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UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA

CURSO DE FARMÁCIA
DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA INDUSTRIAL
Óleos Essenciais, Óleos Etéreos
DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA ou Essências

ÓLEOS ESSENCIAIS São misturas


complexas de
substâncias
voláteis, lipofílicas,
geralmente
odoríferas e líquidas
a temperatura
ambiente.
Doutoranda: Anelise Levay Murari
Orientadora: Dra.Berta Maria Heinzmann

Composição presente em um extrato


vegetal bruto Óleos Voláteis

 Seus constituintes variam desde


Componentes Participação em peso (%) hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples
Água 86-93 e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis,
Açúcares 5,0-8,0 ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos,
Compostos nitrogenados 0,5-0,8 ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até
Lipídios 0,2-0,5 compostos com enxofre.
Óleo essencial 0,2-2  Para uso farmacêutico somente os óleos de
Minerais 0,5-0,9 origem natural são permitidos pelas
Fonte: KOKETSU et al, 1991. farmacopéias (exceção – vanilina).

Localização e Distribuição Propriedades Físico-Químicas:


- Solubilidade: em solventes
- Aparecem com maior frequência em
orgânicos apolares (éter),
vegetais superiores (Angiospermas
em água solubilidade
Dicotiledôneas> Monocotiledôneas >
limitada (hidrolatos);
Gimnospermas).
- Densidade
- Distribuem-se por todos tecidos
vegetais (raramente em ramos e - Sabor: acre (ácido) e picante
cascas). São encontrados em: pêlos - Cor
glandulares ou escamas da epiderme, - Estabilidade
células secretoras, canais - Índice de refração e
esquisógenos ou lisígenos ou atividade óptica
esquisolisígenos.

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Classificação e Biogênese Classificação e Biogênese

 Fenilpropanóides:  Terpenóides:
-> Resultam da
Fenilanina polimerização do
isopreno. isopreno

Ácido cinâmico -> Ocorrem na forma de


hidrocarbonetos,
álcoois, ésteres,
Óleos voláteis óxidos, aldeídos,
cetonas e éteres.

Composição: misturas complexas


Derivados de terpenóides Condensação de unidades de isopreno na formação
Derivados de fenilpropanóides de terpenóides

Nº Nº Carbonos Nome ou classe


1 5 Isopreno ou m-terpeno
2 10 Monoterpenóides
3 15 Sesquiterpenóides
4 20 Diterpenóides
5 25 Sesterpenóides
6 30 Triterpenóides
8 40 Tetraterpenóides
n n Polisoprenóides
Adaptado de Simões et. al. (2004)

Classificação Classificação...

 Terpenos:  Sesquiterpenóides
 acíclicos

 Derivados do
• monocíclicos fenilpropanóides: H

Aldeído cinâmico

 Compostos de cadeia
• bicíclicos longa (até 35 C)

MSc.Anelise Levay Murari

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Variabilidade dos óleos

 O óleo volátil de uma


planta é determinado
geneticamente.
 Quimiotipos
 Ciclo vegetativo
(coentro)
Chrysanthemun vulgare L.
 Fatores Extrínsecos
 Processo de Obtenção

Mentha piperita L.
Fonte: Gobbo-Neto; Lopes, 2007

Extração Extração

 Enfloração (Enfleurage)  Enfloração (Enfleurage)


 Hidrodestilção (Aparelho
de Clevenger)
Rosa gallica officinallis
 Extração com solventes
orgânicos
 Prensagem (ou
expressão)
 Extração por fuido
supercrítico

Extração Extração

 Hidrodestilção Hidrodestilação
(Aparelho de
Clevenger –
Farmacopéia
Brasileria)

Fonte: www.ecirtec.com.br
Fonte: Murari, 2006.

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Extração Extração

Destilação por vapor d’água Extração


SOLVENTE com solventes orgânicos
TIPO DE SUBSTÂNCIA
PREFERENCIALMENTE
EXTRAÍDA
Éter de petróleo, hexano, tolueno, Lípideos, ceras, pigmentos,
diclorometano, clorofórmio furanocumarinas, bases livres de
alcalóides, antraquinonas livres,
glicosídeos cardiotônicos e ÓLEOS
ESSENCIAIS
Acetato de etila, n-butanol Flavonóides, cumarinas simples
Etanol, metanol Heterosídeos em geral
Misturas hidroalcoólicas, água Saponinas e taninos
Água acidificada Alcalóides
Fonte: VITTI; BRITO, 2003 Água alcalinizada Saponinas

Extração Extração

 Extração com solventes orgânicos  Prensagem (ou expressão)

Maceração Extração líquido-líquido


FRACIONAMENTO DE Aparelho
EXTRATOS Soxhlet FONTE: Adaptado de STEGER,
MSc.Anelise Levay Murari 1986.

Controle de Qualidade de Óleos


Extração por fluido supercrítico Voláteis

 Extração por CO2 supercrítico  Testes organolépticos

 Controle de Identidade e Pureza:


- densidade relativa em relação a água;
- atividade óptica
- CCD
Equipamento
da URI-
Erechim,
- Resíduo de evaporação
imagem cedida
pelo prof. Dr.
Vladmir Oliveira

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Propriedades Farmacológicas

 Outros métodos de análise:  Ação carminativa;


 Ação antiespasmódica;
- Cromatografia em Camada Delgada
- Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á
espectrometria de massas
- Cromatografia líquida de alta eficiência
(CLAE)
- Ressonância magnética nuclear de carbono -
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Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill.

Propriedades Farmacológicas Propriedades Farmacológicas

 Ação estimulante sobre  Ação anestésica local;


secreções do aparelho
digestivo;

 Ação cardiovascular;

Juniperus communis
Salvia officinalis Eugenia caryophyllata Thunb
(Zimbro)
Prof. Msc. Anelise Levay Murari

Propriedades Farmacológicas

 Ação secretolítica;

1,8 - cineol

Eucalyptus globulus Labill.

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Propriedades Farmacológicas

 Ações sobre SNC:

 Estimulante

Cinnamomum camphora L.

 Depressora
 Convulsivante

Ações sobre SNC:

 Sedativo;  Psicotrópicos:

N-Metil-3,4-metilenodioxiamfetamina
MDMA

Myristica fragans Houtt

Melissa officinalis L.

Propriedades Farmacológicas Propriedades Farmacológicas

 Ação antisséptica;  Ação anti-inflamatória;

trans-cariofileno

α - humuleno
Cymbopogon citratus
Prof. Msc. Anelise Levay Murari Stapf.

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Exemplo de medicamento de planta medicinal
Droga vegetal
Bibliografia
Planta
medicinal
 Simões, C. M. O.; Schenckel, E. P.; Gosmann, G. et al.
Farmacognosia da Planta ao Medicamento. 5 ed. Porto
Alegre/Florianópolis: Ed. UFRGS/ Ed. UFSC, cap.8,17, 18, 2004.
 Costa, A.F. Farmacognosia, v. I, 5 ed., Lisboa: Fundação Calouste
Gulbenkian, 1994, 1031 p.
Nome popular: Cravo-da-índia
 Tyler, V. E.; Lynn, B. R.; Robbers, J. E. Pharmacognosy. 9 ed.,
Nome científico: Syzygium aromaticum Philadelphia: Lea & Febiger, cap. 4, 5, 1988.
 Óleos. Dicionário de química. Disponível em :
http://www.rossetti.eti.br/dicuser/detalhe.asp?vini=15&vfim=15&vcodig
o=2216. Acesso em 07 maio 2005.
 ECSTASY e outras anfetaminas. Revista eletrônica do
Departamento de Química – UFSC, Florianópolis, 2005. Disponível
em: http://www,quark.qmc.ufsc.br/ qmcweb/artigos/ecstasy.html.
Acesso em 25 abr. 2005.
 Figuras: www.google.com.br
Substância ativa
Medicamento