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QO-QI e QOI-QM/QB

PRIMEIRA LISTA DE EXERCÍCIOS


Prof. Dr. Roberto Sigfrido Gallegos Olea

ALUNA(O): OS SEGUINTES EXERCÍCIOS SÃO PARA SER RESOLVIDOS POR


VOCÊ. PROCURE APLICAR A MATÉRIA DAS AULAS APÓS TER ESTUDADO.
DÚVIDAS SOBRE NOMENCLATURA E OUTRAS DEVEM SER PESQUISADAS NA
LITERATURA ESPECIALIZADA "ANTES DE VC RECORRER AO PROFESSOR OU
MONITOR".

I.- Quais as características estruturais (hibridização dos átomos, geometria espacial de


cada átomo, presença de elétrons n) que estariam implícitas nas seguintes fórmulas ou
representações moleculares?

a) H2O b) C2H5OH c) EtOH d) AcOH

e) Ph-O-Me f) etinil i-Pr amina g) éter de petróleo

II.- Para o composto Ib) da questão anterior indique:


a) Quais as ligações envolvidas entre os áts de C – C e C – O?
b) Vc consideraria que ambas ligações apresentariam características
semelhantes? Justifique.
c) Faça a mesma análise para o composto Id)

III.- Baseado nas características estruturais de cada molécula, explique:


1.- Por que a água possui   0 e o anidrido carbônico  = 0?
2.- Compare os  do CCl4, CHCl3, CH2Cl2 e CH3Cl.

IV.- Em termos relativos, qual das duas aves seria mais solúvel em água, o pinguim ou
a gaivota? Explique.

V.- Para os seguintes compostos:


1.-Represente a Fórmula de Lewis
2.- Indique a hibridização de cada átomo
3.- Desenhe as estruturas com os orbitais correspondentes
4.- Indique a geometria espacial em cada porção estrutural
5.- Tipos de ligações e características das mesmas entre os átomos

CH3CH2 N CH3 O-H

a) c) ClCH2CH2COO-CH2
b)
VI.- Responda:
1.- Explique as diferenças de pKa dos seguintes ácidos carboxílicos:
Nota: quanto maior o pKa menor a Ka, e vice e versa.

letra ácido pKa


a CH3-COOH 4,76
b BrCH2-COOH 2,90
c FCH2-COOH 2,57
d ClCH2-COOH 2,86
e ICH2-COOH 3,16

VII.- Qual seria a ordem decrescente de solubilidade em água das três substâncias a
seguir?

HO OH
O
esteróide
O OH
saponina
HO HO

OH
OH

flavonóide glicosilado
HO O OH
OH
O OH

OH O O HO
VIII.- Para os compostos A e B desenhados a seguir, responda:

A B 1
H CH2 - Cl
H H 3 2
2 3
C C
C C 4
1 4 5 6
H2C H
H2C CH2 - CH - CH3
Br CH 5
Cl Br
6 CH3
.- Hibridização e Geometria Espacial dos átomos de carbono nos compostos A e B.
IX.- Organize os seguintes íons de acordo com uma ORDEM CRESCENTE DE
ESTABILIDADE. Justifique.
a b c d
+ + + +
CH3 - CH - CH3 , Cl - CH2 - C - CH2 - Cl , CH3 - C - CH3 , Br - CH2 - C - CH2 - Br

CH2 - Cl CH3 CH2 - Br

X.- Foi realizada a seguinte sequência de reações:

1 1
Br CH3 Br CH3
2 2
1 2 3 4 5 C C Pt
CH3 - C C - CH2 - CH3 + Br2 + + H2
(A) 2-pentino C C
5 4 3 3 4 5
CH3-CH2 Br Br CH2-CH3
(B) (C)
mistura de trans (B) e de cis (C) 2,3-dibromo-2-penteno
1 2 3 4 5
CH3 - CH - CH - CH2 - CH3

Br Br

(D) 2,3-dibromo pentano

1.- Indique a Hibridização e a Geometria Espacial dos átomos de carbono C-1-5 nas
estruturas A, B, C e D.
2.- Compare as ligações químicas do tipo sigma entre os carbonos C-2 e C-3 das
estruturas A, B e D. Nos 3 casos as ligações sigma serão idênticas? SIM?, NÃO?
Justifique.
3.- Com relação aos isômeros cis e trans. Qual deles, comparativamente, deverá
apresentar um maior momento dipolar? Explique usando as estruturas.
XI.- Para a seguinte lista de estruturas indique e demonstre (com as estruturas
correspondentes), quais os Efeitos Eletrônicos que podem estar envolvidos e em quais
casos esses efeitos poderão participar aumentando ou diminuindo a estabilidade dessas
estruturas:

+ +
1.- CH3 - CH = CH - CH - CH = CH - CH3 2.- CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 - CH2

+ +
3.- CH3 - CH = CH - CH = CH - CH2 4.- CH3 - CH = CH - CH2 - CH - CH2 - CH = CH2

+ H
CH2
. .
5.- 6.- 7.- CH3 - CH = CH - CH - CH = CH - CH3

H3C . CH3 H3C . CH2 - CH2 - CH3


C C
8.- 9.-
CH3 CH2 - CH2 - CH3

Cl - H2C . CH2 - Cl
_
C Cl - H2C CH2 - Cl
C
10.-
CH2 - Cl 11.-
CH2 - Cl

+ + NO2
CH3 - C - CH3
13.-
12.- :O-H
..
.
O H
C
.. ..
NH2 Cl :
..
14.- 15.- 16.-
+