PRÁCTICO DE QUIMICA ORGÁNICA

_ ¿Qué es un orbital?
R.- Un orbital atómico es la región del espacio definido por una determinada solución
particular, espacial e independiente del tiempo, a la ecuación de Schrödinger para el
caso de un electrón sometido a un potencial coulombiano. La elección de tres números
cuánticos en la solución general señalan unívocamente a un estado monoelectrónico
posible.
Estos tres números cuánticos hacen referencia a la energía total del electrón, el
momento angular orbital y la proyección del mismo sobre el eje z del sistema del
laboratorio
Un orbital también puede representar la posición independiente del tiempo de un
electrón en una molécula, en cuyo caso se denomina orbital molecular.
La combinación de todos los orbitales atómicos dan lugar a la corteza electrónica,
representada por el modelo de capas, el cual se ajusta a cada elemento químico según la
configuración electrónica correspondiente.

Orbitales atómicos y moleculares. El esquema de la izquierda es la regla de Madelung

siguiendo el Principio de Aufbau para determinar la secuencia energética de orbitales.
El resultado es la secuencia inferior de la imagen. Hay que tener en cuenta que los
orbitales son función de tres variables, la distancia al núcleo, r y dos ángulos. Las
imágenes sólo representan la componente angular del orbital, además de que son
fragmentos asistidos.
_ ¿Qué es hibridación?
R.- En química, se conoce como hibridación a la interacción de orbitales atómicos
dentro de un átomo para formar nuevos orbitales híbridos. Los orbitales atómicos
híbridos son los que se superponen en la formación de los enlaces, dentro de la teoría
del enlace de valencia, y justifican la geometría molecular.
El químico Linus Pauling desarrolló por primera vez la teoría de la hibridación con el
fin de explicar la estructura de las moléculas como el metano (CH4) en 1931. Este
concepto fue desarrollado para este tipo de sistemas químicos sencillos, pero el enfoque
fue más tarde aplicado más ampliamente, y hoy se considera una heurística eficaz para
la racionalización de las estructuras de compuestos orgánicos.
La hibridación es una ley que se aplica en química, la cual nos permite demostrar la
geometría y propiedades de algunas moléculas que en la teoría de enlace-valencia no se
pueden demostrar. La hibridación consiste en atribuir la composición de orbitales
atómicos puros de un mismo átomo para obtener orbitales atómicos híbridos. De
acuerdo con la teoría de máxima repulsión del enlace de valencia, los pares electrónicos
y los electrones solitarios alrededor del núcleo de un átomo, se repelen formando un
ángulo lo más grande posible. En estos compuestos se ha visto que normalmente son
próximos a 109º, 120º y 180º. Para que pueda llevarse a cabo la hibridación el átomo de
carbono tiene que pasar de su estado basal a uno activado cuando se aplica energía.
Existen diversos tipos de hibridación que involucran orbitales atómicos s, p y d de un
mismo átomo.
_ ¿Cuántos tipos de hibridación hay en el carbono?
R.- Hibridación sp³ (enlace simple C-C)
La hibridación sp³ se define como la unión de un orbital s con tres orbitales p (px, py y
pz) para formar cuatro orbitales híbridos sp3 con un electrón cada uno.
Los orbitales atómicos s y p pueden formar tres tipos de hibridación, esto depende del
número de orbitales que se combinen. Entonces, si se combina un orbital atómico s puro
con tres orbitales p puros, se obtienen cuatro orbitales híbridos sp3 con un ángulo
máximo de separación aproximado de 109.5º, esto es una de las características de los
alcanos.
A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de
carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono
híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.
De esta manera cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede
enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se
explica la tetravalencia del átomo de carbono.
Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar
enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada
entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C– se
los conoce como enlaces sigma.
Todo esto recurre a la disposición de mezclarse un átomo con otro.

Hibridación sp² (enlace doble C=C)

Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p (px y py) para formar tres orbitales
híbridos sp2. Los orbitales híbridos sp2 forman un triángulo equilátero .
Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces llamados insaturaciones:
- Dobles: donde la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, quedando un
orbital p sin hibridar, se producirán 3 orbitales sp². A esta nueva estructura se la
representa como un octeto de johnson 2p6 y octavalente 2p¹
Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales
híbridos en un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo
equilátero. El orbital no hibridado p queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

Hibridación sp (enlace triple)

La formación de estos enlaces es el resultado de la unión de un orbital atómico s con un
orbital p puro (px), esto permite formar dos orbitales híbridos sp con un electrón cada
uno y una máxima repulsión entre ellos de 180°, permaneciendo dos orbitales p puros
con un electrón cada uno sin hibridar.
Los orbitales híbridos sp forman una figura lineal. La hibridación sp se presenta en los
átomos de carbono con una triple ligadura o mejor conocido con un triple enlace
carbono-carbono en la familia de los alquinos.
El enlace triple es aún más fuerte que el enlace doble, y la distancia entre C-C es menor
en comparación a las distancias de las otras hibridaciones.