MAKALAH FITOKIMIA 2

NAPTOKUINON

Disusun OLEH :

KELOMPOK 3

Yohana (16330051)
Yunus adil zebua (17330725)
Robby Rahmad Syawal (16330044)
Novriana Devisari damanik (16330062)
Vega lacerta Venusia Auriga Erida (17330734)

PROGRAM STUDI FARMASI

FAKULTAS FARMASI
INSTITUT SAIN DAN TEKNOLOGI NASIONAL (ISTN)
TAHUN 2019
 KATA PENGANTAR

Teriring rasa syukur kehadirat Tuhan , karena atas rahmat dan hidayah-Nya
yang tiada batas sehingga penulis dapat menyelesaikan Tugas Fitokimia 2 dengan
judul “Naptokuinon”

.Dalam penyusunan hingga penyelesaian tugas ini, penulis banyak

mendapatbantuan dari berbagai pihak. Ucapan terima kasih penulis ucapkan,
khususnya kepada Ibu Munawarohthus Sholikha, M.Si. selaku dosen untuk mata
kuliah Fitokimia 2 yang telah memberi dukungan dan motivasi.

Penulis berharap tugas ini dapat memberikan manfaat besar bagi

pembacanya. Danpenulis juga mengharapkan saran dan kritik yang membangun
sebagai koreksi untuk tugasmendatang.

Jakarta, april 2019

Penulis

i
 Daftar isi

Kata Pengatar...............................................................................................................i

Daftar isi......................................................................................................................ii

BAB I Pendahuluan.....................................................................................................1

1.1 Latar Belakang...............................................................................................1

1.2 Rumusan Masalah..........................................................................................2

1.3 Tujuan Penulisan............................................................................................2

BAB II PEMBAHASAN.............................................................................................3

2.1 Pengertian Senyawa Kuinon...........................................................................3

2.2 Sifat-sifat Kuinon...........................................................................................3

2.3 Klasifikasi.......................................................................................................5

2.4 Biosintesis.......................................................................................................8

2.4 Identifikasi dan Pemisahan............................................................................13

2.5 Sumber dan Kegunaan...................................................................................16

BAB III PENUTUP

3.1 Kesimpulan....................................................................................................21

3.2 Saran..............................................................................................................22

Daftar Pustaka

ii
 BAB I

PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa-senyawa fenol bahan alam dapat dibedakan atas dua jenis utama,
yang berasal dari jalur sikimat dan yang berasal jalur asetat-malonat. Senyawa-
snyawa fenol dari kedua jenis ini disebut poliketida, yang sebagian besar dihasilkan
oleh mikroorganisme seperti bakteri dan lumut.
Senyawa poliketida dapat diklasifikasikan berdasarkan pola-pola struktur
tertentu yang berkaitan dengan jalur biogenetik dari masing-masing jenis.
Berdasarkan struktur molekul, poliketida dapat dibedakan atas beberapa jenis, antara
lain ialah turunan asilfloroglusinol, turunan kromon, turunan benzokuinon, turunan
naftakuinon, dan antrakuion (Arifin, 1986: 114).
Nama kuinon diturunkan dari anggota yang paling sederhana, p-benzoquinon,
yang ditemukan oleh Woskresnsky pada tahun 1838 sebagai hasil oksidasi asam
quinat. Struktumya terdapat dalam bagian pigmen, antibiotik, vitamin K, koenzim
(ubiquinon dan plastoquinon).
Senyawa-senyawa kuinon merupakan zat warna yang terdapat dalam tumbuh-
tumbuhan yang berasal dari turunan senyawa aromatik. Menurut Hart (1983: 273)
“Kuinon merupakan golongan senyawa karbonil yang unik. Senyawa ini merupakan
diketon terkonjugasi siklik. Contoh paling sederhana ialah 1,4-benzokuinon. Semua
kuinon berwarna dan banyak diantaranya berupa pigmen alami yang digunakan
sebagai zat warna”.
Warna pigmen kuinon alam beragam, mulai dari kuning pucat sampai ke
hampir hitam, dan struktur yang telah dikenal jumlahnya lebih dari 450. walaupun
mereka tersebar luas dan strukturnya sangat beragam, sumbangannya terhadap warna
tumbuhan tinggi nilai nisbi kecil. Jadi, pigmen ini sering terdapat dalam kulit, galih
atau akar, atau dalam jaringan lain (misalnya daun), tetapi pada jaringan tersebut
warnanya tertutupi pigmen lain.
Berdasarkan hal tersebut tim penulis mencoba menjelaskan tentang kuinon
secara lebih jelas yang merupakan salah satu metabolit sekunder yang dihasilkan dari
jalur poliketida.

1
1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang di atas, maka dapat dirumuskan permasalahan

sebagai berikut:

1. Apa pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya?

2. Bagaimana proses biosintesis senyawa kuinon?
3. Bagaimana cara memisahkan dan mengidentifikasi senyawa kuinon?
4. Dari mana sumber senyawa kuinon dan kegunaannya?

1.3 Tujuan Penulisan

Adapun tujuan penulisan makalah ini yaitu:

1. Mengetahui pengertian dari senyawa kuinon dan jenis-jenisnya.

2. Mengetahui bagaimana proses biosintesis dari senyawa kuinon.
3. Mengetahui cara pemisahan dan identifikasi dari senyawa kuinon.
4. Mengetahui sumber dan kegunaan senyawa kuinon dalam kehidupan sehari-
hari.

BAB II

2
 PEMBAHASAN

2.1 Pengertian Senyawa Kuinon

Kuinon adalah segolongan senyawa karbonil. Strukturnya siklik dan

merupakan diketon yang berkonjugasi. Contoh yang paling sederhana adalah 1,4-
benzokinon (Hart, 1983: 224). Lebih lanjut lagi tentang senyawa 1,4 kuinon Manitto
(1992,206) mengatakan: “Senyawa dengan struktur 1,4 kuinon sering muncul dalam
alam sebagai produk akhir dari suatu proses oksidasi senyawa dengan inti aromatik
mono dan polisiklin mono dan polisiklin”.

Senyawa-senyawa kuinon adalah zat warna yang tersebar luas di alam.

Alizarin ialah kuinon yang berwarna jingga merah yang digunakan untuk mewarnai
mantel seragam merah. Walaupun tersebar luas dan strukturnya sangat beragam,
sumbangannya terhadap warna tumbuhan pada tumbuhan tinggi nisbi kecil. Banyak
zat pewarna buatan dan alami (pewarna dan pigmen) adalah turunan kuinon. Pigmen
ini sering terdapat dalam kulit, galih atau akar, serta dalam daun, tetapi pada jaringan
tersebut warnanya tertutupi oleh pigmen lain. Sebaliknya pada bacteria, fungus, dan
lumut, kuinon berperan sedikit dalam mewarnai makhluk tersebut; misalnya, badan
buah kebanyakan Basidiomycete diwarnai oleh kuinon (Harborne, 1987: 109).

Kuinon berfungsi dalam metabolisme sebagai agen pentransfer satu elektron

untuk membentuk radikal semiquinon yang kurang stabil pada reduksi yang dapat
balik.

2.2 Sifat-sifat Kuinon

Hart (1983: 224) mengatakan semua kuinon berwarna. Kebayakan kuinon

terdapat pada pigmen tanaman, dan sering mempunyai aktivitas biologis yang
khusus.

3
 Salah satu sifat khas senyawa kuinon yang membedakan dengan senyawa
bahan alam lainnya adalah sifat redoks. Senyawa kuinon pada reduksi dengan
reduktor lemah menghasilkan senyawa yang tidak berwarna atau berwarna pucat
yang dapat dikembalikan kepada warna semula pada oksidasi. Prinsip dari reaksi ini
dapat di digunakan sebagai uji diagnostik untuk menetapkan senyawa kuinon.
Reduksi dapat dilakukan dengan menggunakan natriumborohidrida, NaBH4
sedangkan oksidasi dapat terjadi kembali dengan pengaliran udara.

O OH

[HH]

[OH2]

O OH

Kuinon Hidrokuinon

Gambar 1. Reaksi reduksi kuinon (Arifin, 1986: 135-136)

Manitto (1981: 206) menjelaskan bahwa sifat kimia dari kuinon adalah
kecenderungannya untuk menambahakan nukleofil. Kuinon yang terbentuk dalam
jumlah besar oleh mikroorganisme tanah dan/atau oleh otooksidasi turunan pirogalol,
dengan mudah akan menambahkan fenol, amina, asam amino, dan lain-lain.
Olehproses-proses oksidasi lebih lanjut, akan terbentuk senyawa dengan berat
molekul tunggal dan berwarna coklat (asam humat). Senyawa seperti itu merupakan
bagian utama dari substansi organik pada humus.

Sifat yang terpenting dari kinon adalah reduksi bolak baliknya menjadi
hidrokuinon. Hampir semua kinon mengalami reaksi ini. Reduksi melibatkan adisi
elektron secara bertahap, mula-mula menghasilkan anion radikal, kemudian dianion.
Sifat kinon seperti ini memainkan peranan penting dalam oksidasi reduksi biokimia
yang bolak-balik (transport elektron) (Hart, 1983: 225).

4
 O
O O OH

+e +e +2H+
-e -e -2H-

O O O OH
kinon
radikal anion dianion hidrokuinon

Gambar 2: Reaksi reduksi bolak-balik kinon (Hart, 1983: 225)

2.3 Klasifikasi

Kuinon adalah senyawa berwarna dan mempunyai kromofor dasar seperti

kromofor pada benzokuinon, yang terdiri atas dua gugus karbonil yang berkonjugasi
dengan dua ikatan rangkap karbon ± karbon. Kuinon dapat dipilah
menjadi empat kelompok : benzokuinon, naftokuinon, dan antrakuinon. Kuinon ini
biasanya terhidroklisasi dan bersifat ‘senyawa fenol’ serta mungkin terdapat in vivo
dalam bentuk gabungan dengan gula sebagai glikosida atau dalam bentuk kuinol
tanwarna, kadang-kadang juga bentuk dimer.

a. Benzokuinon
Benzokuinon merupakan pigmen fungus yang umum tetapi jarang dijumpai
dalam tumbuhan tinggi dengan konsentrasi yang dapat diamati. Hidroksi- dan
metoksibenzokuinon terdapat dalam beberapa tumbuhan tinggi dan penting dari segi
ekonomi. Plastokuinon kloroplas merupakan turunan benzokuinon yang penting
ditinjau dari segi fungsiya karena bertindak sebagai pembawa redoks dalam
fotosintesis.
Ubikuinon (koenzim Q) mitokkondria strukturnya sangat mirip dengan
plastokuinon, dan terdapat beberapa anggota yang berbeda dalam jumlah bagian
isoprenoidnya dalam rantai samping. Senyawa ini diduga bertindak sebagai
pembawa hydrogen dalam rantai pernapasan, tetapi perannya yang tepat belum jelas.
Tokoferol merupakan antioksidan yang penting yang terdapat dalam minyak biji-
bijian (misalnya kecambah gandum). Tokoferol mempunyai tiga ikatan rangkap pada

5
rantai samping isoprenoidnya. Tokoferol dapat diperoleh dari struktur jenis
plastouinon dengan cara reduksi dan penutupan cincin.

O
O

O
1,2-benzokinon
merah
1,4-benzokinon
kunning,
Gambar 3: Contoh-contoh kuinon (suminar, 1983: 224-225)

b. Naftokuinon
Sejumlah besar naftokuinon dijumpai di alam berupa pigmen tumbuhan
merah-kuning. Vitamin K1 dan vitamin K yang sejenis, secara fungsional merupakan
naftokuinon terpenting. Naftokuinon dianggap mempunyai peran dalam transpor
electron. Turunan naftokuinon dimer dijumpai dalam Diospyros sp. dan karena
adanya senyawa inilah buahnya mempunyai aktivitas antihelmintik dan kayunya
berwarna gelap.

OH
O

O
2-hydroxynaphthalene-1,4-dione
1,2-naftokuinon Lawson
merah merah coklat

6
 OH
O

O
5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
jonglon, kuning
Gambar 4: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)
c. Antrakuinon
Antrakuinon merupakan kelompok yang terbesar, hampir semua senyawa ini
adalah polefenol atau turunan alkoksinya dan mengandung sebuah substituen pada
posisi β. Beberapa antrauinon merupakan zat warna penting dan yang lainnya
sebagai pencahar. Banyak antrakuinon yang terdapat sebagai glikosida dengan
bagian gula terikata dengan saah satu gugus hidroksil fenolik. Salah satu jenis
antrakuinon penting ialah antrasiklina, yaitu suatu golongan glikosida antibiotik yang
dihasilkan oleh Streptomyces sp. contohnya adalah rutilantinon.

O OH
O OH
OH

OH O OH
O
1,4,5-trihydroxy-2,3-
1,2-dihydroxyanthracene-9,10-dione dimethylanthracene-9,10-dione
Alizarin
merah jingga
Gambar 5: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

d. Kuinon-kuinon lain
Banyak jenis kuinon polisiklik alami yang telah dikenal di samping
naftokuinon dan antrakuinon. Sebagian besar merupakan pigmen fungsi dan bakteri,
OH O
tetapi jarang ditemukan dalam tumbuhan tinggi.

7
OH O
4,9-
dihydroxyperylene-
3,10-dione
 Gambar 6: Contoh-contoh kuinon (Hart, 1983: 224-225)

2.4 Biosintesis

Biosintesis kuinon menunjukkan gambaran sangat bervariasi. Biosintesis

sering berbeda dalam tanaman yang tinggi dan struktur senyawa sering memberikan
sedikit petunjuk tentang asal mula senyawa tersebut. Atom karbon dari cincin 1,4
kuinon kemungkinan berasal dari asam asetat, dari asam mevalonat, atau dari
glukosa, melalui jalur sikimat dan asam amino aromatik.

Biosintesis ubikuinon, plastokuinon, dan tokoferol telah dibuktikan dalam

beberapa tumbuhan berlangsung mulai dari asam sikimat Jalur ke ubikuinon melalui
asam p-kumarat dan asam p-hidroksibenzoat, tetapi ke plastokuinon dan tokoferol
senyawa antaranya ialah asam fenilpiruvat dan asam homogentisat. Satu gugus metil-
C ubikuinon dan tokoferol berasal dari C-3 tirosina. Rantai samping isoprenoid yang
panjang jelas ditambahkan sekaligus ke cincin romatik dan dapat berasal dari firol
sebagai hasil penguraian klorofil.

Jalur ke naftokuinon sangat berbeda-beda. Pada kenyataannya telah

ditemukan lima jalur yang berlainan, masing-masing berlangsung pada tumbuhan
yang berbeda. Tiga jalur mulai dari asam sikimat, senyawa antaranya asam p-
hidroksibenzoat, dan memperoleh karbon tambahan, berturut-turut dari asam
suksinat, gugus 1-isoprenil atau 2-isoprenil. Jalur keempat merupakan jalur
poliasetat, dan jalur kelima menggunakan siklisasi secara oksidasi dua satuan fenil
propane.

Kebanyakan quinon tinggi diperoleh dari jalan pintas poliketida atau dari
campuran beberapa reaksi pintas. Ubiquinon dan platoquinon keduanya mempunyai

8
 biogenesis campuran dengan rantai samping poliprenoid, sedangkan inti
benzoquinon diturunkan dari asam shikimat.

Biosintesis ubiquinon terutama dielusidasi dengan cara isolasi metabolit

dalam fotosintetik bakteri Rhodospirillum rubrum dan dengan menggunakan mutan
Escherichia coli. Asam p-hidroksibenzoat dibentuk berdasarkan eliminasi asam
piruvat dari asam khorismat dalam bakteri atau berdasarkan degradasi fenilalanin
dalam tanaman dan mamalia. Kemudian dialkilasi oleh poliprenil fosfat. Asam
fenolat mengalami dekarboksilasi menjadi poliprenil fenol yang kemudian
mengalami hidroksilasi dan 0-metilasi pada posisi -6.

Berbeda dengan ubiquinon, maka plastoquinon diturunkan dan tirosin atau p-

hidroksipiruvat yang di oksidasi menjadi homogentisaf diikuti dengan prenilasi,
metilasi, dan dekarboksilasi.

Berikut ini adalah skema biosisntesis koinon:

O OH
*CH3 *CH3 H*3C *CH3
CH3COOH

*CH3 (Metionin)
O CH3 HO CH3
COOH COOH

*CH3 *CH
OH * * OH* *
* H*3C
3

CHH3C
3 *CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
*CHCH33
CH3
O HO HO
O O OH
* O O
H3C COOH H*3C *
HOOC
HO CH OHO HO CH2OH
O OH 2 OH O

OH OH
*CH3 *CH
3
*CH *CH
SHANORELIN
3 3
CH3 HO CH3
O
SITRININ
Gambar 6. Biosintesis benzokuinon dari shanorellin (Manitto, 1992: 207)
* O * O
HOOC HOOC
OH OH

CH3 OH CH3
O OH CH3
O HO
O O O
O
O
O COOH HO 9 O
O O
H3C
H3C
C5
CH3 FUSCIN
H+ CH3
 Gambar 7. Biosintesis benzokuinon dari beberapa kuinometida (Manitto, 1992: 208)

H O O

COOH
O O

COOH
OH OH
O O

OH OH
OCH3 OCH3 OH O
HO OH

OH O O OH

PLUMBAGIN OH
7-METILJUGLONO

1,8 - DIHIDROKSI NAFTALENA 1,8- DIMETOKSINAFTALENA MOMPAIN

Dakdinia concentrica Helicobasidium mompa
Gambar 8. Biosintesis naftokuinon dari beberapa naftokuinon yang diproduksi oleh
tumbuhan (Manitto, 1992: 210)
OH OH OH O

OX

OH OH OH O
BINAFTIL 10 DIHIDROKSIPERILENA
3,9-
3,10 KUINON
 Gambar 9. Biosintesis naftokuinon dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang
berasal dari poliketida dan diproduksi oleh fungi (Manitto, 1992: 209)

O O O

O
COOH
O

OH O O OH O O OH O
O O O
HO OH
COOH
O O O

HO
HO OH HO OH OH

OH O OH O
COOH OH O
- CO2 OH O OH
EKINOKROM A SPINOKROM A SPINOKROM B
O
Gambar 10. Biosintesis naftokuinon dari beberapa pigmen yang berasal dari organisme laut
HO
(Manitto, 1992: 210)
COOH
OH O OH OH O OH
EMODIN-9-ANTRON ENDOKROSIN

O
OX
HO
O

HO
OX
O OH
O
COOH
OH O OH 11 HO
EMODIN
COOH
OH O OH

SKIRIN
 Gambar 11. Biosintesis dari antron dan antrakuinon yang berasal dari poliketida (Manitto,
1992: 211)

(a)
COOH X (b)
O OH
dari CH2

COSKoA

dari CH3 - COSKoA

OH O OH

O ISLANDISIN
COOH
O

O O O
COOH
O
O O O
O

HO O
O O O O

HO X
HO
O O O
COOH
O
COOH

SITROMISETIN
O

OH O O

TETRANGOMISIN
Gambar 11. Skema dari perkiraan biosintesis islandisin dan sitromesitin (Manitto, 1992: 212)
OH O OH

HO OH

HO CH3 DENTIKULATOL

a b PROTOHIPERISIN, tidak ada ikatan a dan b

HO CH3
12
PROTOHIPERISIN II, tidak ada ikatan a, ada
ikatan pada b

HIPERISIN, ada ikatan pada a dan b

O
 Gambar 13. Biosintesis kuinon polisiklik

2.4 Identifikasi dan Pemisahan

Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan, dapat
digunakan reaksi warna. Reaksi khas ialah reaksi bolak-balik yang mengubah kuinon
menjadi senyawa tanpa warna, kemudian warna kembali lagi bila terjadi oksidasi
oleh udara. untuk mendeteksi kuinon dalam suatu tumbuhan dapat dilakukan
skrining fitokimia.

Skrining Fitokimia merupakan salah satu pemeriksaan awal simplisia untuk

mengetahui golongan besar senyawa yang terdapat dalam tanaman, skrining
fitokimia meliputi pemeriksaan golongan senyawa kimia diantaranya alkaloid,
kuinon, tanin, flavonoid, saponin, steroid atau triterpenoid. Hasil penapisan fitokimia
pada simplisia memberikan hasil positif untuk alkaloid (endapan warna merah),
kuinon (warna merah kecoklatan), tanin (warna merah), flavonoid (endapan kuning),
steroid atau triterpenoid (warna merah), sedangkan hasil penapisan fitokimia pada
simplisia memberikan hasil negatif pada saponin (tidak berbentuk busa).

13
 Pengujian terhadap sampel tumbuhan yang mengandung kuinon contohya
adalah kunyit, cara-caranya yaitu: kunyit dipotong-potong ditambah dengan dietil
eter dan NaOH serta HCl(p). Dalam uji ini apabila sampel kunyit saat ditambah
NaOH akan memudarkan warna dari sampel namun apabila ditambahkan HCl(p)
warna semula muncul kembali, hal ini menunjukkan bahwa pada kunyit terdapat
kandungan senyawa kuinon (zat warna kuinon).

Beberapa senyawa aromatik yang berbobot molekul rendah dapat dimurnikan

dengan cara distilasi atau sublimasi pada tekanan atmosfir atau tekanan rendah. Cara
ekstraksi memakai pelarut dipakai secara luas pada pemurnian senyawa aromatic
dalam. Pelarut organik umum seperti aseton, eter, dan benzene sering dipakai.
Naftakuinon dapat diekstrasi dari jaringan tumbuhan dengan benzene atau pelarut
nonpolar lainnya. Sering 1,4 kuinon dapat didistilasi uap dan dapat dipisahkan dari
berbagai lipid lain dengan cara ini.

Sifat lain yang dapat digunakan pada pemisahannya dari lipid lain ialah
kelarutannya dalam air pada lingkungan basa lemah seperti natrium karbonat atau
bikarbonat. Perlakuan dengan basa kuat disertai adanya udara sering kali
menimbulkan uraian secara oksidasi. Senyawa 1,2 kuinon tidak dapat didistilasi uap,
tetapi larut dalam larutan natrium bisulfit. Pemurnian akhir dapat dilakukan dengan
cara kromatografi pada alumina yang penjerap yang lebih lemah. Proses pemisahan
senyawa kuinon dapat dilakukan dengan tahapan ekstraksi, evapavorasi, dan terakhir
dengan kromatografi.

Ekstraksi adalah kegiatan penarikan kandungan kimia yang dapat larut

sehingga terpisah dari bahan yang tidak dapat larut dengan pelarut cair. Senyawa
aktif yang terdapat dalam berbagai simplisia dapat digolongkan ke dalam golongan
minyak atsiri, alkaloid, flavonoid dan lain-lain. Diketahuinya senyawa aktif yang
dikandung oleh simplisia akan mempermudah pemilihan pelarut dan cara ekstraksi
yang tepat. Simplisia yang lunak seperti rimpang dan daun mudah diserap oleh
pelarut, karena itu pada proses ekstraksi tidak perlu diserbuk sampai halus. Simplisia
yang keras seperti biji, kulit kayu dan kulit akar susah diserap oleh pelarut, karena itu
perlu diserbuk sampai halus.

14
 Kromatografi lapis tipis (KLT) pada umumnya disebut sebagai kromatografi
planar. Pada kromatografi lapis tipis (KLT), fase diamnya berupa lapisan yang
seragam (uniform) pada permukaan bidang datar yang didukung oleh lempeng kaca,
pelat aluminium, atau plat plastik. Kromatografi lapis tipis dalam pelaksanaannya
lebih mudah dan lebih murah. Demikian juga peralatan yang digunakan (Rohman,
2007).

Kromatografi lapis tipis merupakan kromatografi serapan dimana fase diam

berupa zat padat yang disebut adsorben (penjerap) dan fase gerak berupa zat cair
yang disebut larutan pengembang Empat macam adsorben yang umum dipakai
adalah silika gel (asam silikat), alumina (aluminium oxyde), kieselguhr (diatomeous
earth), dan selulosa.

KLT merupakan cara umum yang digunakan untuk memisahkan senyawa

kuinon. Tetapi, begitu banyak keragaman struktur sehingga tak satu pun sistem atau
deretan sistem yang berkaitan dapat digunakan secara umum pada kuinon.
Benzokuinon sederhana dan naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak.
Sebaliknya antrakuinon yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan
campuran pelarut rumit agar mereka bergerak. Oleh karena kuinon senyawa
berwarna, mendeteksinya pada pelat KLT dengan sinar tampak tidak sukar, tetapi
pemeriksaan dengan sinar UV mungkin bermanfaat dan merupakan pendeteksi yang
lebih peka.
Benzokuinon dapat dipisahkan dengan baik memakai KLT pad silica gel dan
pengembang berupa pelarut nonpolar. Pemilihan pengembang tergantung pada
campuran pigmen yang akan dipisahkan. Naftokuinon pun dapat dipisahkan dengan
baik memakai KLT pada silika gel.
Antrakuinon yang terdapat secara teratur dalam tumbuhan sangat sedikit,
sukar untuk memiahkan campuran antrakuinon dan sering digunakan cara khas untuk
memisahkan campuran yang terdapat dalam tumbuhan tertentu. Untuk memisahkan
campuran antrakuinon dan bentuk tereduksinya, yaitu antron dan disntron ang
terdapat dalam Rhamnus dan Cassia, penjerap yang diguanakan adalah silica gel
dicampur dengan Kiselgur. Engembang untuk pemisahan tersebut adalah eter minyak
bumi –etil format –HCl pekat.

15
 Sifat naftokuinon yang dipakai pada dasar isolasinya dapat dipakai juga pada
penciriannya. Jadi, senyawa padat berwarna kuning, dapat didistilasi uap larut dalam
benzene atau larutan natrium karbonat tetapi tidak larut dalam air hamper sudah
dapat dipastikan 1,4-naftokuinon. Petunjuk tambahan diberikan oleh reaksi warna
dan spectrum. Senyawa 1,4-naftokuinon menghasilkan larutan berwarna kning dalam
benzene, berubah menjadi merah dalam basa. Senyawa 1,2-naftokuinon berwarna
merah, tidak kuning, jika berbentu Kristal atau dilarutkan dalam benzena; dalam basa
senyawa ini berwarna violet-biru. Jika ikatan rangkap dua pada rantai samping 1,4-
kuinon terkonjugasi dengan ikatan pada cincin kuinon, reaksi warna yang ditunjukan
sama seperti pada reaksi 1,2-kuinon. Reaksi warna khas lainnya terjadi pada asam
sulfat pekat.

2.5 Sumber dan Kegunaan

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut:

a) Embelia ribes: dipakai di India sebagi obat antifertilitas, anti caci pita, dan
penyakit kulit.
b) Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.
c) Lithospermu sp.: zat warna.
d) Biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar.
e) Plumbago capensis; perdu hias di daerah tropis.
f) Streptomyces sp.: antibiotik
g) Akar Morinda citrifolia L: antikanker, antiseptik, antibakteri
h) Akar bunga Pulsatilla : antimikroba
i) Daun Terminalia catappa L : antioksidan

Beberapa sumber kuinon lainnya:

a) Dyospyros sp.
b) Hypericum hirsutum
c) Penicilium islandicum
d) Crotolaria uripata
e) Oidiodendrom fuscum
f) Hypericum perforatum
g) Paracentrotus livdus
(Manitto, 1992: 206-213)

16
 Berikut ini beberapa gambar dari sumber kuinon yang terdapat di alam,
sebagai berikut:

Gambar 14. Lidah Buaya (Aloe vera L.)

(Anonymous, 2013)

Gambar 14. Vitamin K (Anonymous, 2013)

Gambar 15. Daun ketapang (Terminalia catappa L) ( (Anonymous, 2013)

17
 Gambar 16. Akar pohon mengkudu (Morinda citrifolia L) (Anonymous, 2013)

Gambar 17. Bawang sabrang (Eleutherine americana Merr) (Anonymous, 2013)

Gambar 18. Kumbang pengombang (Bombardier beetle) (Anonymous, 2013)

Komponen zat beracun kumbang pengebom itu dikenal sebagai 1,4-

benzokuinon, 2-metil-1,4-benzokuion, sama air. Zat ini dapat berada pada kumbang
pengebom dengan cara-cara berikut ini:

Pertama, kelenjar perut kumbang pengebom itu tersusun dari dua bilik. Bilik-
bilik itu saling berhubungan. Bilik-dalam kumbang mengandung 1,4-hidrokuinon, 2-
metil-1,4-hidrokuion, sama Hidrogen Peroksida (H 2O2) yang terlarut di air. Bilik-luar
kumbang mengandung larutan air dari enzim peroksidase sama katalase.

18
 Kedua, bilik-dalam sama bilik-luar dihubungkan oleh sebuah tube. Di dalam
tube, katup satu arah berfungsi buat mencegah zat di kedua bilik bercampur kalau
katup dalam keadaan tertutup. Aliran bakal mengalir dari bilik-dalam ke bilik-luar
kalau katup dalam keadaan terbuka.

Ketiga, kalau kumbang pengebom ngerasa terancam, kumbang pengebom

ngebuka katup, jadinya isi bilik-dalam ngalir deh tuh ke bilik-luar. And here the
reaction starts: Enzim peroksidase nyebabin reaksi antara hidrogen peroksida sama
hidrokuinon, hasilnya kuinon. Kalau enzim katalase bisa ngubah hidrogen peroksida
jadi air sama oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermal. Akhirnya keluarlah zat kuinon
sama air panas dengan tekanan tingginya berasal dari O 2 yang disemprot kumbang
plus bunyi ketupannya.

Persamaan reaksi yang terjadi:

Reference: Kimia Organik Kuliah Singkat Harold Hart-Leslie E.Craine-David J.Hart.

Beberapa kegunaan kuinon lainnya:

Vitamin, mineral, enzim,hormon, mengatasi diabetes (yang tidak tergantung

insulin), antioksidan yang berguna untuk mencegah penuaan dini, serangan jantung,
sembelit, kadar gula darah, penyuburan rambut, turunan senyawa benzokuinon

19
(alkilhidroksikuinon) berguna sebagai ant cacing, naftokuinon digunakan sebagai
bahan utama inai dan kutek.

BAB III
PENUTUP

3.1 Kesimpulan
Senyawa kuinon adalah suatu senyawa turunan dari senyawa aromatik
yang memiliki senyawa karbonil yang unik. Strukturnya siklik dan tergolong ke
dalam diketon yang berkonjugasi. Semua senyawa kuinon ini memiliki warna
sebagai sifat khasnya. Senyawa kuinon diklasifikasikan dalam beberapa jenis yaitu,
Benzokuinon, Naftokuinon, dan Antrakuinon.
Senyawa-senyawa kuinon dapat diperoleh dengan melakukan biosintesis
seperti: biosintesis dari shanorellin, biosintesis dari beberapa kuinometida,
biosintesis dari beberapa turunan naftalena dan naftokuinon yang bersal dari
poliketida dan diproduksi oleh fungi, biosintesis dari beberapa pigmen yang berasal
dari organisme laut, dan biosintesis dari antro dan antrakuinon yang bersal dari
poliketida.
Untuk memastikan apakah suatu pigmen termasuk kuinon atau bukan
dideteksi dengan metode skrining fitokimia. KLT merupakan cara umum yang
digunakan untuk memisahkan senyawa kuinon. Benzokuinon sederhana dan
naftokuinon sederhana sangat mudah larut dalam lemak. Sebaliknya antrakuinon

20
yang banyak hidroksilnya sangat polar dan diperlukan campuran pelarut rumit agar
mereka bergerak.

Beberapa sumber dan kegunaan kuinon yang ada, adalah sebagai berikut:
Embelia ribes: dipakai di India sebagi obat antifertilitas, anti caci pita, dan penyakit
kulit, Rubia oncotrichia: menstimulasi pementukan akar pada beberapa spesies.,
Lithospermu sp.: zat warna, biji Cassia dan kulit Rhamnus: sebagai bahan pencahar,
Plumbago capensis; perdu hias di daerah tropis, Streptomyces sp.: antibiotic, akar
Morinda citrifolia L: antikanker, antiseptik, antibakteri, akar bunga Pulsatilla :
antimikroba, daun Terminalia catappa L : antioksidan.

3.2 Saran
Guna menambah pengetahuan yang lebih mendalam dan kebenaran akan
teori dalam makalah ini, maka penulis menerima masukan atau tindak lanjut yang
bertujuan untuk menyempurnakan makalah ini.

21
 DAFTAR PUSTAKA

Anonymous. 2013. http://duniapewarnaalami.blogspot.com/2010/01/proses-

pembuatan-pewarna-alami-dari.html. (diakses tanggal 01 April 2013).
Anonymous. 2013. http://Kuinon dari Kumbang Pengebom A thousand-mile
journey.html. (diakses tanggal 01 April 2013).
Anonymous. 2013. http://lelesangkuriangabah.wordpress.com/2012/05/21/daun-
ketapang-dan-manfaatnya/. (diakses tanggal 01 April 2013).
Anonymous. 2013. http://ridwanaz.com/kesehatan/pengertian-vitamin-jenis-jenis-
vitamin-sumber-sumber-vitamin/. (diakses tanggal 01 April 2013).
Anonymous. 2013. http://shanty.staff.ub.ac.id/2012/02/20/lidah-buaya-si-cantik-
sejuta-manfaat/. (diakses tanggal 01 April 2013).
Anonymous. 2013. http://www.jurnalhajiumroh.com/post/dunia-islam/-pakar-dunia-
serangga-1-kumbang-pembom-pakar-senjata-kimia. (diakses tanggal 01 April
2013).
Anonymous. 2013. http:// xamthone herba Anti jerawat kegiatan pulsaquinone,
hydropulsaquinone, dan struktural terkait 1, 4-kuinon derivatif html. (diakses
tanggal 01 April 2013).
Arifin A, Samsul. 1986. Kimia Organik Bahan Alam. Jakarta: Universitas Terbuka,
Depdikbud.

22
Harbone, J.B. 1987. Metode Fitokimia. Bandung: ITB.

Hart, H. 1983. Kimia Organik. Terjemahan Suminar, Jakarta: Erlangga.

Manitto, P. 1992. Biosintesis Produk Alam. Semarang: IKIP Semarang Press.

Robinson, T. 1995. Kandungan Organik Tumbuhan Tinggi. Bandung: ITB.

Rohman, A. Aktivitas antioksidan subfraksi-subfraksi hasil fraksinasi lanjut ekstrak

etil asetat buah Mengkudu (Morinda citrifolia L), , Artocarpus,, vol. 7(2), ,
pp. 99 – 105, 2007.

23