OBJETIVOS.

 Aprender la metodología para preparar un compuesto orgánico a partir de

sus precedentes.
 Identificar cuáles son las variables químicas que afectan o, por el contrario,
favorecen una reacción de síntesis y la purificación por recristalización.
 Desarrollar habilidades con el uso y manejo de los materiales.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.
La presente practica se llevó a cabo en el laboratorio de química orgánica de la
Universidad del Magdalena, la cual se dividió en dos partes:
Parte I: Síntesis.

En un Erlenmeyer se agrega 2.5 g de ácido salicílico, 5ml de

anhídrido acético. Agitar suavemente.

Calentar la mezcla en una placa eléctrica durante unos minutos.

Introducir el Erlenmeyer en baño agua-hielo.

Filtrar al vacío.
 Finalizada la filtración, se colocan los cristales sobre un
papel filtro. Pesar el producto obtenido y determinar su
rendimiento.

Parte II: Purificación por recristalización.

Se le agrega la X g de aspirina obtenida en la síntesis

Y 5 ml de CH3CH2OH.

Agregar 10 ml de agua destilada y colocar en baño de maría

hasta disolver los cristales.

Dejar en reposo

Enfriar en un baño de hielo hasta cristalizar el producto.

 Filtrar al vacío.

Finalizada la filtración, se colocan los cristales sobre un

papel filtro.

En un capilar se extrae x cantidad del producto obtenido

para posterior mente medir su punto de fusión.

CALCULOS Y RESULTADOS.

PARTE I: Síntesis.

Para esta primera parte, se obtuvo un polvo de color

blanquecino e insoluble en agua.
 C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2
2.5 g 4.63 g 180 g 60 g

Para C7H6O3:
𝟐. 𝟓 𝒈
𝒈 = 𝟎. 𝟎𝟐 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟑𝟖
𝒎𝒐𝒍

Para C4H6O3:
𝟒. 𝟔𝟑 𝒈
𝒈 = 𝟎. 𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍
𝟏𝟎𝟐
𝒎𝒐𝒍

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑
𝟐. 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙 = 𝟎. 𝟎𝟐 𝒎𝒐𝒍 𝒅𝒆 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑
𝟏𝟑𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
La reacción necesita 0.02 moles de C4H6O, pero se tienen 0.04 moles, por ende,
será el reactivo en exceso.

𝟏 𝒎𝒐𝒍 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
𝟒. 𝟔𝟑 𝒈 𝑪𝟒𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙 = 𝟎. 𝟎𝟒 𝒎𝒐𝒍𝒆𝒔 𝒅𝒆 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
𝟏𝟎𝟐 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
La reacción necesita 0.04 moles de C7H6O3, pero se tiene sólo 0.02 moles, por
ende, será el reactivo limitante.

Rendimiento teórico para C9H8O4

𝟏𝟖𝟎 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒
𝟐. 𝟓 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙 = 𝟑. 𝟐𝟔 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒
𝟏𝟑𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
Rendimiento teórico para C2H4O2

𝟔𝟎 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶𝟐
𝟐. 𝟓 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑 𝒙 = 𝟏. 𝟏 𝒈 𝑪𝟐𝑯𝟒𝑶𝟐
𝟏𝟑𝟖 𝒈 𝑪𝟕𝑯𝟔𝑶𝟑
%Rendimiento para C9H8O4:
 𝑪𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒓𝒆𝒂𝒍
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙 𝟏𝟎𝟎
𝑪𝒂𝒏𝒕𝒊𝒅𝒂𝒅 𝒕𝒆𝒐𝒓𝒊𝒄𝒂

𝟏. 𝟐𝟗𝟕 𝒈 𝒅𝒆 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒
%𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙 𝟏𝟎𝟎 = 𝟑𝟗. 𝟕%
𝟑. 𝟐𝟔 𝒈 𝑪𝟗𝑯𝟖𝑶𝟒

PARTE II: Purificación por recristalización.

En esta parte, se obtuvo un polvo blanquecino, insoluble en agua y de peso liviano.
En un capilar se colocó una cantidad x del producto obtenido y con la ayuda de un
medidor del punto de fusión, se calculó el mismo y se comparó con el asignado en
la literatura química, pero además del cambio de temperatura, también se observó,
por consecuente, un cambio en el color (De blanquecino a traslucido).

Punto de fusión teórico practico

140 °C 140°C

Por otro lado, se tomó una pequeña cantidad de ácido acetilsalicílico y con la ayuda
de un microscopio se observó la dinámica de los cristales formados a condiciones
normales.
 Discusión.
PARTE I: Síntesis.
El ácido acetilsalicílico (Aspirina) se obtiene por acetilación del ácido salicílico
comercias, con anhídrido acético en condiciones anhídridas y usando ácido
sulfúrico como catalizador mediante un proceso denominado esterificación. El ácido
salicílico al ser tratado con anhídrido acético hace que el grupo alcohol del salicilato
se convierta en un grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso
produce aspirina y ácido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción,
como se muestra:

La adición de una pequeña cantidad de ácido suministra protones que coordinan

con el oxígeno carboxílico quedando el grupo fenólico para ser atacada por el
agente.

A su vez el catalizador (En este caso, ácido sulfúrico) puede protonar el oxígeno
carboxílico del anhídrido acético favoreciendo la deficiencia electrónica en ese
carbono y el ataque del oxígeno fenólico al mismo.

Luego de que el precipitado es filtrado y posteriormente pesado, se determinó el

rendimiento de la reacción que representa el porcentaje de ácido salicílico obtenido,
el cual fue del 39.7% lo que indica que la masa recuperada es baja, lo que indica
que posiblemente se tuvo una indebida manipulación de los instrumentos del
laboratorio.
PARTE II: Purificación por recristalización.
Los cristales obtenidos en la síntesis del ácido acetilsalicílico suelen estar
acompañados de impurezas, pero como se desea que el producto obtenido tenga
el mayor grado de pureza posible, se prosigue a la recristalización de la aspirina.
Para esto, se tomó como disolvente el Etanol (CH3CH2OH), posiblemente surja la
siguiente pregunta: “¿El agua puede ser usado como solvente durante este proceso
químico?” No, puesto a que la aspirina presenta una hidrolisis parcial al ácido
acético y al acido salicílico.
Las sustancias que son químicamente puras abarcan una serie de características
químicas y físicas, como, por ejemplo: El punto de fusión, el cual nos permitió
reconocer el momento en que el producto obtenido está libre de impurezas. El punto
de fusión del ácido acetilsalicílico reportado en la literatura es de 140° (Punto de
fusión teórico). En la presente practica se pudo notar que el producto blanquecino
obtenido a partir de una temperatura de 140° comenzó a tornarse traslucido (Punto
de fusión practico). Por ende, se puede deducir que el ácido acetilsalicílico obtenido
se encontraba puro, puesto a que si hubiese presencia de impurezas, el punto de
fusión se hubiera visto afectado.
Por otro lado, cuando se observó la dinámica de los cristales, se vio la necesidad
de alejar la muestra de la luz, esto, porque la cristalización se lleva a cabo a medida
que los átomos pierden energía y pueden estabilizarse en la configuración
adecuada, al exponer la muestra a la luz, le estaría añadiendo energía.
 CONCLUSION.
El acido acetilsalicílico, o por su nombre comercial Aspirina, así como otros
fármacos utilizados para el bienestar del ser humano, pueden crearse de forma muy
eficaz y sencilla a partir de otros compuestos más simples que incluso pueden
encontrarse en la naturaleza.
Tanto la síntesis como la purificación son operaciones básicas de la química
experimental, en las cuales se aprovecha con gran relevancia las propiedades
fisicoquímicas de los compuestos orgánicos.

BIBLIOGRAFIA Y WEBGRAFIA.
https://es.slideshare.net/LuisMorillo2/practica-7-28304101

https://www.academia.edu/35154445/Preparaci%C3%B3n_de_%C3%81cido_Salic%C3%ADlico_y_
S%C3%ADntesis_de_la_Aspirina.pdf

https://es.slideshare.net/karokaritokaro/aspirina-14146308

https://es.scribd.com/document/365172412/INFORME-ASPIRINA-y-fischer-final-2-docx