PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS parte 1

OBJETIVOS

Identifica y/o diferencia las diferentes clases de hidrocarburos por medio de las
reacciones químicas, predice los productos de las reacciones químicas a realizarse
en la práctica

FUNDAMENTO TEORICO

Con esta práctica se buscó comparar el comportamiento químico de alcanos,

alquenos y alquinos mediante el uso de tres reacciones efectuadas en el laboratorio.
La primera reacción fue la de halogenación la cual fue realizada para los tres tipos de
hidrocarburos la cual fue realizada para los tres tipos de hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos binarios constituidos únicamente por átomos de

carbono e hidrógeno, cuya reactividad depende de la estructura principalmente de
sus grupos funcionales y también del medio en donde se está llevando a cabo la
reacción. A partir de esto podemos clasificar a los distintos hidrocarburos, con sus
tipos de reacciones, por ejemplo si hablamos de los alcanos, estas se caracterizan
por tener solo enlaces simples (saturados), y no formar anillos o cíclicos, entonces
el tipo de reacción de los alcanos es de sustitución ya que estas moléculas no son
tan reactivas. Cabe resaltar que los compuestos aromáticos también hacen
reacciones de sustitución esto debido a su grado de estabilidad lo cual hace que
presente una menor reactividad. También tenemos a los alquenos y alquinos que a
diferencia de los alcanos, estos si presentan grupos funcionales, enlace doble y triple
respectivamente, lo cual los hace moléculas insaturadas, y muy reactivas haciendo
así que estas moléculas den reacciones de adición. Pruebas que permiten distinguir
las propiedades características de los hidrocarburos saturados e insaturados:
• Prueba de Bromo en Tetracloruro de Carbono

Este reactivo produce la lenta sustitución de uno o más hidrógenos de un alcano

por átomos de bromo. La bromación de un alcano es una reacción de sustitución.
CH3CH2CH3 + Br2 / CCl4 CH3CH2CH3Br + HBr

Frente al mismo reactivo los alquenos reaccionan no solo más rápido sino de una
manera distinta, los átomos de bromo rompen el enlace doble dando derivados
dihalogenados (adición) no hay desprendimiento de HBr. El cambio se visualiza
cuando hay cambio de coloración del reactivo (de un rojo a amarillo claro o incoloro).

• Prueba de Baeyer

El reactivo de Baeyer es una solución acuosa de KMnO4 (color violeta o púrpura) y

también permite

- reconocer la presencia de enlaces dobles. Al agregar el reactivo el compuesto

insaturado se forma rápidamente un precipitado de color marrón y desaparece
el color púrpura. Con los compuestos saturados y aromáticos no hay ninguna
reacción y la coloración del KMnO4 se mantiene.

• ReacciónconÁcido Sulfúrico

Sirve para diferenciar hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos ya que

estos últimos no reaccionan frente al reactivo a temperatura ambiente, mientras que
el enlace doble sufre la rápida adición de H2SO4 • Síntesis de alquenos por
eliminación de alcoholes y derivados Cuando los alcoholes se calientan en presencia
de cantidades catalíticas de ácidos experimentan una reacción de deshidratación
que los convierte en alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el
alcohol de partida) y los productos (el alqueno y el agua). Para impulsar el equilibrio
hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el agua a medida que se van
formando. Esto se consigue mediante la destilación del alqueno, más volátil que el
alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno, o mediante la adición de un
agente deshidratante que elimine el agua a medida que ésta se va generando. Por
ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del ciclohexanol mediante calentamiento
en presencia de H3PO4 o de H2SO4 en un sistema de destilación. Como el ciclo
hexeno es más volátil que el ciclohexanol se va eliminando de la mezcla de reacción
y de este modo el equilibrio del proceso se va desplazando hacia la derecha. Por lo
general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un mecanismo
La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente. La
eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión que pierde un
protón para dar lugar al alqueno:

• Hidrocarburos Muestras Solución De Bromo Reactivo De Baeyer Acido

Sulfúrico Concentrado Luz Oscuro Hidrocarburo Saturado

Amarillo débil Amarillo fuerte No reacciona Transparente HIDROCARBURO

INSATURADO Transparente marrón Violeta AROMATICO Amarillo débil No
reacciona Ladrillo MUESTRA PROBLEMA 5-H Transparente marrón Violeta •
Muestras sometidas a la solución de bromo:

- Fuente: Laboratorio de química Q-2 Para esta experimentación se realizaron

tres tipos de pruebas: prueba de bromo, reacción de Baeyer y reacción con el
ácido sulfúrico; con cuatro tipos de muestras: hidrocarburos saturados e
insaturados, aromáticos y una muestra problema; para ver si reaccionan. •
Prueba de Bromo Durante esta experimentación se probó, que sirve para
distinguir alcanos de hidrocarburos alifáticos insaturados. Como el
hidrocarburo es un alcano, apenas habrá reacción en la oscuridad y frente a
la luz intensa, solar o artificial el color del bromo ira desapareciendo
gradualmente a medida que avance la bromación. CH3CH2CH2Br + HBr
CH3CH2CH3 + Br2 luz CH3CHCCH3 + HBr
- Br Para comprobar el desprendimiento de bromuro de hidrogeno basta con
soplar suavemente la boca del tubo de ensayo donde se efectúe la prueba. El
HBr se disolverá en la humedad del aliento formando una niebla de gotitas
(Solano et al. 1991). Con el hidrocarburo insaturado (1-propeno), al agregar
la solución de bromo (color rojo- pardo pálido), se observó que la disolución
se decoloro a transparente, del cual sabemos que los alquenos son más
reactivos que los alcanos debido a la presencia del enlace doble.
CH3CH2=CH2 + Br2 CH3CH-CH2 Br Br En una reacción de adición se
agregan partes de un reactivo a cada átomo de carbono de un enlace doble
carbono-carbono, el cual se convierte en un enlace sencillo carbono-carbono,
(la adición a los enlaces triples también es posible, dando un producto con un
enlace doble). La adición de Br2 a un alqueno es rápida. De hecho, ocurre tan
prontamente que el bromo disuelto en tetracloruro de carbono, CCl4, es un
reactivo útil para probar la instauración. Cuando se agregan unas gotas de
disolución a un alqueno, el color café-rojizo del bromo desaparece de
 inmediato (Gammon, 2010). En el caso del aromático, se observó que la
molécula del benceno es relativamente poco reactiva. Esto se demuestra con
la adición del bromo, que transcurre mucho más lentamente que en los
compuestos alifáticos insaturados (Beyer. Et al 1987). Para nuestra muestra
problema, al reaccionar con el bromo se observó que se puso de color medio
marrón; lo cual nos dio un indicio de que sería un alcano, pero para estar
seguros se hizo las demás reacciones. • Reactivo de Baeyer Como se puede
observar en el cuadro, tanto el hidrocarburo saturado y el aromático no
reaccionaron; esto es debido a que esta disolución acuosa y neutra de
permanganato de potasio se llama prueba de Baeyer para insaturaciones, la
cual define a las olefinas y acetilenos de los hidrocarburos, que son anillos
pequeños saturados lo mismo que los alcanos (Smith. Et al. 1975). En el caso
del hidrocarburo insaturado, vemos que el resultado de la reacción fue de
color marrón; esto es porque en esta prueba las olefinas se transforman en
glicoles por oxidación con permanganato de potasio diluido y frio. En ausencia
de otros grupos fácilmente oxidables (que también reaccionarían con el
KMnO4), esta reacción sirve como ensayo
- para el fácil reconocimiento de las olefinas porque al consumirse el oxidante
desaparece su color purpura (Linstromberg. 1977). CH2 = CH2 + KMnO4 +
H2O CH – CH + MnO2 + KOH OH OH Como podemos ver en el cuadro la
muestra problema a utilizar reacciono igualmente que un alcano, lo cual nos
llevó a una casi segura conclusión que es que la muestra problema sería un
alcano; pero igualmente para estar seguros se realizó la última reacción. •
Reactivo de Ácido Sulfúrico En esta última experimentación con el ácido
sulfúrico; obtuvimos los siguientes resultados. En el caso del hidrocarburo
saturado reacciono pasando a un color transparente. Según (Douglas. Et al.
1987), la insolubilidad de los hidrocarburos saturados en ácido sulfúrico puede
utilizarse para analizar mezclas que los contengan. El ácido sulfúrico es
asimismo un agente oxidante, cuya fuerza aumenta con la concentración. Los
compuestos insolubles en ácido sulfúrico concentrado son generalmente los
hidrocarburos, las olefinas y los compuestos aromáticos no reactivos, los
derivados halogenados, los éteres diarilicos, y la mayoría de los compuestos
perfluorados. Los compuestos solubles en ácido sulfúrico incluyen aquellos
que contienen grupos funcionales muy poco básicos, siendo los principales
los alcoholes, aldehídos, cetonas, etc. La disolución en ácido sulfúrico
 concentrado va muchas veces acompañada de una reacción, evidenciada por
cambios en el color o por la descomposición (Pasto. D. et al. 1981).
Finalmente con esta última reacción concluimos que la muestra problema es
un ALQUENO, ya que como se ha visto ha reaccionado de la misma forma
en que reaccionan los alquenos.

MATERIALES, HERRAMIENTAS Y/O EQUIPOS

MATERIALES Y REACTIVOS

 10 tubos de ensayo
 Espátula o paleta
 Gradilla
 Papel pH
 Bromo en tetracloruro de carbono (Br2/CCl4)
 Permanganato de potasio al 2% P/V KMnO4
 Ácido sulfúrico concentrado (H2SO4)
 Hidrocarburo: Alcano, alqueno, alquino, aromático (benceno)

EQUIPOS

 Luz UV

PROCEDIMIENTO
Halogenación:

En el tubo Nº 1, el color debe desaparecer luego de 3 minutos o más exponiendo al

sol. Simultáneamente hay desprendimiento de HBr. Detéctelo de la siguiente forma:
Coloque un pedazo de papel pH húmedo en la boca del tubo. Escriba el signo (+) si
la reacción de realiza, Escriba el signo (-) si la reacción no se realiza.

Observaciones

Discusión del resultado

Conclusiones

Oxidación: Prueba de Bayer

Tubo Nº Coloque 10 gotas AGREGAR 2 gotas de Manifestación Resultado

1 Alcano KMnO4 al 2%. Agitar y No reacciona -
2 Alqueno dejar en reposo 2 café - marron +
3 Aromático minutos no reacciona -

Resultado

Conclusiones
Reacción con ácido sulfúrico concentrado, frío
Coloque en una gradilla tres tubos de ensayo y siga los pasos que indica el
siguiente cuadro

Tubo Nº Coloque 10 gotas Manifestación Resultado

Añadir cinco gotas de Coloración Octano más

1 Alcano
H2SO4 conc. anaranjada H2SO4

Resbalados por las Coloración

2 Alqueno Un alcohol
paredes del tubo de amarillenta

ensayo
Ácido
3 Aromático
Coloración café bencensulfonoico

Resultados

El alcano que utilizamos en el experimento fue gasolina (octano), alqueno fue

aceite y el aromático fue benceno. Los cuales como en el experimento indica,
reaccionaron con ácido sulfúrico, y los resultados obtenidos fueron. Alcano más
H2SO4, no hubo reacción. Alqueno más H2SO4, un alcohol. Benceno más H2SO4,
ácido bencensulfonoico.

Conclusiones
 PROPIEDADES QUÍMICAS DE HIDROCARBUROS

parte 2

OBJETIVOS

Determina las reacciones características de los compuestos aromáticos, explica el

fundamento teórico de las reacciones de nitración y alquilación, diferencia el
comportamiento químico de los hidrocarburos entre sí

FUNDAMENTO TEORICO

Los hidrocarburos aromáticos son compuestos de cadena cerrada, con

dobles enlaces conjugados, esto hace, que sus electrones estén
deslocalizados, lo cual genera un enlace especial llamado pi gigante,
confiriéndole a la molécula 2 características especiales.

a) Bajo grado de saturación

b) Gran estabilidad

A pesar del bajo grado de saturación, las reacciones características son de

sustitución. El benceno es un compuesto excepcionalmente estable, como lo
prueba su relativa resistencia a los cambios químicos. Este no sufre las
reacciones de adición típicas de los alquenos, donde un doble enlace se
convierte en un enlace sencillo. El anillo permanece intacto, no cambia. Los
grupos nuevos que pueden quedar unidos al anillo en lugar de un hidrogeno
pueden ser cloro, bromo, grupos alquilo, grupos alquilo, grupos acilo, grupo
nitro, y el grupo ácido sulfúrico. En esta práctica se realizaran dos reacciones
que son características de los hidrocarburos aromáticos como lo son:

a) Alquilación
b) Nitración
 a) Alquilación de Friedel.Crafts.
La alquilación (sustituir con un grupo alquilo: -R) con un halogenuro de alquilo y
una traza de AlCl3 se llama a menudo alquilación de Friedel-Crafts, en honor de
Charles Friedel, químico francés y James Crafts, químico norteamericano,
quienes desarrollaron esta reacción en 1887.

CH2 R

AlX3
+ R CH2 X
(X = Cl ó Br)

Recordar que como la reacción de alquilación tiene lugar a través de carbocationes

se pueden producir transposiciones.

Sólo reacciona con Cl2 ó Br2 catalizada por radiación ultravioleta y a 78°C.

La cloración y la bromación directa solo es posible en presencia de un catalizador

que debe ser un ácido de Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
 b) Nitración:
Es la reacción del benceno con ácido nítrico (HNO3) concentrado. Se utiliza como
catalizador el ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
La nitración es un proceso por el cual se le agrega un grupo nitro a otro compuesto
químico mediante una reacción química. En el caso del benceno, se usa como
reactivo una mezcla de ácido nítrico (HNO3) y ácido sulfúrico (H2SO4). El
H2SO4 libera protones OH- del HNO3 el cual luego se convierte en agua generando
el grupo nitro (NO2+). Finalmente, el NO2+ es atacado por el benceno y se produce
una reacción de adición electrofílica (se pierde 1 enlace pi para producir 2 sigma)
para recuperar la aromaticidad por la pérdida de un protón. Así se obtiene el
nitrobenceno.

MATERIALES, HERRAMIENTAS Y/O EQUIPOS

MATERIALES Y REACTIVOS

 Baño maría

 Gradilla

 Tubos de ensayo

 Alcano
 Alqueno

 Benceno

 HNO3 conc. En bureta (ácido nítrico)

 H2SO4 conc. En bureta (ácido sulfúrico)

  Cloroforme (CHCl3)
 AlCl3 anhidro. (cloruro de aluminio)
 HNO3 conc. en bureta (ácido nítrico)
 Tubos de ensayo H2SO4 conc. en bureta (ácido sulfúrico)
CHCl3
 Termómetro

EQUIPOS

 Estufa eléctrica

4. PROCEDIMIENTO

Alquilación (Reacción de Friedel Kraft):

Coloque 10
Tubo Nº Añadir 10 gotas Manifestación Resultado
gotas Añadir una
de CHCl3 a
pizca de AlCl3
c/uno. MEZCLE Coloración 20% octano
1 Alcano anhidro a
BIEN. Incline blanquecina 80% isooctano
c/tubo por la
c/tubo para Coloración
2 Alqueno pared. TAPE Un hidruro
humedecer sus blanquecina
EL TUBO
paredes Coloración
3 Aromático Tolueno
blanquecina

Resultados:
 El alcano que utilizamos en el experimento fue gasolina (octano), alqueno fue
aceite y el aromático fue benceno. Los cuales fueron reaccionados con CHCl3 y

AlCl3, y los resultados obtenidos fueron. Alcano más CHCl3 y AlCl3, 20% octano
80% isooctano. Alqueno más CHCl3 y AlCl3, un hidruro. Benceno más CHCl3 y
AlCl3, tolueno.

Nitración (Preparación de un Nitro derivado)

PROCEDIMIENTO

En la práctica realizada se llevó a cabo la nitración de un alcano denominado

gasolina y un hidrocarburo aromático denominado benceno. Dichos procesos se
llevó a cabo mediante la colocación de ácido nítrico y de esa manera producir para
el benceno la activación del ácido nítrico por medio de la adición de ácido sulfúrico
logrando de esta manera la formación del ion nitronio, el cual fue el electrófilo en la
reacción. Ya estando listo el ion nitronio, se agregó el compuesto a nitrogenar, el
benceno, para lograr obtener así el nitrobenceno (C6H5NO2) y para el caso del alcano
que en este caso se utilizó la gasolina se da lugar a la formación del nitro octano.

Coloque 10 Baño María 50º

Tubo Nº Manifestación Resultado
gotas - 60 º C por 8
 min. Perciba el
Fue turbio, presenta
color (abanique
dando 2 fases
la boca del tubo
hacia usted)
-El olor que
desprende no es
muy fuerte que el
1 Alcano del aromático en el
baño maría.

-El color cambia aun

color amarillento al
introducir el ácido
nítrico

Añadir 10 gotas
de HNO3 y 10 Fueron 2 fases,
manifestando color
gotas de H2SO4
amarillo de 1 fase.
El nitrobenceno se
irá al fondo por ser
más denso que el
agua.

2 Aromático
En Baño de María el
líquido se queda
amarillo
transparente
El olor que
desprende es más
fuerte que el del
alcano.
Discusión de resultados

 Es importante adicionar la mezcla de ácido sulfúrico y nítrico

lentamente, ya que esta reacción se debe llevar a cabo a una
temperatura de 50º a 60ºc en el respectivo baño maría, si
sobrepasamos esa temperatura la reacción exotérmica libera
más energía y la temperatura sobrepasa nuestra temperatura
limite ya indicada.

 En la mezcla sulfonitrica acuosa el nitrobenceno se mantuvo en la parte

superior y la fase acuosa se quedó en el fondo, esto se debe a las densidades
del agua y el ácido sulfúrico que en promedio se vuelve una fase más densa
que la densidad del nitrobenceno por lo que la fase acuosa se mantuvo en el
fondo

Conclusiones

 A partir de la técnica del abaniqueo la reacción de nitración del benceno

expulsa un olor más fuerte que el de la gasolina.
 Debido a que el ácido sulfúrico y el ácido nítrico son compuestos polares y el
nitrobenceno es no polar, no hubo solubilidad del nitrobenceno ya que este
solo es soluble en compuestos no polares.

IMÁGENES DE LA REACCIÓN

IZQUIERDA: Nitración
del benceno.
DERECHA: Nitración del
alcano (gasolina).
Baño maría a 50°C-60°C con
las respectivas soluciones
para la nitración.

Reacción con ácido sulfúrico

concentrado frio
IZQUIERDA: Añadimos
10 gotas de CHCl3 a
cada tubo de ensayo
DERECHA: Añadimos
una pizca de ALCl3

IZQUIERDA: Alquilación
del alcano (aceite)
DERECHA: Alquilación
del benceno

Alquilación de la
gasolina