1 Votes

Last update: July 10, 2018

Flavonoid merupakan kelompok metabolit sekunder yang banyak tersebar di alam, tersebar
banyak di tumbuhan dan senyawa tertentu menunjukkan aktivitas farmakolgis estrogenik,
antioksidan, antiviral, antibakteri, antiobesitas, dan anticancer. Secara umum, flavonoid dibagi
menjadi 3 kategori yaitu:

Flavon, turunannya adalah flavonol, isoflavon,

Flavan, turunannya adalah

Antosian, turunannya adalah

Pembeda dari kategori tersebut adalah ikatan rangkap, hidroksilasi, dan posisi cincin.

Aksi farmakologis flavonoid sangat luas dan sekarang mendapat perhatian yang lebih.
Pengembangan tidak hanya ke arah suplemen, namun juga ke arah pengobatan untuk penyakit
kronis termasuk kanker dan diabetes (Popiolkiewicz et al. 2005).

Sebagai contoh pada percobaan in vivo menggunakan tikus sebagai model untuk diabetes,
pemberian glucosylated flavanone hesperidin dan flavanone naringenin memberikan hasil yang
sangat efektif pada perbaikan metabolisme lemak, dengan cara mengubah aktivitas enzim dan
pada saat yang sama menurunkan level gula dengan cara menurunkan GLUT2 hepatik dan
glucose-6-phosphotase dan secara simultan meningkatkan glukokinase hepatik dan GLUT4
adiposit (Ae Park et al., 2006).
Flavanon, merupakan prekursor langsung pada kebanyakan flavonoid, disintesis dari asam amino
fenilalanin atau tirosin (Gambar 1). Proses dimulai dengan enzyme phenylalanine/tyrosine
ammonia lyase (PAL/TAL), mengubah buillding block asam amino menjadi phenyl-propanoic
acid. Jalur biosintetik flavanon jga melibatkan enzim cytochrome-P450, cinnamate 4-
hydroxylase (C4H), dengan cara menambahkan gugus 4′-hydroxyl cincin aromatik
phenylalanine. Esters CoA selanjutnya disintesis dari phenylpropanoic acids dengan bantuan
enzim phenylpropanoyl-CoA ligases, seperti 4- coumaryl: CoA ligase (4CL). Type III polyketide
synthase chalcone synthase (CHS) kemudian mengkatalisis kondensasi berurutan 3 malonyl-
CoA demgam 1 CoA-ester membentuk chalcones. Ini adalah langkah biosintesis yang
menghasilkan flavonoid pertama, ada juga jalur alternatif yaitu enzim type III polyketide
synthases yang memiliki homologi yang tinggi dengan CHS (>70%) menggunakan prekursor
yang sama membentuk stilbenes (menggunakan 3 unit malonyl-CoA), benzylacetolactone (hanya
menggunakan 1 unit malonyl-CoA), dan molekul aromatik yang lain.

Struktur akhir flavanon terbentuk hanya jika chalcones diisomerisasi menjadi (2S)-flavanone
oleh chalcone isomerase (CHI), reaksi ini terjadi secara spontan pada suasana basa. Setelah
terbentuk flavanon, banyak sekali senyawa enzim yang bisa mengubah ggus fungsi atau
mengubah konformasi dari inti 3-cincin fenilpropan ini menghasilkan hingga 8000 struktur
senyawa berbeda. Fungsionalisasi bisa berupa hidroksilasi, reduksi, alkilasi, oksidasi, dan
glukosilasi, sendirian masing-masing atau kombinasi. Secara alami, enzim-enzim tersebut ada di
tumbuhan, namun menurut laporan Ueda et al. (1995) bahwa terdapat type III polyketide
synthases yang berasal dari mikroorganisme. Informasi ini sangat berarti dalam produksi
senyawa flavanon dalam skala bioreaktor (Fowler et al., 2009).

Gambar Tahapan mendetail biosintesis flavanon dan diversifikasi flavonoid.

Penambahan secara berturut-turut atom karbon dari malonyl-CoA oleh CHS ditunjukkan dengan
warna hijau, merah, dan biru. Gugus R menunjukkan pola hydroksilasi pada flavonoid alami
walaupun substitusi tidak a dapat terjadi pada posisi ini.

Singkatan: DFR dihydroflavanone reductase, LAR leucoanthocynanidin reductase, ANS

anthocyanidin synthase, 3GT uridine, flavanone 3-glucoside transferase, FSI flanone synthase,
CHR chalcone reductase, IFS isoflavanone synthase, FHT flavanone hydroxytransferase, FLS
flavonol synthase