PENDAHULUAN
1200000
Jumlah Impor (Kg)
1000000
800000
600000
400000
200000
0
2002 2004 2006 2008 2010 2012 2014
Tahun
Berdasarkan persamaan regresi pada gambar 1.1 dapat dihitung jumlah impor
Dodekilbenzena pada tahun 2023 akan meningkat menjadi 46.653.3340 Kg.
Tabel 1.2 Kapasitas Produksi Industri Dodekilbenzen yang telah berdiri
2. R
e
d
u
ksi
Benzena direduksi menjadi sikloheksan, C6H12, atau
s
i
k
l
o
o
l
efin.
3. Oksidasi
Dengan oksidator kuat seperti permanganat membentuk
CO2dan H2O.
2. 1-Dodekena
a. Sifat Fisis
Rumus Empiris = C12H24
Berat molekul (gr/mol) = 168,323
Titik beku (°C) = 5,53
Titik didih normal (°C) = 213,5
Suhu kritis (°C) = 289,01
Tekanan uap (mmHg) = 0,2
Densitas pada 20°C (gr/cm3) = 0,75836
Viskositas pada 20°C (centistoke) = 1,72
Viskositas pada 100°C (centistoke) = 0,678
Kelarutan dalam air = maksimum 0,1%
b. Sifat Kimia
Beberapa reaksi dodeken yaitu adisi, substitusi dan alkilasi,
1. Adisi elektrofilik
1-Dodekena bereaksi dengan asam Lewis membentuk
intermediet karbokation yang stabil
2. S
u
b
s
titusi
1-Dodekena bereaksi dengan radikal bebas membentuk
alilradikal bebas yang akan bereaksi menjadi produk akhir
danradikal bebas baru.
3. A
l
k
i
l
a
s
i
1-Dodekena dapat mengalkilasi Benzena dan Phenol
dibawahkondisi Friedel–Crafts. Bahan ini umumnya
merupakanintermediate dalam produksi surfaktan atau deterjen
seperti Linear Alkyl Benzene Sulfonate (LABS) dan Alkyl
Phenol Ethoxylate (APE)
(Kirk Othmer, 1992)
3. Hidrogen Fluorida (HF)
a. Sifat fisis:
Rumus kimia = HF
Berat molekul (g/mol) = 20,006
Tekanan uap pada 25oC (MPa) = 122.9
o
Densitas cairan pada 25 C (gr/cm3) = 0,958
Viskositas (centiPoise) pada 0oC = 0,256
o
Titik didih normal pd 1 atm ( C ) = 19
Titik leleh (oC) = -83,55
o
Temperatur kritis ( C) = 188
Tekanan kritis (atm) = 94,5
o
Tegangan muka pada 0 C (dyne/cm) = 10,2
Panas pembentukan pada 25oC (kJ/mol gas) = -272,5
Panas penguapan pada 101,3 kPa (kJ/mol gas) = 7,493
Panas penggabungan pada –83,6 C (kJ/mol gas)
o
= 3,931
Energi bebas pembentukan gas 25oC (kJ/mol) =-274,6
o
Kelarutan pada 5 C (% berat) dalam
Benzena = 2,54
Air = 0,1
b. Sifat kimia:
1. Merupakan asam lemah dengan korositas tinggi
2. Dengan Kalium Fluorida membentuk ion berfluorida.
3. B
e
r
s
ama khlorometana membentuk asam khlorida.
(Kirk Othmer, 1992)
Produk
1. Dodekilbenzena
a. Sifat Fisis
Rumus kimia = C12H25C6H5
Berat molekul (g/mol) = 246,435
Titik didih normal (K) = 327,76
o
Flash point ( C) = 135
Tekanan uap (mmHg) pada 20oC = <0,023
3
Densitas kritis (g/cm ) = 0,856
(http://en.wikipedia.org)
b. Sifat Kimia
Dodekilbenzena direaksikan dengan asam sulfat akan
menghasilkan asam Dodekilbenzena sulfonat dan air, seperti
p
a
d
a
r
e
a
k
s
i:
BAB II
DESKRIPSI PROSES
−(−55,77)
=
8,314.10−3 𝐾𝑗/𝑚𝑜𝑙.𝐾(298𝐾)
= 22,5115
K298K = 5979278744
maka nilai K pada 323 K dapat dihitung dengan meninjau persamaan
kesetimbangan :
𝐾2 ΔH0f 1 1
ln = [− ][ − ]………………….(14)
𝐾1 𝑅 𝑇2 𝑇1
= -178,00 – (49,08-185,95)
= -41,13 kj/mol
Reaksi pembentukan Dodekilbenzena merupakan reaksi eksotermis, karena nilai
ΔHR negatif.
𝐾2 (−41,13)𝑘𝑗/𝑚𝑜𝑙 1 1
ln
59792787441
= [− 86,3134.10−3𝑘𝑗
] [323 − 298]
.𝐾
𝑚𝑜𝑙
𝐾2
ln = -1,28499
59792787441
𝐾2
= 𝑒 −1,28499
59792787441
K2 = 1,65418 . 1010
Reaksi =
Menentukan CA
Untuk reaksi elementer fase cair-cair, (Levenspiel, O.,1957), maka
persamaankecepatan reaksinya adalah
Dengan :
F = kmol/jam
σ = waktu tinggal , jam
υ = Volume/ waktu , m3/jam
C = konsentrasi , (kmol/m3 )
θB = perbandingan mol reaktan
A = 1-Dodekena
B = Benzena
Neraca
Massa
di
Reaktor
Untuk
kapas
itas
pabri
k 70.000 ton/tahun diperoleh
CAO= 0,78292 mol/liter = 0,78292 kmol/m3
Untuk θBadalah perbandingan mol reaktan = 8, maka dari persamaan (4) dapat
dihitung dan diperoleh :
𝐹
𝑋𝐴 × 𝐶𝐴𝑜
𝐴𝑜
=𝜏
𝑘 × (1 − 𝑋𝐴 ) × (𝜃𝐵 − 𝑋𝐴 )
37,75
0,95 × 0,78
= 0,5
𝑘 × (0,05) × (7,05)
𝑘 = 260,86 𝐿/(𝑘𝑚𝑜𝑙. 𝑚𝑒𝑛𝑖𝑡)
Dasar Reaksi
Reaksi pembentukan dodekilbenzen dari benzen dan dodeken
tergolong dalam reaksi alkilasi benzen dan dodeken menggunakan
katalis asam fluoride (HF.)
Reaksi utama yang terjadi adalah :
Mekanisme Reaksi
Mekanisme reaksi alkilasi antara benzen dan dodeken membentuk
dodekilbenzen dengan katalis HF terjadi melalui dua tahap reaksi, yaitu:
1. Pembentukan ion karbonium dari dodeken
Dengan adanya katalis asam, dodeken akan tersubstitusi secara
elektrofilik membentuk ion karbonium yang merupakan radikal
bebas.
2. Penyerangan ion karbonium ke dalam cincin benzen yang akan
membentuk senyawa intermediet, kemudian membentuk
dodekilbenzen dengan melepas sebuah proton
II.2.2. Tinjauan Kinetika
Mencari konstanta kecepatan reaksi
Diketahui data : waktu tinggal ,t = 14 menit = 0,2333 jam(DS.Ratna, 2001)
Konversi, XA = 0,95 (F.H.Lewis,1981)
Reaksi =
Menentukan CA