Anda di halaman 1dari 6

Lembar Kerja Praktikum Kimia Organik 2 2019

LEMBAR KERJA PRAKTIKUM


Konsultasi Konsultasi Konsultasi Konsultasi Nilai
Penilaian Pre-test
ke-1*) ke-2*) ke-3*) ke-4*) Laporan Akhir
 Pemahaman teori Lulus / Gagal Lulus / Gagal Lulus / Gagal Lulus / Gagal
 Kesesuaian skema kerja Lulus / Gagal Lulus / Gagal Lulus / Gagal Lulus / Gagal
 Kesesuaian form data pengamatan Lulus / Gagal Lulus / Gagal Lulus / Gagal Lulus / Gagal
Nilai Pre-test 100 90 80 60
Keterangan : *) lingkari salah satu pilihan yang sesuai
** )lingkari salah satu nilai terakhir waktu konsultasi

JUDUL PRAKTIKUM
SINTESIS ASAM SINAMAT

KELOMPOK A1 - 3
NAMA NIM
RISNAWA PUJI ASTUTI I1C018027
NUR ARIFAH I1C018029
DEWI ARDININGRUM I1C018031
MUHAMMAD ADLY HAIKAL I1C018033
ASSYFA FEBRIYANTI I1C018035
INTAN TIA NURROCHMAH I1C018037

DOSEN JAGA PRAKTIKUM: Dr. M. Salman Fahreza, M.Si

LABORATORIUM KIMIA FARMASI


JURUSAN FARMASI
FAKULTAS ILMU-ILMU KESEHATAN
UNIVERSITAS JENDERAL SOEDIRMAN
2019
Page 1 of 6
Lembar Kerja Praktikum Kimia Organik 2 2019

SKEMA KERJA
(Tuliskan skema kerja praktikum yang akan dilakukan secara singkat dan jelas dalam bentuk
diagram alir. Maksimal 1[satu] halaman)

Siapkan labu alas bulat bertutup karet yang disisipi pipa


kapiler untuk membebaskan CO2 yang terbentuk

Reflux campuran 1 gram asam malonat, 2 mLpiridin,


1mL gram benzaldehid dan 0,05 g β-alanin selama 90-
110 menit dalam labu

Dinginkan campuran pada suhu ruang lalu direndam


dalam es selama 4-5 menit

Tambahkan ± 4 ml HCl pekat untuk membantu


mengendapkan asam sinamat

Isolasi endapan yang terbentuk lalu cuci dengan air es

Page 2 of 6
Lembar Kerja Praktikum Kimia Organik 2 2019

FORM DATA PENGAMATAN


(Tuliskan skema kerja praktikum yang akan dilakukan secara singkat dan jelas dalam bentuk
diagram alir. Maksimal 1[satu] halaman)

1. Tabel I
No Perlakuan Hasil Keterangan
1. Pemanasan campuran 1 gram - Warna sebelum Pemanasan
asam malonat, 2 mL piridin, pemanasan jernih. menggunakan labu
1mL benzaldehid dan 0,05 g β- - Warna sesudah pemanasan alas bulat bertutup
alanin selama 90-110 menit kekuningan dan memiliki karet yang disisipi
bau yang menyengat pipa kapiler
2. Pendinginan dalam suhu Warna semakin kuning
ruang keruh -

3. Direndam dalam es selama 4- Warna semakin kuning


5 menit keruh dan terdapat sedikit
buih berwarna putih oranye

4. Penambahan ± 4 ml HCl pekat Mulai terbentuk kristal- Produk kristal asam


untuk mengendapkan asam kristal halus sinamat mulai
sinamat terbentuk
4. Isolasi endapan, pencucian Dihasilkan residu berwarna Residu merupakan
dengan air es putih dan filtrat kuning produk kristal asam
keruh sinamat

2. Tabel II
Nama Massa Ρ V
No Struktur Senyawa Mr Mol
Senyawa (g) (g/cm³) (mL)

1. Benzaldehid 106 - 1.04 1 9x10-3

Asam
2. 104 1 1.62 - 9x10-3
Malonat

0.982
3. Piridin 79 - 2 2x10-2

4. β-alanin 89 0,05 1.437


- 5x10-4

Page 3 of 6
Lembar Kerja Praktikum Kimia Organik 2 2019

Pembahasan
(Tuliskan pembahasan yang penting saja terkait hasil praktikum yang didapatkan.
Pembahasan ditulis maksimal 1 [satu] halaman)

Sintesis asam sinamat dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid dan asam malonat
dalam suasana basa lemah dengan katalis aspiridin dan kokatalis β-alanin. Sintesis senyawa
asam sinamat dapat dilakukan melalui reaksi Perkin dan Knoevenagel. Namun, sintesis
senyawa asam sinamat menurut reaksi Perkin menghasilkan prosentase rendemen yang
lebih kecil dibandingkan reaksi Knoevenagel (Ekowati et al,2005; Mc Murry). Pada dasarnya
reaksi kondensasi Knoevenagel merupakan reaksi kondensasi antara suatu aldehid dan
senyawa yang mempunyai hidrogen α dengan dua gugus karbonil dengan menggunakan katalis
suatu basa organik yang memiliki gugus amina (Fessenden, 1999).

Praktikum sintesis asam sinamat menggunakan 1 mL benzaldehid: 1 gr asam malonat;


2 mL piridin; dan 0,05 g β-alanin. Asam malonat berfungsi sebagai sumber karbanion yaitu
atom C yang bermuatan negatif (Fessenden, 1999). Piridin berfungsi sebagai pelarut dan
katalis basa lemah dalam pembentukan ion-ion karbon (Meiliawati,2003). β-alanin berfungsi
sebagai katalis basa (Wilcox, 1995).
Setelah semua bahan ditimbang, masukkan ke dalam labu leher tiga dan diberi magnetic
stirrer. Alat refluks dirangkai dengan cara menjepit labu leher tiga dengan klem pada leher
tengah labu dan dipasang pada statif. Ujung alat refluks diberi vaselin untuk memudahkan
melepas tutup labu leher tiga saat sudah selesai. Posisikan labu leher tiga hingga terendam,
namun tidak menyentuh dasar panci. Prinsip dari metode refluks adalah pemanasan dan
pengembunan uap campuran suatu bahan di dalam labu reaksi yang disambung dengan
kondensor sehingga hasil pengembunan uapnya kembali ke labu reaksi secara terus-menerus
(Wilcox, 1995).

Langkah selanjutnya memasang alat kondensor pada mulut labu bagian tengah.
Kemudian posisikan agar tegak menggunakan klem yang dipasang pada statif. Pasangkan
kedua slang dan alirkan air sebagai pendingin. Selanjutnya air raktor dinyalakan agar air dapat
terus mengalir pada kondensor dan hot plate and stirrer dinyalakan hingga stabil pada suhu
tertertu. Amati hingga refluks mendidih yang ditandai dengan tetesan pertama pada labu,
kemudian dimulai perhitungan waktu 90 menit.

Setelah direfluks selama 90 menit larutan berubah warna menjadi keruh kekuningan
sebagai tanda bahwa larutan telah berubah menjadi piridium trans sinamat. Langkah

Page 4 of 6
Lembar Kerja Praktikum Kimia Organik 2 2019

selanjutnya yaitu pindahkan larutan ke dalam beaker glass dan dinginkan pada suhu ruang.
Kemudian direndam dalam bongkahan es selama ±5 menit. Pendinginan dilakukan agar suhu
menurun secara drastis. Penurunan suhu yang berjalan cepat akan mempengaruhi percepatan
pertumbuhan inti kristal (Austin, 1986). Proses pendinginan ini merupakan proses kristalisasi
yang berfungsi untuk mempermudah pembentukan kristal asam sinamat (Keenan, 1994).

Selanjutnya, ditambahkan HCl sebayak 4 ml lalu tunggu hingga proses pengendapan


asam sinamat selesai. Penambahan HCl berguna untuk menetralkan katalis basa yang masih
terdapat dalam campuran. HCl akan mengikat piridin dan piperidin sehingga asam sinamat
terbebas dari katalis basa selain itu HCl berfungsi sebagai protonasi (Fessenden, 1999). Larutan
tersebut dituang dalam corong bachner, lalu tunggu sampai kering. Endapan yang terbentuk
diisolasi dengan corong bachner dan vacum kemudian dicuci dengan air es dan tunggu hingga
terbentuk asam sinamat.
Hal ini dilakukan karena senyawa hasil sintesis tidak larut dalam air dingin tetapi larut
dalam air panas, sehingga ketika larutan senyawa hasil sintesis didinginkan maka senyawa hasil
sintesis akan mengkristal. (Julianus dan Elvan, 2014) Pencucian dengan air es berfungsi
memperkuat bentuk kristal, karena semakin dingin maka kristal akan semakin kuat dan tidak
mudah pecah (Austin, 1986). Agar rekristalisasi dapat berjalan dengan baik, pengotor harus
dapat larut dalam pelarut untuk rekristalisasi atau mempunyai kelarutan lebih besar daripada
senyawa yang diinginkan. Jika hal ini tidak terpenuhi, kotoran akan ikut mengkristal
bersama senyawa yang diinginkan (Bresnick, 1996).
Dari proses sintesis ini tidak diketahui terbentuknya senyawa lain, hal ini memerlukan
hasil lebih lanjut dengan metode uji kromatografi gas. Bila hasil sintesis asam sinamat pada uji
kromatografi menghasilkan kromatogram kromatografi gas yang hanya terdapat satu puncak
saja, berarti proses sintesis murni hanya menghasilkan asam sinamat. (Julianus dan Elvan,
2014)

Mekanisme sintesis asam sinamat :

Page 5 of 6
Lembar Kerja Praktikum Kimia Organik 2 2019

Kesimpulan
(Tuliskan kesimpulan dengan singkat dan jelas)
1. Salah satu aspek penting dalam sintesis senyawa organik adalah reaksi senyawa
karbonil dengan karbanion.
2. Reaksi sintesis asam sinamat dalam praktikum termasuk reaksi kondensasi
Knoevenagel.
3. Sintesis asam sinamat melalui beberapa tahapan yaitu tahap pembentukan enolat atau
karbanion, tahap kondensasi, tahap dehidrasi, dan tahap dekarboksilasi.

Referensi
(Tuliskan referensi yang hanya dikutip dalam lembar kerja / laporan praktikum)
Austin, 1986. Chemical Product Industry. New York: Mc Graw Hill Co. Inc.
Bresnick,S.M.D. 1996. Intisari Kimia Organik. Jakarta : Penerbit Hipokrates.
Ekowati,J., Suzana., dan Tutuk,B. 2005. Pengaruh Posisi Gugus Metoksi Para dan Meta
Terhadap Hasil Sintesis Asam Para-metoksisinamat dan Asam Meta-metoksisinamat.
Majalah Farmasi Airlangga. V.5(3) pp.12
Fessenden, R. 1999. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Julianus,J dan Elvan,L. 2014. Sintesis Asam Sinamat dari Benzaldehida dan Asam Malonat
dengan Katalis Dietilamina. Jurnal Farmasi Sains dan Komunitas. V.11(1) pp.1-6
Keenan, C. 1994. Ilmu Kimia untuk Universitas Edisi 6. Jakarta: Erlangga.
McMurry,J. 2012. Organic Chemistry 8th edition. Belmont: Brooks.
Meiliawati,I.D. 2003 Pengaruh Katalis Terhadap Persentasi Hasil Sintesis Asam 2-
Hidroksisinamat Melalui Reaksi Knoevenagel. Skripsi. Surabaya: Universitas
Airlangga
Wilcox. 1995. Experiment Organic Chemistry A Small Scale Approach 2nd Edition. New
Jersey: Prentice Hall.

Page 6 of 6