UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS ESPE

INGENIERIA EN BIOTECNOLOGIA

MATERIA: QUIMICA ORGANICA

TEMA: DESTILACION SIMPLE

INTEGRANTES DEL GRUPO:

NAOMI GANGOTENA
JUAN PUENTE
MARJORIE TAYUPANTA
ANDREA VARGAS

DOCENTE: ING. MIREYA FONSECA

NRC: 3050

FECHA PRACTICA: 03-04-2019

FECHA DE ENTREGA: 10-04-2019

1. OBJETIVOS
GENERALES:
Obtener alcohol etílico mediante destilación simple.
ESPECIFICOS:
• Separa alcohol etílico mediante sus propiedades físicas.
• Obtener agua pura mediante destilación simple
• Evidenciar diferentes temperaturas de ebullición de los hidrocarburos.
2. MARCO TEORICO

Los alcoholes son un grupo de moléculas orgánicas caracterizadas por la presencia

de uno o más grupos -OH (hidroxilo) como grupo principal. Los alcoholes tienen
de formula general: R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, en donde uno
de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo. Su grupo funcional es el
grupo hidroxilo, OH.

HISTORIA

Aproximadamente en el 4000 a.C en Mesopotamia se cultivaba un tipo de uva

especial para la preparación del vino: la “vitis vinicola”. En el 2200 a.C. en Egipto
se había desarrollado la cerveza. Antes de nuestra era el vino fue incorporado en
diversas culturas a través de ritos, costumbres religiosas, bélicas, festejos
populares y en la cotidianidad de muchos pueblos.

A partir del siglo X fue posible determinar que el alcohol era el componente
principal de las bebidas embriagantes. En esa época los árabes desarrollaron una
técnica de separación para extraer el alcohol, mediante alambiques, contribución
que según las referencias históricas se debe al médico árabe Abul Karim, y dio
origen al proceso de destilación, usado luego ampliamente por los alquimistas.
Aun en nuestros días la destilación continúa teniendo vigencia, con múltiples
variaciones y desarrollos. (Mosquera & Menéndez, 2006).

ESTRUCTURA

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcohol procede

de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo.

Ilustración 1 Comparación entre la molécula de metanol y el agua

En el metanol el ángulo del enlace C-O-H es de 108.9º. Este ángulo es mayor que
en el agua esto se debe a la presencia del grupo metilo, mucho más voluminoso
que el átomo de hidrógeno, que contrarresta el efecto de compresión del ángulo
de enlace que provocan los dos pares de electrones no enlazantes.

Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en
los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 Å) debido al
mayor radio covalente del carbono en comparación con el del hidrógeno (
Fessenden, 1993)

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Los alcoholes son moléculas polares, pero no todos son solubles en agua. El OH
le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos
mismos dando “moléculas asociadas” por lo que poseen puntos de ebullición y
fusión superior a los alcanos respectivos y mayor solubilidad en agua. (Mcmurry,
2009)

Ilustración 3 Estructura de una molécula de alcohol

Solubilidad
Los alcoholes con bajo peso
molecular son miscibles con el
agua

Propieades de disolvente
Punto de ebullición El agua es un excelente
disolvente de compuestos
Debido a que los alcoholes
ionicos. El enlace OH es polar y
pueden formar enlaces de
proporciona el dipolo necesario
hidrogeno con otras moleculas
de alcohol , tienen punto se de para solvatar cationes y aniones.
Los alcoholes también pueden
ebullición mayores a los éteres.
disolver compuestos i6nicos,
pero en menor proporción.

Propiedades

Ilustración 2 Propiedades de los alcoholes

FUENTES DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Cracking del petróleo: Recuerda que el cracking o craqueo es rompimiento de

moléculas del petróleo para obtener productos derivados. De este proceso se
obtienen alquenos que mediante otras reacciones nos pueden dar alcoholes (Sanz,
2010)

OH
H3C H2SO4
+ H2O H3C
CH2 CH3

Propeno Isopropanol

Fermentación de Carbohidratos: Los azucares y almidones, que a su vez

provienen de los vegetales-caña de azúcar, cebada, maíz, etc., al fermentar por
acción de las levaduras producen alcohol etílico.

C6H12O6 → C2H5OH + CO2

Levadura etanol

Reducción de los aldehídos y cetonas: La reducción de un aldehído lleva a la

formación de un alcohol primario y la reducción de una cetona lleva a la
formación a un alcohol secundario.

CH3 – CHO + H2 → CH3 – CH2 – OH

Etanal etanol

USOS DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y disolventes en

las industrias de textiles, colorantes, productos químicos, detergentes, perfumes,
alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices. Algunos compuestos se
utilizan también en la desnaturalización del alcohol, en productos de limpieza,
aceites y tintas de secado rápido, y anticongelantes (Roldán, Frauca, & Dueñas,
2003)

n-propanol

Es un disolvente utilizado en lacas, cosméticos, lociones dentales, tintas de

impresión, lentes de contacto y líquidos de frenos. También sirve como
antiséptico, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos,
producto químico intermedio y desinfectante.

Isopropanol
 Es otro disolvente industrial importante que se utiliza como
anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la desnaturalización
de alcoholes y en perfumes. Se emplea como antiséptico y sustitutivo del
alcohol etílico en cosméticos. El isopropanol es un ingrediente de jabones
líquidos, limpiacristales, aromatizante sintético de bebidas no alcohólicas
y alimentos y producto químico intermedio.

Etanol

Es la materia prima de numerosos productos, como acetaldehído, éter

etílico y cloroetano. Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y
medio de crecimiento de levaduras, en la fabricación de revestimientos de
superficie y en la preparación de mezclas de gasolina y alcohol etílico.

Metanol

Es un disolvente de tintas, colorantes, resinas y adhesivos. Se utiliza en la

fabricación de película fotográfica, plásticos, jabones textiles, tintes de
madera, además que el metanol es el más importante alcohol debido a su
utilización como combustible y la importancia que tiene en el reemplazo
de combustibles petroquímicos.

Alcohol bencílico

Se utiliza en la preparación de perfumes, productos farmacéuticos,

cosméticos, colorantes, tintas y ésteres bencílicos. Sirve también como
disolvente de lacas, plastificante y desengrasante en productos para la
limpieza de alfombras.

TOXICIDAD DE LOS ALCOHOLES

Metanol

El alcohol metílico tiene propiedades tóxicas que pueden hacerse evidentes

tanto por exposición aguda como crónica. Los alcohólicos que ingieren
este líquido o los trabajadores que inhalan sus vapores pueden sufrir
lesiones.
En casos de intoxicación grave, generalmente por ingestión, el alcohol
metílico actúa de forma específica en el nervio óptico, causando ceguera
como resultado de la degeneración del nervio óptico (Mager Stellman et
al., 2001)

Etanol

La ingesta de alcohol industrial es poco probable, sin embargo, puede

haber alcohólicos que los hagan, y si la concentración del alcohol
sobrepasa el 70% puede conducir a lesiones esofágicas y gástricas. Un
 riesgo industrial frecuente es la exposición a vapores en la proximidad de
un proceso en el que se utiliza alcohol etílico. La exposición prolongada a
concentraciones superiores a 5.000 ppm causa irritación de los ojos y la
nariz, cefalea, sopor, fatiga y narcosis.

ALCOHOLES EN LA QUÍMICA ORGÁNICA

Nomenclatura de alcoholes

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano por -ol. Se toma como
cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera
otorgándole el localizador más bajo (Fernández, 2018)

Metanol- Alcohol metílico

Ilustración 4 Estructura de etanol

Etanol-Alcohol etílico

Ilustración 5 Estructura de Etanol

Isopropanol-Alcohol isopropanoico

Ilustración 6 Estructura de isopropanol

Fenol-Alcohol fenílico-Ácido fénico

 Ilustración 7 Estructura del fenol

CONSULTA
Alcohol Punto de Ebullición
Metanol 337,8K (65ºC)
Etanol 351,6K (78ºC)
Propanol 370,3K (97ºC)
Isopropanol 355 K (82ºC)
(Beyer, 1987)
3. MATERIALES Y REACTIVOS

a. Muestra b. Agua
c. Equipo de destilación completo. d. Vasos de precipitación.
e. Termómetro f. Reverbero eléctrico.
g. Pinzas universales h. Soportes Universales
i. Núcleos de ebullición. j. Probeta, mangueras.

4. PROCEDIMIENTO

a. Se armo el aparato de destilacion, usando el balon de destilacion y vaso de

precipitacion perfectamente limpios.
b. Se coloco 100 cm3 de alcohol que en ese caso fue aguardiente Cantaclaro, en el balon
de destilacion.
c. Se tapo y controlo la temperatura, puesto a que debe mantenerse de 85°c a 90°C.
d. Se recogio el producto en el vaso de precipitacion y al finalizar se midio el alcohol
recogido en la probeta.

Fig. 1 Equipo de Fig. 2 Muestra de

destilación simple. hidrocarburos.
 Fig. 3 Registro de Fig. 4 Primera gota.
temperaturas.
5. OBSERVACIONES Y RESULTADOS

Caña Manabita 30%v/v

100𝑚𝑙𝐶𝑎ñ𝑎 𝑀𝑎𝑛𝑎𝑏𝑖𝑡𝑎 → 30 𝑚𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙𝑃𝑢𝑟𝑜
Rendimiento Teórico: 30ml de EtanolPURO
Rendimiento Real: 31ml de EtanolPURO medidos T< 90°C (Garantiza destilación
EtanolPURO)
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑹𝒆𝒂𝒍
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑸𝒖í𝒎𝒊𝒄𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝑻𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐

31
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑄𝑢í𝑚𝑖𝑐𝑜 = 𝑥100 = 103,33%
30
6. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES

• El rendimiento químico sobrepasa el 100%, debido al aparato de medición que

se utilizó, ya que la probeta no calcula el volumen exacto, lo que expresa un
resultado muy aproximado del rendimiento real con el teórico.
• Se destiló únicamente etanol puro, debido a que la temperatura de ebullición
del etanol es de 78,37°C, y del agua en la Sangolquí es de 91°C, en la
destilación se tuvo una temperatura menor a 90°C.
• Mediante bibliografía se observó que, entre el: metanol, etanol, propanol e
isopropanol. El metanol posee una temperatura de ebullición menor, siendo de
64,7°C; mientras que el propanol resulta ser el mayor, con una temperatura de
ebullición de 97°C. Esto se debe al número de carbonos que contiene cada
compuesto.
• Se dedujo que el cambio de temperatura de ebullición entre el propanol y el
isopropanol se debe a la distribución espacial de sus átomos de carbono.
Cuando es isómero presenta una temperatura menor que cuando es lineal.
7. BIBLIOGRAFIA Y WEB GRAFIA
 BIBLOGRAFIA:
Fessenden, R. (1993). Quimica Organica. México: Iberoamericana.
Beyer, W. (1987). Manual de Qímica Organica. México: Reverté.
Mcmurry, J. (2009). Alcoholes . En J. Mcmurry, Quimica General (pág. 958).
Pearson: México.

WEBGRAFIA:

Fernández, G. (2018). Propiedades físicas de Alquenos. Retrieved June 6, 2018,

from http://www.quimicaorganica.org/alquenos/422-propiedades-fisicas-de-
alquenos.html
Mager Stellman, J., Warshaw, L., Brabant, C., John Finklea, E., Jacqueline
Messite, P., Coppée, G. H., … Gestión editorial Chantal Dufresne, M. (2001).
Enciclopedia de salud y seguridad en el trabajo.
Mosquera , J., & Menéndez, M. (10 de 02 de 2006). Scielo. Obtenido de
ALCOHOL ETÍLICO: http://www.scielo.org.co/pdf/rfmun/v54n1/v54n1a05.pdf
Roldán, J., Frauca, C., & Dueñas, A. (2003). Intoxicación por alcoholes. Anales
del Sistema Sanitario de Navarra (Vol. 26). Gobierno de Navarra, Departamento
de Salud. Retrieved from
http://scielo.isciii.es/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S1137-
66272003000200007
Sanz, A. (2010). Alcoholes de interés industrial. Retrieved April 9, 2019, from
https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-06.php