Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Escuela o Escuelas (si los estudiantes pertenecen a diferente escuela)

Unidad 3: Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas

Grupo colaborativo en campus 100416_150

Luis Murez - “Morado”

Código: 1064793109
Brayan Orozco - “Azul”
Código: 1003259413
Geny Chávez - “Rojo”
Código: 1065905310
Winston Quintero - “Verde”
Código: 1003249420
Nombre estudiante 5
Código estudiante 5

Ciudad
27 de 11 del 2018
 Introducción
Un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace
a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como
ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono
tiene un doble enlace con el oxígeno.
En este espacio se identificaran estructura química, nomenclatura y reactividad del grupo
carbonilo y de las biomoléculas, en ejercicios relacionados con macromoléculas y
reacciones químicas simples.
 Desarrollo de la Tarea 3 - Grupo carbonilo y biomoléculas
Para desarrollar cada ejercicio, el estudiante debe revisar el entorno de conocimiento y hacer uso
de los recursos educativos requeridos. A continuación, se relacionan las referencias de acuerdo
con los temas de la Unidad 3.

Tema Libro Páginas del libro

Epóxidos, tioles y sulfuros: Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 103
estructura, nomenclatura y D. M. (2004). Grupos funcionales I.
reacciones Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 658-660, 695-698
Aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de aldehídos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713, 716-718
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 145
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 713-715
Reacciones de cetonas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 720, 723, 737, 753-754
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 165
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Ácidos carboxílicos y sus Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 805, 808-814, 843-
derivados 844, 846-848
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 189, 219
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Nomenclatura de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 806-807, 844-845
carboxílicos y sus derivados
Reacciones de de ácidos Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 820, 823, 834-836,
carboxílicos y sus derivados 851, 854, 858-860,
884-887
Hernández, L. H., Flores, R. R., & Arrazola, D. F. 231
D. M. (2004). Grupos funcionales I.
Biomoléculas Carey, F. A. (2006). Química orgánica (6a. ed.) 1039, 1081, 1122
 De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo del ejercicio 1, 2, 3 y 4.

Tabla 1. Desarrollo del ejercicio 1.

Epóxidos Tioles Sulfuros Aldehído Cetona Ácidos

Características
carboxílicos
Fórmula general Acido
R-SH sulfonico R-COOH

Definición Los epóxidos Los Tioles son Un sulfuro Los aldehídos Es un Los ácidos
son análogos de es la son compuestos compuesto carboxílicos so
sumamente azufre de los combinaci orgánicos y se orgánico n compuestos
activos y alcoholes (ROH) ón del que orgánicos
caracteriza para
reaccionan en donde el usados en
azufre tener en su presenta un
con una gran oxígeno O del procesos
(número cadena un grupo
variedad de alcohol es químicos e
reactivos, reemplazado de grupo acilo carbonilo industriales, q
por lo que por un azufre S, oxidación - CHO, y cuando enlazado a ue
son de gran y se pueden 2) con un se encuentra en dos átomos naturalmente
interés reconocer elemento de carbono provienen de
una cadena
industrial. porque en la químico o grasas,
carbonada se
cadena con un aceites
carbonada nombran vegetales,
radical.
aparece con agregando el lácteos, frutos
SH, y se prefijo aldehído cítricos.
nombra con el o simplemente Se
prefijo tiol. el al. caracterizan
por estar
formados por
un conjunto
de
 átomos unidos
entre sí
mediante enla
ces covalentes
carbono-
carbono,
denominado g
rupo
carboxilo, que
cuando se
unen a otros
elementos
como
hidrógeno,
oxígeno o
nitrógeno, int
egran una
infinidad de
compuestos
diferentes
Pregunta Clasifique cada grupo funcional como Aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos
nucleófilo, electrófilo o ninguna de las tienen en común el grupo acilo (R-(CO)-).
anteriores (NA), según corresponda. Convierta los siguientes nombres de la
Justifique su respuesta. IUPAC en la estructura correspondiente:

Luis - sulfuros 1. Etil isopropil cetona

Los Nucleofilos son compuestos que tiene 2. Pentanaldehído
la capacidad de ceder electronos libres a
otros compuestos (electrófilo) podemos
encontrar diferentes tipos de nucleofilos 3. Ácido benzoico Luis Murez
como son los de Nucleófilos de oxígeno,
de nitrógeno e incluso los nucleófilos de
azufre que entre ellos podemos encontrar
a los sulfuros
 Geny – Tiol ¿Cómo se nombrar las cetonas?
Ninguna de las anteriores. Se pueden nombrar de dos formas:
No es un nucleofilo por que no posee anteponiendo a la palabra "cetona" el
electrones libres y electrófilo porque no
nombre de los dos radicales unidos al
sede. grupo carbonilo o, más habitualmente,
como derivado del hidrocarburo por
substitución de un CH2 por un CO, con la
terminación "-ona", y su correspondiente
número localizador, siempre el menor
posible y prioritario ante dobles o triples
enlaces.
Cuando la función cetona no es la función
principal, el grupo carbonilo se nombra
como "oxo".
4. Ejemplo de luis – epóxidos Luis – cetona
una reacción Obtención de epóxidos a partir de un Obtención de cetona a partir de un alquino
para obtener o alqueno
sintetizar el
grupo funcional

Winston – aldehído
Brayan – sulfuros Obtención del aldehído
reacción de ácidos

Geny – ácido carboxílico

Pueden obtenerse a partir de bencenos
sustituidos con grupos alquilo por oxidación
 con pergamenato de potasio o dicromato de
sodio.
Síntesis de ácidos carboxílicos

5. Ejemplo de Winston - sulfuros Geny – aldehídos

una reacción que Sulfuro dehidrogeno(tiol) Formación de hemiacetales
experimenta el
grupo funcional

Brayan – epóxidos
 Amidas Ester Haluros Aminoácidos Péptidos Proteínas
Características
de ácido
1.Fórmula general Amidas NH2–R–COOH
primarias R-COX
R-NH2 Cabe recordar
que los péptidos
Amidas son la unión de
Secundaria dos o más
R-NH-R aminoácidos y
que estos se
Amidas caracterizan por
terciaria tener un grupo
R−N−R amino y un
𝑅́ carboxilo.

2. Definición Una amida Los Ester están Los Un aminoácido Los péptidos Las
es un caracterizado haluros de es una son moléculas proteínas
compuesto por ser ácido son molécula compuestas a son
que se compuestos el orgánica con partir de los moléculas
orgánicos resultado formadas
forma un grupo vínculos que
establecidos de por
conceptual amino (-NH2) entablan
por un ácido sustituir el aminoácido
o carboxílico R- grupo OH y un grupo ciertos aminoá s que están
químicame (C=O)-OH al de los carboxilo (- cidos (que, a unidos por
nte por el que se le carga ácidos COOH). su vez, son un tipo de
reemplazo una cadena carboxílico ciertas clases enlaces
del orgánica que s por un de moléculas conocidos
hidroxilo reemplaza al halógeno. de carácter como
de un hidrógeno. orgánico). enlaces
oxácido peptídicos.
por un El orden y
la
sustituyent
disposición
e amino.
de los
aminoácido
s dependen
 del código
genético de
cada
persona.

3. Pregunta Amidas, esteres y haluros de ácido Clasifique los compuestos de acuerdo con el
comparten la propiedad común de de peso molecular de mayor tamaño a menor
formar ácidos carboxílicos por tamaño y justifique su respuesta.
hidrólisis. Determine la reactividad de
los grupos funcionales en reacciones de
adición nucleofílica, de mayor a menor Proteínas  Péptidos  Aminoácidos
y justifique su respuesta.
Luis – aminoácidos
_______  ________ ________ Los aminoácidos son la funcional de las
Winston – Ester proteínas, y los péptidos son la unión de dos o
¿Qué aplicaciones tienen los ésteres? más aminoácidos pero menos de 50
aminoácidos, y para que se pueda considerar
Utilizarlo en esencias para dulces y
una proteína se necesita la unión de más de 50
bebida ya que se hallan de forma
aminoácidos; por tal razón las proteínas son los
natural en las frutas. Otros para preara compuestos con mayor tamaño y lo aminoácidos
perfumes. Otros como antisépticos, con menos tamaño.
como el cloruro de etilo
Geny – péptidos
Geny – haluros de acido
Tretapeptidos, tripeptidos, dipeptidos.
Haluros de ácido> esteres > amida
Porque tienen mayor cantidad de
Porque la estructura resonante que aminoácidos y por tal razón mayor peso
presenta separación de cargas, coloca molecular
una carga positiva sobre el oxígeno,
mientras que en las amidas la
estructura resonante con separación de
cargas coloca la carga sobre el
nitrógeno que es menos electrostático
que el oxigeno
4. Ejemplo de una Luis – Ester Winston – péptido Los aminoácidos son
reacción para obtener Obtención esteres a partir del alcohol compuestos orgánicos que contienen las
o sintetizar el grupo funciones ácido carboxílico y amino. Dos
funcional aminoácidos se pueden unir en condiciones
adecuadas, a través de un enlace amida,
formando un dipéptido. El dipéptido puede
incorporar un tercer aminoácido, formando
un tripéptido. Cadenas con más de 50
aminoácidos se denominan proteínas.
Winston – amida
Obtención secundaria de la amida

Brayan – aminoácidos
Reacción con la ninhidrina

5. Ejemplo de una Haluro de acido Reaccion que experimenta la proteina, se

reacción que entendera que se trata de alfa (a)
experimenta el grupo
funcional

Amidas
 Carbohidratos Lípidos Grasas
Características
Fórmula general

CH3(CH2)nCOOH

Definición Los carbohidratos (CHO) o Las grasa es un tipo de

glúcidos son biomolecular clasificación que se
formadas principalmente por utilizan para identificar
carbono, hidrógeno y los dos grupos de
oxígeno, y sus funciones lípidos, las grasa y los
 principales están en proveer aceites, existe una
energía de corto plazo a los subdivisión que dice
seres vivos son el brindar que las grasas son
energía. sólidas temperatura
ambiente y provienen
principalmente de los
animales, y que su
consumo excesivo
puede ser perjudicial
para la salud.
Preguntas ¿Cuál es la diferencia entre ¿Qué es una lipoproteína? correspondiente.
una cetosa y una aldosa?. Las grasas y aceites
Mencione un ejemplo de cada son esteres formados
una. por un alcohol más un
- La aldosa tiene un grupo ácido. Estas sustancias
aldehído COH grasas se
descomponen cuando
- La cetosa tiene un grupo las tratas con una
aldehído C=O “el carbono y disolución acuosa de
el oxígeno están unidos por álcalis, como la sosa
un doble enlace” sódica o potásica,
Ejemplo produciendo una
reacción química
denominada
saponificación, que te
dará como resultado
jabón y glicerina.
Saponificación
4. Ejemplo de una Geny Reacción de
reacción para obtener saponificación
o sintetizar el grupo
funcional

5. Ejemplo de una Reacción de felhing Luis Estos hidroperóxidos se

reacción que Reacción de Saponificación. escinden dando
experimenta el grupo Se utiliza como reactivo para aldehídos y cetonas que
funcional la determinación de azúcares comunican el típico
sabor y aroma rancios,
reductores.
aunque se encuentren
Sirve para demostrar la
en cantidades muy
presencia de glucosa, así pequeñas.
como para detectar derivados
de ésta tales como la sacarosa
o la fructosa
 Tabla 1.1 Selección de las características en cada grupo funcional.

Nombre del estudiante Grupo funcional – Característica

Ejemplo: Juanito *Epóxido – 1. Fórmula general
*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
*Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
1. luis murez  Epóxidos - 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
 Tioles – 2. Definición
 Sulfuros - 3. pregunta
 Aldehído – 2. Definición
 Cetona – 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
 Ácidos carboxílicos – 3. Pregunta
 Amidas - 1. Fórmula general
 Ester - 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
 Haluros de ácido - 1. Fórmula general
 Aminoácidos - 3. Pregunta
 Péptidos - 1. Fórmula general
 Proteínas - 3. Pregunta
 Carbohidratos – 2. Definición
  Lípidos – 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo funcional
 Grasas - 2. Definición

2. Brayan Orozco  Epóxidos - 5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo

funcional
 Tioles – 1. Fórmula general
 Sulfuros - 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo
funcional
 Aldehído – 1. Fórmula general
 Cetona – 2. Definición
 Ácidos carboxílicos – 1. Fórmula general
 Amidas - 5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
 Ester - 2. Definición
 Haluros de ácido - 5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo
funcional
 Aminoácidos - 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el
grupo funcional
 Péptidos - 2. Definición
 Proteínas - 2. Definición
 Carbohidratos – 3. Pregunta
 Lípidos – 1. Fórmula general
 Grasas - 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo
funcional

3. Geny Chávez *Epóxido – 1. Fórmula general

*Tiol – 3. Pregunta
*Sulfuro – 2. Definición
*Aldehído– 5. Reacción que experimenta
*Cetona– 1. Fórmula general
*Ácido carboxílico- 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Amida – 2. Definición
*Ester – 1. Fórmula general
*Haluros de ácido – 3. Pregunta
*Aminoácido – 2. Definición
*Péptido– 3. Pregunta
*Proteína– 1. Fórmula general
 *Carbohidrato – 5. Reacción que experimenta
*Lípido - 4. Reacción para obtener el grupo funcional
*Grasa– 3. Pregunta
4. Winston Quintero Epóxido – 2 Definición
Tioles – 5. Ejemplo de una reacción que experimenta el grupo funcional
Sulfuro – 1 Fórmula general
Aldehído–4. Reacción para obtener el grupo funcional
Cetona - 3. Pregunta
Ácido carboxílico - 2 Definición
Amida – 4. Reacción para obtener el grupo funcional
Ester – 3. Pregunta
Haluros de ácido – 2 Definición
Aminoácido – 1 Fórmula general
Péptido– 4. Ejemplo de una reacción para obtener o sintetizar el grupo
funcional
Proteína– 5. Reacción que experimenta
Carbohidrato –1 Fórmula general
Lípido - 3. Pregunta
Grasa– 5. Reacción que experimenta

5.

Para desarrollar la tabla 2, se ilustrará primero un ejemplo. El estudiante Juanito Pérez es el

estudiante 1 (para efectos del diligenciamiento de la tabla) teniendo en cuenta el orden de ingreso
al foro. Con la fórmula molecular del aldehído y la cetona que se indica en la Tabla 1.2., el
estudiante elaboró un isómero, teniendo en cuenta el grupo funcional. Luego su compañera Clara
Restrepo realizó el isómero estructural de aldehído y cetona, diferentes a los de Juanito. De esta
 manera, ellos continuarán con los otros grupos funcionales de acuerdo a la fórmula molecular
designada por el tutor. Luego, seleccionan el isómero de un compañero, y el grupo le da el nombre.
Por ejemplo, para el aldehído seleccionaron el que realizó Juanito (estudiante 1) y para la cetona
el que realizó Clara (estudiante 2). Ahora, dan nombre a las estructuras de acuerdo con las reglas
de la IUPAC que consultaron en los libros del entorno de conocimiento.
Tabla 1.2. Ejemplo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos de ácido
carboxílico
Fórmula molecular dada C7H14O C5H10O … … …
por el tutor

Isómeros Estudiante 1 … … …
Juanito Pérez
Isómeros Estudiante 2 … … …
Clara Restrepo

Isómero seleccionado Estudiante Estudiante 2 … … …

1
Nomenclatura del isómero Heptanal 3-pentanona … … …
seleccionado

Tabla 2. Desarrollo del ejercicio 2.

Grupo funcional
Isómeros y Aldehído Cetona Ácidos Derivados de Biomoléculas
nomenclatura carboxílicos ácido
carboxílico
Fórmula molecular
C8H16O C6H12O C8H16O2 C6H11OCl C6H13NO2
dada por el tutor

Lius murez

Brayan Orozco

Geny Chávez

Winston Quintero

Isómeros Estudiante 5

Isómero seleccionado Estudiante 1- Estudiante Estudiante 3 Estudiante 4 Estudiante 5

2
Nomenclatura del Octanal 2- Acido octanoico 3-cloro- l-leucina
isómero seleccionado hexanona 4metilpentanal
Para desarrollar y completar la tabla 3, se ilustrará primero un ejemplo. Las preguntas para Juanito
Pérez son:
1. En qué casilla se encuentra la fórmula general de un ácido carboxílico y en que casillas se
localizan las fórmulas generales de algunos derivados de los ácidos.

Una vez Juanito lee las preguntas, él se remitirá a la tabla de la guía de actividades donde
se encuentran casillas con los compuestos. Para resolver la primera pregunta deberá recordar
lo estudiado para los ácidos carboxílicos, como su estructura y sus derivados. Y una vez
resuelva la primera pregunta, luego debe resolver la segunda.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1. Juanito Pérez 1. La casilla 1 (ácido carboxílico) y casillas 2 (éster), 3 (amida)
y 10 (haluros de ácido) son los derivados de ácidos.

Justificación: Los ácidos carboxílicos llevan el grupo carboxilo,

los ésteres, amidas y haluros de ácido son derivados de los
ácidos ya que comparten la propiedad común de de formar
ácidos carboxílicos por hidrólisis.
 Tabla 3. Desarrollo del ejercicio 3.

Nombre del estudiante Respuesta a la pregunta y su justificación

1 Geny chavez a. Escriba y explique la ecuación general para la reacción que se
produce entre los compuestos de la fórmula general de la
casilla 10 (haluro de ácido) y el alcohol de la casilla 6

haluro alcohol ester ácido clorhídrico

RCOcl + R-OH R-COO-R + Hcl

b. Qué compuesto se obtiene al hacer reaccionar el compuesto

de fórmula general de la casilla 4 con el reactivo de la casilla
9.

La reacción entre un haluro ácido y un alcohol, es una hidrolisis

y se obtiene un Ester

2 Luis Murez c. Qué tipo de compuestos se obtienen por reacción de las

casillas: 5 y 7.
Se obtiene el benzoato de potasio

d. Dar un ejemplo para la reacción que se obtiene al hacer

reaccionar el compuesto de fórmula general de la casilla 8 con
el reactivo de la casilla 9. Es decir, no será válido el uso de
las estructuras de las casillas.
3 Luis murez e. Consulte y explique cómo se obtiene el compuesto de la casilla
13.

f. En qué casillas se encuentran las fórmulas generales de los

productos formados después de hacer reaccionar el anhídrido
acético con el reactivo de la casilla 6 (alcohol).

Se encuentra en la casilla número 2, esto se debe a que los

anhídridos reaccionan con alcoholes para formar ésteres.

4 g.

h.

5 i.

j.
 Tabla 4. Desarrollo del ejercicio 4.

Nombre del estudiante Color Grupos funcionales identificados

1 Luis Murez Morado Epóxidos
Amidas
Tioles
2 Brayan Orozco Azul Ester
Haluros de acido
Cetona

3 Geny chavez Rojo Monosacáridos

Epóxidos
Aldehídos
4 Winston Quintero Verde Cetona
Alcoholes
Ester
Éter

5
Figura 1. Desarrollo del ejercicio 4.
 Bibliografía

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