INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Unidad Profesional Interdisciplinaria de Ingeniería

Campus Zacatecas
“La técnica al servicio de la Patria”

QUIMICA ORGANICA APLICADA

REPORTE #6
ALCOHOLES

INGENIERÍA EN ALIMENTOS

Maestro

EFREN FRANCO VILLEGAS

Integrantes

Juan Velásquez Martínez

David Carrillo

Marta Elizabeth
José Ricardo Cabrera

Grupo

2LM1

Fecha de entrega: 31 de marzo del 2019

UNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE INGENIERÍA

CAMPUS ZACATECAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA

 LISTA DE COTEJO PARA EL INFORME DE PRÁCTICA

Puntuación
máxima

TOTAL
No. El informe...
Fue entregado en el tiempo establecido.
Se presenta engrapado o engargolado, en hojas blancas limpias, sin arrugar y foliadas.
Extra Obligatorio
Está organizado de acuerdo al índice.
Utiliza vocabulario propio de la práctica, presenta buena ortografía y redacción.
Con la introducción el lector se forma una idea general completa del trabajo realizado. Incluye el
I y II qué, el para qué, el cómo y qué resultó. No incluye detalles del procedimiento experimental. Los 0.4
objetivos (general y específicos) resaltan los aspectos más relevantes de la práctica.
Se describe el trabajo práctico paso a paso según el método y las técnicas utilizados, tal como
III y se procedió en el laboratorio no como se hubiera querido hacer, sino cómo se hizo realmente.
0.3
IV Indica los problemas o hechos fortuitos durante el desarrollo de los experimentos. Presenta los
materiales empleados durante el desarrollo de la práctica.
Presenta los resultados obtenidos en la práctica de forma organizada y clara (utilizando tablas,
V 0.5
figuras, esquemas), para que sirvan de referencia al análisis y discusión de los mismos.
En la sección de Análisis y Discusión de Resultados se analiza el comportamiento de los datos
experimentales y los compara con lo esperado teóricamente. Discute las posibles fuentes de
VI 1.5
error y justifica dicho comportamiento mediante citas de referencias bibliográficas. Propone
mejoras y recomendaciones para trabajos posteriores basados en la experiencia vivida.
Plantea conclusiones basadas en la discusión de los resultados y en total congruencia con los
VII 0.8
objetivos planteados.
Contiene el número mínimo de referencias y las cita correctamente. Se incluyen libros, artículos
VIII OBLIG
de revistas, páginas electrónicas, entre otras fuentes confiables.
Presenta un Anexo donde se resuelve la secuencia de cálculo, mediante uso de algún programa
IX OBLIG
de cómputo, imágenes o fotografías del trabajo experimental o lo que resulte conveniente.
OBSERVACIONES:
PUNTOS

● Nombre y Firma del docente: ______________________________ Fecha de revisión:

___________________

PRÁCTICA N°6
ALCOHOLES

Introducción.

Los alcoholes y fenoles pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir uno
o más átomos de hidrógeno por el grupo funcional –OH (hidroxilo). Si el hidrocarburo es
alifático, da lugar a los alcoholes, si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.
La fórmula general de los alcoholes es R–OH, siendo R– un radical derivado de algún
hidrocarburo alifático (alquilo, alquenilo o alquinilo). Pueden existir alcoholes con varios
grupos hidroxilo: son los polialcoholes. Así mismo, los alcoholes pueden ser primarios,
secundarios o terciarios, según que el –OH esté unido a un carbono primario, secundario o
terciario. (SN., 2016).
La prueba de Lucas se emplea a menudo para distinguir los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios, y el reactivo es la mezcla del ácido clorhídrico concentrado y el
cloruro de zinc anhidro. Cuando se le deja reaccionar con los alcoholes, el reactivo de
Lucas los convierte en los cloruros de alquilo correspondientes, y la velocidad de la reacción
proporciona una indicación de la estructura del grupo alquilo. Para que se observe esta
prueba en el laboratorio, el alcohol debe ser soluble en el reactivo de Lucas, ya que el
cloruro de alquilo no lo es.

Objetivos.

Objetivo general
El alumno hará reacciones de oxido reducción para convertir grupos funcionales, utilizando
el método cualitativo para su detección.

Objetivos específicos
● El alumno identificara mediante la prueba de Lucas si un alcohol es primario,
secundario o terciario.
● El alumno determinará mediante la prueba de cloruro férrico si una sustancia es un
fenol.
● El alumno realizará la síntesis de un alcohol por la reducción de una cetona.

Desarrollo experimental

Preparación de disoluciones
Se prepararon 10 ml de FeCl₃ al 3%, 10 ml de reactivo de Lucas, 10 ml de I ₂ 0.4 M y 10 ml
de NaOH 0.2 M.

Prueba de Lucas
Se colocó en un tubo de ensaye 1.5 ml de reactivo de lucas y se adicionaron 5 gotas del
alcohol a analizar, se agitó vigorosamente y se dejó reposar. Se anotó el tiempo requerido
para la reacción, así como las observaciones para cada alcohol, se hizo por duplicado.

Reacción del complejo férrico

Se colocaron 3 gotas o 20 mg de la sustancia a analizar en dos tubos de ensaye, se

etiquetó uno como testigo y otro como prueba. A cada uno de los tubos de prueba se le
agregaron 2 ml de etanol y se agitaron hasta disolver. Se adicionaron 2 gotas de solución
acuosa de cloruro férrico al 3% y se agitaron vigorosamente, se compararon el color de la
solución de prueba con el tubo testigo y se anotaron las observaciones.

Obtención de yodoformo
Se colocó 1 ml de alcohol etílico, se añadió 1 ml de solución de yodo y gota a gota se
añadió la solución de NaOH 0.2 M hasta que desapareció el color del yodo. Se peso un
papel filtro y se filtró al vacío. Se observaron los cristales y se registró el peso.
DIAGRAMA DE BLOQUE
Resultados
Tabla 1. Resultados de prueba de Lucas para alcoholes
Tipo de alcohol Observaciones Tiempo de reacción (min)

Muestra 1 Muestra 2

n-butanol No se presenta cambio No reacciona No reacciona

alguno

Terbutanol Se muestra turbio en color 1 min 1 min

blanquecino amarillo

Isopropanol No presenta cambio alguno No reacciona No reacciona

Tabla 2. Resultados de prueba del complejo férrico

Tubo Compuesto Observaciones

1 Fenol Tiene una coloración más

(Prueba) amarillo verde

2 Fenol Tiene una coloración

(Testigo) ligeramente más verde

3 Resorcinol Coloración amarillo verdoso

(Prueba)

4 Resorcinol No se disolvió completamente

(Testigo) y al agitar se hizo color naranja

5 Ácido salicílico Tuvo una coloración morada.

(Prueba)

6 Ácido salicílico Tuvo una coloración blanco-

(Testigo) amarillo, se hizo una masa y al
momento de añadirlo se
adhirió al tubo.

Tabla 3. Resultados de yodoformo

 Tipo de Observaciones Peso de papel Peso de
alcohol filtro (g) cristales (g)

Alcohol Al agregar el se tornó de un color amarillo 1.26 g

etílico oscuro. Se agrego una gota de NaOH y se agitó,
comenzó a desaparecer el color amarillo, se
agregó otra gota y se volvió a agitar,
desapareció el color amarillo. Al cabo de unos
minutos se formaron cristales en el fondo del
tubo de ensaye.

Análisis de Resultados

1.Clasificación de alcoholes

Cada alcohol reacciona de una manera diferente a la prueba de lucas, de esta forma es que
podemos identificar si un alcohol es primario, secundario o terciario.
Con el reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl conc), los alcoholes terciarios reaccionan con facilidad
con ZnCl2/HCl conc. para dar cloruros de alquilo insolubles en agua, mientras que los
secundarios reaccionan lentamente, mientras que los primarios permanecen prácticamente
inertes.

R-OH + HCl + ZnCl2 → R-Cl + H2O

Tabla 4. Comparación de resultados teóricos con resultados experimentales

Alcohol Resultado teórico Resultado experimental

n-butanol (1-butanol) primario primario

terbutanol terciario terciario

propanol Secundario secundario

Figura 1.Estructuras de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

2. Reacción del complejo férrico

Los fenoles son compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente al
benceno o a un anillo bencenoide. Muchas de las propiedades de los fenoles son análogas
a las de los alcoholes, pero esta similitud tiene algo de simplificación, los fenoles son
compuestos bifuncionales; el grupo hidroxilo y el anillo aromático interaccionan fuertemente,
afectando uno a otro en la reactividad, tal interacción conduce a nuevas y útiles propiedades
de los fenoles.

La reacción de complejo férrico consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solución de
fenol, el resultado obtenido es una variación de color de azul a negro debido a la alta
concentración de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion
cloruro al hidrógeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del
grupo fenóxido al hierro (formación de complejo), considerando que las disoluciones de
fenoles presentan coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol
llamada Quinona las cuales son coloreadas.

Figura 2.Reacción con cloruro férrico

En esta reacción el Fe se une al grupo fenóxido. Los iones fenóxido son aún más reactivos
que los fenoles hacia la sustitución aromática electrófila, ya que tienen una carga negativa
reaccionan con electrófilos (en este caso Fe) para formar complejos.

Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrógeno del grupo
hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unión del grupo fenóxido al hierro
(formación de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan
coloración, también se estima una reacción de oxidación del fenol llamada Quinona las
cuales son coloreadas.
La coloración obtenida es azul, color característico del complejo formado de hierro y fenol

Figura 3. Reacción de Fenol con cloruro férrico.

La prueba del cloruro férrico se utiliza específicamente para determinar la presencia de
fenoles o enoles en una muestra. Al agregar la solución del cloruro de hierro se produce un
cambio de coloración que puede ser roja, azul, verde o púrpura; si existen compuestos
fenólicos en dicha muestra. Este fenómeno tiene su explicación en la formación de un
complejo entre el hierro y los iones fenóxido formados por la sustracción del hidrógeno del
grupo hidroxilo por parte de los átomos de cloro de la sal de hierro. Los complejos dan lugar
a las coloraciones ya mencionadas.

Por consiguiente, al agregar cloruro férrico a las soluciones de resorcinol, fenol y ácido
salicílico, formaron complejos con el ión Fe3+, efectuándose los cambios de color
observados en la figura 8: el fenol y el ácido salicílico se tornaron violetas; sin embargo, el
resorcinol se tornó de color marrón. La causa de que el resorcinol no cambie a violeta se
debe a que éste, a diferencia del fenol y el ácido salicílico, posee dos grupos hidroxilo en su
estructura (ver figura 4). Por ello, forma un complejo distinto que le confiere otro tipo de
color a la solución.

Figura 4.Compuestos aromáticos con grupos hidroxilo. De izquierda a derecha; fenol,

resorcinol, ácido salicílico

En cuanto al etanol, el cambio de color no se debe a la formación de un complejo, sino que

simplemente se trata de una mezcla entre el alcohol y la solución de cloruro férrico
(recuérdese que el etanol es soluble en agua), dado que posee el mismo color que la
solución de cloruro férrico, y además, el etanol no forma complejos con el ión férrico.

5. Obtención de yodoformo

Son de cierta importancia los derivados trihalogenados del metano cuya fórmula general es
H-CX₃ donde “X” puede ser: cloro bromo o yodo. Al hidrolizarse, los metanos trihalogenados
forman fácilmente ácido fórmico por lo cual se les dio el nombre genérico de haloformos,
como lo son el cloroformo, bromoformo y yodoformo.

El yodoformo al igual que los otros haloformos, se puede considerar como un derivado
halogenado del metano, que resulta de l a sustitución de tres átomos de hidrógeno por igual
cantidad de átomos de yodo. Su fórmula desarrollada es la siguiente:

El reactivo se prepara por disolución del halógeno en solución de NaOH, obteniendo así una
disolución de hipohalito sódico (XONa), a un pH lo suficientemente bajo como para que esté
presente algo del ácido hipohaloso en equilibrio con el ion hipohalito.

el tratamiento de alcohol etílico con I₂ en un medio alcalino moderado y en caliente,

conduce sin dificultad a la formación de yodoformo.

La halogenación del aldehído de etilo en medio alcalino moderado, es una reacción de 2°

orden, cuya velocidad de reacción es proporcional a la concentración del compuesto metil
carbonílico y a la del ion hidróxido, pero es independiente de la concentración del halógeno.

El primer paso de la reacción involucra la remoción de un hidróxido alfa como protón, por
parte del medio alcalino, para dar el anión enolato que se estabiliza por resonancia:
Puede observarse que la formación del ion enolato se verá favorecido por:
1. La activación de que presentan los hidrógenos alfa, debido a la presencia del grupo
carbonilo:

2. La acción de la base que facilita la eliminación del protón (H+).

3. La estabilización por resonancia del anión enolato.

Luego, el ion enolato formado reaccionará rápidamente con el ácido hipo halogenado:

Ya una vez que el carbono alfa está monohalogenado, la reactividad de los hidrógenos alfa
que aún están unidos a él, aumenta considerablemente debido a la electronegatividad del
halógeno facilitando la remoción de los mismos.
Después:

Ya sumando y eliminando términos comunes, tenemos:

Conclusiones.

1- Como se pudo notar en la comparación de los resultados teóricos y experimentales,

donde se observó que efectivamente se obtuvo el mismo resultad, se puede concluir que el
reactivo de lucas es un procedimiento eficaz para determinar si un alcohol es primario,
secundario o terciario.
2- La reacción del complejo férrico es de gran ayuda para la la prueba cualitativa de fenoles
en un reactivo, gracias a que estos forman un complejo intensamente coloreado con el ión
Fe
5- El yodoformo se obtiene a partir de un alcohol el cual reacciona con el yodo y el NaOH

Referencias.

1. https://www.ugr.es/~quiored/doc/p14.pdf
2. https://www.uv.es/maengu/docs/QUIMICA_DEL_CARBONO.pdf
3. https://www.ecured.cu/Yodoformo
4. https://www.paisagrowseeds.com/cual-es-la-diferencia-entre-el-etanol-y-el-alcohol/
5. http://dev.worldpossible.org:81/wikipedia_es_all_2016-02/A/Terbutanol.html
Anexos.
Reactivo de lucas.

Complejo férrico.

Yodoformo