Química

Estereoisomería

Al referirnos a los carbohidratos, mencionamos que

dos moléculas pueden tener la misma fórmula
molecular pero existir en diferentes formas
estructurales. Estas moléculas relacionadas, pero no
idénticas, se denominan isómeros. Los isómeros son
importantes en biología, especialmente en la química
de los azúcares. Por ejemplo, Escherichia coli se
desarrolla bien en glucosa como fuente de carbono y
energía pero no crece en alosa, un azúcar
estrechamente relacionado (imagen de la izquierda),
porque no puede incorporar ni metabolizar esta
hexosa isómera. En las paredes celulares de Bacteria
y Archaea se encuentran muchos isómeros de
azúcares comunes como constituyentes de tales
formaciones. También se conocen isómeros de
azúcares que tienen la misma fórmula molecular y
estructural pero que difieren en que uno es la
"imagen especular" del otro, justamente como la
mano izquierda es la imagen especular de la derecha. En la química de los
carbohidratos, dos azúcares idénticos que son imágenes especulares entre sí se
llaman estereoisómeros o enantiomorfos y se les designa como D y L. Los azúcares
de tipo D predominan en los sistemas biológicos.

La estereoisomería es también importante en la química de las proteínas. Como

los azúcares, los aminoácidos pueden existir como estereoisómeros D o L. Sin
embargo, en el caso de las proteínas, la vida ha evolucionado en el sentido de
utilizar las formas L más que las formas D. Los aminoácidos D se encuentran
raramente en la naturaleza, corno en el polímero de la pared celular llamado
peptidoglucano o en algunos antibióticos peptídicos. Los procariotas están
capacitados para realizar la conversión de aminoácidos D a la forma L por medio de
enzimas que catalizan específicamente esta transformación. Las células contienen
enzimas llamadas racemasas, cuya función es convertir la forma poco usual (L-
azúcar o D-aminoácido) a la forma fácilmente metabolizable (D-azúcar o L-
aminoácido).
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