QUÍMICA ORGÁNICA

PRISCILA ALISTE
PEREZ
Licenciada en Química
 Objetivos
n  Reconocer la estructura y
propiedades del carbono como
elemento principal de un compuesto
orgánico.
n  Dar nombre y realizar estructuras
de un orgánico según lo enseñado.
 QUÍMICA ORGÁNICA
Es la química de los compuestos del carbono (no CO2, CO,CO3-2).
Se le llama ORGÁNICA, porque proviene del derivado de
organismos vivos.

FUENTES NATURALES DE OBTENCIÓN DE

CARBONO
Ø  Grafito y Diamante (carbono elemental).

Ø  Carbón mineral (mineral negro).

Ø  Petróleo (líquido viscoso, mezcla de hidrocarburos).

Ø  Productos Vegetales y Animales (azúcar, aceites, ceras vegetales)

Carbón mineral

Petroleo
Diamante

Grafito
 PROPIEDADES DEL CARBONO
v  No es abundante en la corteza terrestre, pero constituye
aprox. del 20% en masa en los seres vivos.
v  Se une a otros átomos de C, H, O, S, N y P.
v  Es tetravalente (tiene 4 e de valencia, forma 4 enlaces).
v  Pueden existir varios compuestos orgánicos diferentes con
la misma fórmula molecular.
v  Posee gran capacidad para asociarse consigo mismo formando
cadenas y anillos con ramificaciones.
v  Todos los compuestos orgánicos contienen átomos de C, no
todas son sust. Orgánicas.

El “Enlace Covalente” es la forma más común en los compuestos

Orgánicos.
 ALÓTROPOS:
Formas con
propiedades
distintas del mismo
elemento

La propiedad debe ocurrir en el

mismo estado de agregación de
la materia.
 FORMAS
ALOTROPICAS

CRISTALINOS AMORFOS

Fullerenos Negro de Carbón

Diamante Grafito Humo Coque
Grafeno Vegetal
 CRISTALINOS

Fullereno Grafeno
 AMORFOS
Negro de Humo Coque

Carbón
Vegetal
 Según su posición en una cadena, un átomo de
carbono puede estar unido a un solo átomo de
carbono, a otros dos, a tres, o a cuatro átomos de
carbono. Estas diferencias permiten clasificarlos en
carbonos primarios, secundarios, terciarios y
cuaternarios.
 Clasificación de carbonos

Primario: es aquel que se enlaza a 1

átomo de carbono vecino.

Secundario: es aquel que se enlaza a

2 átomos de carbono vecinos.

Terciario: es aquel que se enlaza a

3 átomos de carbono vecinos.
CARBONO
1º
CARBONO
4º CARBONO
3º

CARBONO
2º
 PAPEL CENTRAL DEL CARBONO
La configuración final de una moléc. orgánica deriva de la
disposición de los átomos de carbono, ya que éstos constituyen
el esqueleto de la moléc. La configuración determina la función
y propiedades de la moléc.

Enlaces
covalentes Átomo de carbono

Átomo de Hidrógeno
 ENLACES DEL CARBONO

Estructura electrónica

El átomo de C tiene un nº atómico de 6, por lo tanto, su

configuración electrónica es:

1s2 2s2 px1 py1 (Estado fundamental)

1s2 2s1 px1 py1 pz1 (Estado Excitado o hidridado)

Gana energía
Enlace sencillo Enlace doble  Enlace triple

sp3 sp2 sp
Distribución de los enlaces sigma (σ) y pi (π) en un
alqueno.
Geometría molecular tetraédrica.-
El carbono se encuentra en el centro
de un tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El

carbono se encuentra en el centro de
un triángulo. Se forma un doble enlace
y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos

enlaces sencillos y uno triple.
Alcanos: Hibridación sp3

-  Enlaces sigma
-  Angulo: 109º aprox.
-  Tetraedro
Enlaces en el metano: CH4 sp3

ESTADO FUNDAMENTAL

ESTADO HIDRIDADO
Angulo de enlace en alcanos.
Alquenos: Hibridación sp2
-  Enlaces sigma (1) y pi (1)
(C=C)
-  Angulo: 120º
-  Trigonal plana
Angulo de enlace en alquenos.
Alquinos: Hibridación sp
-  Enlaces sigma (1) y pi (2)
( )
-  Angulo: 180º
-  Lineal
Angulo de enlace en alquinos
 ENLACE SIGMA ( σ)
Es el tipo más fuerte de enlace químico covalente,
incluso más fuerte que el enlace pi, el cual forma
el doble enlace

ENLACE pi (π)

Son enlaces químicos covalentes donde dos lóbulos de

un orbital involucrado en el enlace solapan con dos lóbulos
Del otro orbital involucrado. Estos orbitales comparten
un plano nodal que pasa a través de los núcleos involucrados
Longitud de enlace C-C
Cuanto mayor es el orden de
enlace entre dos átomos
determinados, menores serán
las longitudes de enlaces que
ellos forman
 Metano

Etano

Hexano

4 enlaces del C

Ciclohexano
REPRESENTACION DE LOS
COMPUESTOS ORGANICOS
 REPRESENTACIÓN DE COMPUESTOS
ORGÁNICOS
A través de fórmulas químicas (estructurales):

"   FÓRMULAS CONDENSADAS O LINEALES:

CH3CH2CH=CH2

"   FÓRMULAS EXPANDIDAS O PLANAS:

"   FÓRMULAS TRIDIMENSIONALES:
Caballete, Newman, Convencionales

Proyecciones de
Convencionales
Newman
H H H H
H C H H C H H C H C
H H
H H H H

I II III IV

Caballete

Eclipsada Alternada
 Proyección de Fisher

La molécula se dibuja en forma de cruz con los sustituyentes

que van al fondo del plano en la vertical y los grupos que salen
hacia nosotros en la horizontal, el punto intersección de ambas
líneas representa el carbono proyectado.
 CADENAS CARBONADAS
Se forman debido a que el carbono tiene una gran facilidad para
unirse consigo mismo

"   ALIFÁTICOS; Son compuestos que poseen un esqueleto en forma de

cadena abierta

"   ALICÍCLICOS y AROMÁTICOS: Compuestos que presentan

estructura en forma de ciclo.
 CLASIFICACIÓN DE HIDROCARBUROS

ACÍCLICOS
ALCANOS
ALQUENOS
ALIFÁTICOS ALQUINOS

ALICÍCLICOS
CICLOALCANOS
CICLOALQUENOS
CICLOALQUINOS
HIDROCARBUROS

MONOCÍCLICOS

AROMÁTICOS

POLICÍCLICOS
 En nomenclatura, el nombre de un
compuesto orgánico está formado
por 2 partes:

n  PREFIJO, que indica nº de C en la

cadena.

n  TERMINACIÓN, que caracteriza al

TIPO DE ENLACE.
 LOS ALCANOS ( CnH2n+2)
ü  Son hidrocarburos saturados, de enlaces simples y cadena
abierta.

ü  El alcano más simple tiene 1 C y 4 H (CH4).

METANO

Indica 1 át. C Terminación de alcanos

Nº C Prefijo NºC Prefijo Nº C Prefijo

1 MET 5 PENT 9 NON

2 ET 6 HEX 10 DEC

3 PROP 7 HEPT 11 UNDEC

4 BUT 8 OCT 12 DODEC

 GRUPOS FUNCIONALES, SERIES
HOMÓLOGAS

GRUPOS
FUNCIONALES
Átomos o conjunto de éstos que le dan especificidad
a la molécula orgánica

SERIE HOMÓLOGA

Es el conjunto de compuestos orgánicos que

contienen el mismo grupo funcional, constituye
una familia de compuestos. Se diferencian
en el nº de CH2 que poseen.
 GRUPOS ALQUILOS O RADICALES
Resulta de eliminarle un H al hidrocarburo. Se nombran
Combinando la terminación del hidrocarburo por il o ilo
ISO: se emplea cuando del 2º carbón se desprende
un radical metilo
Ej.: Isobutano

Isopentano
SEC: se antepone al nombre del radical que ha perdido
un H en carbón secundario.
Ej.: Secbutil

TER: Se antepone al nombre nombre del radical que

ha perdido un hidrógeno en un carbón terciario

Ej.:Terbutil
NEO: se emplea cuando un carbón cuaternario está
rodeado por 3 radicales metilos
Ej.: Neohexano

Neopentano
CICLO ALCANOS (CnH2n)
"   Hc. saturados de cadena cerrada o cíclicos.

"   Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del alcano

de igual nº de át. de C.

"   En cicloalcanos monosustituídos

* Si el sustituyente (grupo funcional) tiene más át. de C que el

cicloalcano, el sustituyente es la cadena principal.
* Si el sustituyente tiene igual o menor nº de át. de C, la
cadena
principal es el cicloalcano y no se enumera su posición.

"   En estos ciclos polisustituídos se nombran por orden alfabético y

se enumeran en cualquier dirección de modo que los sustituyentes
reciban los nº más bajos posibles.
 ALQUENOS (CnH2n)
Hc. insaturados que presentan 1 o más dobles enlaces

Nombre de Alquenos ramificados:

"   Pueden haber triples enlaces entre át. de C pero NO en la cadena
principal sino en los sustituyentes.

ü  Cuando hay un triple enlace dentro del alqueno se le considera una
ramificación y se le llama igual que a un grupo funcional o alquilos.

ü  Se selecciona la cadena más larga que contenga el doble enlace y

tomando como base ese nº de C se nombran usando sufijo ENO.
" Se numera la cadena principal de modo que se
asigne el nº más bajo posible a la
INSATURACIÓN.

" La posición del doble enlace se indica con el menor

nº de C donde está la insaturación.

" Si hay más de un doble enlace se indica la posición

de cada uno de ellos con los nº más bajos y se
emplean los sufijos DIENO (2),TRIENO
TETRAENO, dependiendo del nº de dobles enlaces.

" Si existen dobles y triples enlaces se asignan los

nº más bajos.
 CICLO ALQUENOS

§  Alquenos de cadena cerrada o cíclicos.

§  Se nombran de manera similar a los alquenos,

al no existir ningún extremo en la cadena,
el DOBLE ENLACE se numera de modo que
esté situado entre los C 1 y 2.
ALQUINOS (CnH2n-2)

n  Hc. insaturados que presentan 1 o más

triples enlaces entre C. Su terminación
es INO.

n  Del BUTINO en adelante hay que

indicar la posición de la insaturación con
el nº más bajo posible.

n  Alquinos ramificados se nombran

siguiendo las mismas reglas que los
alquenos.
 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

BENCENO
ü  Son el BENCENO y todos sus derivados.

ü  Los B. monosustituídos se nombran poniendo el nombre del

sustituyente a la palabra BENCENO.

ü  Los disustituídos se nombran anteponiendo el prefijo O (orto)

posición 1 y 2; M (meta), posición 1 y 3; o P (para) posición
1 y 4. Más los nombres de los sustituyentes a la palabra
Benceno.
O-dibromo benceno m-dibromo benceno p-dibromo benceno
n  Polisustituídos se numera los C de modo
que a los sustituyentes se les asigne el
nº más bajo y NO EN SENTIDO DE
LAS AGUJAS DEL RELOJ. Los
sustituyentes se nombran en orden
alfabético.
ü El metilbenceno recibe el nombre común de
TOLUENO.

ü  Cuando se nombra el benceno polisustituído como

Tolueno, el C 1 es el unido al grupo METIL y de ahí se
numera en cualquier dirección, de modo que a los otros
sustituyentes les toque el nº más bajo posible.

ü  Cuando el benceno está como sustituyente se llama

FENIL.
 ISOMERÍA

Tipos de Isomería

Isomería Isomería
Estructural Espacial

Isomería Isomería Isomería Isomería Isomería

de de de Geométrica Óptica o
Cadena Función Posición o cis-trans Estereoisomería
 Isomería Espacial

Isomería Isomería
Geométrica Optica o
o cis-trans Estereoisomería Enantiómeros
 ISOMERÍA GEOMÉTRICA
Se da en los compuestos que presentan doble enlace. Para
que se pueda dar esta isomería es preciso que los
sustituyentes de los carbonos en juego sean diferentes.
La distribución espacial de las sust. con doble enlace son:

"   FORMA CIS

"   FORMA TRANS
 ISOMERÍA DE CADENA

Las fórmulas estructurales difieren en la disposición

de los átomos de carbono en el esqueleto carbonado

Ejemplo: existen 3 isómeros de la fórmula general C5H12

 ISOMERÍA DE FUNCIÓN
Las fórmulas estructurales difieren en el grupo
funcional pero su fórmula general se mantiene
ISOMERÍA DE POSICIÓN

Poseen igual función pero difieren en la

ubicación del grupo funcional
ALCANO LINEAL= CnH2n +2

ALQUENO = CnH2n
Para un enlace

ALQUINO = CnH2n-2

ALCANO CICLICO = CnH2n