.

 Ácido nucleico treósico. Se diferencia de los ácidos nucleicos naturales en el azúcar del
esqueleto, que en este caso es una treosa. Se han sintetizado cadenas híbridas ATN-ADN
usando ADN polimerasas. Se une complementariamente al ARN, y podría haber sido su
precursor.

 Quimeroplasto. Es una molécula formada por la mezcla de ADN y ARN que se utiliza
en terapia génica.