PROCESOS QUÍMICOS

Informe de Laboratorio N°4

PRODUCCIÓN DE ACEITES ESENCIALES

Profesor:

Hinostroza Arrieta, Robert

Integrantes:

Sección:

C1-A

Fecha de realización: 27/03/18

Fecha de entrega: 10/04/18

2018-I

1
 ÍNDICE
1. RESUMEN………………………………………………..……………………..…..3
2. OBJETIVOS……………………………………………….…………………….….4
4. EQUIPOS Y MATERIALES……………………………………………………….4
5. PROCEDIMIENTO……………………………………………………………..…..5
6. DISCUSIÓN Y RESULTADOS……………………………………………..…….8
8. CONCLUSIONES…………………………………………………………………10
9. CUESTIONARIO………………………………………………………………….10

2
I. RESUMEN

En el presente laboratorio número 4 se llevó a cabo la obtención del

eugenol un aceite esencial que se encuentra en el clavo de olor, utilizando
la técnica de destilación por arrastre de vapor, debido a las propiedades
fisicoquímicas del eugenol como la solubilidad, punto de ebullición y
presión de vapor. Otro de los aspectos aplicados en el laboratorio son los
parámetros de la destilación como la temperatura que esta en
aproximadamente 100°C. Finalmente se realiza el aislamiento del eugenol
de la fase acuosa con diferentes reactivos, HCl, KOH y NaCl donde se
evalúa la capacidad de recuperar mayor cantidad de eugenol de la
emulsión obtenida del destilado.

3
 II. OBJETIVOS
1. Aplicar la técnica la técnica de destilación por arrastre de vopor.
2. Producir el eugenol extraído del clavo de olor.
3. Separar el aceite esencial por extracción por un solvente.

III. FUNDAMENTO TEORICO

a) Destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre con vapor es una técn¡ca usada para separar
sustancias orgánicas insolubles en agua y ligeramente volátiles, de otras
no volátiles que se encuentran en la mezcla, como resinas o sales
inorgánicas, u otros compuestos orgánicos no arrastrables.

b) Aceites Esenciales

La destilación por arrastre con vapor también se emplea con frecuencia

para separar aceites esenciales de tejidos vegetales. Los aceites
esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, terpenos, alcoholes,
compuestos carboxílicos, aldehídos aromáticos y fenoles y se encuentran
en hojas, cáscaras o semillas de algunas plantas.
En el vegetal, los aceites esenciales están almacenados en glándulas,
conductos, sacos, o simplemente reservorios dentro del vegetal, por lo
que es conveniente desmenuzar el material para exponer esos
reservorios a la acción del vapor de agua.
Los aceites esenciales son productos naturales aplicados en diferentes
industrias, como son la farmacéutica, alimenticia, en perfumería, entre
otros usos. Actualmente, se constituyen en productos alternativos para la
elaboración de biooesticidas o bioherbicidas. La obtención de los aceites
esenciales es realizada comúnmente por la tecnología llamada de
destilación por arrastre con vapor, en sus diferentes modalidades. La
pureza y el rendimiento del aceite esencial dependerán de la técnica que
se utilice para el aislamiento.

4
c) Métodos de extracción de aceites esenciales

Arraste con Vapor:

Es cuando se usa vapor saturado o sobrecalentado, generado fuera del
equipo principal, ya sea por una caldera, una olla de presión o un matraz
adecuado.

Método directo:
En este el material está en contacto íntimo con el agua generadora del
vapor. En este caso, se ponen en el mismo recipiente el agua y el material
a extraer, se calientan a ebullición y el aceite extraído es arrastrado junto
con el vapor de agua hacia un condensador, que enfría la mezcla, la cual
es separada posteriormente para obtener el producto deseado. Este
método es usado de preferencia cuando el material a extraer es líquido o
cuando se utiliza de forma esporádica.

Hidrodestilación:
En esta se coloca una trampa al final del refrigerante, la cual va
separando el aceite del agua condensada, con lo cual se mejora y se
facilita el aislamiento del aceite esencial. También puede montarse como
un reflujo, con una trampa de Clevenger para separar aceites más ligeros
que el agua. El vapor de agua condensado acompañante del aceite
esencial es llamado "agua floral" y posee una pequeña concentración de
los compuestos químicos solubles del aceite esencial, lo cual le otorga un
ligero aroma, semejante al del aceite obtenido. En algunos equipos

5
 industriales, el agua floral puede ser reciclada continuamente, o bien, es
comercializada como un subproducto (Agua de Colonia, Agua de Rosas,
etc.)

IV. EQUIPOS Y MATERIALES

Plancha de
Termómetro Balón de destilación
calentamiento

Probeta Manta de calefación Balanza analítica

6
 Plancha de Matraz erlenmeyer Refrigerante
calentamiento

V. PROCEDIMIENTO

A. Instalación de equipo de destilación

2) Agregar los 50g .de clavo de olor
1) Pesar 50g de clavo de al balón efectuar la extracción por el
olor método de arrastre de vapor hasta
colectar 50mL de destilación

3) Armar el equipo de destilación

por arrastre de vapor 4) Recolectar 50 ml de
destilado

7
B. Extracción por solvente

1er Tubo de ensayo

5ml de emulsión 1ml de HCl y agitar

2do Tubo de ensayo

5ml de emulsión 1ml de NaOH y agitar

8
 3er Tubo de ensayo

5ml de emulsión 1ml de NaCl y agitar

9
v. DISCUSIÓN Y RESULTADOS

A. Instalación de Equipo

Al instalar el equipo de instalación hay que tener en cuenta que el agua

de refrigeración debe estar en contra corriente con el flujo de vapor para
que la zona final del condensador tenga una menor temperatura y pueda
condensar efectivamente.

Una vez que ya se realizó el montaje del equipo de destilación se coloca

en un matraz con agua destilada sobre una plancha de calentamiento y
se conecta con el balón que contiene el clavo de olor. Esto se realiza con
el fin de obtener vapor de agua por el calentamiento de la plancha de
calentamiento para que ingresen al balón de destilación. De esta manera
se evita alguna perdida por descomposición (esto pasa porque el eugenol
tiende a descomponerse a temperaturas altas), ya que si se colocase el
agua junto al clavo de olor, el eugenol podría descomponerse al llegar a
la temperatura de ebullición del agua.

Además, durante la experiencia se observó que el vapor de agua no

pasaba del matraz 1 al 2 si el ingreso del tubo, que mantiene el sistema
abierto, estaba por encima del nivel de agua, ya que debe estar por debajo
del nivel de agua para evitar que el vapor de agua escape del sistema.
Otro punto importante a resaltar es que este método nos permite trabajar
con temperaturas menores al punto de ebullición del analito; es decir, el
eugenol presenta un punto de ebullición de 254°C sin embargo durante la
destilación se trabaja a 100°C, temperatura a la que hierve el agua y se
debe mantener en ese rango para tener un flujo continuo de destilado.

El líquido orgánico destilado según las observaciones es inmiscible en

agua y tiene una presión de vapor apreciable a la temperatura de
ebullición de aquella, es por ello que puede destilarse arrastrándolo con
vapor de agua. El método de destilación por arrastro de vapor permite la
máxima difusión del vapor a través de la materia a destilar, reduciendo los
daños que pudiesen sufrir los componentes de las esencias extraídas por
otros métodos que hacen que el eugenol sufra cambios.

10
 (Alicia lamarque, Julio Zygadlo. (2010). Fundamentos teoricos-
Practicos de quimica organica. Cataluña.España: Encuentro grupo
editor.)(pág.50)

El aceite de clavos es rico en eugenol (4-alil-2-metoxifenol). El eugenol es

un fenol, o un compuesto hidroxiaromático. El cariofileno está presente en
pequeñas cantidades, junto con otros terpenos. Todos estos
componentes pueden ser aislados de los clavos mediante arrastre a vapor
de agua.
(Rogelio Ocampo C.,Luz Amelia Rios. (2008). Curso práctico de
química orgánica. Caldas,Colombia: universidad de caldas.)(pág. 42)

B. Extracción por solvente

Una vez ya obtenido el destilado se estrae una alícuota para aislar el

eugenol presente de la fase acuosa con los reactios de HCl, NaOH y NaCl
Aislamiento con KOH
En el primer caso es tratado con una solución alcalina, la cual nos ayuda
a extraer el eugenol en forma de sal.

Aislamiento con HCl

11
 Se observó que las pruebas con el NOH Se observó una separación en
los 2 primeros casos, en los cuales se formaban pequeñas emulsiones en
los tubos. De acuerdo a la ley Fick el soluto que en este caso es el
eugenol, se moverá desde una región de alta concentración a una de baja
concentración atravesando un gradiente de concentración. En base a
estos podemos comprobar que el eugenol tuvo mejor difusión en las
disoluciones de menor concentración que fueron las de KOH y HCl.
(Rogelio Ocampo .C. 2008.Curso práctico de química orgánica pág.
42)

vi. CONCLUSIONES.

4. Se aplicó la técnica de destilación por arrastre de vapor aplicando

los parámetros de control como la temperauta y flujo re refrigerante
5. Se obtuvo eugenol que se comprobaron por análisis cualitativos
como el olor caracterisco del eugenol.
6. Se separa el eugenol de fase acuosa usando los reactivos de HCl,
NaOH y NaCl, en donde se observo que la extracción con el HCl y
NaOH es mayor que con el NaCl.

vii. CUESTIONARIO

1. ¿Investigue y explique la técnica de la destilación por arrastre de vapor?

La técnica de destilación por arrastre de vapor es una técnica de separación de

líquidos inmiscibles, es decir, una acuosa y otra orgánica, por tener menor
afinidad. La ventaja de esta destilación es separar los compuestos orgánicos,
que se descomponen cuando están cerca a su punto de ebullición alto o cercano,
con el vapor de agua a una temperatura lo suficientemente baja para evitar la
descomposición. Este método también es utilizado para extraer aceites
esenciales. La condensación de la fase de vapor dará una mezcla de dos fases
con componentes acuoso y orgánico. La destilación comienza siempre y cuando
que a medida de que aumente la temperatura, se alcanzará un punto en donde
la presiones de vapor de ambos líquidos igualará a la presión atmosférica.
Manzano Turrubiartes, A. (1977). Adaptación del equipo de destilación por
arrastre de vapor de agua. San Luis Potosí́: A. Manzano Torres.

12
2. Investigue y explique con un ejemplo como la técnica por arrastre a
vapor sirve para determinar el peso y la masa molecular de una sustancia.
Existe una relación que se utiliza en la técnica por arrastre a vapor el cual se
aplica cuando los compuestos en su estado de vapor están mezclados. En la
mayoría de libros de fisicoquímica establecen esta relación
𝑛𝑎 𝑃𝑎
=
𝑛𝑏 𝑃𝑏
Esta ecuación establece que los moles de las sustancias presentes son
directamente proporcionales a sus presiones parciales. Además, la mol de un
compuesto orgánico es la relación de su masa con respecto a su peso molecular
y de aquí resulta que, la relación de masas es directamente proporcional al peso
molecular multiplicada por su respectiva presión local.
𝑚𝑎 𝑃𝑎 × 𝑃𝑎
=
𝑚𝑏 𝑃𝑏 × 𝑃𝑏
Esta ecuación es importante, ya que con esta se puede saber exactamente
cuánto de vapor de agua arrastra un gramo de compuesto orgánico.
Ejemplo

Una mezcla inmiscible de masas iguales de un líquido orgánico (X) y H2O

destila a 98ºCcuando la presión barométrica local es de 732 mm Hg. A esta
temperatura la presión de vapor del agua es 712 mm Hg. El destilado
recogido después de unos minutos contiene 5:1veces de agua con
respecto al compuesto orgánico. ¿Cuál es el peso molecular del
compuesto?
Datos:

𝑃𝑎 + 𝑃𝑏 = 𝑃𝑎𝑡𝑚 ; 𝑃𝑏 = 760 𝑚𝑚𝐻𝑔 − 712 𝑚𝑚𝐻𝑔 ; 𝑃𝑏 = 48 𝑚𝑚𝐻𝑔

𝑚𝑎 𝑃𝑀𝑎 × 𝑃𝑎
=
𝑚𝑏 𝑃𝑀𝑏 × 𝑃𝑏
𝑃𝑀𝑎 𝑚𝑎 × 𝑃𝑏
=
𝑃𝑀𝑏 𝑚𝑏 × 𝑃𝑎
𝑃𝑀𝑎 5 × 48
=
𝑃𝑀𝑏 1 × 72
𝑃𝑀𝑎
= 0.34 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠
𝑃𝑀𝑏

13
3. Investigue y explique sobre las ventajas y desventajas de una
codestilacion con mercurio respecto de la destilación con arrastre a vapor.

VENTAJAS DESVENTAJAS

ARRASTRE   Tiene un alto costo

A VAPOR
CON  Es un alto
contaminante a
MERCURIO
diferencia del agua y
alcohol
 Se puede aislar o  Requiere de grandes
purificar aceites cantidades de calor
esenciales de para evaporar
fuentes naturales simultáneamente el
ARRASTRE
 Se realiza a una agua y el compuesto
A VAPOR temperatura más de alto punto de
baja que en la que se ebullición.
encuentra su punto  Sus compuestos
de ebullición normal deben tener un 80%
y esto evita la de diferencia entre
descomposición de sus puntos de
sustancias ebullición.
Louis F. Fieser. Editorial Reverté, S.A., Química Orgánica experimental.
R.Q. Brewster, C.A. VanderWerf, W.E. McEwen. Editorial Alhambra,
Experimentos de Química Orgánica.

4. Explique e investigue sobre los aceites esenciales

Los aceites esenciales son mezclas de sustancias obtenidas de plantas y que

presentan como característica principal su compleja composición química y su
carácter fuertemente aromático.
De los millones de plantas existentes en nuestro planeta se extraen
aproximadamente 4.000 aceites esenciales distintos. Casi todas las plantas
contienen estas sustancias, sin embargo, algunas de ellas las presentan en una
concentración tan baja que hace prácticamente imposible su obtención.

14
Son numerosos los factores que entran en juego en la calidad de los aceites
esenciales. En primer lugar, la selección de la planta y el momento de la
recolección son primordiales: las plantas deben estar identificadas
botánicamente y proceder del cultivo salvaje, biológico o tradicional, sin uso de
pesticidas ni de otros productos químicos. Las plantas deben cultivarse en sus
biotopos de origen. La extracción debe realizarse en condiciones rigurosas de
laboratorio, controlando los parámetros de temperatura y presión. El
almacenamiento debe realizarse en recipientes adaptados a los aceites
esenciales, que se mantengan alejados de la luz y a temperaturas que no
superen los 25 grados. Los aceites esenciales son extractos frágiles.

El método de análisis más fiable y completo para los aceites esenciales es la

cromatografía de gases. Este método analítico es el que mejor se adapta a las
sustancias volátiles como las moléculas aromáticas. Permite identificar y
controlar todas las moléculas aromáticas y, de este modo, determinar el
quimiotipo del aceite esencial. Este análisis proporciona un auténtico documento
de identidad del aceite esencial y, por lo tanto, permite descubrir cualquier fraude
o poner en evidencia cualquier problema de calidad debido a una mala
fabricación o un almacenamiento incorrecto. Dufort, J. (2017). Aceites
esenciales. Barcelona: Robinbook.

Aceite Fuente Componentes

Laurel Hojas Eugenol 50%
Acetato de benzillo
Jazmin Flores
linalol y sus esteres
Benzoaldehido 96-
Almendra amarga Semillas
98%
Canela Corteza Aldehido ananico
eugenol
Cilantro Fruto Linanol,pineno

15
5. Explique e investigue sobre los terpenos?

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están

constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de
carbono, llamado isopreno. Los compuestos más pequeños y más volátiles son
los monoterpenos, que están biosintetizados por la unión de dos moléculas de
isopreno, mientras los compuestos más grandes y menos volátiles están
biosintetizados por la unión de tres, o más, moléculas de isopreno
Biosíntesis

Los terpenos se forman a través de uniones de unidades biológicas de isopreno.

La unión de dos monómeros de acuerdo a la Regla Isoprénica de
Wallach pueden dar el precursor pirofosfato de geranilo (GPP). Los terpenos
irregulares, tales como el ácido crisantémico de las piretrinas, no siguen esta
regla. El pirofosfato de geranilo es precursor de los monoterpenos. La
incorporación de otra unidad isoprénica da como producto el pirofosfato de
farnesilo (FPP), precursor de los sesquiterpenos.

Función
Da coloración a los órganos vegetales y participa en la síntesis de las
vitaminas A, K y E. Por ejemplo, da origen a la pigmentación anaranjada de
la zanahoria.
La formación de terpenos en plantas, animales y microorganismos es hecha por
enzimas muy similares, pero hay importantes diferencias en los procesos. En
particular, las plantas producen una variedad muchísimo mayor que la que
producen los animales o los microbios, y esta diferencia está reflejada en la
compleja organización de la biosíntesis de los terpenos de las plantas al nivel del
tejido, celular, subcelular, y genético. Introducción a la química de los
terpenos y esteroides. London: Butterworths.

Aceite Esencial Fuente Componentes

Aceite de anís Semilla de anís

16
 Aceite de apio Apio

Aceite de Laurel Hoja de Laurel

Aceite de clavo Clavo de olor

6. Explique e investigue sobre el clavo de olor

Es una hierba aromática que presenta múltiples beneficios medicinales, cuyo

componente químico principal es el eugenol (un miembro de la clase de
alibencenos), quien le da esas características organolépticas de agradable olor,
así como sus propiedades analgésicas para dolores bucodentales.

El clavo de olor posee propiedades antibacteriales, anestésicas, afrodisíacas,

analgésicas, antiespasmódicas y estimulantes. Uno de los compuestos claves
para sus capacidades medicinales es el eugenol, un compuesto que previene la
coagulación de la sangre, por lo que el clavo de olor es muy beneficioso para la
salud cardiovascular también.

 Reduce el pie de atleta y los hongos en los pies

 Consumido internamente alivia los síntomas de diarrea
 Sus propiedades ayudan a curar infecciones graves como cólera,
tuberculosis, parásitos intestinales y malaria
 Alivia el dolor de cabeza
 Estimula la circulación para evitar pies fríos
Domínguez, D. (2004). Clavo de olor. Barcelona: De Bolsillo.

17
7. Explique e investigue sobre el eugenol

El Eugenol es un derivado fenólico conocido comúnmente como esencia de

clavo,1 que también puede extraerse de pimienta, hojas de laurel, canela,
alcanfor y otros aceites.2 Es de consistencia líquida y aceitosa, de color amarillo
claro, con aroma característico, poco soluble en aguja y soluble en alcohol. Por
sus propiedades farmacológicas tiene diferentes usos. Sus efectos
farmacológicos son complejos y dependen de la concentración del Eugenol libre
a la cual el tejido se expone.

Aplicaciones

• Se utilizaba en la producción de isogenol para la manufactura de vainillina, pero

actualmente desplazado por el uso de petroquímicos.

• La industria alimentaria lo utiliza para dar aroma a comidas preparadas, bebidas

con alcohol y otros refrescos.

• El eugenol se usa como analgésico local, antiinflamatorio y con efectos

antibacteriales. Se usa en la forma de pasta o mezcla como cemento dental,
relleno y material de restauración.

• Es usado en perfumes, saborizantes, aceites esenciales y como antiséptico y

anestésico local.

Métodos de extracción-Eugenol. Recuperado el 22de octubre del 2017.

Disponible

8. Si usted quisiera hacer una pequeña industria para producir eugenol,

¿Cuál sería la secuencia de las operaciones a efectuar y que equipos
utilizaría?

Primero se calienta el agua y este vapor se hace pasar por un tanque extractor
en el cual está el clavo de olor, luego ambos vapores son llevados a un
condensador, para pasarlos fase liquida, y por ultimo pasan a un tanque
separador en donde se obtiene el Eugenol puro:
Métodos de extracción-Eugenol. Recuperado el 22de octubre del 2017.

18
19