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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS


BIOQUIMICA CLÍNICA
Asignatura: Química Orgánica I Nota:
Número de práctica: 7 Obtención de hidrocarburos insaturados

Fecha de realización: 19-12-2018 Fecha de entrega: 02-01-2019


Integrantes:  Gusqui Cristhian Grupo N°: 4
 Jácome Bryan

Tema: Obtención de Hidrocarburos Insaturados.

Objetivos:

 Obtener en forma experimental un alqueno (etileno) y un alquino (acetileno)

 Identificar los hidrocarburos insaturados formados a través de reacciones


químicas.

 Concluir entre las diferencias que experimentan los hidrocarburos saturados e


insaturados a través de reacciones de halogenación y oxidación.

Introducción
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cíclicos.

Alquenos
Tienen al menos un enlace doble entre dos átomos de carbono. El caso más simple es el
eteno o etileno, CH2=CH2. El siguiente será el propeno, CH3-CH=CH2, con dos
átomos de carbono unidos mediante un enlace doble y el otro con enlace simple, como
puedes ver bajo estas líneas. Observa que los carbonos e hidrógenos implicados en el
doble enlace están en el mismo plano.(SC, 2012)
Alquinos
Los hidrocarburos lineales que tienen al menos un enlace triple. Se nombran de forma
similar a los alcanos adoptando la terminación -ino. Al igual que en los alquenos, a
partir del butino hay que numerar la posición del triple enlace, y aparecen isómeros de
posición. Además, los alquinos pueden ramificarse igual que los alcanos y alquenos,
dando lugar a isómeros de cadena. .(SC, 2012)
El más simple de ellos es el acetileno o etino, y el siguiente de la serie es el propino
Resultados:

 Describir observaciones y reacciones de formación alquenos y alquinos


La formación de alquinos no se llevó a cabo debido a que el reactivo para este
proceso no se encontraba disponible en el laboratorio, pero por otra parte el
alqueno si se formó experimentalmente por parte de los estudiantes.
o Observaciones del proceso por el cual se obtuvo el alqueno:
En el tubo de desprendimiento se colocó etanol el cual era incoloro y
ácido sulfúrico el que a su vez también incoloro y de olor penetrante,
al contacto de estas dos sustancias se produjo una reacción con burbujeo
y emisión de abundante gas, al colocar arena se vio como el burbujeo
disminuía un poco.
o Reacción de formación:
Deshidratación de alcoholes
1. El primer paso consiste en la protonación del grupo -OH, ya que el
oxígeno es un nucleófilo por sus dos pares de electrones no compartidos
y, por lo tanto, reacciona con el protón disociado del ácido sulfúrico
empleado en la práctica:

2. El desplazamiento de la reacción va hacia los productos y por tratarse


de un ácido fuerte en los reactivos como es el ácido sulfúrico la reacción
no es reversible y la única opción para que se estabilice la estructura
formada es que la molécula de agua se separa dejando la carga
positiva en el carbono que estaba unido el oxígeno.

3. Al darse el carbocatión se da inestabilidad y para recuperar estabilidad


sale uno de los protones (hidrógeno) del carbono adyacente y con el par
de electrones que ahora quedan disponibles se forma un doble enlace
justo en donde estaba el carbocatión.
 Reacciones de identificación

Hidrocarburos Agua de bromo Solución Combustión Observaciones


KMnO4
Alquenos Reaccionó Reaccionó Al contacto con Las reacciones
cuando se colocó cuando se colocó la flama del desarrolladas
el gas emitido el gas emitido mechero el gas produjeron
por el tubo de por el tubo de que emitía el alquenos, que al
desprendimiento, desprendimiento, tubo de estar en contacto
el agua de bromo el KMnO4 paso desprendimiento con el agua de
paso de un color de un color produjo una bromo la reacción
amarillento a morado intenso a llama azulada fue más lenta a
transparente. café claro que al por lo que se comparación que
La reacción pasar el tiempo considera que el con el
tomó unos se decantó dando gas es permanganato de
segundos en a entender que inflamable. potasio, además
finalizar era un que en esta última
precipitado, el se evidenció la
sobrenadante era presencia de un
transparente. precipitado.
La reacción fue
casi inmediata.
Gráficos:

Figura 1. Reacción de obtención de etileno


Autor: Jacome, B
Figura 2. Pruebas de identificación del alqueno
Autor: Jacome, B
Conclusiones:

 Se pudo obtener experimentalmente un alqueno ya que, mediante el empleo de


etanol y ácido sulfúrico colocados en un tubo de desprendimiento, con la ayuda
de arena y del calor para favorecer la formación del producto logramos tener, en
el laboratorio, C2H4 (etileno) el cual efectivamente es un alqueno por su
composición y estructura con doble enlace de unión entre los dos carbonos
presentes en la molécula.
 Pudimos identificar al alqueno mediante las reacciones químicas elaboradas para
el informe presente, las cuales fueron dadas a conocer anteriormente en este
escrito, evidenciando que claramente si se obtiene el alqueno en esas
condiciones y con esos reactivos empleados durante la práctica. El alqueno
obtenido es etileno y si se aplica la teoría explicada en clase por el docente se
llega a la conclusión que, por el proceso de deshidratación de alcoholes con
ácido sulfúrico, en presencia de calor y con un proceso similar a E1 en el punto
medio de la reacción de formación se logra adquirir entre los productos un
alqueno y por el tipo de alcohol empleado en la práctica sabemos que de este a
través del proceso estudiado se obtiene C2H4.
 Existen diferencias entre los hidrocarburos saturados que son los alcanos y los
insaturados que en el caso realizado serían solo los alquenos, y esto se pudo
comprobar mediante la realización de pruebas como fue someter a estos a
reacciones con agua de bromo y permanganato de potasio, para los alcanos se
pudo notar que era necesaria la presencia de energía adicional y mucho más
tiempo para que se diera la reacción en la que el bromo entrara a la estructura del
alcano desplazando al hidrogeno todo esto debido a la estabilidad del alcano y
también por este motivo la oxidación no se dio con el permanganato de potasio,
además de que se trata de compuestos con enlaces simples los que son difíciles
de romper como para ceder electrones que pasen a formar nuevos enlaces y den
paso a la oxidación, por otro lado están los alquenos que en tanto a su
estabilidad es menor a la del alcano viendo así que no es específicamente
necesario la presencia de luz para que un halógeno ingrese a la estructura de un
alqueno y que la reacción de cambio de color en el agua de bromo es mucho más
rápida por la reactividad que tienen los alquenos, también cabe recalcar que al
darse un enlace doble es solo superposición de orbitales π que no es lo mismo en
fuerza y estabilidad que un σ por ende el enlace π podrá disociarse con facilidad
y entrar el halógeno velozmente a través de ese enlace que se rompe y deja los
electrones libres para formar nuevos enlaces simples, finalmente la oxidación si
se da en los alquenos ya que el enlace π mencionado se puede romper y pasa a
formar nuevos enlaces con el permanganato lo que hace posible la reacción
positiva, aquí la reacción inclusive puede ser tan rápida que no solo se oxidará
sino que a la vez se formara el MnO2 (precipitado).

Recomendaciones:

 Mantener el tubo de desprendimiento en movimiento durante el tiempo que se lo


tiene en contacto con la llama del mechero ya que de no hacerlo y mantenerlo
fijo a la llama este podría explotar.
 Una vez terminadas las pruebas raspar el contenido del tubo y arrojarlo al
basurero, no mandarlo por el lavabo.

Bibliografía:

 Químicas, D. d. (2008). LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA


APLICADA. Recuperado el 10 de 07 de 2018, de
http://www.bib.uia.mx/gsdl/docdig/didactic/IngCienciasQuimicas/lqoa007.pdf
 SC, A. (2012). Obtención del Etileno en el laboratorio. [Texto]. Recuperado el
10 de 07 de 2018, de http://quimica4equipo5.blogspot.com/2012/03/obtencion-
del-etileno-en-el-laboratorio.html

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