carbono e hidr�geno. La f�rmula general para alcanos alif�ticos (de cadena lineal)
es CnH2n+2,1? y para cicloalcanos es CnH2n.2? Tambi�n reciben el nombre de
hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces dobles o triples y, por tanto,
todos sus carbonos presentan hibridaci�n sp3. Adem�s, carecen de grupos
funcionales.
�ndice
1 Alcanos alif�ticos
2 Cicloalcanos
3 Abundancia
3.1 Abundancia de los alcanos en el universo
3.2 Abundancia de los alcanos en el planeta Tierra
3.3 Abundancia biol�gica
3.4 Relaciones ecol�gicas
4 Producci�n
4.1 Refinado del petr�leo
4.2 Fischer-Tropsch
4.3 Preparaci�n en el laboratorio
5 Propiedades f�sicas de los alcanos
5.1 Punto de ebullici�n
5.2 Punto de fusi�n
5.3 Conductividad
5.4 Solubilidad en agua
5.5 Solubilidad en otros disolventes
5.6 Densidad
5.7 Geometr�a molecular
5.7.1 Longitudes de enlace y �ngulos de enlace
5.8 Conformaciones
5.9 Propiedades espectrosc�picas
5.9.1 Espectroscopia RMN
5.9.2 Espectrometr�a de masas
6 Propiedades qu�micas
6.1 Reacciones con ox�geno
6.2 Reacciones con hal�genos
6.3 Cracking
6.4 Isomerizaci�n y reformado
6.5 Otras reacciones
7 Aplicaciones
8 Riesgos
9 V�ase tambi�n
10 Referencias
11 Enlaces externos
Alcanos alif�ticos
Los alcanos alif�ticos pueden ser de cadena lineal o ramificada, siendo la relaci�n
de carbono e hidr�geno CnH2n+2, donde "n" representa el n�mero de �tomos de carbono
de la mol�cula. Su reactividad es muy reducida en comparaci�n con otros compuestos
org�nicos. Todos los enlaces de los alcanos son sencillos (esto es, de tipo sigma),
es decir, covalentes que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo cual
la estructura de un alcano ser�a de la forma, donde cada l�nea o barra representa
un enlace covalente donde se comparten equitativamente un par de electrones entre
los �tomos enlazados.
Cicloalcanos
Art�culo principal: Cicloalcano
Los alcanos c�clicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos de
cadena c�clica. En ellos la relaci�n C/H es CnH2n. Sus caracter�sticas f�sicas son
similares a las de los alcanos no c�clicos, pero sus caracter�sticas qu�micas
difieren sensiblemente, especialmente aquellos de cadena m�s corta, que tienen
propiedades m�s similares a las de los alquinos.
Abundancia
Abundancia de los alcanos en el universo
Los alcanos s�lidos se conocen como alquitr�n y se forman cuando los alcanos m�s
vol�tiles, como los gases y el aceite, se evaporan de los dep�sitos de
hidrocarburos. Uno de los dep�sitos m�s grandes de alcanos s�lidos es en el lago de
asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad y Tobago.
El metano tambi�n est� presente en el denominado biog�s, producido por los animales
y materia en descomposici�n, que es una posible fuente renovable de energ�a.
Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y
temperaturas bajas (tal como en el fondo de los oc�anos), el metano puede co-
cristalizar con el agua para formar un hidrato de metano s�lido. Aunque �ste no
puede ser explotado comercialmente ahora, la cantidad de energ�a combustible de los
campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energ�a de todos los
dep�sitos de gas natural y petr�leo juntos; el metano extra�do del clatrato de
metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.
Abundancia biol�gica
Aunque los alcanos est�n presentes en la naturaleza de distintas formas, no est�n
catalogados biol�gicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tama�o
de anillo entre 14 y 18 �tomos de carbono en el musk, extra�do de ciervos de la
familia Moschidae. Toda la informaci�n adicional se refiere a los alcanos
ac�clicos.
Bacteria y archaea
Hongos y plantas
Animales
Los alcanos se encuentran en productos animales, aunque son menos importantes que
los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de h�gado de tibur�n, que es
aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14-tetrametilpentadecano, C19H40). Su
abundancia es m�s significativa en las feromonas, materiales que act�an como
mensajeros qu�micos, en los cuales se fundamenta casi toda la comunicaci�n entre
insectos. En algunos tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente
el pentacosano (C25H52), 3-metilpentaicosano (C26H54) y 9-metilpentaicosano
(C26H54), se transfieren por contacto corporal. Con otras, como la mosca tsetse
Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-
metilheptadecano (C18H38), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39H80), 15,19-
dimetilheptatriacontano (C39H80) y 15,19,23-trimetilheptatriacontano (C40H82), y
act�a mediante el olfato en distancias grandes, una caracter�stica muy �til para el
control de plagas.
Relaciones ecol�gicas
Ophrys sphegodes.
Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la
relaci�n ecol�gica entre la abeja Andrena nigroaenea y la orqu�dea Ophrys
sphegodes; la �ltima depende para su polinizaci�n de la primera. Las abejas Andrena
nigroaenea usan feromonas para identificar a una compa�era; en el caso de A.
nigroaenea, las hembras emiten una mezcla de tricosano (C23H48), pentacosano
(C25H52) y heptacosano (C27H56) en la proporci�n 3:3:1, y los machos son atra�dos
espec�ficamente por este olor. La orqu�dea toma ventaja de este arreglo de
apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten y diseminen su polen; no
solo sus flores se parecen a dicha especie de abejas, sino que tambi�n producen
grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporci�n que las abejas A.
nigroaenea hembra. Como resultado, numerosos machos son atra�dos a las flores e
intentan copular con su compa�era imaginaria; aunque este comportamiento no se
corona con el �xito para la abeja, permite a la orqu�dea transferir su polen, que
se dispersar� con la partida del macho frustrado a otras florales.
Producci�n
Refinado del petr�leo
Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un m�todo para sintetizar hidrocarburos l�quidos,
incluyendo alcanos, a partir de mon�xido de carbono e hidr�geno. Este m�todo es
usado para producir sustitutos para los destilados de petr�leo.
Preparaci�n en el laboratorio
Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en el laboratorio, dado que
suelen estar disponibles comercialmente. Tambi�n debido al hecho de que los alcanos
son, generalmente, poco reactivos qu�mica y biol�gicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales. Cuando se producen alcanos en el
laboratorio, suele ser un subproducto de una reacci�n. Por ejemplo, el uso de N-
butil-litio como una base produce el �cido conjugado, n-butano como subproducto:
Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullici�n que
sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las mol�culas, que
proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
Punto de fusi�n
El punto de fusi�n de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de
ebullici�n. Esto es, (si todas las dem�s caracter�sticas se mantienen iguales), la
mol�cula m�s grande corresponde mayor punto de fusi�n. Hay una diferencia
significativa entre los puntos de fusi�n y los puntos de ebullici�n: los s�lidos
tienen una estructura m�s r�gida y fija que los l�quidos. Esta estructura r�gida
requiere energ�a para poder romperse durante la fusi�n. Entonces, las estructuras
s�lidas mejor construidas requerir�n mayor energ�a para la fusi�n. Para los
alcanos, esto puede verse en el gr�fico anterior. Los alcanos de longitud impar
tienen puntos de fusi�n ligeramente menores que los esperados, comparados con los
alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se
empacan bien en la fase s�lida, formando una estructura bien organizada, que
requiere mayor energ�a para romperse. Los alcanos de longitud impar se empacan con
menor eficiencia, con lo que el empaquetamiento m�s desordenado requiere menos
energ�a para romperse.13?
Los puntos de fusi�n de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o
menores que la de los alquenos
Conductividad
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan
sustancialmente por un campo el�ctrico.
Solubilidad en agua
No forman puentes de hidr�geno y son insolubles en disolventes polares como el
agua. Puesto que los puentes de hidr�geno entre las mol�culas individuales de agua
est�n apartados de una mol�cula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua
conduce a un incremento en el orden molecular (reducci�n de entrop�a). Como no hay
enlaces significativos entre las mol�culas de agua y las mol�culas de alcano, la
segunda ley de la termodin�mica sugiere que esta reducci�n en la entrop�a se
minimizar�a al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
alcanos son hidrof�bicos (repelen el agua).
Densidad
La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el n�mero de �tomos de
carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman
la capa superior en una mezcla de alcano-agua.
Geometr�a molecular
Conformaciones
La f�rmula estructural y los �ngulos de enlace no suelen ser suficientes para
describir la geometr�a de una mol�cula. Hay un grado de libertad para cada enlace
carbono � carbono: el �ngulo de torsi�n entre los �tomos o grupos unidos a los
�tomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los �ngulos de
torsi�n de la mol�cula se conoce como su conformaci�n.
Proyecciones de Newman de las dos conformaciones l�mite del etano:: eclipsada a la
izquierda, alternada a la derecha.
El caso de alcanos mayores es m�s complejo, pero se basa en los mismos principios,
con la conformaci�n antiperiplanar siendo m�s favorecida alrededor de cada enlace
carbono-carbono. Por esta raz�n, los alcanos suelen mostrar una disposici�n en
zigzag en los diagramas o en los modelos. La estructura real siempre diferir� en
algo de estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en energ�a entre las
conformaciones son peque�as comparadas con la energ�a t�rmica de las mol�culas: las
mol�culas de alcano no tienen una forma estructura fija, aunque los modelos as� lo
sugieran.
Espectroscopia RMN
La resonancia del prot�n de los alcanos suele encontrarse en dH = 0.5 � 1.5. La
resonancia del carbono-13 depende del n�mero de �tomos de hidr�geno unidos al
carbono: dC = 8 � 30 (primario, metilo, -CH3), 15 � 55 (secundario, metileno,
-CH2-), 20 � 60 (terciario, metino, C-H) y cuaternario. La resonancia de carbono-13
de los �tomos de carbono cuaternarios es caracter�sticamente d�bil, debido a la
falta de efecto Overhauser nuclear y el largo tiempo de relajaci�n, y puede faltar
en espectros de muestras diluidas o en los que no se ha almacenado se�al un tiempo
suficientemente largo.
Espectrometr�a de masas
Los alcanos tienen una alta energ�a de ionizaci�n, y el ion molecular es
generalmente d�bil. El patr�n de fragmentaci�n puede ser dif�cil de interpretar,
pero, en el caso de los alcanos de cadena ramificada, la cadena carbonada se rompe
preferentemente en los �tomos de carbono terciarios y cuaternarios, debido a la
relativa estabilidad de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante
de la p�rdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar ausente, y otros
fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa,
correspondiendo a la p�rdida secuencial de grupos CH2.gg}
Propiedades qu�micas
En general, los alcanos muestran una reactividad relativamente baja, porque sus
enlaces de carbono son relativamente estables y no pueden ser f�cilmente rotos. A
diferencia de muchos otros compuestos org�nicos, no tienen grupo funcional.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos
halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenaci�n produce una mezcla de todos los
is�meros posibles, indicando que todos los �tomos de hidr�geno son susceptibles de
reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estad�stica: los
�tomos de hidr�geno secundobromaci�n del propano:6?
Monobromination of propane.png
Cracking
Art�culo principal: Craqueo
El cracking rompe mol�culas grandes en unidades m�s peque�as. Esta operaci�n puede
realizarse con un m�todo t�rmico o un m�todo catal�tico. El proceso de cracking
t�rmico sigue un mecanismo de reacci�n homol�tico con formaci�n de radicales
libres. El proceso de cracking catal�tico involucra la presencia de un catalizador
�cido (generalmente �cidos s�lidos como silica-al�mina y zeolitas), que promueven
la heter�lisis (ruptura asim�trica) de los enlaces, produciendo pares de iones de
cargas opuestas, generalmente un carbocati�n y el ani�n hidruro, que es muy
inestable.
Isomerizaci�n y reformado
La isomerizaci�n y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal
son calentados en presencia de un catalizador de platino. En la isomerizaci�n, los
alcanos se convierten en sus is�meros de cadena ramificada. En el reformado, los
alcanos se convierten en sus formas c�clicas o en hidrocarburos arom�ticos,
liberando hidr�geno como subproducto. Ambos procesos elevan el �ndice de octano de
la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de n�quel para
producir hidr�geno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas
reacciones requieren condiciones especiales. La fermentaci�n de los alcanos a
�cidos carbox�licos es de importancia t�cnica. En la reacci�n de Reed, el di�xido
de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un
proceso inducido por luz.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo
al n�mero de �tomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados
principalmente para prop�sitos de calefacci�n y cocina, y en algunos pa�ses para
generaci�n de electricidad. El metano y el etano
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes m�s
importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funci�n de los �ltimos
es tambi�n actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrof�bica
implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos
s�lidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. �sta no debe
confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de �steres.
Riesgos
El metano es explosivo cuando est� mezclado con aire (1 � 8% CH4) es un agente muy
fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambi�n forman mezclas
explosivas con el aire. Los alcanos l�quidos ligeros son altamente inflamables,
aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono.
El pentano, hexano, heptano y octano est�n clasificados como peligrosos para el
medio ambiente y nocivos. El is�mero de cadena lineal del hexano es una
neurotoxina.