BAB III

STEREOKIMIA

Pendahuluan
Struktur cis dan trans butena

Perbedaan cis dan trans dalam struktur butena disebabkan karena perbedaan letak gugus
metil dalam ruang kenyataan ini diajukan konsep stereoisomer.

Stereoisomer
Senyawa-senyawa yang mempunyai jenis atom sama, berhubungan satu sama lain
dengan cara yang sama tetapi berbeda penyusunannya di dalam ruang.
Mengingat perubahan cis menjadi trans harus dilakukan dengan memutuskan ikatan
π , maka pengertian stereoisomer  Stereoisomer konfigurasi.
Isomer konfigurasi terjadi karena terjadinya perputaran ikatan σ (tunggal), misal
bentuk eklips diputar menjadi bentuk staggered.
Dalam ilmu fisika dan ilmu optik ditemukan alat polarimeter. Dengan alat larimeter dapat
diketahui adanya zat-zat yang mampu mengubah bidang polarisasi cahaya (optis aktif).

Zat optis aktif adalah stereoisomer yang disebut enantiomer. Enantiomer mempunyai sifat
fisika sama kecuali sifat optiknya, hal ini tak berlaku bagi cis dan trans isomer (karena
mempunyai sifat fisika berbeda  diastereomer.

Universitas Gadjah Mada 1

Polarimeter dan aktitasi optic

Cahaya tak terpolarisasi dilewatkan polarimeter cahaya terpolarisasi. Cahaya terpolarisasi

dilewatkan tabung berisi zat optis aktif  terjadi perputaran bidang polarisasi  diamati
prisma analisis (untuk menempati cairan). Cairan yang digunakan air. Zat yang akan
diselidiki dilarutkan alam air tersebut.
Keadaan awal air menunjukkan posisi sama gelap atau sama terang.

Universitas Gadjah Mada 2

Setelah zat optis dilarutkan ada 2 kemungkinan hasil pengamatan.
1. terjadi perputaran optik ke kanan  destro rotary diberi tanda d atau +
2. terjadi perutaran optik ke kiri  levorotary diberi tanda 1 atau -

Rotasi spesifik IαI

Pengamatan yang disebabkan oleh satu gram zat terlarut per ml pelarut yang
dimasukkan dalam tabung sepanjang 1 dm (10 cm).

I = panjang tabung (dalam dm) t = suhu larutan

c =konsentrasi gr/ml  = panjang gelombang cahaya

Benda kiral dan akiral

Benda kiral : benda yang mempunyai sifat ketanganan.
Tangan kiri tidak dapat ditumpukkan dengan tangan kanan. Bila tangan kiri diletakkan di
depan cermin akan diperoleh bayangan cermin yang askan dengan tangan kanan.
Benda akiral : benda yang tak memiliki sifat ketanganan sehingga dapat ditumpukkan
Benda akiral adalah benda yang memiliki bidang simetri.
Benda kiral adalah benda yang tak memiliki bidang simetri.
Bidang simetri : bidang yang membagi sebuah benda menjadi dua bagian yang sama
dan sebangun.

Universitas Gadjah Mada 3

Hubungan sifat optis aktif karena kiralitas ditemukan oleh Louis Pasteur.

Universitas Gadjah Mada 4

Garis normal
Menghubungkan pusat kiral dengan H dan COOH
adalah garis valensi terletak pada bidang kertas.
garis tebal
Menghubungkan pusat kiral dengan OH
merupakan garis valensi yang rnengarah ke depan
bidang kertas.
Garis putus-putus
Menghubungkan pusat kiral dengan gugus CR3
merupakan garis valensi yang mengarah ke
belakang bidang kertas.

Universitas Gadjah Mada 5

“Perspectie Drawing” (Penggambaran)
Metoda yang dipakai untuk menunjukkan “spatial arrangement (perbedaan karena
letak menurut aturan di ruang) dan atom dalam dalam molekul dipakai:
- perspective drawings
- projection formulas
Untuk perspective drawings digunakan “flying wedge persentation” ngan aturan sebagai
berikut:

Contoh:

Proeksi Fischer
Aturan untuk proyeksi Fischer
1. Atom .karbon dengan 4 atom / mol yang mengikat ditulis:

2. Garis horizontal ikatan di depan bidang proyeksi.

3. Garis vertikal ikatan di belakang bidang proyeksi.
Contoh:
1.

Universitas Gadjah Mada 6

 1. Buat dulu C-C vertikal kalau diproyeksikan (berarti
CH3 jadi … )
2. Akan terlihat 2 atorn/gugus mengarah ke kita yaitu OH
dan H. Gugus OH dan H inilah yang harus terletak
dihorizontal.
3. Proyeksi Fischernya adalah:

Mengaa demikian?
Ada syarat untuk proyeksi Fischer bila senyawaan mengandung gugus H dan OH atau H
dan NH2 yaitu:
1. OH dan H harus terletak horizontal NH2 dan H harus terletak horizontal.
2. CH3 dan COOH harus terletak vertikal dengan catatan bahwa COOH harus terletak di
atas dan tidak boleh di bawah.

Bagaimana kalau kita mempunyai senyawaan bromokloro fluoro iodo metan CBrCIFI

Pada tahun 1975 R.S. Cahn, C.K. Ingold (Inggris) dan V. Prelog (Swiss)
memperkenalkan prioritas yaitu molekul diawasi dan tempat yang berlawanan dari prioritas
yang terendah.
Untuk senyawa bromo kloro fluoro iodo metana prioritas terbesar iodo, Bromo, Klor dan
terendah Flour.

Universitas Gadjah Mada 7

S berlawanan dengan jarum jam disebut konfigurasi S (Sinester).
R searah jarurn jam disebut konfigurasi R (Rectus)
Konfigurasi R dan S disebut konfigurasi relatif.

Urutan prioritas:
1 > Br >C1 > S > P > F> O > N > C > H
OH > NH2 > CH3 > H ; -C2H5 > -CH3
-OCH3 > -OH
C(CH3) > CH (CH3)2 > CH2CH3
COOCH3 > C6H5 > C=C

Senyawa dengan 2 pusat kiral.

1. Contoh : 2-Bromo-3-kloro butana

Ada 2 atom C kiral  jumlah isomer 22 = 4

Digambarkan:

Universitas Gadjah Mada 8

2. Contoh : 2,3-didroksi butena

RR dan SS  enantiomer (bayangan cermin)

RS dan SR  enantiomer (bayangan cermin)
A dengan C (RR dan RS)  diastereomer
B dengan D (SS dan SR)  diastereomer

Adisi Br2 pada cis-2-butena

Adisi Br2 pada trans -2-butena

Universitas Gadjah Mada 9

Misi HBr pada alkena kiral  campuran diastereomer

Universitas Gadjah Mada 10

Universitas Gadjah Mada 11