LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ASAM SULFANILAT

Oleh :
KELOMPOK B-10
Melisa (1100009)
I Wayan Ari Padma (1100148)

FAKULTAS FARMASI
UNIVERSITAS SURABAYA
2011
 DAFTAR ISI

Halaman Judul i
Daftar Isi ii
Pustaka 1
Prosedur 2
Dasar Teori 4
Tujuan Praktikum 22
Alat dan Bahan 22
Mekanisme Reaksi 23
Cara Kerja 24
Skema Kerja 25
Gambar Pemasangan Alat 26
Hasil Praktikum 30
Ketetapan Alam 30
Pembahasan 31
Kesimpulan 36
I. PUSTAKA

Departemen kesehatan Republik Indonesia, 1995. Farmakope Indonesia, edisi IV :

Depkes RI.

F. Albert cotton, Geoffrey Wilkinson, 1989, Kimia Anorganik Dasar, Universitas

Indonesia, UI-Press, Jakarta.

Fessenden RJ & Fessenden JS, 1994, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks/Cole
Publishing Company Pasific Grove, California, 574.

Funiss BS, et al, 1989, Vogel’s Textbook of Pratical Organic Chemistry, 5th
edition, Longman Scientific & Technical, New York, 912.

Mc Murry J, 2000, Organic Chemistry, 5th edition, Brooks / Cole Publishing

Company pasific Grove, USA, 593.

Smith.B.Michael, 2002, Organic Synthesis second edition, Mc Graw hill book

company inc., New York.

Stecher, Paul G, dkk. 1960. The Merck Index of Chemicals and Drugs Seventh
Edition. USA : Merck & Co., Inc.

T.W. Graham solomons, 1994, Organic Chemistry Revised Printing. John wiley n
sons.inc., New York.

Vishnoi NK. 1979. Advance Practical Organic Chemistry. First Edition. Vikas
Publishing House, PVT, Ltd., New Delhi, 303 - 331

Vogel Al,1968. A Text Book Of Practical Oragic Chemistry. Third edition.

London : English Language Book Society and Longmans. Green & Co. Ltd.
Hal : 15

Wertheim E, 1948, A Laboratory guide for Organic Chemistry, Mc Graw hill

book company inc., New York, Toronto.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 1

II. PROSEDUR
Dikutip dari : Vogel Al,1968. A Text Book Of Practical Oragic
Chemistry. Third edition. London : English Language Book Society and
Longmans. Green & Co. Ltd. Hal : 15

Place 20,4 g (20ml, 0,22 mol) of online in a 250 ml round bottomed

lask and cautiously add 14 g of concentrated sulphic acid in small portions, swirl
the mixture gently during addition and keep mit cool by occasionally immersing
the flask in cold water. Support the flask in an oil bath, and heat the mixture at
180 – 190 C (fume cupboard) for about 5 hours (1). The sulphonation is complete
when a test portion (2 drops) is completely dissolve by 3 – 4 ml of 0,2 M sodium
hydroxide solution without leaving the solution cloudy. Allow the product to cool
to about 50 C and pour it carefully with stirring into 400 g of cold water / of ice.
Allow to stand for 10 minutes, and collect the precipitated sulphanilic acid on a
bucher funnel, wash it well with water and drain. Dissolve the crude sulphanilic
acid in the minimum volume of boiling water (450 – 500 ml); if the resulting
solution is coloured, add about 4 g of decolourising carbon and boil for 10 – 15
minutes. Filter through a hot – water funnel / through a preheated bucher funnel.
Upon cooling, the sulphanilic acid dihydrate separates in colouless crystals. When
the filtrate is quite cold, filter the crystals with suction, wash with about 10 ml of
cold water and press throughly with a wide glass stopper. Dry between sheets of
filter paper / in a desicator containing anhydrous calcium chloride; in the later
case, the water of crystallisation (and hence the crystalline form) is lost. The yield
of sulphanilic acid is 20 – 22 g (52-58%). The substance does not melt sharply
and not attempt should be made to determine the melting; the crystals are
effloresecent.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 2

III. DASAR TEORI

1. Reaksi Substitusi Elektrofilik

Reaksi substitusi elektrofilik meliputi reaksi – reaksi halogenasi,
nitrasi, sulfonasi, alkilasi, dan asilasi Friedel Craft. Diantara reaksi – reaksi
tersebut, reaksi sulfonasi adalah reaksi yang paling sulit terjadi. Oleh
karena itu agar reaksisulfonasi dapat berlangsung dengan baik maka
diperlukan pemanasan temperatur yang cukup tinggi dalam proses
reaksinya.
Asam sulfanilat dapat dibuat dari sulfonasi anilin, adanya gugus
NH2 sebagai gugus aktivasi inti (gugus pengaruh orto-para) yang pada
temperatur tinggi terjadi substitusi para. Asam sulfanilat dapat membentuk
ion dwi kutub.
Istilah sulfonasi terutama digunakan untuk menyatakan reaksi-
reaksi yang menggunakan pereaksi sulfonasi yang umum seperti asam
sulfat pekat, oleum, dan pereaksi lainnya yang mengandung sulfur
trioksida.
Sulfonasi senyawa aromatik merupakan salah satu tipe jenis
sulfonasi yang paling penting. Sulfonasi tersebut dapat dilakukan dengan
mereaksikan senyawa aromatik dengan asam sulfat.
Dalam percobaan sulfonasi ini, senyawa aromatik yang digunakan
adalah anilin, dan percobaan dilakukan dengan mereaksikan anilin dengan
asam sulfat pekat (oleum) pada suhu 1800C-1950C, dan menghasilkan
produk utama berupa asam sulfanilat dan air (sebagai produk
sampingannya). Reaksi:
Asam sulfanilat dapat dibuat dari reaksi antara anilin dengan oleum
(asam sulfat pekat) pada suhu reaksi antara 180°C dan 195°C dengan
produk utamanya yaitu asam sulfanilat, sedangkan produk sampingnya
yaitu air. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan karena asam
sulfanilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan kristalnya
didinginkan.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 3

2. Asam Sulfanilat
Pada tahun 1935, Domagk, seorang peneliti dari Jerman, adalah
orang pertama yang meneliti nilai klinis dari protonsil yaitu suatu senyawa
berwarna merah yang berasal dari pewarna azo. Para-
aminobenzensulfanilat merupakan bagian yang efektif dari molekul
protonsil. Senyawa ini disebut sebagai sulfanilat. Sulfanilat merupakan
senyawa yang pertama dari kelompoknya yang digunakan secara meluas
untuk percobaan klinis, dan ditemukan bahwa obat-obatan sulfanilat
memang efektif untuk pengobatan penyakit hemolitic streptococcal dan
infeksi staphylococcal. Dalam jangka waktu yang relatif singkat, obat-
obatan yang berhubungan dengan sulfanilat disintesa dan dilakukan juga
percobaan klinis. Obat-obat sintesa tersebut antara lain: sulfapyridine,
sulfathiazole, sulfaguanidine, sulfadiazine, dan sulfamerazine. Obat-obatan
ini bekerja dengan menghambat pertumbuhan bakteri bukan dengan
membunuh organisme.
Walaupun sejumlah efek samping dari penggunaan obat-obatan
sulfanilat ditemukan, sulfanilat memegang peranan yang penting dalam
dunia pengobatan sebelum adanya antibiotika. Dalam beberapa tahun
belakangan, penggunaan obat-obatan yang disebut sebagai obat sulfa
tersebut telah hilang, tetapi untuk kasus-kasus tertentu obat sulfa masih
digunakan sebagai antimikroba. Unuk masa sekarang, sulfanilat digunakan
terutama untuk mengobati infeksi ringan pada saluran urin, termasuk
prostatitis yang disebabkan oleh bakteri E. Coli. Obat sulfa juga pernah
digunakan dalam pengobatan meningococcal meningitis dan disentri basil.
Namun, setelah beberapa tahun, ketahanan basil penyebab penyakit
terhadap obat pun meningkat sehingga obat menjadi kurang efektif.
Dalam beberapa tahun terakhir, telah diproduksi obat sulfa yang
baru, diantaranya: trimethoprim-sulfamethoxazol. Obat ini telah meperluas
pengobatan terhadap infeksi saluran urin yang berasal dari klebsiella,

Laporan Kimia Organik Iodoform | 4

enterobacter dan proteus, selain E. Coli. Obat ini juga digunakan untuk
pengobatan penyakit otitis akut pada anak-anak.
Sifat-sifat senyawa sulfanilat (bekerja secara cepat, dapat sinergis
dengan kebanyakan obat-obatan, penyerapan yang sedikit, dan efektifitas
lainnya) sangat bermanfaat. Sulfanilat efektif (yang bekerja secara cepat)
meliputi sulfisoxazole, sulfadiazine, dan trisulfapyrimidine. Sedangkan
sulfanilat menengah yang banyak digunakan adalah sulfamethoxazole.
Efek samping dari penggunaan sulfanilat diantaranya: dapat
menimbulkan hiper-sensitivitas yang disebut ‘drug fever’, rasa mual dan
muntah. Hal ini dapat terjadi akibat frekuensi pemakaian sulfanilat yang
berlebih. Obat-obatan sulfa biasanya jug dapat menyebabkan anemia
hemolitik, dan kernicterus (pada bayi) melalui air susu ibunya yang
mengkonsumsi obat sulfa tersebut.

Beberapa sifat fisika asam sulfanilat:

1. Pada suhu kamar berbentuk kristal padat yang berwarna putih.

2. Merupakan golongan asam yang sangat kuat.
3. Memiliki sifat higroskopis yaitu mudah menyerap air untuk masuk ke
dalam molekul-molekulnya.
4. Berat molekul : 173,19
5. Titik cair : 288°C
6. Titik didih : 172-187°C
7. Mudah larut dalam air panas dan pelarut polar lainnya

Beberapa sifat kimia asam sulfanilat:

1. Asam sulfanilat d fisika dapat dihidrolisa menghasilkan asam sulfat

dan anilin
2.

Kegunaan asam sulfanilat :

Laporan Kimia Organik Iodoform | 5

 a. Digunakan sebagai katalis dalam industri
b. Dapat digunakan sebagai detergent atau sebagai zat pengemulsi.
c. Sebagai zat pendamar ion
d. Sebagai zat perantara untuk dyes (bahan celup),pestisida ( untuk
membunuh kuman).
e. Sebagai bahan dasar dalam industri farmasi

3. Karbon Aktif (Norit)

Karbon aktif atau norit merupakan suatu bentuk karbon yang
mempunyai luas permukaan besar dan mempunyai sifat dapat
mengabsorbsi.

Faktor – faktor yang mempengaruhi absorbsi:

1. Kadar zat dalam larutan
2. Temperatur
3. Kemurnian absorben
4. Luas permukaan karbon
5. Interaksi antara absorben dengan zat terlarut dan persaingannya
dengan pelarut
6. Pengaruh pH

Sifat absorbsi dari karbon aktif bisa berbeda tergantung:

1. Bahan dasar untuk pembuatan karbon
2. Proses pembuatan
3. Proses aktivasinya

Absorbsi dikatakan terhenti setelah terjadi keseimbangan antara

absorbsi dan desorpsi. Pengaktifan karbon aktif ini dilakukan pada suhu 80
– 90 C. Absorbsi adalah suatu gejala permukaan, dimana atom atau
molekul suatu zat terikat pada permukaan zat xair atau zat padat.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 6

 Zat yang tertarik / terikat ke permukaan disebut fase teradsorpsi atau
adsorbat sedangkan zat yang menariknya disebut adsorben.
Perbedaannya: absorbsi: air terabsorbsi oleh CaCl2 anhidrat
adsorpsi: zat terlarut teradsorpsi oleh arang
Arang aktif jauh lebih aktif mengadsorpsi senyawa non elektrolit
dengan elektrolit dari larutannya dan adsorpsi makin bertambah dengan
makin besarnya BM adsorbat. Penambahan arang aktif sebanyak 1-2% dari
bobot zat yang akan dimurnikan (tergantung juga pada banyaknya zat
warna / kotoran). Disamping dapat mengadsopsi zat terlarut, juga dapat
mengadsorpsi zat berupa resin atau suspensi halus yang tidak larut dan
sukar disaring / dipisahkan dengan filtrasi biasa. Penghilangan zat warna
berlangsung sangat cepat dalam pelarut air, tetapi juga dapat dengan
pelarut organik, tetapi prosesnya kurang efektif dalam pelarut hidrokarbon.
Norit yang berasal dari hewan mengandung sejumlah Ca3(PO4)2 dan garam
– garam Ca lainnya tidak bisa digunakan dalam larutan yang bersifat asam.

4. Rekristalisasi
Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan
kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal
dalam pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan
larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang murni.
Metode rekristalisasi dibagi menjadi 4, yaitu :
1. Rekristalisasi langsung dari pelarut (tunggal atau campuran)
2. Rekristalisasi dengan cara penguapan pelarut
3. Rekristalisasi dengan cara presipitasi
4. Rekristalisasi atas dasar asam basa

Tujuan Rekristalisasi :
 Menghilangkan kotoran yang dihasilkan selama reaksi baik mekanis
maupun fisis.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 7

  Mendapatkan kristal yang bagus.

Proses rekristalisasi terdiri dari:

 Melarutkan zat yang belum murni ke dalam pelarut yang cocok pada
atau dekat titik didihnya.
 Menyaring larutan panas dari partikel-partikel / kotoran-kotoran / bahan
yang tidak larut.
 Pendiaman larutan panas menjadi dingin, sehingga terbentuk kristal.
 Pemisahan kristal dari larutan induk.
 Pengeringan.

Untuk meningkatkan efisiensi rekristalisasi, perlu :

1. Pemilihan pelarut yang cocok.

Bila tidak ada yang cocok, dicari cara dengan kombinasi 2 atau lebih
pelarut
2. Pengeringan zat hasil rekristalisasi.
a. Dipress atau ditekan di antara beberapa kertas saring.
b. Pemanasan di atas tangas air atau oven tergantung sifat zat.
c. Desikator : paling aman tapi lama.
3. Penghilang warna : animal charcoal (karbon aktif)

Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat secara mengkristalkan

kembali dari cairan pelarut atau campuran pelarut, melarutkan kristal
dalam pelarut panas (atau campuran pelarut) kemudian mendinginkan
larutan secara perlahan sampai terbentuk kristal yang murni.
Metode rekristalisasi dibagi menjadi 4, yaitu :
a. Rekristalisasi langsung dari pelarut (tunggal atau campuran)
b. Rekristalisasi dengan cara penguapan pelarut
c. Rekristalisasi dengan cara presipitasi
d. Rekristalisasi atas dasar asam basa

Laporan Kimia Organik Iodoform | 8

IV. TUJUAN PRAKTIKUM
1. Memahami reaksi substitusi elektrofilik (elektrofilik SO3 sebagai
model)
2. Memahami sulfonasi
3. Terampil dalam menggunakan karbon aktif dala, proses rekristalisasi

V. ALAT dan BAHAN

Alat-alat yang digunakan dalam praktikum ini :

 Labu Erlenmeyer  Sumbat gabus

 Gelas ukur  Corong Buchner
 Beaker glass  Corong panas
 Kaca arloji  Oven
 Corong gelas  Kertas perkamen
 Pengaduk  Kertas saring
 Pipet tetes  Anak timbangan dan pinset
 Labu hisap  Timbangan gram
 Pompa hisap

Bahan-bahan yang digunakan dalam praktikum ini :

 Anilin
 Asam sulfat pekat
 NaOH 2 N
 Norit

Laporan Kimia Organik Iodoform | 9

VI. MEKANISME REAKSI

2HO- + I2 -
OI + I- + H2O

O
O
H3C + -
OI H3C + HOI
CH3 -
CH2
aseton

O O
H3C I - OH H3C + OH-
CH2- CH2I

.. .. - ..
:O :O : :O :
O
H3C proton
CH3 C CI3 CH3 C + CI3
transfer
H3C - + CHI3
CI3 :O
: OH
.. : OH
.. .. : iodoform
.. ion asetat
:OH
..
-

Reaksi :
O O
3I2 + H3C + 3NaOH H3C + 3NaI + 3H2O
CH3 CI3
iod aseton Triod asetat

O O
H3C + NaOH CHI3 + H3C
CI3 ONa
iodoform
Triod asetat Na-asetat

Laporan Kimia Organik Iodoform | 10

VII. CARA KERJA, SKEMA KERJA dan GAMBAR
PEMASANGAN ALAT

A. Cara Kerja Iodoform ( ½ Prosedur )

1. Membuat NaOH 1,6 N yaitu dengan menimbang NaOH 3,2 g dilarutkann

dalam 10 ml aquadem dan diencerkan ad 50 ml dalam beaker glass, lalu
dibiarkan dingin.
2. Memasukkan ke dalam Erlenmeyer 6 ml aseton, 5 ml aquadem, lalu
menimbang iodine 5 g di kaca arloji dan dimasukkan ke dalam Erlenmeyer
sambil digoyang.
3. Memasukkan ke dalam Erlenmeyer larutan NaOH sedikit demi sedikit sambil
digoyang teratur ad warna coklat hilang (Iodium bereaksi habis) segera
menambahkan 125 ml air dan disaring dengan corong buchner.
4. Rekristalisasi
 Memanaskan etanol dalam erlenmeyer, di atas hot plate.
 Memasukkan hasil (setelah disaring dengan corong buchner) ke dalam
erlenmeyer.
 Memasukkan etanol ke dalam erlenmeyer tadi, lalu memindahkan
erlenmeyer ke atas hot plate dan diaduk dengan magnetic stirrer sampai
± 1 menit (sampai larut).
 Bila terdapat kotoran, disaring panas lalu didinginkan ± 15 menit.
 Menambahkan 12,5 ml air, dikocok kuat sampai endapan iodoform
sempurna, lalu disaring dengan corong buchner.
 mencuci kristal dengan beberapa tetes etanol dingin.

5. Mengeringkan kristal, lalu ditimbang.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 11

 B. Skema Kerja

Masukkan anilin ke dalam suhu Tambahkan 40 ml asam sulfat

las bulat 250 ml pekat sedikit demi sedikit

Setelah penambahan dikocok pelan-

pelan Labu didinginkan
dengan air kran

Labu dipanaskan dipenangas udara Tes:

(180 – 190 C) selama 5 jam sampai 2 tetes larutan larut dalam 4
sulfonasi sempurna ml NaOH 2M tidak larut

Diamkan hasi sampai suhu 50 C

dituang melaui pengaduk ke dalam
400 ml air es, diamkan 10 menit

Mengumpulkan hasil asam sulfanilat,

dikeringkan
Rekristalisasi

Kepingan hasil dilarytkan dengan air

mendidih(450 – 500 ml)

Dinginkan 10 – 15 menit

Disaring dengan corong panasdan

dibiarkan dingin

Kristal disaring dengan corong

buchner dicuci air dingin 10 ml

Laporan Kimia Organik Iodoform | 12

Dikeringkan dalam eksikator

Timbang hasil

Laporan Kimia Organik Iodoform | 13

 C. Gambar Pemasangan Alat

tambahkan 20 ml
H2SO4 P sedikit
demi sedikit
anilin 10,2 g

dikocok pelan &

dinginkan labu
dengan air keran

anilin 10 ml

panaskan dalam tangas udara

1800-1900C 2,5-3 jam hingga
sulfonasi sempurna. tes : 2 tetes
lar. dalam 2ml NaOH 2M tidak
keruh

masukkan
dalam 200ml
air es, aduk
10 menit

keringkan

saring dengan corong

buchner + cuci dengan
air
kristal bila berwarna
+ norit +- 2g (500C)

didihkan 10-15 menit

rekristalisasi : air
panas 200-250ml
Laporan Kimia Organik Iodoform | 14
hasil teoritis :
10-11g

saring dengan corong buchner,

cuci dengan 5ml air. keringkan
kristal dalam eksikator yang
mengandung CaCl2 anhidrat

Laporan Kimia Organik Iodoform | 15

VIII. HASIL PERCOBAAN dan KETETAPAN ALAM

HASIL PERCOBAAN

Hasil teoritis = 10 gram

Hasil praktis = 0,55 gram
Rendemen / persen hasil = (massa hasil percobaan/massa teoritis) x 100%
= (0,55/10) x 100%
= 5,5%

Laporan Kimia Organik Iodoform | 16

IX. PEMBAHASAN, DISKUSI dan KESIMPULAN

A. Pembahasan
Asam Sulfanilat merupakan senyawa yang dibuat dari reaksi antara
anilin dengan oleum (asam sulfat pekat) pada suhu reaksi antara 180°C dan
195°C dengan produk utamanya yaitu asam sulfanilat, sedangkan produk
sampingnya yaitu air. Pada mulanya produk yang dihasilkan larutan karena asam
sulfanilat bersifat mudah larut maka untuk mendapatkan kristalnya didinginkan.

Dalam percobaan kali ini gugus metil keton yang dipakai adalah aseton,
yang akan direaksikan dengan iodium suasana basa menghasilkan iodoform. Jika
kristal yang terjadi berwarna, maka harus segera disaring dengan ditambah norit
yang bersifat sebagai karbo adsorben untuk menyerap kotoran-kotoran tersebut.
Norit yang ditambahkan 0,5% - 2% dari berat seluruhnya kemudian dipanaskan
pada suhu 50o C. Dan selanjutnya dilakukan proses rekristalisasi.
Pada tahap awal dalam percobaan ini dilakukan pengenceran aseton dengan
air. Hal ini aseton mudah menguap dalam cuaca yang panas. Dengan adanya
penambahan air dapat mencegah penguapan aseton. Proses ini dilakukan di labu
alas datar. Penggunaan labu alas datar supaya dapat berdiri tanpa dipegang.
Kemudian aseton dan air di masukan ke dalam erlenmeyer berisi iodium sambil di
goyang.
Setelah dilakukan pengocokan ditambahkan NaOH sedikit demi sedikit
sampai warna coklat hilang berubah menjadi bentuk endapan kuning. NaOH
berfungsi sebagai suasana basa. Dalam percobaan ini, setelah iodoform habis
bereaksi harus segera ditambahkan sejumlah air karena bila iodoform telah habis
bereaksi berarti sudah terbentuk kristal iodoform. Penambahan segera 125 ml air
setelah terbentuk kristal maksudnya untuk mengencerkan NaOH yang mungkin
berlebih dan untuk mencegah kecepatan terhidrolisisnya iodoform yang terbentuk.
Penambahan air ini juga untuk menyempurnakan reaksi agar kristal yang
dihasilkan bagus.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 17

 Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat di mana dalam keadaan panas larut
dalam suatu pelarut tertetu, tetapi dalam keadaan dingin atau pada suhu kamar, zat
atau kristalnya akan terjadi cara rekristalisasi dengan memanaskan pelarut tertentu
yang sesuai (dalam hal ini etanol panas). Etanol dipanaskan di atas hot plate
sebanyak 42 ml (berdasarkan kelarutan di pustaka 1 : 16) dengan diberi corong
yang sudah disumbat dengan kapas. Kristal iodoform yang sudah disaring tersebut
dimasukkan ke dalam erlenmeyer, yang kemudian dilarutkan dalam etanol panas.
Etanol dipanaskan di atas hot plate, bukan di atas api bebas karena etanol
sifatnya mudah terbakar maka menggunakan erlenmeyer yang ditutup dengan
corong dan ditutup dengan kapas untuk menghindari terjadinya penguapan etanol.
Etanol panas tersebut dimasukkan ke dalam erlenmeyer lain yang sudah
berisi kristal iodoform, penambahannya dilakukan sedikit demi sedikit sampai
kristal iodoformnya tepat larut, karena jika etanol ditambahkan berlebih maka
kristal iodoform yang larut saat panas nantinya akan sulit mengendap atau
mengkristal kembali.
Setelah itu didinginkan lalu ditambah air dan segera disaring dengan corong
buchner. Hasil kristalnya yang terbentuk dikeringkan di dalam oven 40oC, setelah
kering hasilnya ditimbang.
Dalam praktikum hasil yang didapat kurang dari hasil teoritis yang
diinginkan, hal ini disebabkan karena beberapa faktor yang mempengaruhi kristal
yang terbentuk :
1. Pada saat mereaksikan ditemukan adanya gotri, pada tahap dicampurnya
aseton dan air terlebih dahulu kedalam erlenmeyer yang berisi iodium dan
dikocok. Setelah itu di tambahkan sedikit demi sedikit NaOH sampai warna
coklat hilang.
2. Penambahan NaOH yang terlalu sedikit dan berlebih. Penambahan NaOH
harus tepat karena jika terlalu sedikit, suasananya menjadi kurang basa dan
akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu banyak atau
berlebih iodoform akan terurai kembali.
3. Reaksi antara aseton dan iodium kurang sempurna, artinya tidak semua
membentuk iodoform sehingga hasil kristal menjadi lebih sedikit.

Laporan Kimia Organik Iodoform | 18

 4. Penimbangan bahan yang kurang tepat.
5. Kesalahan pengamatan pada praktikan.
6. Berkurangnya jumlah kristal pada saat pemindahan dari corong buchner
sehabis disaring (kurang hati-hati dan sebagian jatuh keluar).
7. Iodium mengalami penguapan.

B. Diskusi
1. Mengapa penambahan asam sulfat pekat harus dilakukan sedikit demi sedikit
sambil dikocok pelan?
2. Apa yang terjadi bila temperatur reaksi berlangsung dibawah 150 C atau
diatas 200 C?
3. Apa kegunaan larutan NaOH2 N. Bagaimana reaksinya?
4. Apa akibat kelebihan penambahan pelarut untuk rekristalisasi?
5. Mengapa asam sulfanilat tidak ditetapkan titik lelehnya?

C. Kesimpulan
 Iodoform termasuk senyawa haloform selain kloroform dan bromoform.
 Reaksi iodoform merupakan reaksi yang spesifik untuk gugus metil keton.
 Gugus metil keton (aseton) yang direaksikan dengan iodium dalam suasana basa
akan menghasilkan iodoform (CHI3) yang padat dan berwarna kuning.
Dengan reaksi sebagai berikut:
O O
R – C – CH3 + I2 CHI3 + R – C – ONa
Aseton Iodoform
 Gugus metal keton yang digunakan adalah aseton yang direaksikan dalam
suasana basa dan menghasilkan iodoform.
 Iodium yang sudah habis bereaksi ditandai dengan hilangnya warna coklat,
kemudian di tambah air karena iodium mudah teroksidasi oleh cahaya dan
segera di saring.
 Rekristalisasi adalah pemurnian zat padat dengan cara mengkristalkan kembali
dari cairan pelarut / campuran pelarut tertentu, dimana dalam keadaan panas zat

Laporan Kimia Organik Iodoform | 19

 padat tersebut larut, tetapi dalam keadaan dingin atau suhu kamar zat / kristal
tersebut akan terbentuk.
 Etanol merupakan pelarut yang mudah terbakar karena itu tidak dipanaskan di
atas api bebas, tetapi diatas hot plate/magnetic stirrer dan juga pada pemanasan
di pakai Erlenmeyer yang ditutup dengan corong yang disumbat dengan kapas
untuk menghindari adanya penguapan etanol.
 Etanol panas dimasukan kedalam Erlenmeyer lain yang sudah berisi Kristal
iodoform. Penambahan etanol sedikit demi sedikit sampai Kristal dari
iodoformnya tepat larut, karena jika penambahan etanol tersebut berlebih dapat
mengakibatkan Kristal iodoform yang larut pada saat panas tadi akan sulit
mengkristal kembali.
 Pemilihan etanol sebagai pelarut adalah karena etanol dapat memberikan kristal
yang baik, selain itu juga karena murah dan mudah didapat.
 Penambahan NaOH harus tepat karena jika terlalu sedikit suasananya menjadi
kurang basa dan akibatnya kristal yang terbentuk sedikit. Sedangkan jika terlalu
banyak atau berlebih iodoform dapat larut dalam NaOH.

Tandatangan Praktikan

Praktikan I Praktikan II

(Melisa) (I Wayan Ari Padma)

Laporan Kimia Organik Iodoform | 20

Laporan Kimia Organik Iodoform | 21