I.

Judul Praktikum : Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan

Karboksilat
II. Hari/ Tanggal : Kamis, 8 maret 2018
III. Tujuan : 1. Mengidentifikasi senyawa organic yang
mengandung gugus aldehid
2. Mengidentifikasi senyawa organic yang
mengandung gugus keton
3. Mengidentifikasi senyawa organic yang
mengandung gugus karboksilat
4. Membedakan antara gugus aldehid, keton, dan
karboksilat yang terdapat di dalam senyawa
organik
IV. Tinjauan Pustaka :
Banyak senyawa-senyawa yang terjadi secara alami pada makhluk hidup
mengandung gugus karbonil (-CO-). Senyawa ini lebih dikenal dengan senyawa organik
hasil alami yang tersebar baik sebagai metabolit primer maupun senywa metabolit
sekunder. Senyawa karbonik merupakan produk yang penting, karena senyawa ini banyak
digunakan sebagai bahan industri. (Matsjeh,dkk., 2003).
1. Aldehida dan Keton

Aldehida dan keton adalah dua dari sekian banyak kelompok senyawa organik
yang mengandung gugus karbonil. Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang
terikat pada karbon karbonil, sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom
hidrogen yang terikat pada karbon karbonilnya. (Fessenden&Fessenden, 1994).

Aldehida dan keton adalah nama dua golongan senyawa organik yang masing-
masing mengandung unsur-unsur C, H, dan O. Kedua golongan senyawa ini mempunyai
gugus fungsi karbonil –C=O. Oleh karena itu, diantara keduanya terdapat beberapa
persamaan sifat.

Rumus umum :

R-C=O R-C=O

H R’

Aldehidumum tersebut dapat diketahui

Dari rumus Keton perbedaan antara atom/ gugus yang
terikat pada gugus karbonil dalam aldehida dan keton. Perbedaan inilah yang
mengakibatkan aldehida dan keton tidak memiliki sifat-sifat yang identik.
(Parlan,2005)

Sifat-sifat fisika aldehida dan keton :

 - Formaldehida yang merupakan suku pertama deret aldehida berwujud gas,
sedangkan asetaldehida merupakan cairan yang mendidih pada 21ºC. Suku-suku
aldehida yang berikutnya (yang mengandung 3 sampai dengan 12 atom C) semuanya
berwujud cairan tanpa warna. Dua suku pertama dalam deret aldehida baunya tidak
enak, tetapi suku-suku yang mengandung 3 sampai dengan 12 atom C adalah cairan
yang baunya sedap. Selebihnya berupa zat padat.
- Senyawa-senyawa keton yang mengandung 3 sampai dengan 13 atom C berupa
cairan dengan bau sedap, sedangkan suku-suku yang lebih tinggi berwujud padat.
- Suku-suku rendah golongan aldehida dan keton dapat larut dalam air, sedangkan
suku-suku yang tinggi sukar atau tidak dapat larut dalam air.

1. UJI TOLLENS
Uji Tollen merupakan salah satu uji yang digunakan untuk membedakan mana yang
termasuk senyawa aldehid dan mana yang termasuk senyawa keton Pereaksi tollens,
pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dari perak nitrat.
Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah pengendapan ion perak sebagai
oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes larutan amonia. Amonia
membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Pereaksi Tollens sering disebut sebagai
perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan amonia berlebihan.
Persamaan reaksinya adalah :

Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag2O yang bila tereduksi akan
menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi yang
akn menjadi cermin perak. Oleh karena itu Pereaksi Tollens sering juga disebut pereaksi
cermin perak. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag + dalam reagensia
Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya cermin perak
pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu mengubah
ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat dioksidasi menjadi
keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan menggunakan pereaksi Tollens.
Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom hidrogen yang menempel pada
atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi dengan keadaan reaksi yang lebih
keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara karbon karbonil dan salah satu
karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan jumlah atom karbon yang lebih
sedikit daripada bahan keton asalnya.

2. UJI FEHLING DAN BENEDICT

 Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang bersifat oksidator lemah.
Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan
tembaga(II) hidroksida. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang
membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat dalam larutan natrium karbonat. Lagi-lagi,
pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan – kali
ini endapan tembaga(II) karbonat yang berwarna merah bata.
Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa
tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan
secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit.
Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan
bersifat basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam
karboksilat yang sesuai.
Persamaan untuk reaksi-reaksi yang disederhanakan untuk menghindari keharusan
menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur. Persamaan
setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan sebagai:

3. ADISI BISULFIT
Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit, bahkan pada
beberapa buku-teks organik masih digunakan nama natrium bisulfit. Reaksi ini hanya
berlangsung dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang
terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Gugus-gugus besar yang terikat pada
gugus karbonil terlibat dalam proses reaksi yang berlangsung. Aldehid atau keton dikocok
dengan sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah
terbentuk, produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih.

Untuk etanol, persamaan reaksinya adalah:

OH
O

H3C C SO3-Na+
H3C C + Na+HSO3-

H H

dan untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:

 OH
O

H3C C SO3-Na+
H3C C + Na+HSO3-

CH3 CH3

Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis, dan
biasanya dikenal sebagai senyawa adisi "hidrogensulfit (atau bisulfit)". Reaksi adisi
natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton biasanya digunakan dalam pemurnian
aldehid (dan keton dimana reaksi ini berlangsung baik). Senyawa adisi yang dihasilkan
bisa diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan
memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.

4. UJI FENILHIDRAZIN

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah
gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzen.

Fenilhidrasin

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil di
posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom
karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

2,4-dinitrofenilhidrason

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit

bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang
didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin. Reaksi antara aldehid dan keton dengan
 2,4-dinitrofenilhidrazin terbentuknya endapan kuning atau oranye terang
mengindikasikan adanya ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton.

Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk sebuah aldehid atau keton dengan
fenilhidrazin

Produk di atas adalah sebuah "fenilhidrazon".

5. REAKSI HALOFORM

Reaksi haloform adalah reaksi untuk membuat haloform dari metil keton. Reaksi
haloform adalah senyawa keton yang memiliki gugus metil keton dapat mengalami
halogenasi dalam suatu basa (katalisator). Metil keton memiliki 3 proton-α mengalami
halogenasi 3 kali yang menghasilkan asam karboksilat. Pergantian proton yang cepat akan
memberikan ion karboksilat dan haloform (CHCl3), fluoroform (CHF3), bromoform
(CHBr3), dan iodoform (CHI3) (Sastrohamidjojo, 2011).

Saat metil-keton bertemu dengan halogen dalam keadaan basa, reaksi yang terjadi,
aseton sebagai sampel yang diamati.

Reaksi ini dikenal sebaai reaksi haloform karena satu dari produk adalah haloform
(trihalometana).

6. KONDENSASI ALDOL

Kondensasi aldol adalah sebuah reaksi organik antara ion enolat dengan senyawa
karbonil, membentuk β-hidroksialdehida atau β-hidroksiketon dan diikuti dengan
dehidrasi, menghasilkan sebuah enon terkonjugasi. Kondensasi aldol sangatlah penting
dalam sintesis organik karena menghasilkan ikatan karbon-karbon dengan baik. Produknya
disebut aldol sebab produk ini berupa aldehida dan alcohol sekaligus. Nama kondensasi
aldol juga umumnya digunakan untuk merujuk reaksi aldol itu sendiri yang dikatalisasi
 oleh aldolase (terutama dalam biokimia). Namun reaksi aldol sebenarnya bukanlah sebuah
reaksi kondensasi karena ia tidak melibatkan pelepasan molekul yang kecil.

7. ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organic yang mengandung gugus

karboksilat –CO2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah
gugus hidroksil; antar aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia
yang unik.

Sifat kimia yang paling menonjol dari asam karboksilat ialah keasamannya.
Dibandingkan dengan asam mineral seperti HCl dan HNO 3 asam karboksilat adalah asam
lemah. Namun, asam karboksilat lebih asam daripada alcohol atau fenol, terutama karena
stabilisasi-resonansi anion karboksilatnya. (Fessenden,1982)

Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (asam

semut),HCOOH. Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam
oksalat. Asam formiat mudah mengalami reaksi oksida menghasilkan CO2 jika
direaksikan dengan oksidasi seperti KMnO4. Persamaan reaksinya adalah:

Asam karboksilat dapat mengalami asterfikasi jika direaksikan dengan alcohol

menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang berbau harum. Ion-ion
karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan endapan. (Tim
Dosen Kimia Organik,2018)

V. ALAT DAN BAHAN

Alat:
1. Tabung reaksi 20 buah
2. Termometer 1 buah
3. Erlenmeyer 50 ml 1 buah
4. Corong Hirsch 1 buah
5. Corong Buchner 1 buah
6. Labu penyaring 1 buah
7. Kertas saring 4 buah
8. Pembakar bunsen 1 buah
9. Labu dasar bulat 50 ml 1 buah
10. Pendingin refluks 1 buah
11. Pipet Tetes 20 buah
Bahan:
1. Asetaldehid
 2. Sikloheksanon
3. n-Heptaldehid
4. 2-pentanon
5. Formalin
6. Isopropil alkohol
7. Etanol
8. Reagen Benedict (atau Fehling)
9. Larutan 10% natrium hidroksida
10. Larutan 5% natrium hidroksida
11. Larutan perak nitrat 5%
12. Larutan 2% amonium hidroksida
13. Larutan jenuh natrium bisulfit
14. Asam klorida
15. Reagen fenilhidrasin
16. Hidroksiamin hidroklorida
17. Natrium asetat trihidrat
18. Larutan iodium
19. Es batu
20. Pipa kapiler
21. Larutan CH3COONa 10%
22. Larutan KmnO4 1 N
23. Larutan FeCl3 5%
24. Larutan K4FeCN6 1 M
25. Asam sulfat pekat

VI. ALUR PERCOBAAN

1. Uji Tollens

Pembuatan reagen

2 ml larutan perak nitrat

Reagen
dimasukkan kedalam tabung reaksi

ditambah 2 tetes larutan NaOHdimasukkan

5% kedalam tabung
reaksi masing-masing 1 ml
dicampur dengan baik
Reagen
1 ml reagen 1 ml reagen 1 ml reagen 1 ml reagen
ditambah 2 tetes ditambah 2 ditambah 2 tetes ditambah 2 tetes
benzaldehid tetes aseton sikloheksanol formalin (5 tetes
Reagen
formaldehid
ditambah NH4OH 2% setetes demi setetes sambil dikocok sampai
endapan larut dalam 5 ml air)
dikocok

didiamkan 10 menit

bila tidak terjadi reaksi ditempatkan

dalam air panas (35o-50o) selama
5 menit dan diamati hasil
reaksinya
Hasil Hasil Hasil Hasil
Pengamatan Pengamatan Pengamatan Pengamatan
 2. Uji Fehling dan Benedict

10 ml Fehling A + 10 ml Fehling B

dimasukkan kedalam tabung reaksi

dicampur
Reagen

5 ml reagen Fehling

dimasukkan kedalam 4 gelas kimia

masing-maisng tabung reaksi

ditambahkan bahan yang akan diuji

Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 Tabung 4

ditambah beberapa ditambah beberapa ditambah beberapa ditambah beberapa

tetes formaldehid tetes n-heptaldehid tetes aseton tetes sikloheksanon

ditempatkan dalam air mendidih

diamati perubahan yang terjadi

setelah 10-15 menit

Hasil Hasil Hasil Hasil

pengamatan pengamatan pengamatan pengamatan
3. Adisi Bisulfit

5 ml NaHSO3 (jenuh)

dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml

didinginkan didalam air es

ditambahkan 2,5ml aseton, tetes demi tetes sambil

erlenmeyer dikocok

ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit

Hablur

disaring dengan corong penyaring

Hablur Filtrat

dimasukkan kedalam tabung reaksi

ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

Hasil
pengamatan

5 ml Fenilhidrasin

dimasukkan kedalam
tabung reaksi

ditambahkan 10 tetes
benzaldehid
ditutup tabung reaksi

diguncangkan kuat
selama 1-2 menit
Menghablur

disaring dengan corong penyaring

Residu (hablur) Filtrat

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin
dicuci dengan sedikit air dingin
a.
ditambahkan sedikit metanol /
etanol

dibiarkan kering

ditentukan
Titik leleh titik lelehnya
 5 ml Fenilhidrasin

dimasukkan kedalam
tabung reaksi

ditambahkan 10 tetes
sikloheksanon
ditutup tabung reaksi

b. diguncangkan kuat
selama 1-2 menit
Menghablur

disaring dengan corong penyaring

Residu (hablur) Filtrat

dicuci dengan sedikit air dingin

ditambahkan sedikit metanol /

etanol

dibiarkan kering

ditentukan
Titik leleh titik lelehnya
 5. Reaksi Haloform

3 ml NaOH 5%
Dimasukkan pada 4 tabung reaksi

Dimasukkan masing-masing

5 tetes aseton 5 tetes isopropil alkohol 5 tetes 2-pentanon 5 tetes 3-pentanon

Ditambahkan larutan iodium sambil

digoncang sampai warna iodium tidak
hilang lagi ( kira-kira 10 ml)

Diamati dan dicatat baunya

Hasil Hasil Hasil Hasil

Pengamatan Pengamatan Pengamatan Pengamatan
6. Kondensasi Aldol
a.

Asetaldehid
4 ml NaOH 1 % - Diamati baunya
dimasukkan kedalam tabung reaksi
Hasil pengamatan
ditambahkan 0,5 ml asetaldehid

diguncangkan dengan baik

Bau hasil pengamatan
diamati baunya

dididihkan selama 3 menit

diamati dan catat baunya

Hasil pengamatan

7. Identifikasi karboksilat
a.
5 ml asam cuka

dimasukkan kedalam tabung reaksi

ditambahkan 3 ml KMnO4 1 N

Hasil diamati hasil perubahan

pengamatan
 5 ml CH3COONa 10 %

dimasukkan kedalam tabung reaksi

ditambahkan 3 ml larutan FeCl 3 5% sampai warna merah

dipanaskan sampai terhadi endapan merah kecoklatan

residu disaring filtrat

Ditambah pereaksi K4FeCN6 untuk uji tidak lagi ada kandungan
ion ferri

- dibandingkan warna hasil dengan warna ferri dari jumlah yang

sama
Hasil
VII. HASIL PENGAMATAN

N Prosedur Percobaan Hasil Pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan

o Sebelum Sesudah
1. Pembuatan Reagen Tollens -larutan - AgNO3 + 2AgNO3(aq) +2NaOH (aq)  Berdasarkan percobaan dapat
AgNO3 tidak NaOH Ag2O (s) +2NaNO3 (aq) + H2O (l) disimpulkan bahwa:
berwarna terdapat -Reagen Tollens dapat digunakan
- larutan endapan Ag2O(s) + untuk menguji adanya gugus aldehid
NaOH tidak kuning 2NH4OH(aq)2Ag(NH3)OH(aq) yang ditandai dengan terbentuknya
berwarna kecoklatan + 3H2O (l) cermin perak
- larutan - AgNO3 + - Keton tidak dapat bereaksi dengan
NH4OH tidak NaOH + reagen tollens
berwarna NH4OH
endapan larut
Uji Tollens - Reagen setelah O
CH3 C H (aq) +
Tollens penambahan
larutan tidak sebanyak 14 2Ag(NH3)2OH(aq) 
berwarna tetes. CH3COOH(aq) + 2 Ag(s) + 2NH3
- Asetaldehid -Reagen + H2O (l)
larutan tidak Tollens +
berwarna Asetaldehid
terdapat dua
lapisan
warna.
Lapisan atas
berwarna
putih, lapisan
bawah
berwarna
keruh.
 Uji
O Tollens -Reagen - Reagen Senyawa yang mengandung gugus
+
H3C C CH3 + 2 [Ag(NH3)2] + H2O Tollens Tollens + aldehid adalah Asetaldehid dan
larutan tidak Aseton Formalin
berwarna larutan keruh
+
2 [Ag(NH3)2] + H2O
- aseton - tidak terjadi
larutan tidak reaksi
berwarna

- Reagen -Reagen
Tollens Tollens +
O
larutan tidak sikloheksano
+ 2 [Ag(NH3)2]+ + H2O berwarna n larutan
- tidak
sikloheksano berwarna
2 [Ag(NH3)2]+ + H2O
n larutan - tidak terjadi
tidak reaksi
berwarna
-Reagen
- Reagen Tollens +
Tollens formaldehid
larutan tidak larutan
O O O O

2 [Ag(NH
C +
+H22OAg(s)
3)2] +H
OH C H+H4+NHC3 + 2
2 [Ag(NH
OH)2]++ ++ 2HAg(s)
3H 2O + 4HNH3 +C 2 H+OH + 2 Ag(s) + 4 NH3 + 2 H+
 2. Uji Fehling dan Benedict -Fehling A - Fehling A + 2KNaC4H4O6 (aq) + 2Cu2+ (aq) +
Pembuatan reagen Fehling larutan Fehling B 2OH- (aq)  Cu[C4H2O6]22- (aq)
berwarna biru larutan + Cu(OH)2 (aq) + 2Na+ (aq) +
- fehling B berwarna 2K+ (aq) + 2H+ (aq)
larutan tidak biru berlin
berwarna
O - Reagen
O -Reagen
Uji Fehling/Benedict fehling C Fehling +
H C 2+
H + 2Cu + NaOH + H2O H ONa + Cu2O + 4H+
larutan Formaldehid

O
berwarna biru larutan
O
biru
berlin berlin dan
H C H + 2Cu2+ + NaOH + H2O H C ONa + Cu2O + 4H+
-formaldehid terdapat 2OH-(aq) 
larutan tidak endapan
berwarna merah bata (aq) + Cu2O (s) + 3H2O (l)
Reagen Fehling tidak dapat
O digunakan untuk menguji keton
- aseton -Reagen + 2Ag(NH3)2+ -OH karena tidak adanya perubahan
C
larutan tidak fehling + H3C CH3 Aseton merupakan keton
aseton 2Cu 2+
(aq) +
berwarna aseton
+
+ 2 [Ag(NH3)2] + H2O -
larutan tetap 5OH (aq)
berwarna
biru berlin
 - - Reagen
Sikloheksano fehling +
O + 2Cu2+ + 5OH-
n larutan sikloheksano
tidak n larutan
+ 2Cu2+ + 5OH-
berwarna tetap
berwarna
biru berlin
Adisi Bisulfit

H3C C CH3 + HSO3Na+

Aseton
3. H
OH
-NaHSO3 -NaHSO3 + C2H5OH H3C C OC2H5
Keton dapat bereaksi dengan bisulfit
H3C C SO3Na+
jenuh larutan aseton CH3
melibatkan reaksi adisi yang ditandai
CH3
tidak terbentuk dengan terbentuknya hablur yang
berwarna endapan larut dengan HCl pekat.
- Aseton putih hablur OH

larutan tidak - Residu H3C C SO3Na+

berwarna Oendapan
O CH3 + HCl(aq)  OH
- Etanol berwarna
+ NH2 HN
O
H H
C H N N
+ NH2 HN H2O
larutan tidak putih C
+ NH2
H
HN

O OH berwarna - Ditambah Titik leleh benzaldehid lebih tinggi

OH O
N NH
Pengujian
H H dengan Fenilhidrazin
H H - HCl pekat OHHCl pekat OH daripada sikloheksanon.
N N N N
H 2O H H2 O C H + NH2H HN H 2O
HN
H 2O C N NH C C N N NHNH C N NH
+ NH2 HN H H H H
5. Reaksi Haloform -NaOH 5% -NaOH + CH3CCH3(aq) + 3I2(aq) Aseton dapat bereaksi dengan NaOH
larutan tidak aseton + I2 CH3CCl2(aq) + 3HI (aq) dan I2. Hal ini ditandai dengan
berwarna terbentuk terbentuknya endapan berwarna
- iodium endapan CH3CCl3+(aq) + NaOH(aq) kuning (Iodoform).
larutan kuning dan CH3COONa (aq) + CHI3(aq)
berwarna larutan tidak
merah berubah
kecoklatan warna
- aseton -bau betadine Isopropil alkohol dapat bereaksi
larutan tidak + dengan NaOH dan I2. Hal ini ditandai
berwarna dengan terbentuknya endapan
berwarna kuning (Iodoform).
-Isopropil -NaOH +
alkohol isopropil
larutan tidak alkohol + I2
berwarna terbentuk
endapan dan
larutan tidak
berubah
warna
-bau betadine
++
6. Kondensasi Aldol -NaOH -NaOH + Asetaldehid dapat mengalami reaksi
O O
larutan tidak asetaldehid kondensasi aldol menghasilkan
OH-
berwarna larutan H3C C H CH2 C H krotonaldehid dengan ditandai
- Asetaldehid berwarna O O
dengan munculnya bau menyengat.
O
larutan tidak kuning H2
CH3 C H + CH2 C H CH3 C C C H
H
berwarna -Didihkan H+

- Bau larutan H-
OH O O
asetaldehid berwarna
H2 panas
berbau kuning (++) CH3 C
H
C C H CH3 C
H
C
H
C H Reaksi menunjukkan adanya ion
-H2O
menyengat -Bau krotonaldehida asetat dalam larutan.
menyengat 3HCOOH (aq) + 2MnO4-(aq) 
3CO2(g) + 2MnO2 (s) + 2OH-(aq)
+ 2H2O(l)

7a. Identifikasi Karboksilat -Asam -Asam

7b -CH3COONa -CH3COONa CH3COONa (aq) + FeCl3 (aq)  Warna filtrat saat ditambahkan
. larutan tidak + FeCl3 3CH3COO-(aq) + NaCl(aq) + Fe3+ K4FeCN6menghasilkan larutan
berwarna larutan (aq) berwarna biru kehitaman yang
-FeCl3 larutan berwarna menandakan masih adanya ion ferri.
berwarna merah
kuning - filtrat +
-K4FeCN6 K4FeCN6 K4FeCN6 (aq) + FeCl3 (aq) 
larutan larutan K4Fe[FeCN6](aq) + 3KCl(aq)
berwarna berwarna
kuning biru
kehitaman
- FeCl3 +
K4FeCN6
larutan
berwarna
biru
kehitaman
dan terdapat
endapan
VIII. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

1. (Uji Tollens)
Reagen tollens termasuk suatu oksidator lemah yang mempuyai rumus struktur
Ag(NH3)2OH. Dalam percobaan uji tollens bertujuan untuk mengetahui perbedaan reaksi
antara gugus aldehid dan keton menurut kemampuannya bereaksi dengan reagen tollens.
Prinsip dari uji Tollens ini adalah digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton
dalam suatu sampel dengan menambahkan reagen Tollens yaitu AgNO 3 dimana akan terjadi
reaksi reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag+ dalam
reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Pada percobaan ini, pertama yang perlu
diperhatikan adalah alat yang digunakan harus dipastikan telah dicuci bersih dan telah kering
(dapat dikeringkan dalam oven) supaya reagen tollens yang dihasilkan bisa sesuai, karena
reagen tollens memiliki sifat sangat sensutif, jika alat yang digunakan tidak bersih dan
terkontaminasi, maka reagen tollens yang dihasilkan tidak dapat digunakan dengan baik
bahkan bisa menyebabkan kegagalan dalam percobaan ini.
Pada percobaan pertama yakni uji Tollens yang bertujuan untuk membedakan reaksi
antara aldehid dan keton menggunakan reagen Tollens. Senyawa yang diuji adalah
benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin. Tahap yang pertama yakni pembuatan
reagen Tollens. Prosedur pertama yang dilakukan yakni memasukkkan 2 mL larutan AgNO 3
1% tak berwarna. Kemudian ditambah larutan NaOH 5% tak berwarna sebanyak 1mL dan
terbentuk larutan keruh dan ada endapan berwarna coklat (endapan Ag2O). Uji positif ditandai
dengan terbentuknya cermin perak. Penambahan NaOH bertujuan untuk membentuk endapan
AgO2. Persamaan reaksi:

2AgNO3 (aq) + 2NaOH (aq)  Ag2O (s) + 2NaNO3 (aq) + H2O(l)

Setelah itu endapan Ag2O berwarna coklat dilarutkan dengan cara menambahkan larutan
NH4OH 2% tidak berwarna tetes demi tetes dan dikocok hingga menjadi jernih. Larutan jernih
tersebut adalah reagen Tollens. Diperlukan sebanyak 14 tetes larutan NH4OH jernih untuk
melarutkan endapan. Penambahan NH4OH bertujuan untuk mencegah endapan ion perak
sebagai oksidasi AgNO3 suhu tinggi (untuk mencegah terbentuknya endapan awal dan
melepas Ag) dan untuk membuat sampel menjadi basa agar tidak mudah cepat teroksidasi.
Persamaan reaksi:

2AgO (s) + 2NH4OH (aq)  2Ag(NH3)2OH (aq) + H2O (l)

 Setelah endapan tepat larut, maka reagen tollens siap untuk digunakan.

Percobaan ini menggunakan senyawa aldehid formalin dan asetaldehida. Sedangkan

keton yang digunakan adalah sikloheksanon dan aseton. Setelah reagen tollens siap maka
dimasukkan ke 4 tabung reaksi sebanyak 1 mL pada masing-masing tabung.
Pada tabung pertama ditambahkan 2 tetes asetaldehid kemudian dikocok dan terbentuk
dua lapisan atas berwarna putih lapisan bawah keruh. Setelah itu, tabung reaksi dipanaskan
dengan penangas air karena reaksi yang diharapkan sesuai teori tidak terjadi. Pemanasan
dilakukan pada suhu 35-500C, karena pada suhu tersebut merupakan suhu optimal senyawa itu
beraksi sehingga pemanasan dilakukan untuk mempercepat laju reaksi. Setelah dipanaskan,
tetap tidak terjadi perubahan. Cermin perak sebagai hasil reaksi yang diharapkan sesuai teori
tidak terbentuk. Seharusnya terbentuk cermin perak yang ditandai dengan adanya endapan
perak yang menempel pada tabung, karena reagen tollens akan mengoksidasi aldehid menjadi
garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak. Persamaan reaksi
:

(aq) + 2Ag(NH3)2CH(aq) → (aq) + 2Ag(s) +

2NH3(aq) + H2O

Pada tabung kedua ditambahkan 2 tetes aseton kemudian dikocok dan tidak
mengalami perubahan, larutan tetap tidak berwarna. Karena hal ini sesuai dengan teori yang
ada maka tidak perlu dilakukan pemanasan dalam penangas air. Hal ini sesuai dengan
teori,Cermin perak tidak terbentuk karena suatu gugus keton (aseton) tidak mengikat atom H
sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. karena pada dasarnya senyawa
keton tidak akan bereaksi dengan tollens dan fehling karena keton tidak memiliki gugus H
yang terikat langsung pada atom C utama sehingga sulit untuk dioksidasi, Aseton tidak reaktif
dengan pereaksi Tollen’s karena pada aseton tidak memiliki atom H yang terikat langsung
pada atom karbon karbonilnya. Persamaan reaksi :
O
H3C C CH3 + 2 [Ag(NH3)2]+ + H2O

Pada tabung ketiga ditambahkan 2 tetes sikloheksanon kemudian dikocok dan tidak
mengalami perubahan. Hal ini dikarenakan sifat dari siklohheksanon (gugus keton) yang
terletak diantara atom C lain, sehingga lebih tertutup yang menyebabkan reagen tollens yang
berupa oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi keton. sifat dari gugus keton yang terletak
diantara atom C lain, sehingga lebih tertutup yang menyebabkan reagen tollens yang berupa
oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi keton. Persamaan reaksi :
O

+ 2 [Ag(NH3)2]+ + H2O

Pada tabung keempat ditambahkan 2 tetes formalin, kemudian larutan dikocok dan
menghasilkan larutan berwarnaa abu-abu dan terbentuk seprti endpan abu-abu didasar dan
nampak sedikit cermin perak. Selanjutnya, tabung reaksi tersebut dipanaskan dalam penangas
air pada suhu 35-500C, karena pada suhu tersebut merupakan suhu optimal senyawa itu
beraksi sehingga pemanasan dilakukan untuk mempercepat laju reaksi. Setelah dipanaskan
maka positif menghasilkan cermin perak,disebabkan karena reagen tollens akan mengoksidasi
aldehid menjadi garam asam karboksilat, dan ion perak akan direduksi menjadi logam perak.
Persamaan reaksi :
O O

H C H + 2 [Ag(NH3)2]+ + H2O H C OH + 2 Ag(s) + 4 NH3 + 2 H+

Cermin perak
Pada pengujian formaldehida dengan reagen tollens langsung terbentuk cermin perak
pada dinding tabung reaksi tanpa harus dipanaskan terlebih dahulu. Hal ini dikarenakan
formaldehida merupakan bentuk pertama aldehid atau yang disebut juga metanal sehingga
dapat dengan mudah dan cepat untuk dioksidasi oleh AgNO3 untuk membentuk cermin perak,
pada saat formaldehid direaksikan dengan pereaksi Tollens menghasilkan larutan tak
berwarna, dan setelah didiamkan pada dinding tabung terbentuk cermin perak (endapan). Hal
ini terjadi karena aldehid dapat mereduksi larutan perak amoniak (larutan AgNO 3 dalam
larutan NH3 berlebih), pereaksi perak amoniak ini yang disebut pereaksi Tollens juga karena
formaldehid tanpa gugus alkil adalah paling reaktif diantara aldehid dan keton. Formaldehid
mempunyai 2 atom H yang terikat langsung pada atom C karbonil, sehingga mampu
mereduksi pereaksi Tollens.
2. Percobaan Kedua ( Uji Fehling )
Tahap yang pertama yakni pembuatan reagen Fehling. Prosedur pertama yang
dilakukan yakni memasukkkan 10 mL larutan Fehling A (berisi larutan CuSO 4) berwarna
biru+ ke dalam tabung reaksi. Kemudian ditambah 10 mL larutan Fehling B (berisi larutan
KNaC4H4O6 dan NaOH) tidak berwarna. Setelah dicampur fehling A dan fehling B
menghasilkan reagen Fehling berwarna biru berlin.Persamaan reaksi :
 2KNaC4H4O6 (aq) + 2Cu2+ (aq) + 2OH- (aq)  Cu[C4H2O6]22- (aq) + Cu(OH)2 (aq)
+ 2Na+ (aq) + 2K+ (aq) + 2H+ (aq)

Kemudian reagen Fehling dimasukkan ke dalam 4 tabung reaksi. Masing-masing

tabung reaksi sebanyak 5 ml. Pada tabung reaksi pertama ditambahkan formaldehid, tabung
reaksi kedua ditambahkan dengan n-heptaldehid (percobaan ini tidak dilakukan karena reagen
tidak tersedia) tabung reaksi ditambahkan dengan aseton, dan tabung reaksi ke empat
ditambahkan sikloheksanon. Pada tabung reaksi yang ditambahkan dengan formaldehid warna
larutan berubah menjadi biru berlin hal ini sebagai bukti bahwasanya terjadi reaksi antara
reagen Fehling dengan formaldehid. Ketika dipanaskan selama lima belas menit, tabung
reaksi pertama yang berisi formaldehid, terdapat gelembung gas dan setelah pemanasan
selesai, dibagian bawah tabung reaksi terdapat endapan merah bata. Sesuai dengan reaksi
yang terjadi apabila formaldehid di uji dengan reagen Fehling:
O O

H3C C H (aq) + 2 Cu2+(aq) + 5 OH-(aq) → H3C C O- (aq) + Cu2O(s) + 3

H2O (l)

Pada tabung reaksi ketiga, berisi reagen Fehling dengan senyawa aseton. Reagen
Fehling berwarna biru berlin, setelah ditambahkan dengan aseton, warna larutan tetap biru
berlin, tidak bereaksi. Selama pemanasan, tidak terjadi perubahan apapun. Yang menandakan
bahwa tidak ada reaksi redoks yang terjadi antara reagen Fehling dengan aseton. Hal ini
karena aseton tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya
sehingga tidak mengalami oksidasi. Aseton dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion
tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Berdasarkan reaksi yang terjadi:

(aq) + 2Cu2+(aq)+4OH- →

Pada tabung reaksi ke empat, berisi reagen Fehling dengan senyawa sikloheksanon.
Reagen Fehling setelah ditambahkan sikloheksanon tidak mengalami reaksi, dibuktikan
dengan warna larutan yang tidak mengalami perubahan sebelum maupun setelah pemanasan
selama 15 menit. Hal ini karena sikloheksanon tidak mempunyai atom H yang terikat
langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. Sikloheksanon dalam
pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan. Sesuai
dengan reaksi yang terjadi:
 (aq) + 2Cu2+(aq) + 5OH-(aq) →
3. Adisi Bisulfit

Pada percoban ini bertujuan untuk menunjukkan reaksi adisi dari aseton dengan natrium
bisulfit. Reaksi adisi tersebut dilakukan dengan cara mencampurkan 5 ml larutan jenuh
NaHSO3 dengan 2,5 ml aseton ke dalam Erlenmeyer 50 ml tetes demi tetes. Kemudian
dikocok hingga terjadi reaksi adisi gugus karbonil pada aseton. Dalam penambahan ini larutan
tidak berwarna. Kemudian didiamkan selam 5 menit. Setelah itu, ditambahkan 10 mL etanol
yang bertujuan untuk memulai penghabluran, hablur yang didapatkan berwarna putih.

O OH
H3C – C – CH3 (aq) + NaHSO3(aq) H3C – C – SO3Na (aq)
CH3
Aseton hablur putih

Setelah terjadinnya penghabluran yang berwarna putih, selanjutnya sampel disaring

menggunakan kertas saring. Residu yang didapatkan kemudian dimasukkan dalam tabung
reaksi yang kemudian ditambahkan dengan 3 tetes HCl pekat. Hasil penambahan HCl pekat
menghasilkan larutan tidak berwarna yakni kembali menjadi aseton lagi. Dari hasil tersebut
menunjukkan penambahan HCl pekat bertujuan untuk mengubah aseton bisulfit menjadi
aseton kembali. Reaksi ini dapat disimpulkan bahwa reaksi ini dapat berjalan reversible dan
reaksi ini digunkan untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya. Reaksi yang
terjadi adalah sebagai berikut :

OH OH O
H3C – C – CH3 (aq) + HCl (aq) H3C – C – S OH (aq) + NaCl (aq)
SO3Na CH3 O
Hablur putih aseton

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Pengujian keempat yaitu dengan menggunakan larutan fenilhidrazin saja, sedangkan

2,4-difenilhidrazin tidak dilakukan percobaan. Tujuan percobaannya adalah membedakan
antara gugus aldehid dan keton berdasarkan titik lelehnya.

Langkah pertama yaitu menyiapkan dua tabung reaksi. Kemudian masing-masing

tabung reaksi di isi dengan larutan fenilhidrazin 2,5 mL yang berwarna coklat bening terdapat
endapan coklat. Padatabung reaksi 1 ditambahkan 10 tetes larutan benzaldehid yang tidak
berwarna. Setelah itu tabung reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit sampai terjadi
hablur. Setelah diguncang selama 2 menit menghasilkan larutan berwarna putih keruh dan
terdapat hablur berwarna kuning (++), kemudian hablur disaring dan dicuci dengan air yang
menyebabkan hablur rmenjadi berwarna kuning (++). Setelah itu ditambahkan 10 tetes etanol
jernih untuk menghablurkan kembali dan hablur menjadi coklat. Hablur yang merupakan
senyawa benzaldehid fenilhidrazin tersebut disaring lalu ditempatkan pada kaca arloji untuk
dipindahkan ke desikator dan dikeringkan selama 1-2 hari, kemudian setelah 1-2hari senyawa
benzaldehid fenilhidrazin diuji titik lelehnya. Diperoleh titik lelehnya sebesar 142 oC. Besar
titik leleh ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu
Benzaldehid. Menurut titik leleh yang dihasilkan ini jika dibandingkan dengan titik leleh
fenilhidrazon secara teori 120oC-130oC, fenilhidrazin yang didapat tergolong tidak murni,
dikarenakan titik leleh yang diperoleh berada diatas titik leleh senyawa tersebut. Jika
dibandingkan dengan keton, benzaldehid lebih tinggi titik lelehnya dibanding keton, hal ini
dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan
ikatannya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.

Pada reaksi ini membuktikan bahwa benzaldehid dapat bereaksi dengan fenilhidazin
yang menghasilkan benzil/Benzaldehid fenilhidrazon yang ditandai dengan terbentuknya
hablur berwarna kuning kecoklatan. Hal tersebut dapat terjadi karena adanya pasangan bebas
elektron pada atom fenilhidrazin menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk
fenilhidrazin yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Pengujian ini menggunakan
benaldehid yang memiliki gugus aldehid untuk diuji kereaktifannya dengan turunan amina.

Reaksi yang terjadi :

C H + NH2 HN

OH

H H2 O
C N NH C N NH
H H

Pada tabung reaksi 2 ditambahkan 10 tetes larutan sikloheksanon yang tidakberwarna.

Setelah itu tabung reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit sampai terjadi hablur.
Setelah diguncang selama 2 menit menghasilkan larutan putih keruh dan terdapat hablur
berwarna kuning, kemudian hablur disaring dan dicuci dengan air yang menyebabkan hablur
menjadi berwarna kuning (+). Setelah itu ditambahkan 10 tetes etanol jernih untuk
menghablurkan kembali dan hablur menjadi berwarna kuning kecoklatan. Hablur yang
merupakan senyawa aseton fenilhidrazin tersebut disaring lalu ditempatkan pada kaca arloji
untuk dipindahkan ke desikator dan dikeringkan selama 1-2 hari, kemudian setelah 1-2 hari
senyawa sikloheksanon fenilhidrazon diuji titik lelehnya. Diperoleh titik lelehnya sebesar
85oC. Besar titik leleh ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa keton
yaitu sikloheksanon. Menurut titik leleh yang dihasilkan ini jika dibandingkan dengan titik
leleh fenilhidrazon secara teori 80oC, fenilhidrazin yang didapat tergolong tidak murni ,
dikarenakan titik leleh yang diperoleh berada diatas titik leleh senyawa tersebut. Jika
dibandingkan dengan benzaldehid, keton lebih rendah titik lelehnya dibanding benzaldehid,
hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga
mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah menyebabkan sikloheksanon
lebih banyak membutuhkan kalor untuk memutuskan ikatan rangkapnya.

Reaksi yang terjadi:

O OH
H H
N N
H2O
+ NH2 HN

N NH
5. Reaksi HaloformSikloheksanon Fenilhidrazon
Fenilhidrazin

Pada percobaan kelima yakni pembuatan iodoform yang bertujuan untuk

mengetahui reaksi keton dan alkohol untuk membentuk senyawa haloform. Senyawa yang
diuji adalah aseton, isopropil alkohol, 2-pentanon, dan 3-pentanon. Untuk uji 2-pentanon dan
3-pentanon tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia.

Prosedur pertama menyiapkan 2 tabung reaksi. Masing-masing tabung reaksi diisi

dengan NaOH 5% sebanyak 3 mL yang tak berwarna. Penambahan NaOH berfungsi sebagai
katalisator atau aseton dapat bereaksi dengan iodine dalam suasana basa yang reaksinya
disebut dengan reaksi halogenasi.

Pada tabung reaksi 1 ditambahkan 5 tetes larutan aseton tak berwarna yang
menghaasilkan larutan tak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL larutan I2 berwarna merah
kecoklatan. Lalu diguncang hingga warna tidak berwarna, menghasilkan larutan berwarna
kuning (++) dan endapan kuning (+++) serta terdapat bau menyengat seperti obat betadine.
Persamaan reaksi :
 Pada tabung reaksi 2 ditambahkan 5 tetes larutan isopropil alkohol tak berwarna
menghasilkan larutan tak berwarna. Kemudian ditambahkan 2 mL larutan I2 yang berwarna
merah kecoklatan. Lalu diguncang hingga warna tidak berubah, menghasilkan larutan
berwarna kuning (+) dan endapan kuning (++) serta terdapat bau menyengat seperti obat
betadine. Persamaan reaksi :

Perbedaannya adalah pada jumlah endapan yang terbentuk. Pada tabung 1 endapan
yang terbentuk lebih banyak daripada tabung 2. Hal tersebut dikarenakan atom hidrogen yang
terikat pada atom karbon untuk aldehid dan keton dapat diganti oleh unsur halogen dalam
larutan basa. Reaksi ini dapat berjalan dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan electron
pada unsur halogen, sehingga atom hydrogen pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam
yang menyebabkan atom hydrogen mudah diganti oleh unsure lain, seperti iod. Sehingga
menambah endapan yang terbentuk. Oleh karena itu, gugus metil yang terikat pada atom
karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.

6. kondensasi aldol

Percobaan ketujuh adalah kondensasi Aldol. Yang pertama dilakukan dalam

percobaan ini adalah mengamati bau dari senyawa asetaldehid sebelum direaksikan. Menurut
pengamatan, bau dari asetaldehid seperti aroma buah sawo.
Selanjutnya, 4 ml larutan NaOH 1% dimasukkan ke dalam tabung reaksi.
Ditambahkan 0,5 ml asetaldehid dan diguncangkan dengan baik hingga larutan tercampur
merata. Campuran larutan asetaldehid dengan NaOH menghasilkan larutan berwarna kuning
setelah diguncangkan, bau larutan sangat menyengat. Kemudian tabung reaksi dipanaskan
selama 10 menit, warna kuning larutan menjadi lebih pekat dan berbau tengik. Bau tengik
yang dihasilkan membuktikan adanya reaksi kondensasi aldol pada senyawa aldehid yang
menghasilkan senyawa krotonaldehid.
Dalam teorinya, kondensasi aldol dapat dilangsungkan oleh senyawa aldehida yang
mempunyai hidrogen alfa. Reaksi kondensasi aldol terjadi pada satu jenis aldehida dengan
adanya larutan basa encer. Dalam percobaan ini larutan yang digunakan adalah NaOH 1 %.
Senyawa hasil reaksi kondensasi aldol adalah aldehida beta- hidroksi yang sering disebut
aldol. Senyawa aldol adalah senyawa yang mempunyai gugus fungsi aldehida dan alkohol
sekaligus. Dalam percobaan ini, ketika asetaldehid direaksikan dengan larutan NaOH encer
(1%) maka akan terbentuk senyawa krotonaldehid yang mana senyawa ini disebut sebagai
senyawa aldol dengan ciri larutan berbau tengik (menyengat). Sesuai dengan reaksi:

O O

OH-
H3C C H CH2 C H

O O O
H2
CH3 C H + CH2 C H CH3 C C C H
H
H+

H-
OH O O
H2 panas
CH3 C C C H CH3 C C C H
H H H
-H2O
krotonaldehida

7. identifikasi karboksilat

Pada percobaan kedelapan yaitu identifikasi karboksilat yang bertujuan untuk

mengidentifikasi senyawa organik yang mengandung gugus karboksilat. Langkah pertama
adalah memasukkan 2 mL larutan asam fomiat (HCOOH) tidak berwarna ke dalam tabung
reaksi, lalu menambahkan 1 mL larutan KMnO4 1 N yang berwarna ungu. Penambahan
KMnO4 berfungsi sebagai oksidator. Setelah ditambahkan KMnO4 warna larutan berubah
menjadi hitam kecoklatan dan terdapat endapan. Persamaan reaksinya yaitu :
 3HCOOH(aq) +2 KMnO4(aq) 3CO2(g)+ 2MnO4(s)+ 2KOH(aq) + 2H2O(l)

Untuk percobaan selanjutnya yakni memasukkan 5 mL larutan CH3COONa encer 10%

tidak berwarna ke dalam tabung reaksi dan menambahkan 3 mL larutan FeCl3 5% yang
berwarna kuning (++) sehingga campuran ini berubah warna menjadi coklat kemerahan.
Perubahan warna coklat kemerahan ini dikarenakan terbentuknya senyawa kompleks
[Fe3(OH)2(CH3COO)6]+, sesuai dengan persamaan reaksi sebagai berikut :

3CH3COO- + 3Fe3+ → [Fe3(OH)2(CH3COO)6]+ + 2H+

Prosedur diatas menunjukkan adanya ion asetat pada larutan. Prosedur selanjutnya,
yakni larutan dipanaskan sampai terbentuk endapan merah kecoklatan Larutan dipanaskan
bertujuan untuk mempercepat endapan agar menggumpal. Namun pada percobaan yang kami
lakukan tidak terbentuk endapan. Lalu kami mengambil sebagian latutan yang telah
dipanaskna menggunkan pipet dan dimsukkan ke dalam tabung reaksi untuk diuji dengan
K4FeCN6 kuning muda. Saat penambahan K4FeCN6 larutan berubah warna menjadi biru
kehitaman. Hal ini menandakan reaksinya belum sempurna dan masih adanya ion ferri (Fe 3+)
dalam filtrat yang ditandai dengan perubahan warna biru kehitaman. Selain itu, hasilnya juga
dibandingkan dengan larutan FeCl3 yang ditambahkan dengan K4FeCN6 yang menghasilkan
larutan berwarna biru kehitaman. Warna yang terbentuk yakni biru kehitaman menandakan
adanya [Fe(CN)6]-.

IX. KESIMPULAN
1. Uji Tollens
 Uji tollens digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton dalam suatu
sampel dengan menambahkan reagen Tollens AgNO3 dimana akan terjadi reaksi
reduksi oksidasi. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag + dalam
reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag.
 Gugus aldehid dapat bereaksi dengan reagen menghasilkan cermin perak.
 Gugus keton tidak dapat bereaksi dengan reagen tollens.
2. Uji Fehling
 Pada prinsipnya, uji Fehling dalam identifikasi senyawa aldehid dan keton adalah
reaksi reduksi dan oksidasi.
 Aldehid dapat bereaksi dengan larutan fehling (dioksidasi) ditandai dengan
adanya endapan merah bata
 Sedangkan keton tidak dapat bereaksi dengan larutan fehling ditandai dengan
tidak terbentuknya endapan merah bata
3. Uji bisulfit
Aseton dapat bereaksi dengan NaHSO3 jenuh ditambah dengan etanol melibatkan reaksi
adisi yang ditandai dengan terbentuknya hablur yang larut dalam HCl pekat.
4. Uji fenilhidrasin
 Fenilhidrasi dapat bereaksi dengan gugus aldehid dan keton. Hasil adisi dari
fenilhidrasin dengan benzaldehid, menghasilkan senyawa benzil fenilhidrason.
Fenilhidrasin dengan sikloheksanon, menghasilkan senyawa siklo fenilhidrason.
 Titik leleh benzil fenilhidrason lebih tinggi dari siklo fenilhidrason. Pada
percobaan kami diperoleh titik leleh benzil fenilhidrason 142 0 C dan siklo
fenilhidrason 850 C.
5. Reaksi haloform

Percobaan reaksi haloform bertujuan untuk mengetahui kereaktifan aldehid maupun

keton dalam bereaksi dengan halogen. Apabila senyawa tersebut dapat bereaksi dengan
haloform akan menghasilkan iodin dan NaOH, senyawa keton (aseton) dapat membentuk
CHI3 (iodoform) serta bau khas seperti obat.

6. Kondensasi aldol

Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, asetaldehid direaksikan dengan larutan

NaOH encer (1%) maka akan terbentuk senyawa krotonaldehid yang mana senyawa ini
disebut sebagai senyawa aldol dengan ciri larutan berbau tengik (menyengat).

7. Reaksi menunjukkan adanya ion asetat dalam larutan. Warna filtrate saat ditamahkan
K4FeCN6 menghasilkan larutan berwarna biru berlin menandakan adanya logam. Asam
aetat merupakan salah satu bentuk dari karboksilat. Asam asetat dapat dibuktikan dengan
adanya penambahan KMnO4. Asam cuka juga dapat dibuat dengan mereaksikan natrium
asetat dengan ferri klorida

X. Daftar Pustaka
Fessenden, R.J dan Fessenden Joan S. 1982. Kimia Organik Jilid II Edisi
Tiga. Jakarta: Erlangga
Mastjeh, S, dkk. 1993. Kimia Organik Dasar I. Yogyakarta : Universitas
Gadjah mada.
Parlan. 2005. Kimia Organik I. Malang: Universitas Negeri Malang.
Tim Dosen Kimia Organik. 2018. Buku Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya :
Universitas Negeri Surabaya.

XI. LAMPIRAN
1). Lampiran Pertanyaan
1. Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang memiliki
gugus aldehid, keton dan karboksilat
Jawab :
Uji tollens : Siapkan reagen sebagai berikut : cuci satu tabung reaksi dengan
sabun dan air, dan cuci dengan air suling. Ke dalam 2 mL larutan perak nitrat 5%
tambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida dan campur dengan baik.
Kemudian tambahkan tetes demi tetes sambil dikocok larutan 2% ammonium
hidroksida hanya secukupnya untuk melarutkan endapan. Pengujian akan gagal
apabila terlalu banyak amoniak ditambahkan. Siapkan empat tabung reaksi yang
berisi 1 mL reagen Tollens. Tambahkan masing-masing dua tetes benzaldehid,
aseton, sikloheksanon, dan formalin (5 tetes formaldehid dalam 5 mL air) ke
dalam tabung uji. Kocoklah campuran dan diamkan selama sepuluh menit. Bila
reaksi tidak terjadi tempatkan tabung reaksi di dalam air panas (35°-50°) selama
lima menit. Catatlah hasil pengamatanya!

Aldehid, dapat bereaksi dengan reagen tollens dengan mengalami perubahan

warna dan membentuk cermin perak.
Keton, tidak dapat bereaksi dengan reagen tollens

Uji Fehling : Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambahkan 5

mL reagen Benedict atau 5 mL reagen Fehling yang baru dibuat (disediakan
dengan jalan mencampur 10 mL fehling A dan 10 mL larutan Fehling B) ke
dalam masing-masing tabung reaksi tambahkan beberapa tetes bahan yang akan
diuji. Tempatkan tabung reaksi di dalam air mendidih dan amatilah perubahan
yang terjadi sesudah 10-15 menit. Ujilah formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan
sikloheksanon.
Aldehid, dapat bereaksi dengan reagen fehling dengan mengalami perubahan
warna dan membentuk endapan
Keton, tidak dapat bereaksi dengan reagen fehling
Adisi bisulfit: Masukkan 5 mL larutan jenuh natrium bisulfit ke dalam
Erlenmeyer 50 mL dan dinginkan larutan di dalam air es. Tambahkan 2,5 mL
aseton setetes demi setetes sambil dikocok. Setelah lima menit tambahkan 10
mL etanol untuk memulai penghabluran. Saring hasil reaksi dengan corong
penyaring dan catatlah apa yang terjadi terhadap hablur bila ia direaksikan (di
dalam tabung reaksi) dengan beberapa tetes asam klorida pekat.
Keton, dapat bereaksi dengan bisulfit ditandai dengan adanya hablur yang
larut dalam HCl pekat. Pada percobaan ini hanya dapat mengidentifikasi
senyawa keton.
Pengujian dengan fenilhidrasin :Dalam 5 mL fenil hidrazin di dalam tabung
reaksi tambahkan sepuluh tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan
guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur. Saring
fenilhidrason yang menghablur dengan corong penyaring cuci hablur dengan
sedikit air dingin, dan hamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol.
Biarkan hablur menjadi kering dan lentukan titik lelehnya. Ujilah benzaldehid
dan sikloheksanon, dan catatlah hasilnya. Dengan cara yang sama, menggunakan
2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon, dan
tentukan titik lelehnya.
 Aldehid, yang direaksikan dengan fenilhidrasin setelah dihablurkan dan
dikeringkan sampel tersebut memiliki titik leleh lebih tinggi dari keton, sebesar
1200C
Keton, yang direaksikan dengan fenilhidrasin setelah dihablurkan dan
dikeringkan sampel tersebut memiliki titik leleh lebih rendah dari senyawa
aldehid, sebesar 1200C memiliki titik leleh 800C
Reaksi haloform :Teteskan sebanyak lima tetes aseton di dalam 3 mL larutan
5% natrium hidroksida, tambahkan larutan iodium sambil digoncang-goncang
sampai warna iodium tidak hilang lagi (diperlukan kira-kira 10 mL, larutan
iodium). Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap, dan catat baunya.
Ulangi pengujian dengan menggunakan isopropil alkohol, 2-pentanon, dan 3-
pentanon.
Keton, dapat bereaksi dengan NaOH serta I2 membentuk Iodoform yang
ditandai dengan adanya hablur berwarna kuning.
Kondensasi Aldol :Tambahkan 0,5 mL asetaldehid pada 4 mL larutan 1%
natrium hidroksida, goncang dengan baik, dan catatlah baunya (dari asetaklehid
yang tidak bereaksi). Kemudian didihkan campuran selama tiga menit dan hati-
hati. Catatlah bau tengik dari hasil kondensasi, yakni krotonaldehid. b. Susunlah
alat untuk merefluks, menggunakan labu 50 mL. tempatkan 10 mL etanol, 1 mL
aseton, 2 mL benzaldehid dan 5 mL larutan 5% natrium hidroksida di dalam
labu. Kemudian, sambunglah labu kepada kondensor dan refluks campuran
selama lima menit. Dinginkan labu dan kumpulkan hablur yang dihasilkan
dengan penyaring Buchner. Hasil reaksi boleh dihablurkan kembali dari etanol.
Catatlah titik lelehnya.
Aldehid (Asetaldehid) dapat mengalami reaksi kondesasi aldol menghasilkan
krotonaldehid yang ditandai dengan bau menyengat dari krotonaldehid.

Asam Karboksilat : Menidentifikasi senyawa asam karboksilat bisa dilakukan,

misal senyawa karboksilat (asam asetat) direksian dengan KmNO4 jika
menghasilkan warna ungu.
3. Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan keton
digunakan uji Uji Fehling dan Benedict
Jawab :
Pada percobaan ini digunakan senyawa keton dan aldehid meliputi
sikloheksanon, aseton dan formaldehid.
 Pada tabung pertama reagen fehling ditambahkan 10 tetes formaldehid yang
jernih tak berwarna menghasilkan larutan jernih berwarna biru tua, setelah itu
tabung dipanaskan dalam penangas air menghasilkan endapan berwarna merah
bata di dasar tabung dan menyisakan larutan berwarna biru tua. Terbentuknya
endapan tersebut merupakan hasil dari oksidasi Cu menjadi ion Cu2+. Sesuai
reaksi :

O O

H C H + 2Cu2+ + NaOH + H2O H C ONa + Cu2O + 4H+

Endapan merah
bata
 Hal ini karena gugus aldehid pada formalin lebih terbuka sehingga rintangan
sterik lebih kecil, sehingga reagen fehling dapat mengoksidasi aldehid, dan
menjadikan Cu2+ dalam reagen fehling mengalami reduksi menjadi Cu+ yang
akan mengandap dalam suasana basa berupa endapan Cu2O yang dapat teramati
sebagai endapan merah bata.
 Pada tabung kedua reagen fehling ditambahkan 10 tetes aseton sedangkan
tabung ketiga ditambahkan 10 tetes sikloheksanon menghasilkan larutan jernih
berwarna biru tua. Kemudian kedua tabung dipanaskan dalam penangas air .
Setelah dipanaskan cukup lama larutan tidak mengalami perubahan.
Hal ini sesuai, senyawa keton tidak terjadi perubahan warna atau muncul
endapan yang disebabkan sikloheksanon maupun aseton tidak bereaksi dengan
reagen fehling, karena letak gugus keton yang berada diantara atom C,
mengakibatkan rintangan steriknya lebih besar, sehingga reagen fehling yang
berupa oksidator lemah tidak mampu mengoksidasi gugus keton dan
mengakibatkan Cu2+ tidak tereduksi menjadi Cu+, dan tidak menghasilkan
endapan Cu2O, yang teramati dengan tidak terbentuknya endapan merah bata
pada dasar tabung reaksi. Sesuai reaksi :
O

H3C C CH3 + 2Cu2+ + NaOH + H2O

Aseton
O

+ 2Cu2+ + NaOH + H2O

Sikloheksanon

2). Lampiran Foto

UJI TOLLENS

NO
1 Reagen Tollens yang digunakan untuk
Bahan yang digunakan untuk memuat uji Tollen
reagen Tollens

3 cermin perak yang terbentuk dari

senyawa formalin + reagen Tollens Hasil dari penambahan reagen Tollens
pada aseton, sikloheksanon, formalin,
dan asetaldehid
5
Bahan yang diuji
dengan reagen Tollens

UJI FEHLING

NO
1

3
 5
Pemanasan sampel yang sudah
ditambahkan dengan reagen Fehling

Pencampuran antara fehling A dan B

yang menghasilkan warna biru tua

Terbentuknya endapan merah bata pada perbandingan warna setelah pemanasan

larutan formaldehid yang ditambahkan dari larutan formaldehid, aseton dan
dengan reagen Fehling sikloheksanon

ADISI BISULFIT

NO
1

3
5
Penyaringan endapan Endapan yang telah
yang terbentuk dari disaring
NaHSO3 ditambah
dengan aseton

Endapan yang telah disaring ditambah Hasil dari NaHSO3 ditambah aseton
dengan HCl dan endapannya larut yang telah didiamkan selama 5 menit
PENGUJIAN DENGAN FENILHIDRASIN

NO
1 Penambahan
fenilhidrasin dengan
benzaldehid

3 penambahan fenilhidrasin dengan Penyaringan fenilhidrasin +

sikloheksanon benzaldehid

5
penyaringan fenilhidrasin + Perbandingan hablur
sikloheksanon

Hasil yang telah disaring

 Titik leleh benzaldehid

Titik leleh sikloheksanon

REAKSI HALOFORM

NO
1

3
KONDENSASI ALDOL

NO
1

3
Pemanasan asetaldehid + NaOH

Hasil dari proses pemanasan

IDENTIFIKASI ASAM KARBOKSILAT

NO
1

3 Hasil dari penambahan

asam formiat dengan KMnO4
5

perbandingan dari larutan CH3COOH +

FeCl3 + K4FeCN6 dan FeCl3 +
K4FeCN6